ASAM KARBOKSILAT

SEMESTER PENDEK 2019

 DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam

alkanoat merupakan golongan
senyawa karbon yang mempu nyai
gugus fungsional –COOH (ggs
karboksilat) yang terikat langsung
pada gugus alkil.

 Gugus karboksilat ialah suatu gugus dimana

satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu
gugus hidroksil.
 RUMUS UMUM
 rumus umum untuk asam karboksilat dapat ditulis dalam
bentuk panjang dan singkat.
 Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO2 dengan
struktur R-COOH

Tiga cara menggambarkan asam karboksilat

› RCOOH
› RCO2H O
R C
OH
 ›Contoh asam kaboksilat yang mudah dijumpai disekitar kita yaitu asam cuka
asam asetat ( CH3COOH)
›
 Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi
disebut asam alkanadioat. Sedangkan, asam yang
mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam
alkanatrioat. Contoh : O

H2C-C-OH
O
O O
HC-C-OH
O
HO-C-C-OH
H2C-C-OH
Asam 1,2-etanadioat (asam oksalat) Asam 1,3,5-pentanatrioat (asam sitrat)
 Sifat Fisika
• Asam dengan jumlah C 1 – 4 : Larut dalam air
• Asam dengan jumlah C = 5 : Sukar larut dalam air
• Asam dengan jumlah C > 6 : Tidak larut dalam air
• Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan titik didih
alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.
• Kelarutan sama dengan alkohol.
• Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen.
• Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin
panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
- Ka HCOOH = 1,0 . 10–4
- Ka CH3COOH = 1,8 . 10–5
- Ka CH3CH2COOH = 1,3 . 10–5
 Sifat Kimia
• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan
garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. Contoh :
CH3COOH + NaOH ---> CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat

• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan

senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
Contoh :
a.) CH3COOH + CH3–OH ---> CH3COOCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b.) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH ---> CH3CH2COOCH3 + H2O

Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat
 Tata Nama Asam Karboksilat
A. IUPAC

1. Menetapkan rantai utama yaitu

rantai terpanjang yang mengandung
gugus fungsi karboksilat.

2. Memberi nomor pada rantai

terpanjang, dimulai dari C gugus
karboksilat (-COOH) dan diakhiri
dengan menyebutkan nomor dan
nama cabang pada rantai utama
yang diawali dengan kata “asam”, di
akhiri dg kata “oat”

5 4 3 2 1
C—C— C— C— COOH
δ γ β α used in common names
• Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka
penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
• Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada
gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama
senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat,
seperti ditunjukkan berikut
TATA NAMA TRIVIAL

• Tidak mempunyai sistematika

O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

• Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Sifat-sifat Asam Karboksilat
• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 
senyawa polar -

O
+

C - H
H3C + O

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen

melalui gugus
C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol 
titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air

 mudah larut dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
• Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk
larutan yang bersifat sedikit asam
• Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam
air  asam lemah
O
O
CH3 CH2 C CH3 C O
-
+ H+
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 10 5
[CH 3CO2 H ]
Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)

membentuk garam karboksilat O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 - +
CH3 C O Na + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Ester

Amida

Hidrolisis Anhidrida

Halida Asam
Nitril
reaksi-reaksi
pembuatan Asam Alkohol Primer
Karboksilat
Aldehid

Oksidasi Alkena

Alkilarena

Metil Keton
Reaksi Grignard
Hidrolisis Ester
O
H+ atau OH-
RC-OR’ + H2O RCOOH + HOR’

Hidrolisis Amida
O
H+ atau OH-
RC-NR’ + H2O RCOOH + HNR2’

Hidrolisis Anhidrida
O
H+ atau OH-
RC-OR’ + H2O RCOOH + HOR’
Hidrolisis Halida Asam
O
H+ atau OH-
RC-X + H2O RCOOH + X-

Hidrolisis Nitril

O
H+ atau OH-
RC N + H2O RCOOH + NH3
Oksidasi Alkohol Primer

RCH2OH KMnO4/H2CrO4
RCOOH

Oksidasi Aldehid
O
Ag+
RCH RCOOH

Oksidasi Alkena

RCH=CR2 KMnO4/H2CrO4
RCOOH + R2C=O
Oksidasi Alkilarena
Ar-R KMnO4/H2CrO4
ArCOOH

Oksidasi metil keton

O
OH-
RCCH3 + X2 RCOOH + CHX3
Reaksi Grinard

O
Mg CO2 H+
RX RMgX R C RCOOH
eter

OMgX
3. Asam Lemak/Hidrolisis
• Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam
karboksilat

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
 Netralisasi

Estersifikasi

Pembentukan Klorida Asam

Reaksi-reaksi senyawa asam

Pembentukan Amida
karboksilat

Reduksi Asam Karboksilat

Reaksi Pembentukan Ester

Subtistusi Gugus alkil/aril

 Reaksi Penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air :

Contoh :
H2O
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Asam Natrium
Etanoat Basa Etanoat

Esterifikasi
H+
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
CH3COOH + CH3CH2OH H+,kalor
CH3CO2CH2CH3 + H2O
(Asam asetat) ( etil asetat)
 Reaksi Pembentukan Ester
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi
(pengesteran).

Ex:
CH3COOH + C2H5OH H2SO4 CH3COOC2H5 +H2O
Asam astat + etanol metil etanoat
Reduksi Asam Karboksilat
Gugus Karboksil di reduksi dengan LiAlH4 Menjadi gugus -CH2OH
Substitusi Gugus Alkil

Alfa halogenasi pada asam alifatik

P
R-CH2-COOH + X2 R-CH-COOH + HX

X2 = Cl2, Br2 X

Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH, kurang

mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m
dalm subtitusi elektro filik
HNO3/H2SO4
COOH COOH

NO2

Asam benzoat
Meta nitro benzoat
Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

• Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang
mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
 Info Penting

1. Asam format digunakan dalam industri kecil penyamakan

kulit dan menggumpal bubur kertas atau karet.
2. Asam asetat atau yang lebih populer sebagai asam cuka
digunakan sebagai cuka makan dengan kandungan asam
asetat 20-25%.
3. Asam stearat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
lilin.