BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena
asam karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat
juga disebut asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik
yang memiliki gugus fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan
dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus COOH. Rumus

umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam
butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium
asetat dengan Karbon hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa
yang mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini
dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan
suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan
bersifat reversibel.

B. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas, maka rumusan masalah makalah ini
dapat dirumuskan sebagai berikut :
Apakah yang dimaksud dengan asam karboksilat?
Bagaimana sifat-sifat dari asam karboksilat?
Bagaimana penulisan tata nama asam karboksilat?
Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat?
Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat?
Apa saja aplikasi dan kegunaan dari asam karboksilat?

1
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Asam Karboksilat

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon
yang mempunyai gugus fungsional COOH yang terikat langsung pada gugus
alkil, sehingga asam alkanoat memiliki rumus umum: R-COOH. Asam karboksilat
adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai gugus
karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan gugus
karboksil (karbonil dan hidroksil).

Gambar 2.1. Gugus pada asam karboksilat

Asam karboksilat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC.
Asam karboksilat dapat dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari
alkana itu diganti gugus COOH. Jadi CpH2p+2 menjadi CpH2p+1 COOH. Atau
Cp+1H2p+2O2. Jika (p+1) = n maka rumus tersebut berubah menjadi CnH2nO2.
Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2.
B. Sifat-sifat Asam Karboksilat
A. Sifat Fisik Asam Karboksilat
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH)
maupun gugus aril (Ar-COOH)
Asam dengan jumlah C 1 4: larut dalam air
Asam dengan jumlah C = 5: sukar larut dalam air
Asam dengan jumlah C > 6: tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

2
 TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul
sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen
Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul
Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat
ikatan hidrogen.
B. Sifat Kimia Asam Karboksilat
a. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang
dimiliki, semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam
metanoat.
b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus
karboksil dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga
terbentuk garam, contoh:
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

Karena garam tersebut terbentuk dari suatu asam lemah, maka

larutannya dalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis.
Secara sistematis dapat digambarkan sebagai berikut:
- -
RCOO + H2O RCOOH + OH

c. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol, dengan

pengaruh asam sulfat pekat sebagai pengikat air, atom H dari gugus
COOH dapat diganti dengan gugus alkil sehingga terbentuk suatu ester.
Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Ester yang dihasilkan oleh
reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-elektrolit.
H2SO4
RCOOH+ROH RCOOR + H2O

d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus

OH dari COOH dapat diganti dengan atom halogen. Seyawa yang

3
 terbentuk tergolong suatu alkanoilchlorida dengan rumus umum
RCOX. Gugus -COX dinamakan gugus karbohalogenida.
R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl3 + HCl
e. Jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3, gugus OH dari
COOH dapat diganti dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida
(RCONH2)
f. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor, terjadilah
subtitusi atom-atom hydrogen dari atom C alfa. Subtitusi tersebut
dinamakan alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh sinar matahari atau
fosfor atau belerang. Contoh:
CH3 CH2 COOH + Cl2 CH3 CHCl COOH + HCl
Asam 2- monoclhoropropanoat
Jika subtitusi tersebut diteruskan, dihasilkan asam 2,2 dichloro
propanoat.
CH3 CHCl COOH + Cl2 CH3 CCl2 COOH + HCl
Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan
NH3 maka atom halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk
asam 2-aminopropanoat atau asam alfa aminopropionat.
g. Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu
akan mengikat 1 mol H2O dari 2 mol asam, sehingga terbentuk
anhidrida dari asam tersebut.
h. Destilasi kering garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat
menghasilkan berbagai senyawa baru.

C. Tata Nama Asam Karboksilat

1. Sistem Tata Nama IUPAC
- Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran
adiganti dengan oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini
disebut golongan asam alkanoat.
- Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada
aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.

4
 Untuk senyawa senyawa asam alkanoat yang memiliki rumus struktur cabang
aturan pemakaian penamaan IUPAC adalah :
Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan
mengandung gugus fungsi COOH, kemudian diberi nama.
Penomoran atom C di mulai dari atomC gugus fungsi.
Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun
menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti
nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. Contoh :
O O O
H C
CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat
O CH3 O O

CH3 CH CH2 C H3 C C C CH3 CH CH2 C

OH OH OH
CH CH3 OH
3

asam 3- metil butanoat asam 2,2-dimetil propanoat asam 3-hidroksi butanoat

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam

alkanadioat. Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam
alkanatrioat. Contoh :
O

H2C-C-OH
OO O

HC-C-OH
HO-C-C-OH O

H2C-C-OH
Asam 1,2-etanadioat (asam oksalat)
Asam 1,3,5-pentanatrioat (asam sitrat)

O O CH3 O

HO-C-CH2-C-OH CH3-C C-OH

CH3
Asam 1,3-propanadioat (asam malonat)
Asam 2,2-dimetilpropanoat

5
2. Sistem Tata Nama Lazim ( Trivial)
- Untuk rantai tidak bercabang, penamaan didasarkan pada sumber
penghasilnya, contoh:
Jumlah Rumus Sumber Nama Trivial
Atom C

1 HCOOH Semut Asam format

2 CH3COOH Cuka Asam cuka

3 C2H5COOH Susu Asam propionat

4 CH3(CH2)COOH Mentega Asam butirat

6 CH3(CH2)4COOH Domba Asam kaproat

7 CH3(CH2)5COOH Bunga Asam enentat

Anggur

9 CH3(CH2)7COOH Pelargonium Asam pelargonat

10 CH3(CH2)8COOH Kambing Asam kaprat

- Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang mengandung gugus karboksil)
Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama
Tambahkan kata asam pada awal nama senyawa
Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus
karboksil dengan huruf , , . Contoh:

6
D. Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat
Reaksi-reaksi
Pembuatan Asam
Karboksilat

Hidrolisis Oksidasi Reaksi

Grignard
Ester Alkohol

Primer
Amida Aldehid

Anhidrida Alkena

Halida Alkilarena

Asam
Nitril Metil
Keton

Gambar 2.28. Flow Chart Reaksi-Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat

Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat

dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: hidrolisis derivate asam karboksilat, reaksi
oksidasi, dan reaksi Grignard.
1. Hidrolisis
-
Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH pada
karbon karbonil (atau karbon CN pada suatu nitril) dari derivat itu. Hidrolisis
suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alkohol adalah karakter
dari kelompok reaksi ini.
a. Ester

O
+ -
H atau OH

RC-OR + H2O RCOOH + HOR

7
 b. Amida

O
H+ atau OH-
RC -NR + H2O RCOOH + HNR2

c. Anhidrida

O
H+ atau OH-

RC-OR + H2O RCOOH + HOR

d. Halida Asam

O
H+ atau OH-
RC-X + H2O -
RCOOH + X

e. Nitril

O
H+ atau OH-
RC N + H2O
RCOOH + NH3

2. Oksidasi
Kekurangan utama dari oksidasi alkohol ialah diperlukannya zat
pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus
fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu
gugus blockade, seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu
aldehida). Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alkohol primer merupakan
prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam
karboksilat karena selalu tersedianya alkohol.

8
 RCH2OH H2CrO4 RCOOH

Tidak ada ikatan rangkap

yang tak terintangi,
aldehid, gugus benzil atau
gugus -OH lain

Gambar 2.29. Oksidasi menjadi asam karboksilat

Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti

Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain. Namun, aldehida tidak tersedia
semudah alkohol primer.
Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis, tetapi dapat juga
dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat. Seperti alkohol, alkena
memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.

Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk

memperoleh asam-asam benzoate tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil
adalah pengarah-meta, tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. Substitusi
elektrofilik suatu alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi, menghasilkan asam
benzoate tersubstitusi-o dan p.

a. Oksidasi Alkohol primer

9
b. Oksidasi Aldehid

c. Oksidasi Alkena

d. Oksidasi alkilarena

e. Oksidasi Metil Keton

O
Mg CO2 H+
RX RMgX R C RCOOH
eter
OMgX

3. Reaksi Grinard
Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder,
tersier, vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering)
seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.

10
 Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan
asam karboksilat, dipandang dari segi lain yakni dilihat dari apa yang terjadi
pada molekul itu sebagai suatu keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat
nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon
lebih banyak daripada alkil halidanya.

Mg CO2 H+
RX RMgX RCOOH
eter

Pemanjangan rantai :

Oksidasi alkohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang rantai,

demikian pula hidrolisis suatu derivat asam karboksilat.

Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan

fragmentasi rantai induk.

E. Reaksi-reaksi Pada Asam Karboksilat

a. Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2O
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal
sebagaisabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium
disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO)
dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya
semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam

11
 format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x104. Oleh karena itu,
larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan
bersifat basa.
b. Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini
disebut esterifikasi (pengesteran).
H2S
R-COOH + R-OH R-COOR + H2O
c. Oksidasi Asam Karboksilat
Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi
tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian
dari suatu molekul organic. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah
dalam C02). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang

sangat kuat, seperti H2SO4 CrO3 panas (larutan pembersih), gugus asam
karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif.
Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert)
terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis).
Kelambanan ini menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi
alternative, seperti mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian
ester itu direduksi. Namun, degan diperkenalkannya litium alumunium
hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat

disederhanakan karena LiAlH4 meredukis gugus karboksil langsung menjadi

gugus CH2OH.

LiAlH4/H2O
CH3CO2H CH3CH2OH
Asam asetat etanol

C. Kegunaan
1. Bidang Kedokteran
Asam askorbat (vitamin C), penggunaannya sebagai suatu
suplemen vitamin C.

12
2. Bidang Makanan dan Minuman
Asam Format sebagai pengawet. Asam asetat atau asam etanoat yang
dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka
banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan
(bakso dan soto). Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah
dalam kaleng. Asam glutamat, digunakan sebagai bahan pembuatan
penyedap makanan (MSG).
3. Bidang Polimer
Asam karboksilat juga penting dalam pembuatan gemuk, krayon,
dan plastik. Bahan-bahan yang berguna seperti penurun kadar air dan aditif
superplasticizer untuk komposisi semen dibentuk dengan reaksi polimer
asam karboksilat dengan polieter, terutama campuran polieter

monofungsional dan difungsional, yang diturunkan dari epoksida C2-C4

dimana pemecahan sebagian dari polieter dan esterifikasi polieter dan
produk pemecahannya dengan reaktan lain diperoleh. Dalam satu bentuk,
asam sulfonat digunakan untuk mengkatalis reaksi poli(asam akrilat),
kopolimer etilen oksida-propilena oksida monofungsional dan
o
poli(propilena glikol) difungsional, pada suhu lebih dari 140 C.

4. Bidang Industri
Asam Format pada unggas industri kadangkadang ditambahkan
untuk memberi makan dengan tujuan untuk membunuh E. Coli bakteri, juga
digunakan sebagai silase, pencelupan dan finishing tekstil. Asam format juga
digunakan sebagai pengganti asam mineral untuk berbagai produk pembersih,
seperti limescale remover dan pembersih toilet . Beberapa format ester adalah
perasa buatan atau parfum. Asam format adalah sumber untuk formil
kelompok misalnya dalam formylation dari methylaniline N-
methylformanilide dalam toluena . Dalam kimia organik sintetik , asam
format sering digunakan sebagai sumber hidrida ion. The reaksi Eschweiler-
Clarke dan reaksi Leuckart-Wallach adalah contoh dari aplikasi ini, atau lebih
umum azeotrop dengan trietilamina , juga digunakan sebagai sumber

13
hidrogen dalam hidrogenasi transfer. Asam stearat, asam ini berbentuk padat,
berwarna putih. Terutama digunakan untuk membuat lilin. Asam propanoat,
Garam dari asam ini digunakan sebagai pencetak inhibitor dalam sereal dan
roti. Asam butanoat, Agen penyebab bau tengik dalam mentega. Asam
heksanoat, Mengkarakteristik bau dari keju. Ester lainnya yang diturunkan
dari asam karboksilat, memiliki kegunaan yang berbeda. Sebagai contoh, etil
asetat ester adalah pelarut yang sangat baik dan merupakan komponen utama
dalam remover cat kuku. Beberapa contoh termasuk persiapan penyangga
pada pH yang lebih rendah, seperti yang digunakan dari siklus TCA. Hal ini
penting untuk industri yang menggunakan mikroba untuk produksi
metabolisme. Asam Sitrat juga dipakai sebagai peningkat kualitas terigu pada
perusahaan roti. Berbagai asam lemak yang berasal dari asam karboksilat
digunakan untuk membuat sabun dan deterjen memiliki aplikasi yang berbeda
dalam masyarakat.
5. Bidang Pertanian dan Peternakan
Asam Format pada unggas industri kadangkadang ditambahkan
untuk memberi makan dengan tujuan untuk membunuh E. Coli bakteri, juga
digunakan sebagai silase, pencelupan dan finishing tekstil. Asam format juga
digunakan sebagai pengganti asam mineral untuk berbagai produk pembersih,
seperti limescale remover dan pembersih toilet . Beberapa format ester adalah
perasa buatan atau parfum. Asam format adalah sumber untuk formil
kelompok misalnya dalam formylation dari methylaniline N-
methylformanilide dalam toluena . Dalam kimia organik sintetik , asam
format sering digunakan sebagai sumber hidrida ion. The reaksi Eschweiler-
Clarke dan reaksi Leuckart-Wallach adalah contoh dari aplikasi ini, atau lebih
umum azeotrop dengan trietilamina , juga digunakan sebagai sumber
hidrogen dalam hidrogenasi transfer. Asam stearat, asam ini berbentuk padat,
berwarna putih. Terutama digunakan untuk membuat lilin. Asam propanoat,
Garam dari asam ini digunakan sebagai pencetak inhibitor dalam sereal dan
roti. Asam butanoat, Agen penyebab bau tengik dalam mentega. Asam
heksanoat, Mengkarakteristik bau dari keju. Ester lainnya yang diturunkan

14
dari asam karboksilat, memiliki kegunaan yang berbeda. Sebagai contoh, etil
asetat ester adalah pelarut yang sangat baik dan merupakan komponen utama
dalam remover cat kuku. Beberapa contoh termasuk persiapan penyangga
pada pH yang lebih rendah, seperti yang digunakan dari siklus TCA. Hal ini
penting untuk industri yang menggunakan mikroba untuk produksi
metabolisme. Asam Sitrat juga dipakai sebagai peningkat kualitas terigu pada
perusahaan roti. Berbagai asam lemak yang berasal dari asam karboksilat
digunakan untuk membuat sabun dan deterjen memiliki aplikasi yang berbeda
dalam masyarakat.
6. Bidang Laboratorium
Pada laboratorium, asam asetat, asam trifluoroasetat, dan asam format
digunakan sebagai pengubah pH stabil dalam HPLC dan elektroforesis
kapiler .

15
 BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
1. Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu
turunan dari senyawa alkana, dimana satu atom H dari alkana diganti dengan
gugus karboksil. Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak
boleh berubah atau tetap di ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada
senyawa asam karboksilat adalah isomer struktur. Jadi, yang memungkinkan
untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya.
2. Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah.Kekuatan asamnya ditentukan
oleh haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). Dengan basa kuat, asam
karboksilat akan bereaksi membentuk garam.
3. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang
memiliki jumlah ataom C yang sama. Titk didih dari asam karboksilat akan
terus meningkat sesuai dengan bertambahnya atom C.
4. Aplikasi penggunaan asam karboksilat di antara dalam bidang kesahatan,
farmasi, bidang laboratorium, bidang pertanian dan perternakan, bidang
industri, bidang polimer dan bidang makanan dan minuman.

B. SARAN
Dengan adanya makalah ini, pemakalah mengharapkan kritikan dan
saran demi kesempurnaan makalah ini. Menyadari bahwa penulis masih jauh
dari kata sempurna, kedepannya penulis akan lebih fokus dan detail dalam
menjelaskan tentang makalah di atas dengan sumber - sumber yang lebih
banyak yang tentunya dapat dipertanggung jawabkan.

Untuk saran bisa berisi kritik atau saran terhadap penulisan juga bisa
untuk menanggapi terhadap kesimpulan dari bahasan makalah yang telah di
jelaskan. Sekian materi dari pemakalah, apabila terdapat kesalahan pemakalah
memohon maaf dengan sebesar-besarnya.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas.
Erlangga : Jakarta.
Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara.
Polling C. 1979 . Ilmu Kimia Karbon jilid III. Jakarta : Erlangga.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Wilbraham, A.C., dan Matta M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB.

iii