Asam
St r u k t u r, t a t a n a m a , p e n g g o l o n g a n d a n m a n f a a t a sa m k a r b o k si l a t
Karboksilat
Karboksilat Nama Kelompok:
1. A h m a d G h o z a l i r i f a n i
2. A z z a m a b i d u r r a h m a n M u j a h i d
3. S a b r i n a a i s y a h p u t r i
Definisi Asam
Karboksilat
o Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berkaitan
dengan satu gugus berikatan dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil +hidroksil).
O
R C
OH
TATA NAMA IUPAC
o Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbosilat (CO2H)
+ akhirat oat. Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH
CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
TATA NAMA IUPAC
o Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang
diberi nomer 1 . Contoh :
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
TATA NAMA IUPAC
o Jika terdapat lebh dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad.
o Jika senyawa mempunyai 2 gugus karbosilat, penamaan rantai utama diberi akhirat dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH
O O
O O
O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat
-
O
+
C+ - H
H3C O
Sifat-sifat
Asam karboksilat Asam karbosilat mampu membentuk ikatan hydrogen
02 melalui gugus
C O dan O H
- +
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+
Ikatan hydrogen yang terbentuk > ikatan hydrogen pada
03 alcohol titik didih asam karbosilat > titik didih alcohol
yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
Sifat-sifat
Asam karboksilat Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hydrogen
04 dengan air mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
• Asam karboksilat terionisasi di dalam
air membentuk larutan yang bersifat
sedikit asam
• Keasaman asam karboksilat asam-
asam anorganik karena asam
karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH Keasamaan
Asam
Ka
[CH 3CO2 ] [ H ]
1.8 x 10 5
Karboksilat
[CH 3CO2 H ]
• Dibanding dengan alkohol, Ke asam
karboksilat lebih besar karena asam
karboksilatCH
dapat
3 CHberesonansi
2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
O O
CH3 C O CH3 C O
asam karboksilat
CH3 CH COOH
CH3
Pembuatan Asam
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
Karboksilat
Beberapa cara:
1. Oksidasi alcohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH
H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2
O O
+ NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
O
H3C H Oks H3 C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3 C
2. Oksidasi
H2 H2
C C
alkena H2C CH Oks H2C COOH
H2C CH H2C COOH
C C
RCH=HR dan H2 H2
R2C = CHR
3, Oksidasi gugus alkil pada
cincin benzene
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH
CH3
asam karboksilat
O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H 2
25Oc
CH3 CH CH2 C OH
Masi tetap
asam 3 - keto butanoat
O
asam 3 - hidroksi butanoat
semangat
C OH
kan……
H2C OH
H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
Beberapa Reaksi Asam
2. Dekarboksilasi asam - keton dan -
Karboksilat
dikarboksilasi
• Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam
karboksilat yang mempunyai gugus - keton
O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2 Dikit lagi
OH
kawan…
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme
H
H O
O O O O
+ O C O
C C C
H3C CH2 CH3 C C OH
H3C CH2 O
etanol
O O O