Asam Karboksilat dan Ester

LEMBAR KEGIATAN SISWA

Nama : Putu Aldi Dana Kusuma
Kelas : XII MIA 2
No. Absen : 33

Tujuan: Setelah kalian mengikuti pembelajaran kali ini, diharapkan kalian

dapat:

1. Menuliskan struktur senyawa asam karboksilat dan ester

2. Menjelaskan tata nama senyawa asam karboksilat dan ester
3. Menentukan isomer pada senyawa asam karboksilat dan ester
4. Menganalisis sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat dan ester
berdasarkan strukturnya

A. Perhatikan wacana dan amati gamabar diberikan oleh guru berikut!

Senyawa karbon mempunyai kontribusi yang cukup besar dalam bidang pangan, baik
sebagai bahan makanan, pengawet maupun pemberi aroma (essence). Asam propionat
(gambar a) merupakan salah satu contoh asam karboksilat yang digunakan sebagai bahan
pengawet makanan. Pengawet ini dapat menghambat pertumbuhann jamur dan bakteri pada
kue makanan. Etil format merupakan salah satu contoh ester yang digunkan sebagai
essence rum (penyedap rasa dengan aroma rum). Agar memperoleh pengetahuan lain yang
lebih luas terkait asam karboksilat dan ester, silakan kerjakan LKS berikut.

Asam karboksilat Ester

gambar a gambar b
Penyusun : asam propionat Penyusun: etil formiat
(asam propanoat) (etil metanoat)
Mr = 76 Mr = 76
O O
CH3 CH2 C HC
OH O CH2 CH3

Bereaksi dengan NaOH Bereaksi dengan NaOH

1
 Asam Karboksilat dan Ester

Amatilah struktur, sifat dan nama dari senyawa penyusun pengawet makanan dan
essence diatas. Tuliskan hasil pengamatannya di bawah ini.!

Berdasarkan hasil pengamatan dari senyawa penyusunnya pengawet makanan,

bahwa asam propanoat yang merupakan senyawa asam karboksilat sedangkan
etil metanoat merupakan senyawa ester yang memiliki banyak kegunaan dalam
kehidupan sehari-hari. Senyawa asam karboksilat berisomer fungsi dengan senyawa
ester yang memiliki rumus molekul sama, hanya membedakan senyawa tersebut
gugus fungsi yang berikatan saja tetapi memiliki kesamaan pula dalam penamaan
rantai induk menggunakan akhiran -oat serta kedua senyawa tersebut sama-sama
dapat bereaksi dengan basa kuat NaOH yang akan menghasilkan suatu senyawa.

B. Berdasarkan hasil pengamatan tersebut, buatlah rumusan masalahnya.

1. Bagaimana tata penamaan senyawa asam karboksilat dan senyawa ester?

2. Bagaimana rumus molekul senyawa asam karboksilat dan senyawa ester?

3. Apakah yang terjadi pada asam propanoat dan etil metanoat saat bereaksi dengan NaOH?

C. Buatlah Hipotesis berdasarkan rumusan masalah diatas!

Jawaban:

1. Tata Penamaan Asam Karboksilat :

Tata nama IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama

alkananya dengan mengganti akhiran -a menjadi -oat dan diberi
awalan asam dan atom C dari gugus fungsi selalu nomor satu
sedangkan nama cabang ditulis sesuai abjad. Tata nama Trivial,
apabila suatu senyawa dengan nama lazim mempunyai cabang,
cabang dinyatakan dengan huruf latin . Atom C kedua yaitu C yang
mengikat gugus -COOH ditandai dengan alpha. Atom C ketiga
ditandai dengan beta, dan seterusnya penamaan sesuai abjad.
Tata Penamaan Senyawa Ester: Tata nama IUPAC,
ester diberi nama dengan alkil alkanoat. Alkil diikat dengan atom O
sedangkan alkanoat meliputi alkil dan gugus fungsinya. Tata nama
Trivial, berasal dari alkil-alkil ester. Alkil-alkil ditulis sesuai urutan
jumlah atom C diikuti kata ester.
2. Rumus molekul yang dimiliki pada senyawa asam karboksilat
dan ester sama, yakni rumus umunya CnH2nO2.
3. Jika asam propanoat (senyawa asam karboksilat) direaksikan
dengan basa kuat NaOH maka terjadi reaksi yang menghasilkan
garam dan air. Sedangkan etil metanoat (senyawa ester )
direaksikan dengan basa kuat NaOH maka terjadi reaksi yang
menghasilkan suatu garam dan alcohol.

2
 Asam Karboksilat dan Ester

D. Pengumpulan Data dan Asosiasi

1. ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Struktur

Perhatikan contoh asam karboksilat berikut!

O

H3C C OH
Rantai induk / Rantai Utama / Gugus Fungsi:
Formaldehida (Gugus Fungsi Karboksil)

Cabang: Metil (Gugus Alkil)

Berdasarkan gambar di atas, selesaikalah permasalahan-permasalahan berikut.
1. Gugus fungsi apakah yang dimiliki oleh senyawa asam karboksilat? Gugus –COOH
atau gugus karboksil
2. Asam karboksilat merupakan Senyawa organik turunan alkana yang salah satu
atom H nya disubtitusi dengan gugus fungsi Karboksil (-COOH)
3. Jika rantai alkil dilambangkan dengan R, bagaimana rumus struktur asam karboksilat?

R—C—OH = R-COOH

Tata Nama

A. Nama IUPAC
Perhatikan penamaan beberapa asam karboksilat berikut!

O O
CH3 CH C CH3 CH2 CH2 C
2 1 OH OH
4 3 2 1
3 CH2

4
asam butanoat
CH3
asam 2-metilbutanoat Rantai Utama

Berdasarkan contoh di atas

1) Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang dan mengandung gugus fungsi
karboksil (-COOH)
2) Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang terdekat dengan cabang
atau mengikat gugus fungsi karboksil (-COOH)
3) Akhiran a pada alkana diganti dengan -oat
Sehingga:

3
 Asam Karboksilat dan Ester

Urutan pada penyebutan nama asam karboksilat adalah Asam-no. cabang-nama

cabang-nama rantai induk

B. Nama Trivial
Perhatikan beberapa contoh berikut

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O
Asam α-
CH3 CH C Asam 2-metilpropanoat
OH metilpropionat
CH3
O
Asam etanoat Asam asetat
H3C CH2 C
OH
O
Asam butanoat Asam butirat
H3C CH3 CH2 C
OH
C5H11COOH Asam pentanoat Asam valerat
Berdasarkan data pada tabel di atas, jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
a) Tata nama trivial hampir sama dengan tata nama IUPAC, tetapi nama “alkanoat”
diganti dengan nama latin/umum sumber alami asam karboksilat terkait.
b) Untuk asam yang mempunyai cabang, posisi cabang dituliskan dengan
α jika cabang terikat di C nomor kedua
β jika cabang terikat di C nomor ketiga
γ jika cabang terikat di C nomor keempat
c) Lengkapilah tabel berikut!

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O

CH3 CH2 CH C Asam 2- Asam α

OH metilbutanoat -metilbutirat
CH3
O
Asam pentanoat Asam Valerat
CH3 CH2 CH2 CH C
OH
C6H13COOH Asam Heptanoat Asam Enantat

2. ESTER (ALKIL ALKANOAT)

Struktur
Perhatikan contoh ester berikut!

O
Gugus Karboksil (-COOR’)
H 3C C
O CH3

4
 Asam Karboksilat dan Ester

Gugus Alkil

Gugus Alkil
Berdasarkan gambar di atas, selesaikalah permasalahan-permasalahan berikut.
1. Gugus fungsi apakah yang dimiliki oleh senyawa ester? Gugus fungsi karbonil (–
COOR’)
2. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang salah atom H pada gugus
karboksilnya disubtitusi oleh gugus fungsi (-COOR’)
3. Jika rantai alkil dilambangkan dengan R dan R’, bagaimana rumus struktur ester?

R—C—OR' =R-
COOR’

Tata Nama

A. Nama IUPAC
Berdasarkan IUPAC, ester mempunyai nama alkil alkanoat
Perhatikan penamaan beberapa ester berikut, kemudian identifikasi bagian yang
merupakan alkil dan alkanoat!

O O

CH3 CH2 C CH2 C

O CH3 O CH2 CH3

metil propanoat etil etanoat

Gugus Alkanoat Gugus Alkil

Pada penamaan ester, nama cabang pada rantai alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama
rantai alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya

B. Nama trivial
Perhatikan contoh berikut:
O O

CH3 C CH3 CH2 C

O CH2 CH3 O CH3
etil asetat metil propionat

5
 Asam Karboksilat dan Ester

Penamaan ester secara trivial mirip dengan penamaan asam karboksilat secara
trivial -nya Perbedaannya, kata “ asam” pada asam karboksilat secara trivial
diganti dengan nama Alkil

Lengkapilah tabel beriktut!

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O
Metil Etanoat Metil Asetat
CH3 C
O CH3

O Etil propanoat Etil propionat

CH3 CH2 C
O CH2 CH3
O
Etil Etil-
CH3 CH C - αmetilpropiona
O CH2 CH3
2metilpropanoat t
CH3

Propil etanoat Propil asetat

Metil butanoat Metil butirat

C2H5COOCH3 Metil
Metil propanoat
propionat

Isomer
Senyawa asam karboksilat dan ester, masing-masing memiliki isomer
struktur,yaitu isomer rangka dan isomer gugus fungsi
A. Isomer Rangka
Tuliskan isomer rangka dari struktur berikut
O
a) CH3 CH2 CH2 CH C
OH

6
 Asam Karboksilat dan Ester

Etil propanoat: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—C

OH

Asam 3-metil butanoat:

Asam 2-metil butanoat:

Asam 2,2-dimetilpropanoat:

O
b)
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

Propil etanoat:

Isopropil etanoat:

Metil butanoat:

7
 Asam Karboksilat dan Ester

Metil 2-metilpropanoat: O

CH3—CH2—C—O—CH3

CH3
B. Isomer gugus fungsi
Perhatikan kedua senyawa berikut:

O O

CH3 CH2 CH2 CH C CH3 CH2 C

CH3
OH O CH2

a) asam pentanoat b) etil propanoat

Apakah senyawa senyawa a merupakan isomer fungsi dari senyawa b?
Mengapa?
Ya, asam pentanoat merupakan isomer gugus fungsi dengan etil propanoat
karena memiliki rumus molekul yang sama yaitu C5H10O2 dengan gugus
fungsi yang berbeda. Pengertian isomer gugus fungsi itu sendiri adalah
senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda. Contohnya asam karboksilat memiliki isomer gugus fungsi dengan
ester karena memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2O2 sedangkan
gugus fungsinya berbeda.

Sifat Fisika dan Kimia

A.Sifat Fisika
1. Titik didih
O HO O
C CH3 O
CH3 C CH3 C
OH CH3 C O CH3
O O CH3

Titik didih 118,1⁰C Titik didih 77.1⁰C

8
 Asam Karboksilat dan Ester

Berdasarkan data diatas meskipun Mr asam asetat (asam karboksilat) lebih kecil
daripada Mr metil asetat, ternyata titih didih asam asetat jauh lebih tinggi daripada
titik didih metil asetat.
a. Dengan melihat strukturnya, asam karboksilat bisa (bisa/tidak) membentuk
ikatan hidrogen antarmolekulnya, sedangkan ester tidak (bisa/tidak) membentuk
ikatan hidrogen antarmolekulnya.

Keberadaaan ikatan hidrogen menyebabkan total gaya antar molekul pada atom
asam karboksilat (asam asetat) jauh lebih kuat daripada atom ester (metil asetat),
sehingga titik didih asam asetat lebih besar daripada metil asetat

2. Kelarutan dalam air

Pada asam karboksilat dan ester, gugus alkil bersifat non polar sedangkan gugus
karboksil bersifat polar. Semakin panjang rantai alkilnya, maka kelarutan dalam
pelarut polar (misalnya air) semakin menurun (kurang larut)
Kedua senyawa ini mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, yang
mengakibatkan kelarutannya semakin meningkat (mudah larut) Karena asam
karboksilat bisa membentuk ikatan hidrogen yang lebih banyak, maka kelarutan
asam karboksilat lebih besar (lebih besar/lebih kecil) daripada ester.

3. Keasaman
Dalam pelarut air, asam asetat melepaskan ion H+ dan membentuk kesetimbangan.
Asam asetat juga bisa bereaksi dengan basa lemah. Dapat disimpulkan bahwa
asam karboksilat bersifat asam lemah (asam lemah/basa lemah). Hal yang serupa
tidak dialami oleh ester, maka ester tidak bersifat asam.

B. Sifat Kimia
1. Reaksi-reaksi pada asam karboksilat

a. Reduksi

O Berdasarkan reaksi di samping, jika

CH3CH2asam
OH karboksilat direduksi dengan
LiAlH4
H3C C OH
reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol
asam etanoat etanol
primer (etanol)

b. Reaksi Penetralan

O O

H3C C OH + NaOH H3C C ONa + H2O

asam etanoat natrium etanoat

9
 Asam Karboksilat dan Ester

Berdasarkan reaksi di diatas, asam karboksilat dapat bereaksi dengan Natrium

Hidroksida (basa kuat) menghasilkan Garam Alkanoat (Natrium etanoat) dan
air (H2O)

c. Esterifikasi
O O

H3 C C OH + CH3OH H 3C C O CH3 + H2 O
asam etanoat metanol metil etanoat
Berdasarkan reaksi di diatas, reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol (metanol) menghasilkan senyawa ester (metil etanoat)
dan air

2. Reaksi pada Ester

a. Hidrolisis Ester
1. Hidrolisis ester pada suasana asam
O O

H3C C O CH3 +H+ H2O H3 C C OH + CH3OH

metil etanoat asam etanoat metanol
Berdasarkan reaksi di diatas, jika ester dihidrolisis pada suasana asam menghasilkan
senyawa asam karboksilat (asam etanoal) dan alkohol (metanol)
2. Hidrolis ester oleh basa kuat (penyabunan)
O O

H3C C O CH3 + NaOH H3C C ONa + CH3OH

metil etanoat natrium asetat metanol

Berdasarkan reaksi di diatas, jika ester dihidrolisis dengan basa kuat menghasilkan
Garam Alkanoat (Natrium asetat) dan Alkohol (Etanol)

3. Reaksi identifikasi
Untuk membedakan antara asam karboksilat dengan ester atau senyawa karbon
yang lainnya adalah dengan mereaksikan dengan NaHCO3. Tuliskan reaksi
antara asam asetat dengan NaHCO3 lengkap dengan fase-nya.

NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa (aq) + CO2 (g) + H2O (l)

10
 Asam Karboksilat dan Ester

Dengan memperhatikan persamaan reaksi yang kalian buat, apa tanda yang
dapat diamati jika reaksi berlangsung?

Tanda yang dapat diamati jika reaksi berlangsung adalah pada reaksti
tersebut diperoleh senyawa yang beraroma khas yang merupakan ester,
serta gelembung gas CO2. Selain itu, Tanda yang dapat diamati adalah
membesarnya balon, dan permukaan botol terasa dingin pada percobaan
meniup balon dengan cuka dan soda.

Identifikasi asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara mereaksikan

asam karboksilat dengan Natrium Bikarbonat Uji tersebut positif ditandai
dengan terbentuknya garam natrium alkanoat, air (H2O), dan karbon
dioksida (CO2).
C. Kegunaan
Dengan mengkaji bahan ajar dan sumber lainnya, mari kita mencari kegunaan dari
asam karboksilat dan ester
1. Kegunaan dari asam karboksilat
Asam formiat digunakan untuk penyamakan kulit, industri tekstil, dan
penggumpalan lateks di perkebunan karet. Asam asetat digunakan sebagai
pelarut, serta bahan baku untuk industri serat dan plastik, dalam
laboratorium sebagai pelarut dan pereaksi, dalam konsentrasi rendah
sebagai antibakteri dan deodorant alami. Asam oksalat digunakan untuk
penghilang karat dan pereaksi pada pembuatan zat warna, terdapat dalam
daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam natrium
atau kalsium. Asam tartat digunakan untuk penyemakan, fotografi,
pembuatan keramik, dan mengasamkan minuman, makanan, serta permen.
2. Kegunaan dari ester
Senyawa-senyawa ester banyak digunakan sebagai esens karena
mempunyai aroma khas. Ester lemak digunakan untuk membuat mentega,
margarin, dan sabun. Dalam bidang farmasi, ester yang paling populer
adalah obat penghilang rasa sakit serta pelemas otot. Banyak digunakan
untuk dammar dan lak.
Tabel 1. Jenis ester dan aromanya

KESIMPULAN

Dapat disimpulkan bahwa, Asam karboksilat merupakan senyawa asam

dengan gugus fungsi karboksil. Gugus fungsi karboksil merupakan
gabungan dari gugus karbonil (–C=O) dengan gugus hidroksil (–OH)
sedangkan ester mengandung gugus fungsi (-COO ).

Asam karboksilat (senyawa turunan alkana) dan ester (senyawa karbon

turunan asam karboksilat) merupakan berisomer fungsi serta memiliki
rumus molekul yang sama, yakni Cn11 H2nOn. Sifat yang dimiliki oleh kedua
senyawa tersebut, asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang
tinggi dibandingkan dengan ester, karena tidak terdapat ikatan hidrogen
antarmolekulnya pada ester.