Asam Karboksilat dan Ester

LEMBAR KEGIATAN SISWA

Nama : Pande
Putu Agung Rico
Erlangga
Kelas :12 mipa 6
Tujuan: Setelah kalian mengikuti pembelajaran kali ini, diharapkanXIIMIPA6
kalian 6
dapat: No. absen: 35

1. Menuliskan struktur senyawa asam karboksilat dan ester

2. Menjelaskan tata nama senyawa asam karboksilat dan ester
3. Menentukan isomer pada senyawa asam karboksilat dan ester
4. Menganalisis sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat dan ester
berdasarkan strukturnya

A. Perhatikan wacana dan amati gamabar diberikan oleh guru berikut!

Senyawa karbon mempunyai kontribusi yang cukup besar dalam bidang pangan, baik
sebagai bahan makanan, pengawet maupun pemberi aroma (essence). Asam propionat
(gambar a) merupakan salah satu contoh asam karboksilat yang digunakan sebagai bahan
pengawet makanan. Pengawet ini dapat menghambat pertumbuhann jamur dan bakteri pada
kue makanan. Etil format merupakan salah satu contoh ester yang digunkan sebagai
essence rum (penyedap rasa dengan aroma rum). Agar memperoleh pengetahuan lain yang
lebih luas terkait asam karboksilat dan ester, silakan kerjakan LKS berikut.

Asam karboksilat Ester

gambar a gambar b
Penyusun : asam propionat Penyusun: etil formiat
(asam propanoat) (etil metanoat)
Mr = 76 Mr = 76
O O
CH3 CH2 C HC
OH O CH2 CH3

Bereaksi dengan NaOH Bereaksi dengan NaOH

1
 Asam Karboksilat dan Ester

Amatilah struktur, sifat dan nama dari senyawa penyusun pengawet makanan dan
essence diatas. Tuliskan hasil pengamatannya di bawah ini.!

Berdasarkan hasil pengamatan dari senyawa penyusun pengawet makanan, bahwa

asam propanoat yang merupakan senyawa asam karboksilat sedangkan etil
metanoat merupakan senyawa ester yang memiliki banyak kegunaan dalam
kehidupan sehari-hari. Senyawa asam karboksilat berisomer fungsi dengan senyawa
ester yang memiliki rumus molekul sama, yang membedakan senyawa tersebut
hanya gugus fungsi yang berikatan saja tetapi memiliki kesamaan pula dalam
penamaan rantai induk menggunakan akhiran -oat serta kedua senyawa tersebut
sama-sama dapat bereaksi dengan basa kuat NaOH yang akan menghasilkan suatu
senyawa.

B. Berdasarkan hasil pengamatan tersebut, buatlah rumusan masalahnya.

1) Bagaimana rumus molekul senyawa asam karboksilat dan senyawa ester?

2) Bagaimana tata penamaan senyawa asam karboksilat dan senyawa ester?
3) Apakah yang terjadi pada asam propanoat dan etil metanoat saat bereaksi
dengan NaOH?

C. Buatlah Hipotesis berdasarkan rumusan maslaah diatas!

1) Rumus molekul yang dimiliki pada senyawa asam karboksilat dan ester
sama, yaitu CnH2nO2.
2) -Tata Penamaan Senyawa Asam Karboksilat:
Berdasarkan IUPAC, asam karboksilat diberi nama sesuai
dengan turunan alkananya, dimana akhiran ‘a’ pada alkana diganti
dengan ‘oat’ dan ditambah kata asam di depannya. Rantai terpanjang
dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −COOH ditetapkan
sebagai rantai induk. Sementara itu, berdasarkan tata nama trivial atau
umum, penamaan asam karboksilat disesuaikan dengan sumber asam
karboksilat tersebut. Misalnya, senyawa asam metanoat (HCOOH)
diberi nama asam formiat karena ditemukan pada semut (Formica).
Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dengan huruf
Yunani (α, β, γ, dan seterusnya hingga ω). Penomoran dimulai dari
atom C-α (alfa), yaitu atom C nomor 2 yang terikat langsung dengan
gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), dan seterusnya. Atom C
yang berada di ujung rantai biasanya ditandai dengan ω (omega).
-Tata Penamaan Senyawa Ester:
Menurut IUPAC, rumus ester dapat ditulis sebagai RCOOR′
dan nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal
dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O. Sedangkan, nama
alkanoat diambil dari nama gugus RCOO. Nama trivial ester hampir
sama dengan nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus
alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.
2
 Asam Karboksilat dan Ester

3) Jika asam propanoat (senyawa asam karboksilat) direaksikan dengan basa

kuat NaOH maka terjadi reaksi yang menghasilkan garam dan air. Sedangkan
etil metanoat (senyawa ester) direaksikan dengan basa kuat NaOH maka
terjadi reaksi yang menghasilkan suatu garam dan alkohol.

D. Pengumpulan Data dan Asosiasi

1. ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Struktur

Perhatikan contoh asam karboksilat berikut!

O

H3C C OH Gugus fungsi

Gugus alkil
Berdasarkan gambar di atas, selesaikalah permasalahan-permasalahan berikut.
1. Gugus fungsi apakah yang dimiliki oleh senyawa asam karboksilat? Gugus
karboksil (-COOH), yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan
gugus hidroksil (-OH).
2. Asam karboksilat merupakan senyawa karbon turunan alkana yang salah satu
atom H nya disubtitusi dengan gugus fungsi karboksil.
3. Jika rantai alkil dilambangkan dengan R, bagaimana rumus struktur asam
karboksilat?
O

R – C -- OH

Tata Nama

A. Nama IUPAC
Perhatikan penamaan beberapa asam karboksilat berikut!

O O
CH3 CH C CH3 CH2 CH2 C
2 1 OH OH
4 3 2 1
3 CH2

4
asam butanoat
CH3
asam 2-metilbutanoat Rantai Utama

3
 Asam Karboksilat dan Ester

Berdasarkan contoh di atas

1) Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang dan mengandung gugus fungsi
karboksil.
2) Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C pada gugus fungsi karboksil
3) Akhiran a pada alkana diganti dengan -oat
Sehingga:
Urutan pada penyebutan nama asam karboksilat adalah penulisan asam,
penyebutan cabang sesuai dengan letak gugusnya, selanjutnya pemberian
nama rantai utamanya yang diturunkan dari senyawa induk alkana
dengan mengubah akhiran -a dengan imbuhan akhiran -oat. Sehingga
Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)
Contoh: Asam 2-metilpropanoat

B. Nama Trivial
Perhatikan beberapa contoh berikut

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O
CH3 CH C Asam 2-metilpropanoat Asam α-metilpropionat
OH
CH3
O
Asam etanoat Asam asetat
H3C CH2 C
OH
O
Asam butanoat Asam butirat
H3C CH3 CH2 C
OH
C5H11COOH Asam pentanoat Asam valerat
Berdasarkan data pada tabel di atas, jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
a) Tata nama trivial hampir sama dengan tata nama IUPAC, tetapi nama “alkanoat”
diganti dengan nama umum suatu senyawa (akhiran -at)
b) Untuk asam yang mempunyai cabang, posisi cabang dituliskan dengan
α jika cabang terikat di C nomor dua
β jika cabang terikat di C nomor tiga
γ jika cabang terikat di C nomor empat

c) Lengkapilah tabel berikut!

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O

CH3 CH2 CH C Asam Asam α-

OH 2-metilbutanoat metilbutirat
CH3

4
 Asam Karboksilat dan Ester

O
Asam pentanoat Asam valerat
CH3 CH2 CH2 CH C
OH
C6H13COOH Asam heptanoat Asam enantat

2. ESTER (ALKIL ALKANOAT)

Struktur

Perhatikan contoh ester berikut!

O
Gugus fungsi (-COO)
H 3C C
O CH3

Gugus alkil
Gugus alkanoat
Berdasarkan gambar di atas, selesaikalah permasalahan-permasalahan berikut.
1. Gugus fungsi apakah yang dimiliki oleh senyawa ester? gugus fungsi —COOR,
dengan R adalah gugus alkil.
2. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang salah atom H pada gugus
karboksilnya disubtitusi oleh gugus alkil.
3. Jika rantai alkil dilambangkan dengan R dan R’, bagaimana rumus struktur ester?

R – C – O -- R’

Tata Nama

A. Nama IUPAC
Berdasarkan IUPAC, ester mempunyai nama alkil alkanoat
Perhatikan penamaan beberapa ester berikut, kemudian identifikasi bagian yang
merupakan alkil dan alkanoa!

O O

CH3 CH2 C CH2 C

O CH3 O CH2 CH3

metil propanoat etil etanoat

Alkanoat Alkil

5
 Asam Karboksilat dan Ester

Pada penamaan ester, nama alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama alkanoat

B. Nama trivial
Perhatikan contoh berikut:
O O

CH3 C CH3 CH2 C

O CH2 CH3 O CH3
etil asetat metil propionat

Penamaan ester secara trivial mirip dengan penamaan asam karboksilat secara
trivial
Perbedaannya, kata “ asam” pada asam karboksilat diganti dengan nama alkil dari
R' karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil.

Lengkapilah tabel beriktut!

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

O
Metil etanoat Metil asetat
CH3 C
O CH3

O Etil propanoat Etil propionat

CH3 CH2 C
O CH2 CH3
O

CH3 CH C Etil 2- Etil α-

O CH2 CH3 metilpropanoat metilpropionat
CH3
O

CH3– C Propil etanoat Propil asetat

O – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 -- CH2 – C Metil butanoat Metil butirat

O – CH3

C2H5COOCH3 Metil propanoat Metil propionat

Isomer
Senyawa asam karboksilat dan ester, masing-masing memiliki isomer
struktur,yaitu isomer rangka dan isomer gugus fungsi

6
 Asam Karboksilat dan Ester

A. Isomer Rangka
Tuliskan isomer rangka dari struktur berikut
O
a) CH3 CH2 CH2 CH C
OH

Isomer rangka asam propanoat:

Asam 2-metilbutanoat
O
CH3 – CH2 – CH – C
| OH
CH3
Asam 3-metilbutanoat
O
CH3 – CH – CH2 – C
| OH
CH3
Asam 2,2-dimetilpropanoat
CH3
| O
CH3 – C – C
| OH
CH3

b) CH3 CH2 C
O CH2 CH3

Isomer rangka etil propanoat:

Propil etanoat
O
CH3 – C
O – CH2 – CH2 – CH3
Isopropil etanoat
O
CH3 – C
O – CH – CH3
|
CH3
Metil butanoat
O
CH3 – CH2 – CH2 – C
O – CH3
Metil 2-metilpropanoat
O
CH3 – CH – C

7
 Asam Karboksilat dan Ester

| O – CH3
CH3

B. Isomer gugus fungsi

Perhatikan kedua senyawa berikut:

O O

CH3 CH2 CH2 CH C CH3 CH2 C

CH3
OH O CH2

a) asam pentanoat b) etil propanoat

Apakah senyawa a merupakan isomer fungsi dari senyawa b? Mengapa?
Ya, karena senyawa a dan b memiliki rumus molekul sama (CnH2nO2) tetapi
atom-atomnya terhubung dengan cara lain, sehingga membentuk gugus
fungsinya berbeda.

Sifat Fisika dan Kimia

A.Sifat Fisika
1. Titik didih
O HO O
C CH3 O
CH3 C CH3 C
OH CH3 C O CH3
O O CH3

Titik didih 118,1⁰C Titik didih 77.1⁰C

Berdasarkan data diatas meskipun Mr asam asetat (asam karboksilat) lebih kecil
daripada Mr metil asetat, ternyata titih didih asam asetat jauh lebih tinggi daripada
titik didih metil asetat.
a. Dengan melihat strukturnya, asam karboksilat bisa membentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya, sedangkan ester tidak bisa membentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya. Keberadaaan ikatan hidrogen menyebabkan total gaya antar
molekul pada asam karboksilat jauh lebih kuat daripada ester, sehingga titik
didih asam karboksilat lebih besar daripada ester.

2. Kelarutan dalam air

Pada asam karboksilat dan ester, gugus alkil bersifat non polar sedangkan gugus
karboksil bersifat polar. Semakin panjang rantai alkilnya, maka kelarutan dalam
pelarut polar (misalnya air) semakin berkurang.
Kedua senyawa ini mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, yang
mengakibatkan kelarutannya semakin meningkat Karena asam karboksilat bisa
membentuk ikatan hidrogen yang lebih banyak, maka kelarutan asam karboksilat
lebih besar daripada ester.

3. Keasaman

8
 Asam Karboksilat dan Ester

Dalam pelarut air, asam asetat melepaskan ion H+ dan membentuk

kesetimbanagan. Asam asetat juga bisa bereaksi dengan basa lemah. Dapat
disimpulkan bahwa asam karboksilat bersifat asam lemah. Hal yang serupa tidak
dialami oleh ester, maka ester tidak bersifat asam lemah.

B. Sifat Kimia
1. Reaksi-reaksi pada asam karboksilat

a. Reduksi

O Berdasarkan reaksi di samping, jika

CH3CH2asam
OH karboksilat direduksi dengan
LiAlH4
H3C C OH
reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol
asam etanoat etanol
primer.

b. Reaksi Penetralan

O O

H3C C OH + NaOH H3C C ONa + H2O

asam etanoat natrium etanoat
Berdasarkan reaksi di diatas, asam karboksilat dapat bereaksi dengan NaOH
menghasilkan garam dan air.
c. Esterifikasi
O O

H3 C C OH + CH3OH H 3C C O CH3 + H2O

asam etanoat metanol metil etanoat
Berdasarkan reaksi di diatas, reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air.

2. Reaksi pada Ester

a. Hidrolisis Ester
1. Hidrolisis ester pada suasana asam
O O

H3C C O CH3 +H+ H2O H3 C C OH + CH3OH

metil etanoat asam etanoat metanol
Berdasarkan reaksi di diatas, jika ester dihidrolisis pada suasana asam menghasilkan
asam karboksilat dan alkohol.

9
 Asam Karboksilat dan Ester

2. Hidrolis ester oleh basa kuat (penyabunan)

O O

H3C C O CH3 + NaOH H3C C ONa + CH3OH

metil etanoat natrium asetat metanol

Berdasarkan reaksi di diatas, jika ester dihidrolisis dengan basa kuat menghasilkan
garam karboksilat dan alkohol.

3. Reaksi identifikasi
Untuk membedakan antara asam karboksilat dengan ester atau senyawa karbon
yang lainnya adalah dengan mereaksikan dengan NaHCO3. Tuliskan reaksi
antara asam asetat dengan NaHCO3 lengkap dengan fase-nya.

NaHCO3(s) + CH3COOH(aq)  CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Dengan memperhatikan persamaan reaksi yang kalian buat, apa tanda yang
dapat diamati jika reaksi berlangsung?
Sesuai dengan percobaan tersebut, asam cuka (CH3COOH) direaksikan
dengan soda kue (NaHCO3) menghasilkan CO2, berarti telah terjadi reaksi
kimia yang menyebabkan terbentuknya gas dengan cara perubahan kimia
karena menghasilkan jenis zat baru.

Identifikasi asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara mereaksikan asam

karboksilat dengan NaHCO3 Uji tersebut positif ditandai dengan terbentuknya
CO2, garam natrium alkanoat, dan air.

C. Kegunaan
Dengan mengkaji bahan ajar dan sumber lainnya, mari kita mencari kegunaan dari
asam karboksilat dan ester

1. Kegunaan dari asam karboksilat

1) Asam Format
Asam ini memiliki bentuk cairan yang tak berwarna, berbau tajam dan
mudah larut dalam air, alkohol dan juga eter. Banyak digunakan untuk
mengawetkan pakan ternak pada musim dingin di negara subtropis.
Asam ini juga ditambahkan ke dalam pakan untuk membunuh bakteri
E. coli. Penggunaan sebagai pengawet untuk silase dan pakan ternak
merupakan 30% dari konsumsi dunia.
2) Asam Asetat (Asam Cuka)
Asam ini memiliki ciri-ciri berupa cairan bening yang tidak berwarna,
mempunyai bau yang sangat tajam, membeku pada suhu 16,6℃ dan
membentuk kristal yang menyerupai es atau gelas.
3) Asam Karboksilat suku tinggi

10
 Asam Karboksilat dan Ester

Asam yang dipergunakan dalam pembuatan sabun apabila direaksikan

dengan basa, misalnya pada pada asam stearat, palmitat dan lainnya.

2. Kegunaan dari ester

1) Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester

mempunyai aroma buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma
pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
2) Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO – C30H61, dan caurnauba
wax digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel.
3) Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada
makanan kita.
4) Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam
pengobatan sebagai analgesik dan antiperadangan. Metil salisilat, juga
disebut minyak wintergeen, merupakan bahan utama rasa/bau
wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai penghapus cat kuku/kutek.
5) Sebagai bahan untuk membuat sabun.
6) Sebagai bahan untuk membuat mentega.

KESIMPULAN

Da Gugus fungsi merupakan atom atau gugus atom yang

menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang
berbeda pula. Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan
gugus fungsi karboksil. Gugus fungsi karboksil merupakan
gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–
OH) sedangkan ester mengandung gugus fungsi -COOR, dengan R
adalah gugus alkil.
Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi serta memiliki
rumus molekul yang sama, yakni CnH2nOn. Sifat yang dimiliki oleh
kedua senyawa tersebut, yaitu:
1. Asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih
tinggi dibandingkan dengan ester.
2. Tidak terdapat ikatan hidrogen antarmolekul pada ester, sedangkan
asam karboksilat bisa membentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya.
3. Pada asam karboksilat dan ester, gugus alkil bersifat non polar
sedangkan gugus karboksil bersifat polar. Semakin panjang rantai
alkilnya, maka kelarutan dalam pelarut polar (misalnya air)
semakin berkurang.
Asam karboksilat dan ester banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari. Salah satu senyawa asam karboksilat adalah
asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri
tekstil, asam asetat (asam11cuka) sebagai pemberi rasa asam dan
sebagai pengawet makanan. Sedangkan kegunaan ester sebagai
bahan untuk pembuatan sabun dan mentega.