Struktur dan tata nama senyawa karbon

SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul. KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)

INDIKATOR
Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon. Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya. Menentukan isomer-isomer senyawa karbon. Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon. Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon

SENYAWA TURUNAN ALKANA

Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI CH3-CH2-CH2 -OH O CH3-CH2- C -OH O CH3-CH2-C CH3 Bagian senyawa inilah yang menentukan sifat kimia senyawa. Bagian senyawa ini Yang akan berubah Jika bereaksi dengan Senyawa lain

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi -OH Struktur umum R-OH Rumus umum CnH2n+2O Contoh senyawa

Alkil alkohol / alkanol Alkoksi alkana (Eter)

CH3CH2CH2-OH 1-Propanol CH3CH2 O-CH3 Metoksi etana

-O-

R-O-R

CnH2n+2O

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya

Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi O -C - H O -CStruktur umum O R-C H O R-C-R Rumus umum CnH2nO Contoh senyawa O CH3CH2C-H Propanal O CH3CH2 C-CH3 Butanon

Alkanal / aldehid Alkanon (Keton)

CnH2nO

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya

Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi O -C -OH O -C-OR Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa O CH3CH2C-OH As.Propanoat O CH3CH2-C-O-CH3 Metil Propanoat

As.Alkan oat / alkil alkanoat Alkil alkanoat (Ester)

O R-C OH CnH2nO2 O R-C-OR

CnH2nO2

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus strukturnya

Keduanya Isomer

Tata nama Alkanol/alkil alkohol

1) Penamaan secara trivial dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus OH kemudian diikuti kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol Contoh: CH3CH2-OH Etil alkohol CH3CH2CH2OH Propil alkohol 2) Penamaan secara sistem IUPAC dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol) Contoh : CH3CH2OH Etanol CH3CH2CH2OH Propanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC 1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang. 2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!) 3) Urutan penamaan: nomor atom C yang mengikat cabang nama cabang: - CH3 metil - C2H5 etil nama rantai induk (alkanol)

1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil. 2. Apabila posisi gugus OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.

Jenis-jenis alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis : 1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (OH) terikat pada atom C primer. Contoh: CH3 CH2OH 2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (OH) terikat pada atom C sekunder. Contoh:

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (OH) terikat pada atom C tersier. Contoh:

Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!

Keisomeran Alkohol
Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut. 1) Keisomeran Posisi Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1 propanol dan 2propanol. CH3 CH3 CH2 OH CH3 CH(OH) CH3 1propanol 2propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol: a) Membuat kemungkinan kerangka atom C. b) Menentukan kemungkinan letak gugus OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C. Latihan! Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!

2) Keisomeran Optik Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik. 2butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2butanol adalah:

Sifat sifat Alkohol 1) Sifat Fisis

Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

Sifat Kimia
a. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol) C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2 b. Reaksi oksidasi - Alkohol primer Aldehid asam karboksilat - Alkohol sekunder Keton - Alkohol tersier c. Reaksi dengan Hidrogen Halida R-OH + HCl R-X + H2O d. Reaksi esterifikasi R-OH + R-COOH R-COOR + H2O

e) Reaksi Dehidrasi Alkohol Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air. Contoh: CH3 CH2 CH2 OH CH2 CH = CH2 + H2O n propanol 1 propena

Tata nama alkoksi alkana (Eter)

propana CH3 -CH2-CH2- O CH2-CH3 Etoksi propana Etil propil eter Etoksi

Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana

Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan akhiran oksi.

CH3 -CH2-CH- O CH2-CH3 CH3 Butana 2-Etoksi Butana etil sek.butil eter
Etoksi terikat pada atom C no 2

Propil
isopropil

CH2CH2- CH3
CHCH3

Amil

-C5H11

CH3 butil CH2CH2- CH2- CH3

Isobutil - CH2CH- CH3

CH3 Sek.butil CH- CH2- CH3 CH3

CH3
Ters.butil C - CH3 CH3

Tata nama alkanal (Aldehid)

Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal
O H-C-H O CH3 -C-H O CH3 CH2 -C-H Metanal; formaldehid etanal; Asetaldehid

propanal; propionaldehid 3-metil butanal

O 1 CH3 CH-CH2-C -H
4 3 2

CH3
metil

Tata nama alkanon (Keton)

O CH3 -C-CH3
O CH3 C CH2CH2- CH3 O CH3 CH2 -C-CH3 O CH3 CH-C CH3 CH3

Propanon
2-pentanon 2-Butanon (Butanon)

3-metil 2-butanon

Asam alkanoat / As. Karboksilat

O RCOH
Alkanoat
O H C OH O CH3 C -OH Asam

Asam metanoat /Asam formiat

Asam etanoat /Asam asetat Asam cuka Asam 2-metil propanoat

O CH3 CH-C OH
CH3

Alkil alkanoat / Ester

O RCOR
Alkanoat
O H C O-CH3 Alkil

metil metanoat /metil formiat

O CH3 C O-CH3 metil etanoat /metil asetat

O CH3 CH-C O-CH3- CH3

CH3

etil 2-metil propanoat

Tuliskan nama dari: CH3 1. CH3 CH-CH-CH2-OH CH3 CH3 O 2. CH3 CH-CH-C -OH CH3 O 3. CH3 CH-CH2-C O-CH3 CH3 CH3 O 4. CH3 CH-CH-C CH2-CH3 CH3

5. CH3 CH-O-CH2-CH3
O 6. CH3 CH-CH2-C -H CH3 CH3

O 7. CH3 CH-O-C CH2-CH3

CH3 O 8. H-O-C CH-CH3 CH3

Tuliskan rumus struktur dari : a. 2-metil 2 butanol b. 2,4-dimeti 3 pentanol c. Isopropil alkohol d. Etil butil eter e. Etoksi butana f. Isopropil butanoat g. Metil asetat

h. Asam 2-metil pentanoat

i. 2,4-dimeti 3-pentanon j. Butil asetat.

KEISOMERAN

Keisomeran Struktur

Keisomeran Ruang

Keisomeran kerangka Keisomeran posisi

Keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Geometri Keisomeran Optik

KEISOMERAN FUNGSI
Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanol R-OH

CnH2n +2O

Alkoksi alkana R-OR

Alkanal

R-C-H O
CnH2n O

Alkanon

R-C-R
O

ISOMER FUNGSI

Asam.Alkanoat Alkil alkanoat

R-COOH R-COOR

CnH2n O2

Isomer Geometri
Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl CH3 CH3 CH3

H C C H CH3 Cl 2,3-dikloro butana Cl CH3 C=C CH3

H C C H

Cl Cl 2,3-dikloro butana
CH3 C=C Cl CH3

Cl

Cl

Trans-2,3-dikloro 2-butena

Cis-2,3-dikloro 2-butena

Karena berbeda maka namanya harus berbeda Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans

Zat Optis aktif

Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi

Polarimeter
Cahaya terpolarisasi

Zat optis aktif

Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya

sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.

Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)
CONTOH: 2-Butanol CH2-CH3 CH3 C H OH CH3-CH2 OH C H CH3

COOH

HOOC

C
CH3
H OH

C
HO

CH3

H
(l) Asam laktat

(d) Asam laktat

Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT

Jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis: 1. Alkohol Primer. Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH3

CH3 CH -C -CH2-OH
CH3 CH3

2,2,3-trimetil 1-butanol

2. Alkohol Sekunder. Gusus OH terikat pada atom C sekunder. CH3 CH3 CH -C -CH2- CH3 3,3-dimetil 2-pentanol

OH CH3 3. Alkohol Tersier. Gusus OH terikat pada atom C Tersier. CH3 CH3 CH -C CH2- CH3
CH3 OH Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol. 2,3-dimetil 3-pentanol

Reaksi pada Alkohol

1. Reaksi dengan logam Na R-ONa + H2 Na.alkanolat 2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5 R-OH + HCl R-Cl + H2O R-OH + PX3 R-OH + PX5 R-X + H3PO3 R-X + POX3 + HX
Oks.

R-OH + Na

3. Reaksi Oksidasi alkohol Alkohol Primer Oks. Alkanal O R-CH2 OH

Oks

O R-C OH
O

R-C-H
Oks

Oks

R-C OH
Oks

Alkohol Sekunder OH
R-CH CH3
Oks

Alkanon O
Oks

R-C-CH3

Alkohol tersier

Oks

CH3 CH3 C OH
Oks

Mengapa tidak teroksidasi ?

CH3
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat O
R-C OH + HO- R

Alkil alkanoat + air O

R-C OR + H2O

H 2O 5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat)

180oC 130oC

Alkena
Eter

CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH

H2SO4 180oC H2SO4 130oC

CH2=CH2

+ H2O

CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

REAKSI-REAKSI ETER 1. Pembakaran eter CH3-O-CH3 + O2(g) 2. Reaksi dengan logam Na R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai untuk membedakan antara alkanol dan eter. tidak membebaskan HCl, berbeda dengan alkohol
R-Cl + R-Cl + POCl3

CO2(g) + H2O(g)

3. Reaksi dengan PCl5 R-O-R + PCl5

4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI R-O-R + HI R-O-R + HI R-OH + R-I Jumlah HI terbatas

R-I + R-I + H2O Jumlah HI berlebih

REAKSI-REAKDI ALDEHID
1. Oksidasi Aldehid. O
R-C-H
Oks

O R-C OH Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling) atau Ag2O (tollen)

Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4 Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat dalam larutan NaOH Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O

O
R-C-H O R-C-H
Ag2O
2CuO

O R-C OH
O + Cu2O Merah bata

R-C OH + Ag(s) Cermin perak

2. Reduksi Aldehid. Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan menghasilkan alkohol primer.

O
R-C-H + H2

OH R-CH2 Alkanol

Alkanal