KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kepada Tuhan Yang Maha Kuasa karena atas bimbingan-Nya penulis
dapat menyelesaikan penulisan bahan ajar berupa modul tentang Benzena dan Turunannya ini
tepat pada waktunya. Modul ini disusun untuk digunakan di sekolah sebagai buku pegangan
pembelajaran ilmu kimia pada tingkat SMA.

Modul ini disusun untuk menunjang pelaksanaan K-13 pada tingkat SMA. Untuk
menunjang hal itu selain penyajian materi teori yang bersifat komunikatif juga pada setiap
teori diberikan contoh soal serta pembahasannya. Di akhir modul diberikan soal latihan untuk
menguji kembali konsep/teori yang sudah diajarkan.

Akhirnya, seperti kata pepatah lama tidak ada gading yang tak retak, demikian juga
dalam hal penyusunan modul tentang Benzena dan Turunannya ini, penulis menyadari masih
jauh dari kesempurnaan. Untuk itu, kritik dan saran yang bersifat membangun sangat
diharapkan. Semoga modul ini dapat mencapai sasaran kurikulum guna meningkatkan tarif
pendidikan nasilonal sehingga tercapai bangsa Indonesia yang cerdas.

1
 PETUNJUK BELAJAR

Materi dalam modul ini terdiri dari empat sub materi yaitu struktur benzena,sifat-sifat
benzena,tata nama benzena dan turunannya,senyawa turunan benzena dan kegunaan benzena
dan turunannya. Anda dapat mempelajari keseluruhan modul ini dengan cara yang berurutan.
Jangan memaksakan diri sebelum benar-benar menguasai bagian demi bagian dalam modul
ini, karena masing-masing saling berkaitan. Uji kompetensi dan evaluasi kompetensi
menjadi alat ukur tingkat penguasaan anda setelah mempelajari materi dalam modul ini. Jika
anda belum menguasai 75% dari materi yang terdapat dalam modul, maka anda dapat
mengulangi untuk mempelajari materi tersebut. Apabila anda masih mengalami kesulitan
memahami materi yang ada dalam modul ini, silahkan diskusikan dengan teman atau guru
anda.

2
Kompetensi Inti (KI)

KI 1 : Menghayati dan mengamalkan ajaran agama yang dianutnya.

KI 2 : Menghayati dan mengamalkan perilaku jujur, disiplin, tanggungjawab, peduli (gotong
royong, kerjasama, toleran, damai), santun,responsif dan pro-aktif dan menunjukkan
sikap sebagai bagian dari solusi atas berbagai permasalahan dalam berinteraksi secara
efektif dengan lingkungan sosial dan alam serta dalam menempatkan diri sebagai
cerminan bangsa dalam pergaulan dunia.
KI 3 : Memahami, menerapkan, menganalisis dan mengevaluasi pengetahuan faktual,
konseptual, prosedural, dan metakognitif berdasarkan rasa ingin tahunya tentang ilmu
pengetahuan, teknologi, seni, budaya, dan humaniora dengan wawasan kemanusiaan,
kebangsaan,kenegaraan, dan peradaban terkait penyebab fenomena dan kejadian, serta
menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik sesuai dengan
bakat dan minatnya untuk memecahkan masalah.
KI 4 : Mengolah, menalar, menyaji, dan mencipta dalam ranah konkret dan ranah abstrak
terkait dengan pengembangan dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri serta
bertindak secara efektif dan kreatif, dan mampu menggunakan metoda sesuai kaidah
keilmuan.

Kompetensi Dasar :
3.10 : Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya

Indikator Pencapaian Kompetensi:

 Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.
 Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzena
 Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.
 Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya
 Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam
kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, butil hidroksi toluen (BHT), butil hidroksi
anisol (BHA), TNT, aspirin, dan zat warna (azo) dan lain-lain

3
 PENDAHULUAN

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865.
Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi
enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah
ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di
atas.

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus
molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi
ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena
tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut
resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi
stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Tujuan:
Setelah mempelajari modul ini siswa diharapkan dapat,
1) Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.
2) Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzena
3) Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.
4) Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya
5) Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam
kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, butil hidroksi toluen (BHT), butil hidroksi
anisol (BHA), TNT, aspirin, dan zat warna (azo) dan lain-lain

4
 BENZENA DAN TURUNANNYA

A. STRUKTUR BENZENA
Rumus struktur benzena adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukan
benzena sangat tidak jenuh (simak perbandingan jumlah atom C dan H pada alkena dan
alkuna). Pada awalnya, para ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur
alifatik dengan ikatan rangkap dua dan tiga (perhatikan gambar berikut).

Model struktur alifatik benzena (dengan ikatan rangkap dua dan tiga) yang gagal.

Namun struktur benzena ini ternyata tidak dapat menjelaskan sifat – sifat benzena, antara
lain:

1. Benzena ternyata sangat stabil / tidak reaktif. Benzena tidak bereaksi dengan Br2
meski pada suhu tinggi, kecuali dengan menggunakan katalis. Hal ini berbeda dengan
struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena yang bersifat reaktif.
2. Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa,
yakni C6H5X. dengan kata lain, tidak terdapat keisomeran geometri yang dimiliki
struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena.

Pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengusulkan strukur benzena sebagai cincin
heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap dua yang
bergantian antara atom – atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua
dalam struktur benzena. Model ini pun digunakan bertahun – tahun karena mampu
menjelaskan sifat – sifat dan reaksi – reaksi dari benzena.

5
Namun, sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti – bukti
menunjukan bahwa struktur benzena versi Kekule tidak dapat menjelaskan fakta – fakta
berikut:

 Dengan alat difraksi sinar-X, diketahui panjang ikatan tungga C-Cnya adalah 0,154
nm dan panjang ikatan rangkap C=Cnya 0,133 nm. Jika benzena memiliki struktur
Kekule, maka benzena akan memiliki dua panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan
tunggal dan ikatan rangkap. Namun, pengukuran menunjukan benzena hanya
memiliki 1 panjang ikatan sebesar 0,139 nm yang menunjukan semua ikatan dalam
benzena sama / setara, yakni berada di antara panjang ikatan tunggal dan rangkap.
 Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model Kekule, maka kerekatifan
ikatan – ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap dua pada alkena, yakni
dapat bereaksi secara adisi. Pada kenyataanya, banyak benzena yang terlibat dalam
reaksi substitusi.
 Perhitungan termokimia menunjukan kalor pembentukan gas benzena dari unsur –
unsurnya adalah +252 kJ/mol, jika benzena memiliki struktur seperti model Kekule.
Namun, pengukuran menunjukan kalor pembentukan benzena hanya +82 kJ/mol. Hal
ini membuktikan struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan
struktur yang diusulkan Kekule.

Berdasarkan fakta – fakta tersebut, tahun 1931 Linus Pauling merumuskan struktur benzena
sebagai struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan. Struktur ini
disebut hibrid resonansi (perhatikan gambar di bawah ini, yang (a)). Ikatan pada cincin
heksagonal berada di antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap serta dilambangan oleh
gambar (b).

(a) struktur hibrida resonansi. tanda panah dua menunjukan bahwa struktur yang sebenarnya
berada di antara kedua struktur tersebut, bukan kesetimbangan dinamis antara keduanya.

6
(b). Campuran dua struktur Kekule ini dilambangkan sebagai cincin heksagonal dengan
lingkaran di dalamnya.

Pada struktur resonansi ini, terlihat bawa semua ikatan antara atom – atom C dalam cincin
adalah setara. Elektron – elektron yang membentuk ikatan – ikatan antar atom – atom C
digunakan bersama oleh seluruh atom C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil.

Delokalisasi elektron (elektron – elektron dalam benzena dapat bergerak bebas mengelilingi
cincin benzena sehingga dikatakan elektron – elektron ini mengalami delokalisasi)

Secara keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan panjang ikatan benzena dan kerekatifan
benzena yang rendah karena ikatan dalam cincin berada di antar ikatan tunggal dan ikatan
rangkap, serta stabilitas termodinamika benzena yang tinggi karena resonansi memiliki energi
yang lebih rendah dibandingkan kedua struktur Kekule yang memungkinkan tersebut.

Contoh Soal :

Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C
pada alkena, maka ikatan antara atom C pada benzena lebih ….

a. kecil dari C-C alkana, lebih besardari C=C alkena

b. kecil dari ikatan C=C pada alkena
c. besar dari C-C pada alkana
d. besar dari keduanya
e. kecil dari keduanya

Pembahasan:

Benzena memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang

terkonyugasi, karena mengalami resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga
ikatan tunggal dan ketiga ikatan rangkap menyatu, sehingga panjang
garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah struktur benzena digambar
sebagai segi 6 sama sisi dengan lingkaran ditengah. Panjang garis
ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkana dan lebih panjang dari
C=C alkena.
7
B. SIFAT BENZENA

Sifat Benzena terdiri dari dari dua yaitu sifat fisika benzena dan sifat kimia benzena. Sifat
fisika benzena dapat dilihat dari titik didih, titik leleh dan kelarutannya. Sedangkan sifat
kimia benzena dapat dilihat dari reaksinya (kereaktifannya).

1. SIFAT FISIKA BENZENA

Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan dengan senyawa alifatik serupa,
dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal ini menjelaskan mengapa titik leleh
benzena (6 oC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95 oC). Untuk turunan benzena, sifat
fisikanya tergantung dari jenis subtituennya. Simak tabel di bawah ini dan bandingkan titik
leleh, titik didih, dan kerapatan dari beberapa turunan benzena.

Jenis subtituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya. Kebanyakan turunan
benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, turunan benzena dengan gugus yang sangat polar
seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air.

Tabel titik didih senyawa benzena dan turunan benzena.

Senyawa Rumus molekul Titik leleh (oC) Titik didih (oC) Kerapatan (g/cm3)
Benzena C 6 H6 6 80 0,88
Metilbenzena
C6H5-CH3 -95 111 0,87
(Toluena)
Etilbenzena C6H5-C2H5 -95 136 0,87
Fenol C6H5-OH 43 182 1,07
Klorobenzena C6H5-Cl -46 132 1,11
Nitrobenzena C6H5-NO2 6 211 1,20
Anilina C6H5-NH2 -6 186 1,02
Asam benzoat C6H5-COOH 122 249 1,31

2. SIFAT KIMIA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

Benzena memiliki sifat kimia yang berada di antara senyawa karbon berikatan C-C tunggal
dan rangkap. Sifat benzena (sifat kimia benzena), antara lain;

 Sukar melakukan reaksi adisi

 Dapat melakukan reakssi substitusi
 Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator, tetapi mudah dibakar
 Kurang reaktif sehingga membutuhkan katalis atau kondisi reaksi tertentu

Struktur benzena yang mengandung elektron – elektron yang terdelokalisasi memberikan

kestabilan yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan sifat benzena yang sulit bereaksi
atau menjadi tidak reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu dan
tekanan tinggi serta katalis.

Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini melibatkan
serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil. Elektrofil adalah
8
atom, ion, atau gugus yang menyerang bagian negatif dari suatu molekul. Elektrofil akan
menyerang awan π aromatis benzena karena adanya elektron yang banyak beredar di daerah
itu. Benzena dapat melakukan reaksi substitusi dan adisi dengan elektrofil.

Sifat Benzena tidak dapat diadisi ole larutan Br2 dalam CHCl3. Benzena lebih mudah
melakukan reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini terjadi karena reaksi substitusi hanya
menukar atom hidrogen dengan atom atau gugus lain tanpa mengganggu kestabilan awan π
aromatis. Sedangkan untuk melakukan reaksi adisi, atom atau gugus yang menyerang awan π
aromatis harus berikatan dengan elektron – elektron pada awan π aromatis. Pemakaian
elektron – elektron dari awan π aromatis benzena membutuhkan lebih banyak energi karena
sifat awan π aromatis yang stabil.

Benzena dapat melakukan reaksi substitusi dan adisi elektrofilik pada keadaan tertentu.
Reaksi substitusi benzena menghasilkan senyawa turunan benzena yang memiliki atom atau
gugus terikat pada benzena. Reaksi adisi benzena berlangsung dengan menghilangkan awan π
aromatis pada molekul benzena sehingga menghasilkan sikloheksana atau turunannya.

1. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

Reaksi substitusi elektrofilik benzena adalah reaksi penggantian atom nitrogen pada benzena
dengan suatu elektrofil. Hasil reaksi substitusi senyawa benzena adalah senyawa turunan
benzena yang tetap memiliki sifat aromatis. Berikut ini beberapa contoh reaksi subsitusi
elektrofilik pada benzena.

a. Nitrasi

Reaksi nitrasi benzena adalah reaksi penambahan gugus –NO2 pada benzena. Hasil reaksi
nitrasi ini adalah senyawa nitrobenzena. Elektrofil pada reaksi nitrasi adalah ion NO2+ yang
diperoleh dari asam nitrat (HNO3) dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat. Contoh reaksi
nitrasi sebagai berikut.

Jadi, reaksi nitrasi terjadi

dengan cara penambahan gugus –NO2 dan pelepasan atom hidrogen pada benzena. Reaksi ini
beguna untuk pembuatan trinitrotoluena (TNT) dan bahan baku pewarna pakaian.

Contoh Soal :

9
b. Sulfonasi

Reaksi sulfonasi benzena adalah reaksi penambahan gugus –SO3H pada benzena. Reaksi
sulfonasi dilakukan dengan cara mereaksikan asam sulfat berasap (H2S2O7) dengan benzena.
Asam sulfat berasap mudah terurai menjadi SO3 dan H2SO4. Hasil reaksi sulfonasi ialah
senyawa asam benzena sulfonat. Contoh reaksi sulfonasi sebagai berikut.

Sulfonasi berbeda dengan

reakssi substitusi lain pada benzena karena dapat terjadi secara bolak – balik. Reaksi ini
berguna untuk pembuatan bahan baku senyawa turunan benzena lainnya, misalnya
triklorofenol sebagai pembunuh bakteri.

c. Halogenasi

Reaksi halogenasi benzena adalah reaksi penambahan gugus halida pada benzena. Hasil
reaksi halogenasi ialah senyawa halo benzena. Elektrofil pada reaksi halogenasi ialah ion
elektrofil halida, seperti ion Br+ yang diperoleh dari Br2 dengan menggunakan katalis AlCl3.
Contoh reaksi halogenasi sebagai berikut.

Reaksi halogenasi yang terjadi dengan menambahkan gugus –Br pada benzena disebut reaksi
brominasi. Hasil reaksi brominasi ialah senyawa bromo benzena. Jika gugus yang
ditambahkan adalah –Cl, reaksinya disebut reaksi klorinasi. Hasil reaksi klorinasi adalah
klorobenzena. Reaksi halogenasi berguna untuk pembuatan bahan baku senyawa fenol.

10
d. Alkilasi

Reaksi alkilasi benzena adalah reaksi penambahan gugus alkil pada benzena. Hasil reaksi
alkilasi adalah senyawa alkil benzena. Elektrofil untuk reaksi alkilasi berasal dari senyawa
kloroalkana yang menggunakan bantuan katalis AlCl3. Contoh reaksi alkilasi sebagai berikut.

Contoh reaksi alkilasi tersebut terjadi dengan penambahan gugus etil (-CH2CH3) pada
benzena untuk menghasilkan senyawa etil benzena. Reaksi alkilasi disebut juga reaksi Friedel
– Crafts sesuai dengan nama penemunya. Reaksi alkilasi berguna untuk pembuatan bahan
baku karet sintesis dan plastik.

2. ADISI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena lebih mudah dilakukan daripada reaksi adisi
elektrofilik pada benzena. Meskipun demikian, reaksi adisi masih dimungkinkan terjadi pada
benzena karena adanya elektron di dalam awan π aromatis yang dapat berikatan dengan
elektrofil. Contoh reaksi adisi pada benzena dijelaskan secara singkat berikut ini.

a. Adisi Hidrogen

enzena dapat diadisi oleh hidrogen membentuk sikloheksana. Reaksi adisi benzena
memerlukan suhu 300 oC, tekanan 30 atm, dan menggunakan bantuan katalis nikel. Reaksi
adisi hidrogen pada benzena sebagai berikut.

Pada reaksi di atas, enam atom hidrogen berikatan dengan enam elektron dalam awan π
aromatis benzena membentuk sikloheksana. Sikloheksana berguna sebagai bahan baku
pembuatan serta nilon.

b. Adisi klorin

Reaksi adisi korin pada benzena dapat terjadi dengan bantuan cahaya matahari. Hasil reaksi
adisi klorin terhadap benzena adalah senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana. Seperti
pada reaksi berikut.

11
Senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana (BHC) digunakan sebagai pestisida.

C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena, yang satu atau lebih atom H-
nya diganti dengan susbstituen berupa atom atau gugus atom lain. Jumlah senyawa turunan
benzena sangat banyak. Berikut pengelompokan beberapa turunan benzena dan tata
namanya. Perhatikan, tata nama benzena dan turunannya yang sedikit berbeda karena meski
memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena lebih sering dikenal dengan nama lazimnya
(trivial).

1. Benzena Monosubstituen (Substitusi 1 atom H pada Benzena)

Dalam tata nama benzena secara IUPAC, penamaan benzena monosubstituen (1 gugus
pengganti atom H) dilakukan dengan menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan
benzena sebagai rantai induk dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan
penomoran. Sebagai contoh: C6H5CH2CH3 = etilbenzena, C6H5C(CH3)3 = ters-butilbenzena,
dan C6H5Cl = klorobenzena.

Benzena monosubstituen lebih sering di beri nama dengan nama trivial. Sebagai contoh,
C6H5CH3 = toluena, C6H5OH = fenol, dan C6H5NH2 = anilina.

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian satu atom H pada benzena oleh suatu
substituen seperti –OH, -R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H, -COH, -COOH, -COR, dan –OR.

12
2. Substitusi Lebih dari 1 atom H pada Benzena

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian lebih dari 1 atom H pada benzena oleh
substituen – substituen lain. Dalam tata nama benzena, posisi subsituen menjadi penting di
mana penomoran dilakukan searah atau berlawanan arah jarum jam untuk memberikan
nomor serendah mungkin.

a. Untuk substistuen – substituen sejenis:

(1). Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dan heksa-.

(2). Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga dapat digunakan awalan o-
(orto), m- (meta), p- (para) untuk menyatakan masing – masing pada posisi (1,2); (1,3); dan
(1,4).

13
b. Untuk substituen – substituen tidak sejenis:

(1). Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga dapat digunakan awalan o-
(orto), m- (meta), atau p- (para) untuk menyatakan substituen kedua di posisi 2, 3, dan 4.

(2). Jika terdapat lebih dari dua substituen

Untuk senyawa – senyawa turunan benzena dengan tiga atau lebih substituen, penaman orto,
meta, para tidak dapat diterapkan. Senyawa – senyawa yang demikian harus diberi nama
dengan sistem penomoran.

 Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk.

 Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen induk.

Sebagai contoh, 1,3,5-trinitrobenzena dan 2,4-diklorotoluena memiliki struktur seperti pada

gambar di bawah.

14
contoh lain:

3. Substitusi Atom H pada gugus Metil dari Metilbenzena (Toluena)

Senyawa dapat diangap berasal dari penggantian atom H pada gugus metil dari metilbenzena
(toluena) oleh substituen lain. Simak contoh berikut.

4. Gugus Fenil (C6H5-) sebagai Substituen pada Molekul Lain

Fenil merupakan substituen atau rantai samping pada suatu molekul lain. Fenil dapat
dianggap berasal dari benzena yang telah diambil satu atom H-nya. Simak contoh penamaan
beberapa senyawa berikut yang mengandung gugus fenil.

15
5. Gabungan Cincin Benzena

Senyawa – senyawa benzena yang lein mengandung dua atau lebih cincin benzena yang
berdempetan. Senyawa – senyawa yang demikian disebut sebagai senyawa aromatik
bercincin banyak (polynuclear benzenoid). Simak Beberapa contoh dan nama lazimnya
(trivial) berikut.

Contoh Soal :

16
D. SENYAWA TURUNAN BENZENA

1. Stirena

Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang berwujud
cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma merkipun menjadi
sedikit busuk pada konsentrasi tinggi.Dalam industri, stirena dibuat dengan dehidrogenasi
etilbenzena dengan katalis Fe2O3.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban
kendaraan juga mengandung polimer stirena.

2. Fenol

fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering
disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa
ini digunakan sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan gas
hidrogen.

2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

3. Alkilbenzena

Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak tergantung
pada banyaknya atom karbon pada rantai samping.

17
4. Nitrobenzena

reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan senyawa

yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan sebagai
bahan peledak.Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina
akan menghasilkan nitrobenzena.

5. Toluena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena. Toluena
merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer
cat.Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada
cincin benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus metilnya.

a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi.TNT
merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta
reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:

18
2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan
menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu,
akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar sehingga
mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan
halogen terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada
gugus metil (rantai samping).

Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau
dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning.DDT sudah banyak
ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini tidak
dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

19
Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk membuat
berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat, benzaldehida, dan TNT.

6. Anilina

Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH2).Anilina merupakan
cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk.Anilina disintesis pertama kali dari
pohon indigo biru.

Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni dan
Fe).

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan kimia lain
di industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat – obatan, misalnya
parasetamol atau tylenol.

7. Asam Benzoat

20
asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat berupa
zat padat dengan warna putih.Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan – bahan kimia
lainnya.Dalam kehidupan sehari – hari, asam benzoat atau garamnya digunakan sebagai
bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.

Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya efedrin
dan fenilefrin.

E. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa kimia
lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena.Senyawa – senyawa turunan
benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa – senyawa lainnya.

Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai macam proses
seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat – obatan, pengawet makanan, dan
minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk
senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air.Namun, banyak juga benzen dan
turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker.

Manfaat turunan benzena

21
22
 UJI KOMPETENSI

1. Jelaskan ciri-ciri struktur senyawa benzena!

2. Sebutkan senyawa benzene dan turunannya yang bersifat nonpolar dan polar!
3. Apakah nama lain dari aspirin? Tuliskan rumus molekulnya!
4. Jika dua gugus fungsional (-OH dan –CH3) terletak pada cincin benzena
dengan posisi orto, gambarkan struktur molekulnya!
5. Berikut ini merupakan urutan prioritas penomeran untuk berbagai subtituen:
6. -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NO2, -NH3, -R, -X
7. Berdasarkan urutan di atas gunakan untuk memberikan nama struktur-struktur
berikut:

8. Benzena kehilangan 1 atom H-nya disebut gugus fenil (C6H5-) sedangkan

toluena yang kehilangan 1 atom H-nya disebut benzil (C6H5-CH2-). Bila satu
atom H pada benzena disubstitusikan oleh atom Cl dan satu atom H pada
toluena disubstitusikan oleh gugus amina, bagaimana rumus struktur dan nama
senyawa tersebut?

9. Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi. Bila benzena mengikat 2 subtituen

maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur. Ketiga isomer tersebut
ditandai dengan orto(o), meta(m), para(p). Kedua subtituen tersebut dapat
diikat olehatom-atom karbon1,2 yang disebut...;bila diikat oleh atom-atom
karbon 1,3 disebut...; dan bila diikat oleh atom-atom karbon 1,4 disebut...
Gambarkan struktur masing-masing isomer tersebut!

10. Gambarkan struktur senyawa berikut :

a. Fenol
b. benzil bromida
c. 3-fenilheksena
d. Anilin
e. Naftalena

23
24
 SOAL EVALUASI

A. PILIHAN GANDA

1. Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C pada alkena, maka
ikatan antara atom C pada benzena lebih ….

a. kecil dari C-C alkana, lebih besardari C=C alkena

b. kecil dari ikatan C=C pada alkena
c. besar dari C-C pada alkana
d. besar dari keduanya
e. kecil dari keduanya

2. Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada benzena adalah
….

a. memiliki 3 ikatan kovalen tunggal dan 3 ikatan rangkap

b. terdapat 3 ikatan rangkap selang seling yang terkonyugasi
c. 3 ikatan kovalen rangkapnya mudah diadisi
d.3 ikatan kovalen tunggalnya mudah disubstitusi
e. ke 6 ikatan antara atom C-nya mudah disubstitusi

3. Pernyataan berikut yang salah tentang benzena adalah ….

a. terjadi peristiwa resonansi

b. awan elektron mengalami delokalisasi
c. cincin benzena menunjukkan kuatnya ke 6 ikatan C-H
d. struktur benzena, segi 6 sama sisi dan lingkaran di tengah
e. panjang garis ikatan kovalen antara atom C sama

4. Senyawa-senyawa turunan benzena berikut berturut-turut memiliki gugus fungsi -OH, -

CH3, dan -COOH. Nama ke 3 senyawa itu berturut-turut adalah …

a. toluena, anilin, benzaldehid

b.fenol, toluena, asam benzoat
c. nitro benzena, metil benzena, asam benzena
d. hidroksi benzena, toluena, asam karboksilat
e. benzen hidroksida, metil benzena, benzoat

5. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2, berturut-turut
terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ….

a. 1,3-metil nitro benzena

b. 1,3-nitro metil benzena
c. o-metil nitro benzena
d. p-nitro toluena
e. m-nitro toluena

6. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari benzena yang
memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal sebagai ….

25
 a. TNT
b. NMB
c. tetranitro toluena
d. trinitrat toluena
e. nitro metil benzena

7. Jenis reaksi substitusi benzena berikut benar, kecuali ….

a. alkilasi
b. sulfonasi
c. nitrasi
d. sulfatasi
e. Halogenasi

8. Karbol mengandung senyawa turunan benzena yang banyak digunakan dalam kehidupan
sehari- hari. Rumus kimia dan kegunaan yang benar adalah ….

a. C6H5OH, antiseptik
b. C6H5CHO, pemutih
c. C6H5COONa, sabun
d. C6H5CH3 , bahan peledak
e. C6H5COOH, pengawet

9. Senyawa-senyawa turunan benzena yang berturut-turut dapat digunakan sebagai pengawet

makanan dan bahan untuk membuat zat warna adalah ….

a. khloro benzena dan bromo benzena

b. natrium benzoat dan anilin
c. nitro benzena dan toluena
d. toluena dan asam o-hidroksi benzoat
e. benzaldehid dan m-nitro toluena

10. Apabila senyawa turunan benzena C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka pernyataan

berikut yang benar adalah ….

a. terjadi asam aromatis dan asam alifatis

b. sukar dioksidasi, karena molekulnya non polar
c. membentuk C6H5CH2CH2COOH
d. hanya menghasilkan asam aromatis
e. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO2

B. ESSAY

1. Jelaskan mengapa reaksi substitusi pada benzena biasa juga dikenal sebagai reaksi
substitusi elktrofilik?
2. Jelaskan perbedaan antara reaksi alkilasi Friedel-Crafts dengan asilasi Friedel-Crafts?
3. Tuliskan rumus struktur dari benzena !
4. Apakah nama senyawa untuk rumus struktur C6H5-COOH ?
5. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur C6H5-Cl ?

26
 KUNCI JAWABAN

A. PILIHAN GANDA

1. A 6. A
2. A 7. D
3. C 8. B
4. B 9. A
5. E 10. A

B. ESSAY

1. Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi yang melibatkan serangan pada cincin bemzenaa yang
kaya akan elektron oleh elektrofil yang mengandung muatan parsial positif utuh. Karenanya
reaksi substitusi juga dikenal sebagai reaksi substitusi elektrofilik.
2. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah reaksi dimana benzena bereaksi dengan gugus alkil (R) dari
haloalkana (R-X) membentuk alkil benzena dengan bantuan katalis AlCl3.
Reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah reaksi dimana benzena bereaksi dengan gugus asil (RCO-)
dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon (metil fenil keton) dengan bantuan katalis
AlCl3.

3. Rumus struktur dari benzena adalah C6H6.

4. Nama senyawa untuk C6H5-COOH adalah asam bensoat.
5. C6H5-Cl mempunyai nama klorobenzena.

27
 DAFTAR PUSTAKA

Johari, J.M.C & Rachmawati, M.(2008). KIMIA 3 SMA dan MA untuk Kelas XII. Jakarta:
Esis.

Suharsini, M., Saptarini, D., & Heryati, S.H.A. (2007). Kimia dan Kecakapan Hidup:
Pelajaran Kimia untuk SMA/MA. Jakarta : Ganeca exact.

Watoni, A.H., Juniastri,M . (2015). Buku Siswa KIMIA untuk SMA/MA Kelas XII kelompok
Peminatan Matematika dan Ilmu – Ilmu Alam. Bandung : Yrama Widya

28