ETER, EPOKSIDA

& SULFIDA
Na’imatul R. Faizah, S.Tr.Keb.,M.Farm
 Eter
Rumus Kimia : R-O-R
 STRUKTUR

• Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’

atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.
• Dimana :
 -O-     : gugus fungsi eter
 R,R’   : Alkil
 Ar,Ar’ : Aril
• Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter
sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik
(eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-)
sebesar 109,50 dan
• panjang ikatan C-O- 0,142 nm.
 TATA NAMA
1. IUPAC
• Dalam tata nama IUPAC eter, ada beberapa peraturan yaitu:
• Gugus fungsi eter (—O—) tidak ikut dalam rantai utama, sama seperti alkohol (—OH)
• Gugus fungsi eter harus mendapatkan nomor paling kecil dalam rantai utama
• Panjang rantai utama harus yang terpanjang
• Dalam eter, strukturnya adalah R—OR ; dengan OR adalah gugus eter
• Dalam penamaan IUPAC, gugus induk (eter) harus disebutkan terlebih dahulu baru cabangnya,
berbeda dengan alkohol. Jadi, cabangnya harus diberi kata “oksi”, untuk melambang oksigen si eter.
Contoh, metoksi (met “oksi”)
• Jika gugus eter mendapatkan nomor di tengah-tengah tetapi ada cabang lain di rantai utama, maka
cabang lain tersebut harus mendapatkan nomor terkecil
Contoh :
CH3 ─ O ─ CH ─ CH3 CH3 ─ O ─ CH3 : Metoksimetana

CH3 CH3 ─ CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH3

Metoksi Isopropana 1- metoksi propana
2. TRIVIAL
Rumus alkohol dapat ditulis sebagai R−OH atau CnH2n+1OH di mana R adalah gugus
alkil CnH2n+1.
Nama trivial alkohol yaitu alkil alkohol, diambil dari nama gugus alkil yang mengikat
gugus −OH.
Sifat Fisik

• Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan

bau yang khas.
• Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap
eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
• Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan
iod.
Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan aldehida.
b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam
alkana sulfonat.
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol
dengan alkil halida.
d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada
atom Hα.
•  Pembuatan Eter

1. Dalam industri
 Dalam industri → eter sederhana (simetris) seperti etil eter, dispropil
eter dan butil eter dibuat dengan cara:
Mereaksikan alkohol dengan asam sulfat → reaksi dehidrasi → hilangnya
molekul air dari setiap pasang alkohol
 Kondisi reaksi harus dikontrol, 170℃ : alkena dan 130-140℃ : eter
 Di dalam industri, dietil eter dibuat dari etanol dengan katalis pada suhu
± 300℃
2. Sintesa Williamson (1850)
 Mereaksikan alkil halida dengan alkali alkoksida (fenoksida)
 Di laboratorium membuat eter tidak simetris sama baiknya dengan eter
simetris
 Substitusi nukleofilik dari ion alkoksida terhadap ion halida
•Syarat
  reaksi :

1) Alkil halida : > 1° > 2° > 3° yang terbaik: metil atau 1°, 2°, 3° → alkena
(eliminasi)
2) Alkoksida: metil, 1°, 2°, 3° maupun allilik fenil
Eter tidak simestris harus memilih 2 kombinasi dari pereaksi
 Reaksi Eter

o Eter sangat tidak reaktif

o Eter bereaksi otoosidasi dan pembakaran (berlangsung dengan mudah) → tetapi
tidak dioksidasi oleh reagensia laboratoriu, tidak bereaksi reduksi, eliminasi
maupun reaksi dengan basa
o Eter adalah basa lemah dengan adanya e bebas pada atom O → bereaksi dengan
asam kuat → HI atau HBr pada suhu tinggi ; proton dari asam kuat dan asam
lewis seperti boron halida
 Pemutusan Eter

Pemutusan eter : molekul besar menjadi bagian-bagian kecil yang lebih mudah
ditangani → penetapan struktur alam yang komplek
1) Bereaksi dengan HX → alkohol + alkil halida
2) Potonisasi oksigen
3) Reaksi SN1 atau SN2
 Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

Kegunaan
• Eter digunakan sebagai pelarut.
• Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.
• Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka
oktan bensin.

Dampak
Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala,
sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan
diri.
Epoksida
 STRUKTUR

 Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki 3 anggota
 Struktur dasar dari epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua
atom karbon
 Tegangan dari cincin dengan 3 anggota ini membuat senyawa epoksida lebih
reaktif daripada eter siklik

H2C ─ CH2
Struktur epoksida
 TATA NAMA

 Berdasarkan IUPAC
a) Rantai utamanya, gugus ester siklik yang memiliki atom O yang berikatan
dengan 2 atom C, dengan nama Oksirana
b) Rantai cabangnya, yang berikatan dengan gugus atom C rantai induknya
c) Penomoran rantai cabangnya dimulai dari atom O
 Metode Alkana Oksida
a) Penamaan senyawa epoksida terdiri dari dua kata yaitu alkena oksida
b) Rantai induk dari epoksida diberi nama alkena, karena ikatan atom C dengan
oksigen maka ikatannya menjadi rangkap 2, misal: etena, propena, dsb dan
ditambah dengan nama cabangnya misalnya oksida
c) Jika memiliki cabang, nomor cabang diberi dengan nomor terendah

Contoh : Propena oksida

 Pembuatan Epoksida

1. Etilen oksida dalam insdustri dibuat dari oksidasi udara pada etena dengan
katalis perak
 

O
2. Dari halodrin → adaptasi sintesa Williamson (adisi elektrofilik HO-X terhadap
alkena)
Mekanisme:
 Reaksi

 Reaktifitas tinggi
 Mudah membuka cincinnya baik suasana asam maupun basa →
menghasilkan produk lebih stabil
 Pemutusan cincin katalis asam
o Epoksida diubah oleh asam menjadi epoksida terprotonisasi sehingga nantinya
dapat diserang oleh pereaksi nukleofilik
o Pembentukan senyawa-senyawa yang mengandung 2 gugus fungsional
Dengan air : 1,2-diol
Dengan alkohol : eter dan alkohol
 Pemutusan cincin katalis basa
Epoksida tidak terprotonisasi tapi terjadi penyerangan nukleofilik sehingga
memerlukan nukleofilik yang lebih kuat atau lebih basa seperti alkoksida,
fenoksida, amonia dsb
 Orientasi Pemutusan Cincin Epoksi

 Katalis asam : pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi

 Katalis basa : pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit
tersubstitusi (kurang terhalang)
Sulfida(TIOETER)
Rumus umum : R-S-R
Tioeter merupakan analog dari eter. Penamaan sulfida dilakukan seperti
eter dengan mengganti kata eter enjadi sulfida dalam sistem penamaan
umum atau kata alkoksi menjadi alkitio dalam sistem penamaan IUPAC.
 TATA NAMA
I. TRIVIAL
o Penamaan senyawa sulfida dalam tata nama trivial dengan
menyebutkan alkil-alkil yang berkaitan dengan ataom S
o Kemudian ditambah dengan nama sulfidanya, maka menjadi alkil
alkil sulfida
o Urutan dari alkil senyawa sulfida berdasarkan abjad
o Jika cabang alkilnya memiliki jumlah atom C sama, maka
ditambahkan imbuhan di-, di awal cabang alkilnya
II. IUPAC
 Penamaan sulfida terdiri dari 2 kata, yaitu alkitio alkana
 Alkitio merupakan rantai terpendek dalam senyawa sulfida
dengan menyebutkan nama jumlah atom C yang dimiliki
misalnya : metiltio, etiltio, propiltio, dsb
 Alkana merupakan rantai terpanjang dalam senyawa sulfida,
dengan menyebutkan nama jumlah ato C yang diiliki, misal:
metana, etana, propana dsb
 SIFAT SULFIDA

• Menyerupai eter tapi kurang stabil

• Titik lebur lebih tinggi dari eter
• Kurang hidrofilik
• Ada polarisabilitas dari pusat divalen belerag
• Merupakan kelompok fungsional sudut, sudut C-S-C mendekati 90°
• Bau kuat
 Beberapa SULFIDA di ALAM

• 
Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah

Di-2-kholroetilsulfida (gas mustard)

 MANFAAT SULFIDA

•   Belerang dioksida () sebagai fungisida (anti jamur), fumina (anti serangga) dan

dalam jumlah yang sangat kecil sebagai pengawet makanan
 Natrium tiosulfat pentahidrat digunakan dalam proses pencucian film
 Asam sulfat dipakai sebagai pelarut, pengisi aki, pembuatan garam sulfat,
pembuatan pupuk, pengolahan minyak dan pewarna tekstil
 Pembentukan asam amino dan pertumbuhan tunas serta membantu pebentukan
bintil akar tanaman
 Berperan dalam pembentukan klorofil serta meningkatkan ketahanan jamur
 Pada beberapa tanaman berfungsi membentuk senyawa minyak yang
menghasilkan aroma dan juga aktifaktor enzim membentuk papan
SELAMAT
BELAJAR