ASAM AMINO DAN PEPTIDA

PENGER
T IAN ASA
M AMINO
ASAM AMINO???
Asam Amino sering disebut blok
bangunan kehidupan

Asam Amino adalah senyawa organik yang

mengandung gugus amino (NH2), Sebuah
gugus asam karboksilat (COOH), dan salah
satu gugus lainnya terutama dari kelompok
20 senyawa yang memiliki rumus dasar
NH2CHRCOOH dan dihubungkan bersama
oleh ikatan peptida untuk membentuk
protein
PENAMAAN ASAM AMINO
STRUKTUR ASAM AMINO

Struktur asam a-amino,

dengan gugus amina di
sebelah kiri dan gugus
karboksil di sebelah kanan
 Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang
mengikat empat gugus : gugus amina (NH2), Gugus karboksil
(COOH), Atom Hidrogen (H), dan datu gugus sisa (R, darin residue)
atau disebut juga gugus atau rantai samping yang membedakan satu
asam amino dengan asam amino lainnya.

 Atom C pusat tersebut dinamai atom Ca (“C- alfa”) sesuai dengan

penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan
langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga
terikat pada atom Ca ini, senyawa tersebut merupakan asam
a-amino.
Struktur Umum Asam Amino
 KLASIFIKASI ASAM AMINO

Asam Amino Esensial

Terdapat 2 jenis asam amino
berdasarkan kemampuan tubuh dalam
sintesisnya, yaitu :
Asam Amino Non Esensial

Asam amino esensial

adalah asam amino Asam amino non
yang tidak dapat esensial adalah
disintesis didalam
asam amino yang
tubuh, tetapi diperoleh
dari luar misalnya dapat disintesis
melalui makanan (lisis, didalam tubuh
leusin, isoleusin, melalui
treonin, metionin, valin, perombakan
fenilalanin, histidin, senyawa lain
dan arginin)
 LANJUTAN

 Diklasifikasikan berdasar
gusus R (rantai samping)

 Biasanya sifat-sifat seperti :

Hidrofobik atau hidrofilik,
polar atau nonpolar, ada atau
tidaknya gugus terionisasi.
 Asam amino non polar

Asam amino Asam amino

aromatik ASAM AMINO polar

Asam amino Asam amino

Basic(+) acidic (-)
 Asam Amino Non
Polar

 Memiliki gugus R alifatik

 Glisin, Alanin, Falin, Leusin, Isoleusin dan Prolin

 Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu asam

amino seperti isoleusion —> biasanya terdapat di
bagian dalam protein

 Umumnya terdapat pada protein yang berinteraksi

dengan lipid
 Asam Amin
o Polar

 Memiliki gugus R yang tidak bermuatan

 Serin, Threonin, Sistein, Metionin, Asparagin, Glutamin

 Bersifat Hidrofilik –> mudah larut dalam air

 Cenderung terdapat di bagian luar protein

 Sistein berbeda dengan yang lain, karena gugus R terionisai

pada PH tiunggi ( PH = 8,3 ) sehingga dapat mengalami oksidasi
dengan sintein membentuk ikatan disulfide

 (-S-S- ) –> sistin( tidak termasuki dalam asam amino standar

karena selalu terjadi dari dua buah molekul sistein dan tidak di
kode oleh DNA )
 Asam A
mino de
ngan gu
R Arom gus
atik

 Fenilalanin, Tirosin dan Triptofan

 Bersifat relatif non polar –> Hidrofobik

 Fenilalanin bersama dengan falin, lerusin dan isoleusin –> asam amino
paling hidrofobik
 Tirosin –> gugus hidroksil, triptofan –> cincin indon
 Asam amino aromatik mermpunyai mampu menyerap sinar UV 280 nm –
> sering di gunakan untuk menentukan kadar protein
 Asam amin
o dengan gug
us R bermu
positif atan

 mempunyai gugus yang bersifat basa

pada rantai sampingnya

 Lisis, arginin, dan histidin  Histidin mempunyai muatan

mendekati netral
 Bersifat polar –> terletak (pada gugus imidazol)
dipermukaan protein dapat mengikat air dibanding lisin
–> gugus amino, arginin –>
gugus guanidino

 Karena histidin dapat

terionisasi pada PH mendekati
PH fisiologis –> sering berperan
dalam reaksi enzimatis yang
melibatkan pertukaran proton
Asam amino dengan gugus R bermuatan
negatif

 Aspartat dan glutamat

 mempunyai gugus karboksil

pada rantai sampingnya – >
bermuatan (-) atau acid pada PH 7
 IKATAN PEPTIDA

 Ikatan yang mehubungkan dua asam

amino melalui gugus karboksil dari satu
asam amino dengan gugus amino dari asam
amino yang lain
 LANJUTAN

 Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis

dengan asam amino yang mempunyai NH3+
bebas (sebelah kiri) dan asam amino dengan
gugus COO- bebas [sebelah kanan]

 molekul yang mengandung 2 asam amino

dengan satu ikatan peptida di sebut dipeptida

Molekul mengandung tiga asam amino disebut

tripeptida, ada tetra peptida, penta peptida, dan
seterusnya
 SIFAT A
SA M A M
INO
Asam amino mempunyai beberapa sifat, antara
lain:

1. Larut dalam air dan pelarut polar lain

2. tidak larut dalam pelarut non polar,
seperti benzena dan dietil eter
3. mempunyai titik lebur lebih besar
dibanding senyawa karboksilat dan
amina
4. mempunyai momen dipol besar
5. Bersifat elektrolit :

• Kurang basa dibanding amina

• kurang asam dibanding karboksilat

6. Bersifat amfoter
 LANJUTAN
Bersifat amfoter karena
mempunyai gugus asam
7.
7. Dalam
Dalam larutan
larutan dapat
dapat membentuk
membentuk ionion zwitter
zwitter
dan gugus basa. Jika
Karena
Karena asam
asam amino
amino memiliki
memiliki gugus
gugus karboksil
karboksil (-
(-
asam amino di reaksikan COOH)
COOH) yang
yang bersifat
bersifat asam
asam dan
dan gugus
gugus amino
amino (-NH2)
(-NH2)
dengan asam maka Yang
Yang bersifat
bersifat basa,
basa, maka
maka asam
asam amino
amino dapat
dapat
asam amino akan mengalami
mengalami reaksi
reaksi asam-basa
asam-basa intramolekul
intramolekul membentuk
membentuk
menjadi suatu anion, dan suatu
suatu ion
ion di
di polar
polar yang
yang di
di sebut
sebut ion
ion zwitter
zwitter
sebaliknya jika
direaksikan dengan basa
maka akan menjadi
kation
8. Mempunyai kurva titrasi yang khas.

9.Mempunyai ph isoelektrik, yaitu ph

pada saat asam amino tidak bermuatan.
Di bawah titik isoelektriknya, asam
amino bermuatan positif dan sebaliknya
di atasnya bermuatan negatif.
 REAKSI
ASAM AM
INO

Asam am
ino memi
Berikut re liki dua b
aksi-reaks uah gugus
gugus am i b aik yang t fungsi.
ino maup erjadi terh
un g u g u s a d ap
karboksil

REAKSI RE
AKSI TERH
G UG U S AM AD AP
INO [-NH2]
1. Reaksi pe
mbentukan g
Contoh reaks aram
i:

Garam yang
terbentuk bia
sedikit larut d sanya akan
alam air
 2. Asetilasi
Asam amino dapat menjalani
reaksi asetilasi dengan mereaksikan
nya dengan asam asetat anhidrat,
asetil klorida atau asam benzoat
Reaksi umum nya sbg :
Salah satu contoh reaksi asetilasi
adalah reaksi glisin dan asam
benzoat di dalam tubuh hewan yang
merupakan proses detoksinasi yang
penting
3. Reaksi van skyle dengan perea
asam nitrit
Karena bersifat asam, maka asam
nitrit [ HONO=HNO2] akan
bereaksi dengan gugus amino da
asam amino membentuk asam
hidroksi dan membebaskan N2
Reaksinya sbg berikut:
Reaksi ini utamanya di guinakan ole
van skyle untuk menghitung jumlah
gugus bebas dalam asam amino, pep
maupun protein
4 . Deaminasi

Gugus amino pada asam amino

tahan terhadap hidrolisis tetapi akan
mudah di pisahkan apabila dioksidasi
dengan H2O2 atau KMnO4
Reaksi :
 REAKSI REA
K SI TERHADA
P GUGUS
KARBOKSIL

1. DEKARBOKSILASI

Bila asam amino di panaskan dengan BaO lalu di

destilasi kering maka CO2 akan di bebaskan dan terbentuk suatu amida

Reaksi :

2. Titrasi sorensen
Reaksi ini akan membentuk meti
glisin atau di metil lol, senyawa
ini merupakan glisina yang
bersifat asam kuat
Reaksi pembentukan nya :
3. Reaksi pembentukan
laktam
Asam amino dikarboksilat dapat
melepaskan air dan senyawa yang
terjadi di sebut laktam dengan cara ini
lah akan terbentuk asam heterosiklis
sepertyi prolin, hidroksi plorin dan
asam glutamat
Reaksinya :
SEKIAN &
TERIMA
KASIH