ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yangmolekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Gugus Fungsional Ester (RCOOR) Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari
asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.
Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR. Dalam ester, R dan R dapat sama atau
berbeda.
_
a. Tata Nama Ester
_
Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen
ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus
karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya
memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan
diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai
alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata asam dari nama
alkanoat (posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester ditunjukan pada
gambar tersebut.
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang
menyusun ester dengan menghilangkan kata asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut
ini.
Dari asam format (HCOOH):
HCOOCH3 Metil format
HCOOCH2CH3 Etil format
HCOOCH2CH2CH3 npropil format
Dari asam asetat (CH3COOH):
CH3COOCH3 Metil asetat
CH3COOCH2CH3 Etil asetat
CH3COOCH2CH2CH3 npropil asetat
Contoh Penamaan Ester
Tuliskan nama senyawa ester berikut.
Jawab
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat.
Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
_
b. Isomer Ester
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer
struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C 4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:

Isomer fungsional:
Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4H8O2, tetapi berbeda baik dari
aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu
dengan lainnya.
_
c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan
adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai
pendehidrasi (katalis).
Pembuatan ester di laboratorium
Reaksi keseluruhannya adalah
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus OH dan alkohol melepaskan gugus H yang
dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk
memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab
tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (K c=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil,
produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam
karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida
direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga
sempurna.
d. Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi
penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang
berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika
dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi
kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton
dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
C2H5COOC2H5 + H2OH2SO4 C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH C2H5COONa + C2H5OH
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair,
mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Esterester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan
ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23). Misalnya, etil
asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa
stroberi).
Kegunaan ester
Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni
suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.
Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben
tertentu, disebut dinamit.

Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum. Oleh sebab itu ester banyak
digunakan sebagai esense, yaitu zat aditif yang memberikan rasa segar buah-buahan. Esense sering
ditambahkan pada sirup, puding atau makanan/minuman yang lain.
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat.
Rumus umum ester adalah RCOOR atau C nH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau
asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama,
sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama,
CnH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari asam alkanoat dan
alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat
tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat
(asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat.
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Tatanama
Nama senyawa golongan ester adalah alkil alkanoat. Alkil (R) berasal dari alkanol. Alkanoat berasal
dari asam alkanoat. Contoh:
HCOOCH3, metil metanoat atau metil formiat (format).
CH3COOCH3, metil etanoat atau metil asetat.
CH3CH2COOCH2CH3, etil propanoat atau etil propionat.

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan
rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat
ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum
sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil
alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R) dan
alkanoat adalah gugus R-COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
1.
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
2.
Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.
Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:
(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
Contoh:
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat
Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat
berperan sebagai donor hidrogen

Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama
2. Sifat Kimia

Dapat mengalami hidrolisis

Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun
reaksinya dapat ditulis sebagai:

2.

1.

CH3-COO-C2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH

Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau
KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping
reaksi ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan,
yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan
tersebut:
Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester
dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang
mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buahbuahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum
Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pir
n-Oktil asetat beraroma jeruk manis
Metil butirat beraroma apel

2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai
panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69
Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai
ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan
ester.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh
lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak
kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk
padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan
minyak bersumber dari tumbuhan.
e. Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan
perasa dan aroma buatan.
Nama ester
Struktur Bau atau terdapat di
Alil heksanoat
nanas
Benzil asetat
pir, stroberi, melati
Bornil asetat
pine
Butil butirat
nanas
Etil asetat
penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem
Etil butirat
pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat
nanas

Etil sinamat
Etil format
Etil heptanoat
Etil isovalerat
Etil laktat
Etil nonanoat
Etil pentanoat
Geranil asetat
Geranil butirat
Geranil pentanoat
Isobutil asetat
Isobutil format
Isoamil asetat
Isopropil asetat
Linalil asetat
Linalil butirat
Linalil format
Metil asetat
Metil antranilat
Metil benzoat
Metil butirat (metil
butanoat)
Metil sinamat
Methyl pentanoat (metil
valerat)
Metil fenilasetat

kulit manis
lemon, rum, stroberi
aprikot, ceri, anggur, raspberi
apel
mentega, krim
anggur
apel
Pelargonium
ceri
apel
ceri, raspberi, stroberi
raspberi
pir, pisang
fruity
lavender, sage
persik
apel, persik
lem
anggur, melati
fruity, ylang ylang, feijoa
nanas, apel, stroberi
strawberry
bunga
madu
root
beer, wintergreen, Germolene dan Ralgexointments
jeruk
jeruk
parsnip
apel, pisang
aprikot, pir, nanas

Metil salisilat
Nonil kaprilat
Oktil asetat
Oktil butirat
Amil asetat (pentil asetat)
Pentil butirat (amil butirat)
Pentil heksanoat (amil
kaproat)
Pentil pentanoat (amil
valerat)
Propil asetat
Propil heksanoat
Propil isobutirat
Terpenil butirat
Amil Valerat

apel, nanas
apel
pir
blackberry, nanas, keju, wine
rum
ceri
apel
[[]]