1

ESTER

A. PENGERTIAN ESTER

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR .Ester
umumnya memiliki bau yang enak, seperti rasa buah dan wangi bunga-bungaan.
Benerapa di antarianya adalah n-pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), Etil butirat
(nenas), dan pentil butirat (aprikoy). Rasa buah-buahan segar sangat kompleks minsalnya
tidak kurang dari 53 ester ditemukan dari buah perar bartlett (semacam jambu).
Ester mempunyai rumus umum R`COOR, dimana R` dapat berupa H, suatu
gugus alkil, atau suatu gugus hidrokarbon aromatic dan R adalah gugus alkil atau gugus
hidrokarbon aromatik. Ester digunakan dalam pembuatan parIum dan pemberi rasa dalam
industry gula-gula dan minuman ringan. Bau khas dan rasa dari banyak buah-buahan
ditentukan oleh keberadaan ester-ester ini. Sebagai contoh, pisang mengandung isopentil
asetat CH
3
COOCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
, mengandung oktil asetat CH
3
COOC
8
H
17
, dan apel
mengandung metil butirat CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
3
.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion
H.

Formula umum ester karboksilat
Contoh : C
3
H
7
COOH + C
2
H
5
OH C
3
H
7
COOC
2
H
5
+ H
2
O


2


Reaksi asam alkanoat dengan alcohoL
B. PEMBUATAN ESTER

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam ( biasanya HCl dan H2SO4)
dipanaslan, terdapat kestimbangan antara ester dan air.

O O

R C OH HO R R C OR H2O

Asam alcohol ester

Proses ini dinamakan proses esteriIikasi Fisher yaitu berdasarkan dari nama Emil
Fisher kimiawan organic abad 19 yang mengembangkan metode ini, walaupun reaksi ini
adalah reaksi kesetibangan dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang
tinggi dengan mengeser kesetimbangan ke kanan.

Hal ini dapat di capai dengan beberapa tekhnik. Jika harga alcohol atau asam
murah dapat digunakan jumlah berlebih. Cara lain adalah engan memisahkan ester dan
/atau air yang terbentuk dengan penyulingan sehingga mengeser reaksi ke kanan. Gugus
Iungsi pada ester adalah COOR. Dengan katalis asam, seperti HCl, ester bereaksi
dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam karboksilat dan alcohol. Sebagai
contoh, dalam larutan asam, etil asetat akan diubah menjadi asam asetat:

CH
3
COOC
2
H
5
H
2
O ? CH
3
COOH C
2
H
5
OH
etil asetat asam asetat etanol

Tetapi reaksi ini tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak-balik, yaitu
pembentukan ester dari alcohol adan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang cukup
tinggi. Disisi lain, jika reaksi hidrolisis berlangsung dalam larutan NaOH dalam air, etil
asetat diubah menjadi natrium asetat, yang tidak bereaksi dengan ethanol, sehingga reaksi

3


ini berkesudahan dari kiri ke kanan:

CH
3
COOC
2
H
5
NaOH ? CH
3
COONa C
2
H
5
OH
etil asetat natrium asetat etanol

Penyabunan kini telah menjadi istilah umum untuk hidrolisis basa dari semua
jenis ester.Molekul sabun dicirikan oleh rantai hidrokarbon nonpolar yang panjang dan
kepala polar (gugus COO
-
) tetap diluar permukaan nonpolar minyak.

Pembuatan dengan menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode
ini tidak berlaku bagi Ienol senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah
cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga
reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulIat pekat. Gas hidrogen klorida kering
terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esteriIikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel).
Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R`OH (dimana R dan R`
bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya akan menjadi:


4


Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan
beberapa tetes asam sulIat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.Untuk
melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulIat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada
di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang
terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam
karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan
menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia
kecil.Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang
berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang
mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum
misalnya pada lem).Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa
buah buatan misalnya 'buah pir.

Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode
yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester
kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.Untuk membuat sebuah ester
kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara
asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulIat pekat, dan memisahkan
ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat
dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara
semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak

5


membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling
lemah.Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini,
mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah reIluks selama
beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa
dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulIat dalam campuran dengan
metode distilasi Iraksional.

C. TATANAMA ESTER
Penamaan ester hamper sama dengan asam karboksilat, hanya saja karena atom H
dari gugus OH diganti dengan gugus OH alkil, maka nama asam diganti dengan alkyl
dari R, sehingga ester mempunyai nama alkl alkanoat

D. KEGUNAAN ESTER
1. Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat
suku rendah dengan alcohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan
yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak disintesis sebagai penyedap atau essence.

Tabel beberapa ester dan aromanya

Ester Aroma buah-buahan
Etil asetat Pisang selai
Etil butirat Strawberry
Amil asetat Nanas
Amil valerat Apel
Oktil asetat Jeruk


Disamping itu juga digunakan sebagai pelarut pada permukaan cat, cat kuku, dan
perekat.


6


2. Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi
(minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan
mentega.
3. Ester dari alcohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi disebut sebagai
lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin paraIIin).
Kegunaannya adalah untuk pemoles mobil dan lantai.

E. SIFAT-SIFAT ESTER

1. Alkil alkanoat suku rendah terdapat pada buah-buahan dan umumnya berwujud
cair.
2. Alkil alkanost suku tinggi terdapat dalam miyak (cair) dan lemak (padat).
3. Tidak bereaksi dengan natrium.
4. Dapat dihidrolisis menjadi alkanol dan asam alkanoat.
5. dengan basa dapat terbentuk sabun dalam reaksi yang di sebut SAFONIFIKASI
(penyabunan).