Anda di halaman 1dari 20

Sri Ulina

1513026

[ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN


ASAM CUKA ]
Sekolah tinggi manajemen industri jakarta

Etil Asetat dari Alkohol dan Asam Cuka

I.

Judul Praktikum
:
Etil Asetat Dari Alkohol Dan Asam Cuka

II.

Prinsip Percobaan
:
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

III.

Maksud dan Tujuan Percobaan :


Untuk mengetahui pembuatan Etil asetat dari alcohol dan asam cuka
Untuk memurnikan Etil asetat dengan cara distilasi
Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Etil asetat
Untuk mengetahu refraksi dari Etil asetat praktis

IV.

Reaksi
CH3COOH + C2H5OH

V.

Teori

:
CH3COOC2H5 + H2O

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung


gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana
hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh
beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin
benzen). (Clark, 2007)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus
CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey,
1993)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan

Sri Ulina

Page 1

peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Secara umum, reaksi
esterifikasi dapat ditulis sebagai:

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat
asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi
penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari
reaksi. Hasil sulingan sebenarnya merupakan azeotron tiga (uatu campuran yang tetap
mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8%
etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses
ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion
H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil,
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
Sri Ulina

Page 2

dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling
sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH 3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan
cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon
atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip
dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan.
Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan
penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan
oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya
merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari
asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah
dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan
yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat
lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang
lebar

(40-90

C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah mudah

dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas
sebagai pemoles mobil dan lantai
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan
mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang
bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat
isopentyl hadir dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat
dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis,
parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers,
cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara
komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang
asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.
Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol.
Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik.
Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah
pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan
Sri Ulina

Page 3

sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan
Dacron. (Suparno, 2006 )
Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar
dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak
(seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair yakni minyak. Jika
titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan yakni lemak.

Sifat Fisika dan Kimia Ester


Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester
yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang
dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai
dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul.
Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya
mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul
dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak
memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan
hidrogen.Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
1.

Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2.

Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

3.

Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.

4.

Ester merupakan senyawa karbon yang netral.

5.

Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.


Contoh : R COOR1 + H2O ------> R COOH + R1 OH
(Ester)

6.

(Air)

(As.Alkanoat) (Alkohol)

Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa
alkohol.
Contoh : R COOR1 + 2H2 R CH2 OH + R1 OH
Ester

Sri Ulina

Alkohol

Alkohol

Page 4

7.

Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan
gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana


1.

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton
yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar
sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester
tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam
yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup
tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)


Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol, air
serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang hampir
sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil
propionat.

c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)


Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam,
alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat, nOktil asetat. (Fessenden, 1982)
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah
ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau
yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir.
Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum
Sri Ulina

Page 5

(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap


tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus
-OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa
seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara
bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester
secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk
dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan,
biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses
kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada reaksi
kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah
mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.
Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated
metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari
proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 :
1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil
ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di
rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan
kelebihan metanol yang lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester
dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul
reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan
Sri Ulina

Page 6

reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi
mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi
yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki
untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan
kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada
konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan
ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk

Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang
cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair
dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan
sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,
biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1. Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
2. Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).
3. Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% padasuhu
kamar.
Sri Ulina

Page 7

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen
karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada
atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
5. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini
tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

VI.

Diagram alir proses


Di bervolume
isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat pekat
Labu alas bulat
Corong pemisah di hubungankan
dengan alat pendingin
dan labu80cc etanol dan 67cc asam cuka
Di isikan campuran
alas bulat
Labu dipanaskan
dalam pemanas
Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam minyak
minyak
Destilasi awal

Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong pemisah


kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulingan

Hasil sulingan
Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air
pertama
Pemisahan
asam
Hasil
sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam corong

pemisah

Sri Ulina

Pemisahan
alkohol

Page 8

Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl2 pada corong pemisah


Destilasi
akhir
Suhu
di jaga antara 77oC 78oC
Hitung hasil
praktis dan

Hasil yang didapat 43 gram

VII.

Bahan dan Alat yang digunakan :


Alat:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Sri Ulina

Statif
Klem
Termometer
Corong pemisah
Tutup gabus
Labu distilasi
Oil bath

8. Bunsen
9. Kaki tiga
10. Kassa
11. Cooler
12. Labu erlenmeyer
13. Alas gabus
14. Lab jack

Page 9

15.Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.

VIII.

H2SO4 pekat
Asam cuka atau asetat
CaCl2
Etanol
NaOH
16.
Prosedur
:
Suatu labu alas bulat bervolume 0,5L diberi tutup gabus yang berlubang dua
Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya

dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin


Labu diisi camopuran 17cc alkohol dan 17cc asam sulfat kuat (dicampur

dengan hati-hati)
Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada

temperature 140C (thermometer dimasukkan dalam minyak)


Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-perlahan suatu
campuran 80cc alkohol dan 67cc asam cuka murni yang sudah diisikan dalam

corong pemisah
Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil

sulingan (distilat)
Hasil sulingan ini mengandung estercuka, alcohol, asam cuka (yang ikut

tersuling) dan air


Dari hasil sulingan di atas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan di
kocok di dalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga

IX.

lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru
Kemudiaan kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong

pemisah
Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan

exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih ada


Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah
Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi
Fraksi yang diambil adalah antara 77C - 78C
Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis
Hasil praktis yang didapat 43 gram
Rangkaian Alat
17. Destilasi awal:
18.

CaCl 2

19.
20.
21.
22.
23. Destilasi kedua:

X.

24.
Data Pengamatan dan Perhitungan
25. DATA PENGAMATAN
Massa labu Erlenmeyer kosong 250 ml = 104,38 gram
Massa labu Erlenmeyer + Etil asetat
= 145,20 gram
Volume Etil asetat
= 48 ml
gram
Mr Alkohol
= 46 mol

Mr Asam Asetat

= 60

Mr Etil asetat

gram
mol

26.
27. PERHITUNGAN
28. Diketahui :
Volume Alkohol
= 17 ml + 80 ml = 97 ml
Volume H2SO4
= 17 ml
Volume As. Asetat = 67 ml
gram
Densitas Alkohol
= 0,79
ml

Densitas As. Asetat

29.Massa Alkohol

32.

= Densitas Alkohol x Volume Alkohol


gram
ml

30.

= 0,79

31.

= 76,63 gram

Mol Alkohol

33.

34.

37.

Massa As. Asetat

gram
Mr

76,63 gram
gram
46
mol

gram
ml

= 1,05

36.

= 70,35 gram

= 1,665 mol

x 67 ml

gram
Mr

38.

39.

x 97 ml

= Densitas As. Asetat x Volume As. Asetat

35.

Mol As. Asetat=

gram
ml

= 1,05

Penyelesaian :

70,35 gram
gram
60
mol

= 1,173 mol

40.

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

41. Mula-mula : 1,173

1,665

42. Bereaksi

:x

43. Setimbang : 1,173 x 1,665 x


44.
45.

[ CH 3 COOC 2 H 5 ][ H 2 O ]
[ C 2 H 5OH ] [ CH 3 COOH ]

[ x ][ x ]
[ 1,173x ][ 1,665x ]

46.
47.

1
4

49.

4 x2

48.
= [1,173 x] [1,665 x]

50.
2

x2

51.

0,488 0,709x + 0,25 x

53.

-0,75

55.

0,75

b b24 ac
=
2a

0,709 0,709 24 x 0,75 x0,488


=
2 x 0,75

X1

= 0,472

=0

52.

- 0,709 x + 0,488

=0

54.

+ 0,709 x - 0,488

=0

56.
57.
58.
59.
60.
61.

0,709 1,417
1,5

62.
63.

X2

= 1,418

64.
65.

66.

Secara Teoritis

67.

68.

Massa Etil asetat

gram
ml

= 0,472 ml x 88

= 41,527 gram

69.
70.

Secara Praktis

71.
72.

Massa Erlenmeyer + Etil asetat

= 145,20 gram

Massa Erlenmeyer kosong

= 104,38 gram

Massa Etil asetat

= 40,82 gram

73.
74.

75.
76.
77.
78.

% Rendeman Etil asetat

Massa Etil asetat praktis


Massa E tilasetat teoritis

40,82 gram
41,536 gram

79.
80.
81.
82.

= 98,27 %

83.
84.

Volume Etilasetat praktis

= 48 ml

Densitas Etil asetat

85.
86.

40,82 gram
48 ml

87.
88.
89.

= 0,85

gram
ml

x 100%

x 100%

X.

PEMBAHASAN
17 ml alkohol dan 17 ml H2SO4 dicampurkan dalam labu distilasi
80 ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni dituangkan dalam corong pemisah
Larutan dalam labu ditilasi dipanaskan mencapai suhu 140C kemudian teteskan

larutan dari corong pemisah


Hasil distilat berwarna kuning bening (karena tabung erlenmeyer berkerak)
Larutan hasil distilat dikocok dengan NaOH 20% hingga lapisan atas tidak

memerahkan kertas lakmus biru


Lapisan atas dan lapisan bawah yang terbentuk dipisahkan dengan corong

pemisah
Lapisan atas diberi tambahan CaCl2 (exicatus)
Kemudian larutan tersebut didistilat kembali dengan fraksi suhu 77C - 78C

91.

untuk memurnikan etil asetat


Distilat akhir dicapai pada suhu 75C dengan hasil distilat berwarna bening
Bobot etil asetat yang didapat yaitu 40,82 gram
90.
XI.KESIMPULAN
Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan reaksi
esterifikasi dan metode distilasi sederhana.

Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena
distilasi akhir tidak mencapai suhu 77C - 78C melainkan 75C dan hasil
rendemennya yaitu 98.27%
92.
93.

XI.

Tugas
94. Soal:
1. Analisa kesalahan minimal 5!
2. Mekanisme pengikatan reaksi Etil Asetat!
3. Jenis-jenis destilasi minimal 4 !
4. Mekanisme pengikatan katalis!
5. Jelaskan tentang metode fischer!
6. Pengertian Dekantasi?
95. Jawab:

1. Analisa Kesalahan :
Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam corong
pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan. Sehingga
hasil sulingan pertama tidak maksimal
Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140 oC tetapi jika

diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di jaga
140oC
Kurang komunikasi antara anggota kelompok dengan kakak asisten lab

sehingga melakukan kesalahan fatal dengan membuang larutan tanpa


seizin nya
Ceroboh dalam memasukkan larutan sehingga ada larutan yang tumpah
Tidak menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu

mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram


Penambahan CaCl2 yang berlebihan
2. Mekanisme pengikatan reaksi etil asetat terdiri dari beberapa langkah:
a) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
b) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari
alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
c) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,
menghasilkan kompleks teraktivasi
d) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh
pelepasan molekul air menghasilkan ester.
96.
97.
98.

99.
100.
101.
3. Jenis-jenis destilasi:
a. Destilasi sederhana: destilasi ini

digunakan

bila

sample

hanya

mengandung 1 komponen yang mudah menguap dengan menguapkan zat

tersebut lalu didinginkan melalui pendingin, sehingga di dapat cairan yang


murni sample dimasukkan ke dalam labu dan teratur
b. Destilasi bertingkat: destilasi bertingkat digunakan untuk memisahkan
senyawa cair, dimana zat pencampurannya berupa senyawa cair yang titik
didihnya rendah dan tidak jauh dengan titik didih senyawa yang
dimurnikan
c. Destilasi uap (steam): destilasi uap digunakan untuk memurnikan senyawa
yang tidak larut dalam air dan mempunyai titik didih yang tinggi tetapi
bersifat labil dalam uap sehingga dapat di murnikan dengan mengalirkan
uap yang berbentuk pada steam destilasi
d. Destilasi vakum: destilasi vakum disebut juga dengan pemurnian
tekanan digunakan untuk memurnikan zat dari campurannya yang mudah
terurai sebelum mencapai titik didihnya. Untuk menurunkan titik didihnya
maka dilakukan penurunan tekanan
102.
103.
4. Mekanisme Pengikatan Katalis
104.
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa
menghasilkan garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga (II) sulfat dibuatdari
reaksi antaratembaga (II) oksida dengan asam sulfat.
105.
CuO + H2O4 CuSO4 + H2O
106.

Asam sulfat juga juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan

menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam
sulfatakan menghasilkan asam asetat dan natrium bisulfat:
108.

107.
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat

dengan kalium nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapan kalium
bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berprilaku sebagai
asam sekaligus zat pendehidrasi membentuk ion nitronium NO 2- yang penting dalam
reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini
sangatlahpenting dalam kimia organik.

109.

Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi

penggantian tunggal menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H 2SO4 encer
menyerang besi, alumunium, seng, mengan, magnesium, dan nikel. Namun reaksi
dengan timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal
dan tungsten tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan
logam biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukan pada persamaan
di bawah ini. Namun, reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida
daripada hidrogen.
110.
Fe(s) + H2SO4 (aq) H2(g) + FeSO4(aq)
111.
Sn(s) + 2 H2SO4(aq) SnSO4(aq) + 2 H2O(l) + SO2(g)
5. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung
asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil
klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan
saringan molekul.
112. Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
a) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
b) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
c) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
d) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
6. Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang paling
sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perlahan-lahan sehingga endapan
tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan
mempunyai ukuran partikel yangbesar dan massa jenis nya pun besar, sehingga

dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Contohnya ialah air dan pasir atau
campuran suspensi lain antara padatan dan cairan
113.

Daftar pustaka

114.

http://id.wikipedia.org/wiki/Esterifikasi_Fischer

115.

modul praktikum kimia organik universitas muhammadiyah

116.

http://tepus.org/2014/01/dekantasi-adalah-pengertian-dekantasi/

117.

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid

I.1986. Jakarta : Erlangga.


118.

2014.Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III.Jakarta:

Universitas Muhammadiyah Jakarta.


119.

2014.Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah

Farmasi,Jakarta.Anshory Irfan.2000.Kimia 2 SMU.Jakarta: Erlangga

Anda mungkin juga menyukai