1513026
I.
Judul Praktikum
:
Etil Asetat Dari Alkohol Dan Asam Cuka
II.
Prinsip Percobaan
:
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.
III.
IV.
Reaksi
CH3COOH + C2H5OH
V.
Teori
:
CH3COOC2H5 + H2O
Sri Ulina
Page 1
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Secara umum, reaksi
esterifikasi dapat ditulis sebagai:
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat
asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi
penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari
reaksi. Hasil sulingan sebenarnya merupakan azeotron tiga (uatu campuran yang tetap
mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8%
etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses
ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion
H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil,
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
Sri Ulina
Page 2
dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling
sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH 3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan
cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon
atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip
dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan.
Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan
penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan
oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya
merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari
asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah
dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan
yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat
lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang
lebar
(40-90
dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas
sebagai pemoles mobil dan lantai
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan
mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang
bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat
isopentyl hadir dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat
dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis,
parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers,
cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara
komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang
asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.
Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol.
Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik.
Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah
pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan
Sri Ulina
Page 3
sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan
Dacron. (Suparno, 2006 )
Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar
dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak
(seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair yakni minyak. Jika
titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan yakni lemak.
2.
Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3.
Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.
4.
5.
6.
(Air)
(As.Alkanoat) (Alkohol)
Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa
alkohol.
Contoh : R COOR1 + 2H2 R CH2 OH + R1 OH
Ester
Sri Ulina
Alkohol
Alkohol
Page 4
7.
Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan
gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton
yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar
sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester
tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam
yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup
tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
Page 5
Page 6
reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi
mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi
yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki
untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan
kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada
konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan
ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk
Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang
cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair
dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan
sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,
biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1. Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
2. Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).
3. Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% padasuhu
kamar.
Sri Ulina
Page 7
4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen
karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada
atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
5. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini
tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
VI.
Hasil sulingan
Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air
pertama
Pemisahan
asam
Hasil
sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam corong
pemisah
Sri Ulina
Pemisahan
alkohol
Page 8
VII.
Sri Ulina
Statif
Klem
Termometer
Corong pemisah
Tutup gabus
Labu distilasi
Oil bath
8. Bunsen
9. Kaki tiga
10. Kassa
11. Cooler
12. Labu erlenmeyer
13. Alas gabus
14. Lab jack
Page 9
15.Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.
VIII.
H2SO4 pekat
Asam cuka atau asetat
CaCl2
Etanol
NaOH
16.
Prosedur
:
Suatu labu alas bulat bervolume 0,5L diberi tutup gabus yang berlubang dua
Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya
dengan hati-hati)
Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada
corong pemisah
Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil
sulingan (distilat)
Hasil sulingan ini mengandung estercuka, alcohol, asam cuka (yang ikut
IX.
lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru
Kemudiaan kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong
pemisah
Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan
CaCl 2
19.
20.
21.
22.
23. Destilasi kedua:
X.
24.
Data Pengamatan dan Perhitungan
25. DATA PENGAMATAN
Massa labu Erlenmeyer kosong 250 ml = 104,38 gram
Massa labu Erlenmeyer + Etil asetat
= 145,20 gram
Volume Etil asetat
= 48 ml
gram
Mr Alkohol
= 46 mol
Mr Asam Asetat
= 60
Mr Etil asetat
gram
mol
26.
27. PERHITUNGAN
28. Diketahui :
Volume Alkohol
= 17 ml + 80 ml = 97 ml
Volume H2SO4
= 17 ml
Volume As. Asetat = 67 ml
gram
Densitas Alkohol
= 0,79
ml
29.Massa Alkohol
32.
30.
= 0,79
31.
= 76,63 gram
Mol Alkohol
33.
34.
37.
gram
Mr
76,63 gram
gram
46
mol
gram
ml
= 1,05
36.
= 70,35 gram
= 1,665 mol
x 67 ml
gram
Mr
38.
39.
x 97 ml
35.
gram
ml
= 1,05
Penyelesaian :
70,35 gram
gram
60
mol
= 1,173 mol
40.
1,665
42. Bereaksi
:x
[ CH 3 COOC 2 H 5 ][ H 2 O ]
[ C 2 H 5OH ] [ CH 3 COOH ]
[ x ][ x ]
[ 1,173x ][ 1,665x ]
46.
47.
1
4
49.
4 x2
48.
= [1,173 x] [1,665 x]
50.
2
x2
51.
53.
-0,75
55.
0,75
b b24 ac
=
2a
X1
= 0,472
=0
52.
- 0,709 x + 0,488
=0
54.
+ 0,709 x - 0,488
=0
56.
57.
58.
59.
60.
61.
0,709 1,417
1,5
62.
63.
X2
= 1,418
64.
65.
66.
Secara Teoritis
67.
68.
gram
ml
= 0,472 ml x 88
= 41,527 gram
69.
70.
Secara Praktis
71.
72.
= 145,20 gram
= 104,38 gram
= 40,82 gram
73.
74.
75.
76.
77.
78.
40,82 gram
41,536 gram
79.
80.
81.
82.
= 98,27 %
83.
84.
= 48 ml
85.
86.
40,82 gram
48 ml
87.
88.
89.
= 0,85
gram
ml
x 100%
x 100%
X.
PEMBAHASAN
17 ml alkohol dan 17 ml H2SO4 dicampurkan dalam labu distilasi
80 ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni dituangkan dalam corong pemisah
Larutan dalam labu ditilasi dipanaskan mencapai suhu 140C kemudian teteskan
pemisah
Lapisan atas diberi tambahan CaCl2 (exicatus)
Kemudian larutan tersebut didistilat kembali dengan fraksi suhu 77C - 78C
91.
Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena
distilasi akhir tidak mencapai suhu 77C - 78C melainkan 75C dan hasil
rendemennya yaitu 98.27%
92.
93.
XI.
Tugas
94. Soal:
1. Analisa kesalahan minimal 5!
2. Mekanisme pengikatan reaksi Etil Asetat!
3. Jenis-jenis destilasi minimal 4 !
4. Mekanisme pengikatan katalis!
5. Jelaskan tentang metode fischer!
6. Pengertian Dekantasi?
95. Jawab:
1. Analisa Kesalahan :
Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam corong
pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan. Sehingga
hasil sulingan pertama tidak maksimal
Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140 oC tetapi jika
diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di jaga
140oC
Kurang komunikasi antara anggota kelompok dengan kakak asisten lab
99.
100.
101.
3. Jenis-jenis destilasi:
a. Destilasi sederhana: destilasi ini
digunakan
bila
sample
hanya
Asam sulfat juga juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan
menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam
sulfatakan menghasilkan asam asetat dan natrium bisulfat:
108.
107.
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat
dengan kalium nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapan kalium
bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berprilaku sebagai
asam sekaligus zat pendehidrasi membentuk ion nitronium NO 2- yang penting dalam
reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini
sangatlahpenting dalam kimia organik.
109.
penggantian tunggal menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H 2SO4 encer
menyerang besi, alumunium, seng, mengan, magnesium, dan nikel. Namun reaksi
dengan timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal
dan tungsten tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan
logam biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukan pada persamaan
di bawah ini. Namun, reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida
daripada hidrogen.
110.
Fe(s) + H2SO4 (aq) H2(g) + FeSO4(aq)
111.
Sn(s) + 2 H2SO4(aq) SnSO4(aq) + 2 H2O(l) + SO2(g)
5. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung
asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil
klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan
saringan molekul.
112. Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
a) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
b) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
c) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
d) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
6. Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang paling
sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perlahan-lahan sehingga endapan
tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan
mempunyai ukuran partikel yangbesar dan massa jenis nya pun besar, sehingga
dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Contohnya ialah air dan pasir atau
campuran suspensi lain antara padatan dan cairan
113.
Daftar pustaka
114.
http://id.wikipedia.org/wiki/Esterifikasi_Fischer
115.
116.
http://tepus.org/2014/01/dekantasi-adalah-pengertian-dekantasi/
117.