Percobaan 1
Asisten :
Syabrinur Fadilah
Dosen Pengampu
Pekanbaru
2019
LEMBAR KENDALI
3
4
8
LEMBER PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
Pembuatan Etil Asetat
Catatan Tambahan:
Dosen Pengampu,
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri. Etil asetat adalah senyawa
organik dengan rumus empiris CH3COOC2H5.Senyawa ini merupakan ester dari etanol
dan asam asetat. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester dengan menggunakan katalis asam kuat. Ester diturunkan dari
asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Tujuan dari
percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi dengan mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol dalam skala labor, memahami reaksi esterifikasi serta faktor
yang mempengaruhi, dan mempelajari proses distilasi. Pembuatan etil asetat (C 4H8O2)
dilakukan dengan mereaksikan 58,37 ml etanol (C 2H5OH) dan 171,7 ml asam asetat
(CH3COOH) pada labuh didih dasar bulat yang di dalamnya sudah terdapat batu didih
yang berfungsi untuk meratakan panas, kemudian ditambahkan asam sulfat (H 2SO4)
sebanyak 2 ml sebagai katalis. Larutan kemudian direfluk pada suhu 78oC selama 30
menit kemudian campuran didinginkan selama 30 menit. Selanjutnya dilakukan proses
distilasi dengan suhu 78oC selama 90 menit. Kemudian ditambahkan 5 gr CaCl 2 anhidrat
untuk menghilangkan kadar air pada etil asetat. Etil asetat yang diperoleh sebanyak 75
ml dengan densitas 0,9 gram/cm3 dan rendemen sebesar 76,78%.
LEMBAR PENGESAHAN.................................................................................ii
ABSTRAK...........................................................................................................iii
DAFTAR ISI........................................................................................................iv
DAFTAR GAMBAR............................................................................................v
DAFTAR TABEL................................................................................................vi
BAB I PENDAHULUAN.....................................................................................1
1.1 Latar Belakang..............................................................................................1
1.2 Tujuan Praktikum..........................................................................................2
BAB II LANDASAN TEORI...............................................................................3
2.1 Asam Asetat.................................................................................................3
2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat...................................................4
2.2 Etanol............................................................................................................4
2.3 Asam Sulfat..................................................................................................6
2.4 CaCl2 Anhidrat.............................................................................................7
2.5 Esterifikasi....................................................................................................9
2.5.1 Jenis-Jenis Reaksi Esterifikasi..........................................................11
2.6 Transesterifikasi.........................................................................................14
2.7 Distilasi.......................................................................................................15
2.7.1 Jenis Jenis Distilasi...........................................................................16
2.8 Ester............................................................................................................17
2.8.1 Sifat Fisika Ester...............................................................................18
2.8.2 Sifat Kimia Ester...............................................................................18
2.9 Etil Asetat...................................................................................................19
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM........................................................21
3.1 Alat-Alat.....................................................................................................21
3.2 Bahan-Bahan..............................................................................................21
3.3 Prosedur Percobaan....................................................................................22
3.4 Rangkaian Alat...........................................................................................23
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN............................................................25
4.1 Hasil............................................................................................................25
4.2 Pembahasan................................................................................................25
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN.............................................................28
5.1 Kesimpulan.................................................................................................28
5.2 Saran...........................................................................................................28
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN A
LAMPIRAN B
LAMPIRAN C
DAFTAR GAMBAR
PENDAHULUAN
Industri etil asetat merupakan salah satu industri kimia yang berprospek di
Indonesia. Etil asetat merupakan salah satu jenis senyawa yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Dua perusahaan yang memproduksi etil asetat di Indonesia mencapai
kapasitas total 67.500 ton per tahun. Dua perusahaan itu adalah PT. Indo Acidatama Tbk
dengan kapasitas 7.500 ton per tahun dan PT. Showa Esterindo Indonesia dengan
kapasitas 60.000 ton per tahun (Dutia, 2004).
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Ester
yang merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada asam karboksilat
(RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) pada alkohol sehingga menjadi ester dengan
rumus RCOOR. Ester terdapat pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-
tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas yaitu berbau cukup menyengat
terutama berbau harum, sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup untuk
menarik lawan jenis maupun untuk membantu metabolisme dan aktivitasnya terutama
pada tumbuh-tumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk membantu
penyerbukan yang mana bau tersebut berasal dari campuran yang kompleks dari ester
volatil. Oleh karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh manusia, baik yang
diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui
reaksireaksi kimia.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam
asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H 2SO4).
Dimana reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat (H2SO4). Kegunaan etil asetat dalam kegiatan
industri antara lain sebagai pelarut industri, yang digunakan dalam pembuatan cat,
perekat, etil selulosa, pewarna linoleum, serat buatan, dan produk lainnya. Sebagai bahan
pendukung produksi obat-obatan, asam organik dan produk lainnya. Sebagai extractant
yaitu mengekstrak banyak senyawa (fosfor, tungsten, arsenik, kobalt) dari larutan berair.
Sebagai pelarut organik. Dapat juga digunakan sebagai ekstraktan untuk agen pembersih
dan wewangian alami di industri tekstil, serta bahan baku penting untuk industri farmasi
dan sintesis organik (Riyanto, 2005).
Seiring bertambahnya permintaan akan produksi etil asetat maka diperlukan
pengetahuan akan pembuatan etil asetat yaitu dengan cara melakukan praktikum
“Pembuatan Etil Asetat” ini. Hal ini bertujuan untuk mengetahui proses yang terjadi di
dalamnya serta reaksi apa saja yang terlibat dalam pembuatan etil asetat dan bahan apa
saja yang diperlukan dalam proses pembuatannya.
TINJAUAN PUSTAKA
Menurut Hardoyo (2007), asam asetat atau lebih dikenal sebagai asam cuka
(CH3COOH) adalah suatu senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat,
memiliki rasa asam yang tajam dan larut didalam air, alkohol, gliserol, eter. Asam asetat
mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri dan pangan. Di Indonesia
kebutuhan asam asetat masih harus diimport, sehingga perlu diusahakan kemandirian
dalam penyediaan bahan tersebut.
Asam asetat adalah senyawa organik yang termasuk dalam golongan asam
karboksilat dengan gugus fungsinya adalah:
Asam asetat dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan..
Asam asetat murni adalah cairan higrokopis tak berwarna dan memiliki titik beku 16,7oC.
asam asetat merupakan hasil olehan makanan melalui fermentasi. Fermentasi glukosa
secara anaerob menggunakan khamir Saccharomyces cerevicae menghasilkan etanol.
Fermentasi etanol secara aerob menggunakan bakteri Acetobacter aceti menghasilkan
asam asetat (Wusnah, 2010).
Proses produksi asam asetat dapat dilakukan secara kimiawi dan biologis. Proses
kimiawi produksi asam asetat yang banyak dilakukan adalah oksidasi butana. Untuk
kebutuhan pangan, produksi asam asetat harus dilakukan melalui proses biologis, salah
satunya adalah fermentasi seperti yang telah dijelaskan sebelumnya. Reaksi dasar
fermentasi asam asetat adalah:
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O.......................................................(2.1)
Alkohol Asam asetat
Menurut Presscot dan Dunn dalam Tyasning, apabila kadar alkohol 14% atau
lebih akan terbentuk suatu lapisan yang akan menghambat proses fermentasi, sehingga
tidak semua alkohol dapat diubah menjadi asam asetat. Bila kadar alkohol kurang dari 1
atau 2% asam asetat yang terbentuk akan teroksidasi menjadi air dan karbondioksida.
Kondisi lingkungan (temperatur, pH, pengadukan, dan lain-lain) dan konsentrasi dari
bahan-bahan baku akan mempengaruhi kuantitas dan kualitas dari asam asetat yang
diproduksi (Hardoyo, 2007).
1. Asam asetat direaksikan dengan etanol menggunakan katalis asam kuat (asam kuat
yang digunakan sebagai katalisatornya dapat berupa larutan asam sulfat) membentuk
etil asetat yang fase zat pereaksi dan produk adalah cairan. Reaksi :
CH3COOH + C2H5OH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O..................................................(2.2)
2. Dapat membentuk garam asetat jika direaksikan dengan Zn.
Reaksi :
- ++
COOH + ZnCH⎯→ (CH3COO )2 Zn + H2.............................................(2.3)
2 CH3
3. Apabila bereaksi dengan benzoerichlorida dalam fase cair akan membentuk acetyl
chlorida. Reaksi :
C6H5CCl3+ CH ⎯→ CH3COOH CH3COCl + C6H5COCl + HCl....................(2.4)
4. Konversi ke klorida-klorida asam
3 CH3COOH + PCl3 ⎯⎯→ CH3COCl + H3PO3............................................(2.5)
5. Subsitusi dari Alki atau aril group
CH3COOHClCH ⎯⎯→ ClCH2,COOH ⎯⎯→ ClCHOOHCl ⎯⎯→ Cl3CHCOOH
.........................................................................................................................(2.6)
2.2 Etanol
Menurut Utami (2009), etanol atau etil alkohol adalah bahan kimia yang terdapat
didalam minuman beralkohol atau arak, bahan ini banyak digunakan sebagai pelarut
dalam dunia farmasi dan industri makanan dan minuman. Etanol tidak berwarna dan tidak
berasa, namun memiliki bau yang khas dan mudah terbakar. Selain digunakan dalam
makanan dan minuman, etanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar kendaraan
bermotor, pengganti minyak bumi (biopremium). Etanol dapat dibuat melalui beberapa
cara yaitu :
a. Melalui sintesa kimia, yaitu dengan melakukan reaksi antara gas etilen dan uap
air dengan asam sebagai katalis.
b. Proses fermentasi atau peragian bahan–bahan hasil pertanian yang mengandung
karbohidrat, yaitu enggan menggunakan aktifitas mikrobia.
Menurut Utami (2009), etanol dapat dibuat dari bahan–bahan hasil pertanian yaitu:
180oC, H+C
C2H5OH ⎯⎯→ C2H4 + H2O................................................................(2.7)
2. Etanol dapat dibuat dari etilen dengan katalis H2SO4
3. Sifat kimia etanol terutama dalam hubungannya dengan gugus hidroksil misalnya
reaksi dehidrasi, dehidrogenasi, oksidasi, dan esterifikasi. Atom hidrogen ini dapat
diganti dengan logam aktif misalnya natrium, kalsium, dan kalium, serta
menghasilkan logam etoksida seperti pada reaksi berikut ini :
2 C2H5OH + 2 M ⎯→ 2 C2H5OM + H2 .........................................................(2.9)
Menurut Putri (2016), asam sulfat memiliki sifat kimia sebagai berikut:
1. Reaksi dengan air akan terbentuknya ion hidronium.
(C6H12O6)n 6nC + 6nH2O......................................................................(2.10)
2. Jika bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam.
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH....................................(2.11)
3. Dengan reaksi tunggal asam sulfat banyak bereaksi dengan logam yang akan
membentuk logam.
Fe (s) + H2SO4 (aq) H2 (g) + FeSO4 …………………………….(2.12)
Sn + 2 H2SO4 SnSO4 + 2 H2O + SO2................................................(2.13)
4. Asam sulfat dapat berperan sebagai agen sulfonasi yang akan
menggantikan atom hidrrogen oleh bantuan gugus asam sulfonat. Contohnya adalah
pada reaski berikut:
H2SO4 + CH3C6H5 CH3C6H5SO3 + H2O............................................(2.14)
5. Asam sulfat dapat berfungsi sebagai oksidator meskipun tak sekuat asam
nitrat. Namun sifat oksidator yang terbentuk akan muncul jika asam sulfat yang
dipakai dalam suasana panas dan pekat jika yang dipakai adalah asam sulfat encer,
maka reaksi yang terjadi adalah reaksi biasa, namun jika dengan asam sulfat pekat
maka reakinya akan berubah menajdi reaksi reduksi oksidasi atau redoks.
Kalsium dengan rumus molekul CaCl2 sering juga disebut Kalsium(II) klorida,
dan Kalsium diklorida. Senyawa ini memiliki nama IUPAC yaitu calcium chloride yang
biasanya berguna dalam penurunan titik beku, pengolahan air, medis, sterilisasi hewan,
sumber ion kalsium, pengering, dan proses industri. Senyawa ini berbentuk serbuk putih,
yang bersifat higroskopis dan tidak berbau. Kalsium klorida ini larut dalam CH3COOH,
alkohol, etanol, metanol, aseton, dan piridin. Tetapi tidak larut dalam NH3 cair, DMSO,
CH3COOC2H5. Kalsium klorida dijumpai sebagai hidrasi padat dengan rumus umum
CaCl2(H2O)x dengan nilai x = 0, 1, 2, 4, dan 6. Senyawa ini terutama digunakan untuk
penghilang es dan pengendali debu. Karena garam anhidrat yang higroskopis dan
digunakan sebagai desikan. Kalsium klorida larut dalam air menghasilkan klorida dan
kompleks logam akuo [Ca(H2O)6] 2+, yang merupakan sumber kalsium "bebas" dan ion
klorida bebas. Penjelasan ini menggambarkan fakta bahwa larutan ini bereaksi dengan
sumber fosfat menghasilkan endapan kalsium fosfat (Alfionita, 2019)
2.5 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden, 1982). Reaksi esterifikasi mengkonversi asam lemak bebas yang terkandung
di dalam trigliserida menjadi metil ester. Namun, membentuk campuran metil ester dan
trigliserida. Reaksi esterifikasi menurut Van Gerpen (2004) ditunjukkan pada reaksi
dibawah ini.
Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel dari asam lemak
dengan alkil alkohol membentuk ester dan air adalah sebagai berikut:
Gambar 2.1 Reaksi Pembentukan Ester dari Asam Lemak (Fessenden dan
Fessenden, 1982).
Menurut Arita (2008), reaksi esterifikasi berkatalis asam berjalan lebih lambat,
namun metode ini lebih sesuai untuk minyak atau lemak yang memiliki kandungan asam
lemak bebas relatif tinggi. Karena, dari bentuk reaksi di atas, FFA (Free Fatty Acid) yang
terkandung di dalam trigliserida akan bereaksi dengan metanol membentuk metil ester
dan air. Jadi, semakin berkurang FFA, metanol akan berekasi dengan trigliserida
membentuk metil ester. Penelitian sebelumnya yang telah dilakukan oleh Aksoy,
Karahman, karaosmanoglu, dan Civelekoglu, (1998) dan Ju, (2003) menunjukkan bahwa
esterifikasi berkatalis asam dapat digunakan pada bahan baku minyak bermutu rendah
atau memiliki kandungan asam lemak bebas tinggi. Sehingga metode ini lebih sesuai
untuk CPO Offgrade. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul
reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Laju esterifikasi asam
karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat.
Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju
pembentukan ester.
Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
2.5.1 Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi
dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek, 1990).
2.6 Transesterifikasi
Reaksi transesterifikasi merupakan reaksi bolak balik yang relatif lambat. Untuk
mempercepat jalannya reaksi dan meningkatkan hasil, proses dilakukan dengan
pengadukan yang baik, penambahan katalis dan pemberian reaktan berlebih agar reaksi
bergeser ke kanan. Pemilihan katalis dilakukan berdasarkan kemudahan penanganan dan
pemisahannya dari produk. Untuk itu dapat digunakan katalis asam, basa dan penukar
ion.
Reaksi transesterifikasi merupakan reaksi dimana terjadi pertukaran alkohol akibat
hidrolisis dengan esterifikasi kembali dengan gugus alkohol yang lain. Reaksi
transesterifikasi dapat berjalan dalam asam atau basa karena reaksi ini reversibel maka
alkohol dibuat dengan berlebihan. Reaksi transesterifikasi secara umum merupakan reaksi
alkohol dengan trigliserida menghasilkan etil ester dan gliserol dengan bantuan katalis
basa. Alkohol yang umumnya digunakan adalah metanol dan etanol. Reaksi ini
cenderung lebih cepat membentuk etil ester dari pada reaksi esterifikasi yang
menggunakan katalis asam. Namun, bahan baku yang akan digunakan pada reaksi
transesterifikasi harus memiliki asam lemak bebas yang kecil (< 2%) untuk menghindari
pembentukan sabun (Arita, 2008).
2.7 Distilasi
Distilasi merupakan istilah lain dari penyulingan, yakni proses pemanasan suatu
bahan pada berbagai temperatur, tanpa kontak dengan udara luar untuk memperolah hasil
tertentu. Penyulingan adalah perubahan bahan dari bentuk cair ke bentuk gas melalui
proses pemanasan cairan tersebut, dan kemudian mendinginkan gas hasil pemanasan,
untuk selanjutnya mengumpulkan tetesan cairan yang mengembun. Hal-hal yang
mempengaruhi proses distilasi adalah jenis larutan, volume larutan, suhu, waktu destilasi
dan tekanan. Hasil dari proses distilasi disebut dengan distilat yaitu larutan hasil distilasi
yang sudah terkondisi yang berada di penampung yang telah tersedia (Adani, 2017).
Distilasi merupakan proses pemisahan dua atau lebih komponen zat cair
berdasarkan pada titik didih. Secara sederhana distilasi dilakukan dengan memanaskan
atau menguapkan zat cair lalu uap tersebut didinginkan kembali supaya jadi cair dengan
bantuan kondensor. Prinsip dasar dari distilasi adalah Praktikum Kimia
Organik/Kelompok III/S.Ganjil/2019-2020 11 Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil
Asetat” pemisahan suatu campuran atau komponen zat berdasarkan perbedaan titik didih
komponen-komponen tersebut. Titik didih disini dipengaruhi oleh interaksi antar molekul
pelarut dan zat terlarut. Titik didih pelarut akan meningkat ketika ditambahkan zat
terlarut, hal ini disebabkan karena bertambahnya interaksi antar molekul dari pelarut dan
zat terlarut. Ketika dipanaskan, zat pelarut akan mendidih terlebih dahulu karena ikatan
antar molekul pelarut merupakan interaksi yang lebih lemah dari interaksi pelarut dan zat
terlarut dengan demikian didapatkan pemisahan zat terlarut dari pelarutnya (Hedricson,
1988).
1. Distilasi Sederhana
Distilasi sederhana atau distilasi biasa adalah teknik pemisahan kimia untuk
memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh.
Suatu campuran dapat dipisahkan dengan distilasi biasa ini untuk memperoleh senyawa
murni. Senyawa yang terdapat dalam campuran akan menguap saat mencapai titik didih
masing-masing.
3. Distilasi Azeotrop
Memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit
di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah
ikatan azeotrop tersebut atau dengan menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Uap
Untuk memurnikan zat atau senyawa cair yang tidak larut dalam air, dan titik
didihnya cukup tinggi, sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat
cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearranagement),
maka zat cair tersebut tidak dapat dimurnikan secara distilasi sederhana atau distilasi
bertingkat, melainkan harus didistilasi dengan distilasi uap. Distilasi uap adalah istilah
yang secara umum digunakan untuk distilasi campuran air dengan senyawa yang tidak
larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air kedalam campuran sehingga bagian
yang dapat menguap berubah menjadi uap pada temperatur yang lebih rendah dari pada
dengan pemanasan langsung. Untuk distilasi uap, labu yang berisi senyawa yang akan
dimurnikan dihubungkan dengan labu pembangkit uap. Uap air yang dialirkan ke dalam
labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan, dimaksudkan untuk menurunkan titik
didih senyawa tersebut, karena titik didih suatu campuran lebih rendah dari pada titik
didih komponen-komponennya.
5. Distilasi Vakum
Memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motode yang
digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm,
sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk
mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi.
2.8 Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan
gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3. Ester termasuk salah satu
turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)
dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus
organik (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 2.4 Rumus Struktur Ester (Sumber: Fessenden dan Fessenden, 1982)
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan
bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai
panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Fessenden dan
Fessenden, 1982).
Menurut Fessenden dan Fessenden (1982), sifat-sifat kimia yang dimiliki oleh ester
adalah :
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air.
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh :
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam
sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi saponifikasi (penyabunan).
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.
Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak.
Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearate.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan
etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai
katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O..........(2.2)
Reaksi di atas merupakan reaksi reversible dan menghasilkan suatu
kesetimbangan kimia. Oleh sebab itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika
air yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer yang tinggi biasanya
digunakan basa kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi
ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol
(Abraham, 2010).
METODOLOGI PENELITIAN
3.1. Bahan-bahan
1. Asam asetat
2. Etanol
3. Asam sulfat
4. CaCl2 anhidrat
3.2. Alat-alat
1. Batu didih dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat leher tiga dan labu tersebut
dimasukkan ke dalam panci yang terletak di atas hot plate.
2. Termometer dipasang ke dalam labu didih pada leher sebelah kanan tanpa
menyentuh dasar labu didih.
3. Pada leher bagian tengah labu didih dasar bulat disambungkan kondensor leibig.
4. Asam asetat dan etanol dimasukkan ke dalam labu didih segera ditutup dengan
aluminium foil.
5. Katalis asam ditambahkan yaitu berupa asam sulfat ke dalam labu dengan hati-hati.
6. Campuran dipanaskan pada suhu dan waktu yang ditentukan.
7. Setelah itu, campuran di dalam labu didih didinginkan.
8. Alat distilasi dirangkai dan dilakukan proses distilasi terhadap campuran di dalam
labu didih pada suhu dan waktu yang ditentukan.
9. Sebanyak 25 gram CaCl2 anhidrat dicampurkan dengan etil asetat (distilat) yang
didapat.
10. Kemudian campuran etil asetat dan CaCl 2 anhidrat disaring menggunakan kertas
saring dan corong kaca pada gelas ukur.
11. Etil asetat hasil praktikum dihitung volume, rendemen, dan densitas.
4.2 Pembahasan
Pada pembuatan etil asetat dengan perbandingan asam asetat dan etanol sebesar
3:1 dimasukkan 3 buah batu didih, kemudian dimasukan asam asetat sebanyak 171,73 ml
dan etanol sebanyak 58,37 ml ke dalam labu didih dasar bulat leher tiga. kemudian
ditambahkan juga katalis H2SO4 ( asam sulfat ) sebanyak 3 ml. Menurut Trihadi (2007),
terdapat beberapa cara yang sering dilakukan untuk mendorong reaksi kearah
kesempurnaan yaitu penggunaan alkohol harus berlebihan atau penggunaan asam yang
berlebihan. Pada umumnya alkohol primer bereaksi lebih cepat dari pada alkohol
sekunder dan tersier, maka alkohol yang paling sederhana dan yang paling cepat bereaksi
adalah etanol. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi reaksi esterifikasi antara lain
waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi dan perbandingan reaktan
(Chasana, 2014).
Setelah batu didih, asam asetat, etanol dan katalis asam dimasukkan ke dalam
labu didih, hot plate dihidupkan dan campuran pada labu didih dipanaskan hingga
mecapai suhu 78℃ , pemanasan dilakukan hingga 30 menit. Setelah selesai 30 menit
pemanasan, campuran didinginkan selama 30 menit. Batu didih di dalam labu didih
berfungsi untuk mempercepat proses pendidihan, meratakan panas, dan mencegah
Setelah campuran larutan didinginkan, dilakukan proses distilasi pada suhu 78ºC
selama 90 menit, kemudian jumlah tetesan yang masuk ke erlenmeyer dihitung. Proses
distilasi dimulai setelah terjadinya tetesan pertama pada erlenmeyer dan dilakukan selama
90 menit. Proses distilasi ini bertujuan untuk memisahkan etil asetat dari reaktan berlebih
dan air agar mendapatkan etil asetat yang murni. Hal ini dikarenakan produk lain dari
reaksi esterifikasi adalah air. Reaktan berlebih dan air dapat dipisahkan dari etil asetat
karena memiliki perbedaan titik didih (asam asetat: 118,1ºC, etanol: 79,58 ºC, dan air:
100 ºC, sedangkan etil asetat : 77.1 ºC), sehingga distilat yang memiliki titik didih rendah
akan keluar terlebih dahulu yaitu etil asetat. Kemudian etil asetat yang diperoleh
didinginkan selama 30 menit.
BAB V
5.2 Saran
1. Diharapkan praktikum dapat dilakukan oleh mahasiswa secara langsung agar
lebih memahami setiap proses dan langkah-langkah pengerjaannya.
2. Setiap melakukan praktikum, praktikan diharapkan untuk selalu teliti dan berhati-
hati.
3. Praktikan diharapkan memasang alat yang digunakan dengan baik agar pada saat
proses berlangsung tidak terjadi hal-hal yang tak diinginkan.
4. Setelah praktikum selesai, diharapkan praktikan membersihkan meja dan alat-alat
yang telah digunakan selama praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Adani, S. 2017. Pengaruh Suhu dan Waktu pada Proses Distilasi untuk Pengolahan
Akuades. Jurnal Chemurgy, Vol. 01, No.1.
Angraini, S. 2017. Pengaruh Ph terhadap Kualitas Produk E tanol dari Molasses melalui
Proses Fermentasi. Jurnal Reka Buana Volume 2 No 2.
Arita, S. 2008. Pembuatan Metil Ester Asam Lemak dari CPO OFF GRADE dengan
Metode Esterifikasi dan Transferifikasi. Jurnal Teknik Kimia, No. 2, Vol. 15.
Ariyanto, Tesa S, dan Hidayati N. 2017. Transferifikasi Minyak Goreng Bekas menjadi
Biodisel dengan Katalis Kalsium Oksida. Jurnal Teknologi Bahan Alam. Vol. 1
No. 1. 1-2
Aziz, Islami. Kinetika Reaksi Transesterifikasi Minyak Goreng Bekas. Program Studi
Kimia Fakultas Sains dan Teknologi. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.
Azura, S. L. 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil Hidrolisis, fermentasi dan
Esterifikasi Kulit Pisang Raja. Jurnal Teknik Kimia USU, Vol. 4, No. 1.
Chasana, N. U. 2014. Esterifikasi Mentol dan Anhidrida Asetat dengan Variasi Rasio
Mol Reaktan. Malang: Universitas Brawijaya.
Dutia, P. 2004. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly. Pp 179-
186.
Fakhry, M. Naufal dan Rahayu, Suprihastuti Sri. 2017. Pengaruh Suhu pada Esterifikasi
Amil Alkohol dengan Asam Asetat Menggunakan Asam Sulfat sebagai
Katalisator. Jurnal Rekayasa Proses. Vol. 10 No. 2 hal 64-69.
Fessenden, Ralp J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 1 dan
2. Jakarta: Erlangga.
Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1 Edisi ketiga, terjemahan oleh: Alloysius H.P.
Jakarta: Erlangga.
Hadyana, A. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud.
Hardoyo. 2007. Kondisi Optimum Fermentasi Asam Asetat Menggunakan Acetobacter
aceti B166. Jurnal Sains MIPA, Edisi Khusus Tahun 2007, Vol. 13, No. 1.
Ihsanudin, M. 2014. Prarancangan Pabrik Kalsium Klorida dari Kalsium Karbonat dan
Asam Klorida Kapasitas 20.00 Ton/Tahun. Fakultas Teknik. Universitas Unsyia:
Aceh.
Khoiriyah, F. 2014. Prarancangan Pabrik Etil Asetat dari Etanol dan Asam Asetat
Kapasitas 7.000 ton/tahun. Fakultas Teknik Jurusan Teknik Kimia. Solo:
Universitas Muhammadiyah Surakarta.
Listyorini, R. 2018. Pengaruh Konsentrasi Asan Sulfat dan Lama Perendaman terhadap
Kuat Lentur Kayu Kelapa Implementasi pada Mata Kuliah Ilmu Bahan bangunan.
IJCEE Vol. 4 No.1 Juli 2018, Hal 79-89
MSDS. 2016. Lembar Data Keselamatan. Indonesia. A119:1-12.
Ningtyas, D. P., Siti A. B., dan Latif S. 2013. Pengaruh Katalis Basa NaOH pada Tahap
Reksi Transesterfikasi Terhadap Kualitas Biofuel dari Minyak Tepung Ikan Sardin.
Jurnal Teknosains. 2(2): 103-114.
Sukardjo. 1984. Kimia Anorganik. Jakarta: Rinika Cipta.
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
1.Mencari mol etil asetat dengan menggunakan reaksi mula mula setimbang
M 3 mol 1 mol - -
massa
Volume etil asetat = ρ
88,11
=
0,902
= 97,68 mL ( v etil asetat teoritis )
massa
Volume etanol = ρ
46,07
=
0,7893
= 58,37 mL
massa
Volume asam asetat = ρ
180,15
=
1,049
= 171,73 mL
75
= x 100%
97,68
= 76,78%