BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Ester
Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol.[1]
Ester, salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna,
dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam
alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer
sintetik, Dacron misalnya, adalah suatu polyester. Citarasa buah alamiah
merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester bersama-sama dengan
senyawa organik lainnya.[2]
Ester adalah senyawa yang luasnya tersebar di alam. Ester dalam bentuk
yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi seperti buah-buahan.
Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan
buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis
(bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester,
tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Ester
sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada
minuman maupun makanan. Struktur ester secara umum adalah:
O
R C OR
Ester turunan dari alkana diberi nama alkil alkanoat. Gugus alkil pada
ester adalah gugus atom yang terikat pada atom oksigen (gugus R),
sedangkan gugus alkanoat adalah gugus R COO. Atom karbon gugus fungsi
masuk kedalam bagian alkanoat. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh
asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan
kebalikan dari pengesteran.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusunnya, ester lazim
dikelompokkan dalam tiga golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin dan lemak.
Ester buah-buahan pada suhu kamar, yang memiliki sepuluh atom karbon atau
kurang yaitu dari ester asam karboksilat suhu rendah dengan alkohol suhu
rendah, berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang

sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan, sehingga

disebut ester buah-buahan. Lilin (wax) adalah ester dari asam karboksilat
berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.
Beberapa jenis lilin seperti spermaceti bersumber dari rongga kepala ikan
paus, carnauba berasal dari daun palma brazil, dan lilin lebih bersumber dari
sarang lebah.
Lemak dan minyak, lemak merupakan ester dari gliserol dengan asamasam karboksilat suhu tinggi. Kegunaan utama lemak adalah sebagai bahan
makanan (minyak goreng atau margarin) dan juga untuk membuat sabun.[3]
Pada gugus OH asam karbosilat digantikan dengan gugus alkohol dengan
mereaksikan asam karboksilat dan alkohol pada suasana asam. Reaksi ini
merupakan reaksi reversible.[4]
R COOH + R OH RCOOR + H2O
Sifat-sifat ester berdasarkan reaksi kimianya diantaranya : reaksi hidrolisis
ester, reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air.
Reaksi ini dapat berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi
ini berlangsung dan menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol dengan
rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada hidrolisis ester dalam
suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat.
Reaksi dengan amonia, reaksi ini berlangsung sangat lambat. Lalu reaksi
reduksi ester yang menghasilkan sepasang alkohol. Paling sedikit dihasilkan
satu raperin alkoho primer dari hasil reaksi. Reaksi ini sering digunakan zat
pereduksi litium aluminium hibrida.
Ester mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : ester merupakan senyawa
organik, ester merupakan senyawa karbon yang netral, ester beratom C yang
sedikit atau rendah berupa minyak, serta berbau buah-buahan dan ester
beratom C yang berupa minyak dan lemak tidak larut dalam air, tetap larut
dalam bensin.
Sifat-sifat ester adalah ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit)
merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap
(harum), semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester
suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester. Beberapa
ester yang penting dan kegunaannya adalah: ester sebagai zat cita rasa (zat
pemberi aroma).

Sifat-sifat ester lainnya yaitu mudah terbakar dan mudah bercampur

dengan air serta alkohol memiliki titik didih yang cukup tinggi dibandingkan
dengan asam alkana.
Hal ini disebabkan karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus
OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus OH yang polar. Sifat-sifat kimia
yang dimiiki ester yaitu berdasarkan titik didihnya yang lebih tinggi daripada
alkohol. Dan berdasarkan strukturnya dapat dinyatakan bahwa asam
karboksilat adalah molekkul yang polar.
Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : amil
asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar, esterifikasi etilen glikol
dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan
sebagai bahan pembuat kain, serta karena baunya yang sedap maka ester
banyak digunakan sebagai esen pada makanan.
Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buahbuahan, senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih
mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester
merupakan senyawa karbon yang netral dan ester dapat mengalami reaksi
hidrolisis.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu
alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi
yang
reversible.
Laju
esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi
aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Perhatikan bahwa dalam reaksi
esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan
bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alcohol.
Beberapa ester dari asam karboksilat suku rendah umumnya diberi aroma
sedap (harum). Oleh karena itu, umumnya ester digunakan sebagai zat
tambahan (aditif) pada makanan atau minuman yang akan memberi aroma
tertentu pada makanan. Ester-ester tersebut umumnya akan memberi aroma
buah, misalnya: etil butirat memberi aroma nanas, oktil asetat aroma jeruk
amil asetat aroma pisang, amil valerat aroma apel.

Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat

dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif
rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan
memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Esterester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Ester banyak
digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan .Misalnya, etil
asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange),
dan etil butirat (rasa stroberi). Umumnya ester yang berasal dari asam
karboksilat pendek dan alkohol pendek berupa cairan pada suhu kamar;
sedangkan dari rantai panjang cenderung berupa padatan. Semua ester berbau
harum; ada yang berbau bunga, daun, dan ada yang berbau buah. Uap ester
tidak bersifat racun (toksik) kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya
satu senyawa ester yang cenderung bersifat racun yakni amil asetat.
Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat. Semakin berkurang terbukanya
posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi
esterifikasinya.
Disamping itu laju reaksi esterifikasi ditentukan pula oleh besarnya
penghalang sterik pada atom karbon karboksil. Semakin berkurang
reaktivitasnya, semakin lambat laju rekasi esterifikasinya.

2.2 Amil Asetat

Amil Asetat merupakan senyawa ester turunan asam karboksilat yang
dibuat melalui proses esterifikasi dari amil alkohol dan asam asetat. Isoamil
asetat merupakan salah satu contoh ester yang disebut juga minyak pisang,
karena aromanya yang harum seperti pisang. Isoamil asetat selain sebagai
aditif bau dan rasa juga merupakan alarm phenomore dari lebah madu. Isoamil
asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi dari isoamil
asetat adalah sebagai berikut:
CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O
Asam asetat isoamil alkohol isoamil asetat

air

Amil asetat merupakan perasa buatan jika dihasilkan dari campuran Cuka
dengan Amil Alkohol, dengan menambahkan Asam Sulfur sebagai katalis.
Dan alami jika dihasilkan dari menyuling Pisang dengan Pelarut.
Pada dasarnya setiap perasa buatan seperti amil asetat memiliki
kecenderungan bersifat racun. Hal ini dapat terjadi apabila penggunaannya
telah melebihi batas yang telah ditentukan. Karena meskipun senyawa ini
dapat memberikan citra rasa, senyawa ini juga berfungsi sebagai pelarut damar
dan lak.[5]
Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun
CH3COOC5 H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi.
Adapun cara-cara yang dapat dipakai dalam pembuatan amil asetat adalah:
a. Pembuatan ester dari asil halida
b. Pembuatan ester dari asam anhidrid
c. Pembuatan ester dari asam amino
d. Pembuatan ester dari garam dan alkil halide
e. Pembuatan ester dari asam nitrat
f. Pembuatan ester dari karbon monoksida
g. Pembuatan ester dari asam organic[6]

A. Pembuatan ester dari asil halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil
halida lebih murah dibandingkan dengan asil halida lain. Asil halide biasanya
dibuat dari asam dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.[7]

B. Pembuatan ester dari asam anhidrid

Reaksi yang terjadi adalah :
(CH3CO)2 + C5H11OH
As. Anhidrid amil alkohol

CH3COOC5H11 +
amil asetat

CH3COOH
asam asetat

Pada proses ini terdapat kelebihan dan kekurangan. Di mana

kekurangannya adalah hasil samping yang dihasilkan berupa asam asetat
sehingga dapat menyebabkan kemurnian amil asetat menjadi rendah dan
reaksi dapat mengubah sifat ester. Kelebihannya adalah jika ditambahkan
katalis (asam sulfat, zinc clorida, sodium asetat) reaksi lebih cepat
dibandingkan reaksi sejenis lainnya.
C. Pembuatan ester dari asam amino
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3CONH2 + C5H11OH
CH3 COOC5 H11 + NH3
Asam amino amil alkohol
amil asetat
amoniak
Kekurangan pada reaksi ini adalah reaksi hanya dapat berjalan pada
temperatur tinggi dan hasil samping berupa amoniak, sedangkan kelebihannya
adalah reaksi ini mempunyai konversi yang tinggi.
D. Pembuatan ester dari garam dan alkil halide
CH3COONa + BrC5H11
CH3COOC5H11 +
Metal salt
alkil halida amil asetat
Reaksi ini mempunyai kekurangan yaitu bahan
sifatnya mudah menguap, reaksinya sangat lambat
samping berupa NaBr.

NaBr
natrium bromida
baku yang digunakan
dan mempunyai hasil

E. Pembuatan ester dari asam nitrat

HNO3 + H2O + C5H11OH
As.nitrat air
amil alkohol

CH3COOC5H11 +
amil asetat

NH3
amoniak

Kekurangan dari reaksi ini adalah hasil samping yang terbentuk adalah
NH3, reaksi berjalan sangat lambat dan reaksi lebih kompleks jika di banding
reaksi yang lain, sedangkan kelebihannya dari reaksi ini adalah reaksi dapat
berjalan pada suhu dan tekanan yang rendah sehingga dapat mengurangi
bahaya ledakan pada saat reaksi.

F. Pembuatan ester dari karbon dioksida

C5H11CH3 +
heksana

CO2
karbon dioksida

CH3COOC5H11
amil asetat

Dari reaksi ini, kerugian yang ditimbulkan dari adalah CO 2 merupakan

bahan baku yang beracun, reaksi hanya dapat berjalan jika tekanan dan
temperatur reaksi tinggi, sedangkan keuntungannya adalah kemurnian amil
asetat yang dihasilkan tinggi dan tidak menghasilkan produk samping.
G. Pembuatan ester dari asam organic
CH3COOH + C5H11OH
Asam asetat amil alkohol

CH3COOC5H11 +
amil asetat

H2O
air

Dari reaksi ini, kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil

samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan
tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik, bahan baku
tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan
kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih
pembuatan amil asetat dari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil
alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak korosif dan tidak beracun.
Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80C-83,41C dan
tekanan 1 atm dengan mengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk
memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah
kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi
esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas
(eksotermis).
2.3 Kegunaan Amil Asetat
1. Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat, etil
selulosa dan polivinil asetat.
2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilin atau
antibiotic.
3. Sebagai bahan pembantu pemberi flavor.
4. Sebagai penyamaan kerajinan kulit, tekstil (sebagai obat sablon tekstil).

10

5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi.[8]

2.4 Sifat Amil Asetat

Sifat fisik :
Rumus Kimia : CH3COOC5H11
Kadar : 99,9%
Berat molekul : 130 kg/kmol
Titik didih : 148,4oC
Titik lebur : -70,8oC
Densitas (25oC) : 0,879 kg/L
Sifat Kimia:
a. Hidrolisis
Amil asetat dapat terhidrolisis dengan adanya air menjadi asam asetat
dan amil alkohol.
CH3COOC5H11 + H2O
CH3COOH + C5H11OH
b. Amonolisis
Amonia dan amil asetat bereaksi membentuk amil alkohol dan amida.
CH3COOC5H11 + NH3
CH3CONH2 + C5H11OH
c. Transesterifikasi
Jika amil asetat direaksikan dengan alkohol asam atau ester yang lain
dalam keadaan panas, maka gugus alkohol atau asamnya berubah
(Transesterifikasi).
1. Perubahan gugus alkohol (alkoholisis)
CH3COOC5H11 + ROH
CH3COOR + C5H11OH
2. Perubahan gugus asam (asidolisis)
CH3COOC5H11 + RCOOH
RCOOC4H9 + CH3COOH
3. Pertukaran ester ester (Transesterifikasi)
CH3COOC5H11 + R1COOR2
CH3COOR + R1COOC5H11

2.5 Mekanisme Reaksi Sintesis Amil Asetat

11

Anita: Ci.. Usahain mekanismenya 2 lembar.. untuk yang lembar kedua gk harus
penuh kok. Yang penting kita dapat tinjauan pustakanya 10 lembar. Soalnya, kalau
yang kita sekarang masih 9 lembar, baru sampai halaman 11. Seharusnya kan
sampai halaman 12.. Terus, jangan terlalu mepet ke kanan gambar mekanisme
reaksinya.. jadinya tidak 3 cm ke kanannya. Samain 3cm kaya tulisan yang di
atas.. copy gambar mekanisme reaksinya kesini yh ci O.ya, di daftar isi ada
yang salah. Untuk diagram alir harusnya halaman 13. Terima kasih