BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu
ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang
sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari
Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga
kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan
pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.
Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi
esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam
sulfat (H2SO4).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4). Banyak
senyawa ester yang terdapat dialam memilki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan
minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester
sitesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk. Reaksi asam karboksilat
dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama
esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto, 2009). Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat (H2SO4).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil
pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator air berupa asam sulfat. Penggunaan
katalistor asam sulat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai
98%. Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 550C, rasio alcohol/asam lemak 6,13 dan
konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu sebesar 96% (Nuryoto, 2008).

1.2 Tujuan percobaan

1.
2.
 BAB II
LANDASAN TEORI

Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada
esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah)
atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan
banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul.
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu
atom Hidrogen atau lebih. Ester juga di bentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. Suatu
reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat di
katalisi oleh kehadiran ion H+. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu
alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan
kemudian alkanoat ( bagian dari asam karbon ).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat:
Alkohol + Asam karboksilat katalis asam Ester + Air
Etanol + Asam Asetat H2SO4 Etil Ester + Air
C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2 + H2O.
Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akanmenghasilkan ester.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya
disertai katalis asam seperti asam sulfat.

Katalis
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air

H2SO4

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil
asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol
kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.
Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:
Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat
Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol
Rumus molekul : C4H8O2
Massa molar : 88.12 g/mol
Densitas dan fase : 0.897 g/cm³, cairan
Titik lebur : −83.6 °C (189.55 K)
Titik didih : 77.1 °C (350.25 K)
Penampilan : Cairan tak berwarna

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:

1. Pelarut polar menengah yang volatil.
2. Tidak beracun.
3. Tidak Higroskopis.
Etil asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang banyak digunakan
pada industry cat, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia organik. Etil asetat adalah cairan
bening yang tidak berwarna dan berbau khas. Pada skala industry, etil asetat diproduksi dari
reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan
katalis dalam suasana asam (H2SO4). Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diprduksi
secara komersil melalui reaski antara eilen dan asam asetat. Namun dari sisikeekonomian, etil
asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif (Fuad, 2012).
Proses pembuatan etil asetat biasanya melalui suatu reaksi bolak-balik (reversible)
antara asam asetat dengan etanol dalam suasana asam. Dalam proses pembuatan etil asetat ini,
reaksi memiliki konversi yang rendah, sehingga sulit mendapatkan kemurnian etil asetatyang
tinggi. Selain itu, terbentuk azeotrop antara senyawa rektan dan produk sehingga sulit untuk
mencapai kemurnian yang tinggi. Pada proses pembuatan etil asetat ini ada empat buah bentuk
azeotrop yaitu EtOH-EtAc, EtOH-H2O, EtAc-H2O dan EtOH-EtAc-H2O. Dari keempat titik
azeotrop ini, bentuk EtOH-EtAc-H2O memiliki titik didih paling kecil (Bambang, 2006).
Asam asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam beberapa industry,
dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun. Penggunaan utama dari bahan kimia ini
berada di pembuatan berbagai macam ester asetat, fungisida dan juga sebagai pelarut untuk
banyak senyawa organik, penyusunan produk farmasi (misalnya aspirin), selulosa asetat yang
penting dalam pmbuatan film dan plastic barang, parfum, dan serat sintesis (Riyanto, 2005).
 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat
Tabung reaksi
Beker glass
Erlenmayer
Termometer
Batang pengaduk
Kertas saring
Corong
Pipet tetes
3.2 Bahan
Etanol ( C2H5OH 96% )
Asam sulfat pekat
Asam asetat anhidrida
aquadest
besi (III) klorida 10% / FeCl3 10 %

Natrium karbonat
Batu es
Kertas lakmus

3.3 cara kerja

1. kedalam pemanas 100 ml yang kering masukan 2 g salisilat di tabung reaksi, 3g asam
asetat anhidrida (BJ: 1,08 g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat.
2. campuran dikocok sampai terjadi pencampuran sempurna.
3. kemudian panaskan diatas pemanas air dengan beker glass yang sudah ada airnya, sambil
diaduk dengan termometer selama 15 menit.
4. didinginkan sambil tetap diadukdan ditambah 30 ml airkemudian saring dengan
pertolongan penghisapan
5. lakukan permurnian, ambil filtrat yang ada di kertas saring tambahkan ½ sudip kecil
na.karbonat.pelarut yang digunakan adalah campuran 10ml etanol 96% dan 5 ml aquadest.
Masukan kristal kedalam pelarut dan panaskan hingga kristal semuanya larut kemudian
Didinginkan di es batu sampai terbentuk kristal lalu disaring dan hasil fitratnya di panaskan
di oven lalu di timbang dan di tambahkn fecl3

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
2 gram asam salisilat kering, 3 gram anhidrida asam asetat dan 5 tetes H2SO4 ke dalam labu
erlenmeyer dan dikocok. Campuran berwarna bening dan terasa panas
Dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60 oC selama kurang lebih 15 menit.
Ditambahkan 50 ml air dan didinginkan
campuran dalam air es Terbentuk kristal asam asetil salisilat berwarna putih seperti jarum
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air es/ air dingin Masih dalam keadaan
belum murni
Direkristalisasi kembali, ambil filtrat yang ada di kertas saring tambahkan ½ sudip kecil
na.karbonat, 10 ml etanol 96%+ 5 ml aquadest dipanaskan. Semua kristal aspirin larut
Didinginkan dalam air es.
Terbentuk kristal aspirin kembali
Disaring kristal aspirin dan dicuci dengan air dingin.
Dikeringkan dan ditimbang beratnya. Terbebas dari asam Berat aspirin yang didapat
adalah.....gram. lalu di tambahkan fecl 3 untuk ditest menghasilkan ......

4.2 PEMBAHASAN
Percobaan dilakukan mula-mula dengan memasukkan 2 gr asam salisilat kering, 3 g
anhidrida asam asetat dan 5 tetes H2SO4 ke dalam erlenmeyer. Penambahan H2SO4 ini
berfungsi sebagai katalis sebagai zat penghidrasi. Kemudian campuran dikocok dan terasa
panas yang berasal dari H2SO4. Selanjutnya dipanaskan di atas penangas air selama ± 15
menit,pemanasan ini untuk mempercepat reaksi. Setelah 15 menit ditambah air, penambahan
air ini untuk mengencerkan larutan. dan kemudian didinginkan dalam air es, agar terbentuk
kristal.
Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Dilakukan rekritalisasi kembali
dengan memasukkan kristal kedalam erlenmeyer ditambah ± 10 ml etanol dan 5ml aquadest
lalu dipanaskan sampai semua kristal larut.
Jika kristal telah larut semua dilakukan penyaringan dengan kertas saring, kemudian filtrat
didinginkan dalam air es, kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin.
Kemudian dikeringkan dan ditimbang. Berat kristal yang didapat dalam percobaan ini adalah
....gram.
untuk membuktikan apakah dalam kristal msih mengandung asam salisilat atau tidak maka
untuk membuktikan dengan menggunakan larutan FeCl3
Kemudian ditetesi dengan indikator PP 3 tetes agar larutan mengalami perubahan warna
ketika mencapai titik akhir titrasi yang akan membuat larutan berwarna unggu muda,
indikator PP tidak dapat larut dalam air tapi larut dalam alkohol.
Dalam teorinya ketika ditambahkan Fecl besi (III) klorida beraksi dengangugus fenol akan
membentuk komplek ungu. jika teramati warna ungu, berati aspirin belum benar-
benar murni. jika sudah murni akan berwarna ungu kekuning-kuningan. sedangkan jika feCl3
ditambahkan pada laruta aspirin, tidak akan terbentuk warna ungu. hal ini terjadi karena pada
aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ionkompleks tersebut, gugus asetil
tidak berikatan.

Pertanyaan
1. jelaskan mekanisme pembuatan senyawa asam asetil salisilat
2.sebutkan sifat fisik dari asam asetil salisilat
Jawaban
1. asam asetil salisilat adalah senyawa turunan dari asam salisilat senyawa golongan asam
karboksilat (siswandono & soekardjo, 2000) spirin atau asam asetil salisilat merupakan
senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti
jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya
berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair.
Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat
dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air. Apabila masih terdapat air,aspi
rin yang terbantuk akan terhidrolisi kembali menjadi asam salisilat. Asetilasimerupakan
proses penggantian atom H pada gugus -OH dari asam salisilat dengan gugus asetil
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalisator. Dalam hal ini menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung
dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atauasam klorida.
2. sifat fisik : bentuk kristal seperti jarum, berwarna putih mengkilat, dalam alkohol panas
larut, titik leleh 135-136 derajad celsius, bilangan molekul 180 g/mol.
 BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

Berat aspirin yang di dapat adalah.....gram, dan menurut teori titik leleh untuk aspirin adalah
159oC.
 DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2010, Laporan Etil Asetat D3_Teknik Kimia, http://cuxamin-d3teknik-
kimia.blogspot.com, 21 November 2011
Anonim, 2009, etil-asetat, http://kimiadahsyat.com, 12 Desember 2011
Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawa
organik/ester 1/pembuatan ester, 12 Desember 2011
Irdoni.HS., Nirwana.H.Z., 2011, Modul Pratikum Kimia Organik, Universitas Riau,Pekanbaru
Wiro Pharmacy, 2009, Pembuatan Etil Asetat, http://wiro-pharmacy.blogspot.com, 21
November 2011
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media
Pusaka