DISUSUN OLEH:
Agus Wahyudianto
(13.004)
(13.016)
(13.025)
BAB I
PENDAHULIAN
1.2 Tujuan
1. Mampu menggunakan peralatan destilasi refluk dan corong pisah
2. Mampu membuat etil asetat dari reaksi antara etanol dan asam asetat dengan
katalisator asam sulfat.
3. Mampu menghitung rendemen etil asetat
BAB II
TINJAUAN TEORITIS
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran
ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk
reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam
sulfat (H2SO4).
Alkil alkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis.Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau
etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat.Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran.Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkilalkanoat .Ester
diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam
karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate,
asetat,dan propionate.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH 3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan
cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh
karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak
yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bungabungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang
digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent).Bau dan citarasa dari buah-buahan
tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan
n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat
dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantaipanjang
disebut
lilin
(janganlah
dikacaukan
lilin
dengan
bermacam
(40-90
C), bila
dicampur dengan pelarut organik tertentu dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan
pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil
dan lantai
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan
mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak
yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat
isopentyl hadir dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat
dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa
sintetis, parfum, dan kosmetik.Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk
lacquers, cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat
diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk
dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.
Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan
rumit.Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak
(seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang
dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair
yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan
yakni lemak.
1.
2.
Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3.
Ester
lebih
mudah
menguap
dibandingkan
dengan
asam
atau
alcohol pembentuknya.
4.
5.
(Air)
(As.Alkanoat) (Alkohol)
Alkohol
Alkohol
dan
gliserol.
Reaksi
ini
dikenal
dengan
reaksi
safonifikasi penyabunan.
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama
alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik
didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang
sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa
asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator.Contoh :
etil pelargonat, n-Oktil asetat. (Fessenden, 1982)
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.
Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan
trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang
kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah
pir.Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi
aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat
disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang
merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R).Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi
ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol
dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol,
dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis
karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai
katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin
mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya.Kesetimbangan
dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat
lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses
kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C.
Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan
ester.Henkel
telah
mengembangkan
esterifikasi
countercurrent
kontinyu
menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi
esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi
metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan
dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang
rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana
rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan
proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi
proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses
kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang
lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi
ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh
struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data
tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya,
sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta
kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai
berikut:
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%.Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai
98%.Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses
esterifikasi secara umum harus diketahui untuk.
higroskopis
tak
berwarna,
dan
memiliki
titik
beku
16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam
format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah,
artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat
merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat
digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan
polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di
rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam
setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta
ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri
petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :
1.
Nama Sistematis
2.
Nama Alternatif
cuka
3.
Rumus Molekul
: CH3COOH
4.
Massa Molar
: 60,05 gr/mol
5.
Titik lebur
: 16,5 C
2.5Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari hari.
Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai
pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan
manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat
obatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok
umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di
gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat
juga mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifatsifat fisik Etanol antara lain :
1.
: 46,07 gr/mol.
2.
Titik beku
: -114,1oC.
3.
: 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat
dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi
gugus Hidroksil.
2.6 Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es
krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri kertas, serta banyak industri
penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan
ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Katalis
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat
C2H5OH + CH3COOH
CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH
Mula-mula :
1 mol
2 mol
Bereaksi
1 mol
1 mol
CH3COOC2H5 + H2O
1 mol
Sisa
1 mol
Mol
1 mol =
massa
Mr atau Ar
massa
46,07 gram/mol
Volume C2H5OH=
massa
massa jenis
46,07 gram
gram
0,816
ml
56,45 ml 57 ml etanol
Mol
2 mol =
massa
Mr atau Ar
massa
60,05 gram/mol
Volume CH3COOH =
massa
massa jenis
120,1 gram
gram
1,05
ml
114,38 ml
1 mol
kelompok-kelompok
komponen.
Karena
adanya
Uji alkohol
Etil asetat dilarutkan dalam alkohol jika mudah larut dalam alkohol.
2.8.8
Dilalkukan reaksi esterfikasi untuk mengetahui adanya senyawa ester dalam etil
asetat dengan menambahkan asam asetat glacial dan H2SO4.
BAB III
ALAT DAN BAHAN
3.1 Alat
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Pemanas
Penangas air
Kondensor
Selang air
Labu dasar
Termometer
Erlenmeyer
Penyumbat karet
Klem statsis
3.2 Bahan
1. Asam asetat
2. Etanol
3. CaCl2
H2SO4(p)
4.
5. Ca(HCO3)
6. Na(HCO3)
7. Aquadest
perlahan
Rangkai peralatan destilasi refluk
Mulailah proses dengan mengalirkan air pendingin kondensor
Memulai proses pemanasan
Biarkan berjalan proses berjalan selama 2 jam
Setelah proses refluks selesai tunggu suhu mulai turun dan keluarkan produk
o Uji alkohol
1. Masukkan 1 ml minyak atsiri kedalam 1 ml alkohol 90%
2. Amati, etil asetat larut atau tidak
3. apabila larut, berarti senyawa tersebut (+) etil asetat (essens)