ESTERIFIKASI
Oleh:
Ade Ary Priyono (01175230003)
Eka Lubis (01174220017)
Laurencia Chrisiana E (01174230009)
Miracle Grace (01175230003)
Vande Christian Sirait (01174230013)
Pengajar:
Karnelasatri, M.Si
Sri Wahyu Ningsih Munthe, S.Pd
PENDAHULUAN
Hidrokarbon yang diturunkan dari Asam Karboksilat ialah salah satu cara
menghasilkan senyawa Ester dan reaksinya disebut esterifikasi. Gugus -COOR
suatu Asam Karboksilat bersama dengan R dapat membentuk alkil serta aril. Reaksi
langsung esterifikasi menggunakan asam sebagai katalisator di reaksi yang
reversible ini (Carey, 1993). Penamaan suatu Ester terdiri dari dua kata. Gugus alkil
R- yang terikat gugus -OR pada Ester ditempatkan sebagai kata pertama, sedangkan
nama Asam Karboksilat diganti dengan kata asam ditempatkan pada kata kedua.
Adanya kemiripan antara pemberian nama Ester dengan penamaan garam
Karboksilat seperti Metil Propionat (Williamson, 1999).
2
Oleh karena itu, diperlukan pembelajaran mengenai reaksi esterifikasi dari
Alkohol dan Asam Karboksilat dengan bantuan katalisator untuk mempercepat laju
reaksi.
1.2 Tujuan
3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
4
juga dapat mempercepat terjadinya reaksi. Namun, perlu diperhatikan karakteristik
zat yang bereaksi dan sifat pereaksi karena panas berlebih dapat merusak proses
reaksi. Kesetimbangan dapat diperoleh pada waktu optimum dan menggunakan
pereaksi berlebih (Morrinson, 2002).
Ester adalah salah satu senyawa yang berasal dari defrat asam karboksilat
dan dapat dibuat melalui cara mereaksikan karboksilat dengan alkohol. Reaksi
pada pembuatan ester dapat dikenal sebagai reaksi esterifikasi yaitu adanya proses
gugus hidroksil (-OH) yang berasal dari asam karboksilat dan dapat
disubstitusikan oleh suatu gugus alkoksi (-OH) dari alkohol. Keseimbangan reaksi
ini bersifat reversible (Luthfiahna, 2022)
Menurut Prihanto & Irawan (2018), peningkatan jumlah katalis NaOH dapat
menurunkan derajat suatu energi aktivasi sehingga laju reaksi dapat meningkat dan
produk yang dihasilkan semakin besar. Ketinggian katalis dan waktu reaksi yang
digunakan akan mempengaruhi yield sehingga yang dihasilkan semakin rendah.
Metil ester dari asam lemak adalah suatu produk kimia yang memiliki
potensi besar untuk digunakan secara langsung maupun dapat digunakan sebagai
bahan baku intermediet dalam produk lainnya. Battle Esther yang merupakan
bahan baku pada produksi Fatih alkohol yang dapat dijadikan sebagai substraktan
pada deterjen, kosmetik maupun cairan pembersih (Rabiu, et al 2018).
6
BAB III
METODE
Pada praktikum kali ini alat yang digunakan adalah tabung reaksi, pipet
tetes, beker glas, penangas air dan stopwatch.
Dalam praktikum ini bahan yang digunakan adalah Iso Amyl Alkohol,
Octanol, Etanol, Metanol, Asam Asetat, Asam Butirat, Asam Salisilat dan H2SO4
pekat.
Tabung reaksi yang kering dan bersih disiapkan kemudian diberi label pada setiap
tabung reaksi dari nomor 1 hingga nomor 7
7
Diamati, dan cium aroma ester yang terbentuk. Cara indentifikasi aroma, dicium
dengan cara pada lubang tabung reaksi telapak tangan dikibas-kibaskan ke atas
diarahkan ke hidung
8
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
7 Asam Iso amyl H2SO4 Iso Amyl Seperti buah Putih Jernih
Salisilat alkohol Salisilat pear atau apel atau bening
9
4.2 Pembahasan
Katalis menjadi salah satu faktor yang berkaitan dan memiliki pengaruh terhadap
esterifikasi (Hakim, 2010). Zat yang mempunyai andil dalam membuat laju reaksi kimia
menjadi lebih cepat pada suhu tertentu disebut katalis, di akhir reaksi tidak terjadi
perubahan kimia (Purnami, 2015). Suatu katalis memicu reaksi terjadi lebih cepat, maka
jika tidak menggunakan katalis, dapat dipastikan reaksi berjalan sangat lambat,
bergantung pada auto protonasi dari asam karboksilat (Kadu,2011).
Penambahan katalis baik enzim (lipase) atau asam anorganik seperti Asam Sulfat
atau Asam Klorida termasuk pereaksi dari senyawa Alkohol biasanya Metanol, Etanol,
1-Propanol, 1-Butanol, Amyl Pentanol dan lain-lain diperlukan dalam Esterifikasi
(Ozgulsun, 2000).
Pada percobaan pertama dilakukan pencampuran antara Iso amyl alkohol dan
Asam asetat, lalu ditambahkan dengan 4 tetes H2SO4. Seperti yang diketahui bahwa
H2SO4 bersifat eksoterm, sehingga pada saat penetesan, H2SO4 diteteskan tetes demi
tetes karena dapat menimbulkan asap dan ledakan. H2SO4 berfungsi sebagai katalis
(untuk mempercepat reaksi). Selanjutnya dilakukan pemanasan yang bertujuan
mempercepat reaksi, sehingga reaksi kimia tersebut dapat berlangsung secara sempurna.
Setelah dipanaskan selama 10 menit campuran berwarna putih jernih atau bening. Bau
(aroma) yang terbentuk adalah aroma seperti pisang yang matang, dimana ester yang
terbentuk adalah Iso amyl asetat. Menurut Fessenden (1986), Isoamil merupakan salah
satu contoh ester yang disebut juga dengan minyak pisang karena
10
aromanya yang harum seperti pisang. Reaksi ini merupakan reaksi esterifikasi.
Praktikum yang dilakukan sesuai dengan literatur Fessenden bahwa reaksi yang
terbentuk antara asam asetat dan isoamyl alkohol adalah reaksi esterifikasi yaitu iso amil
asetat yang memiliki aroma seperti pisang yang matang.
Pada percobaan kedua dilakukan pencampuran antara octanol dan Asam asetat, lalu
ditambahkan dengan 4 tetes H2SO4. Seperti yang diketahui bahwa H2SO4 bersifat
eksoterm, sehingga pada saat penetesan, H2SO4 diteteskan tetes demi tetes karena dapat
menimbulkan asap dan ledakan. H2SO4 berfungsi sebagai katalis (untuk mempercepat
reaksi). Selanjutnya dilakukan pemanasan yang bertujuan mempercepat reaksi, sehingga
reaksi kimia tersebut dapat berlangsung secara sempurna. Setelah dipanaskan selama 10
menit campuran berwarna putih agak kekuningan, hal ini dikarenakan kelebihan
penambahan asam sulfat pekat (katalis) menurut Ramadhas et all (2005. Bau (aroma)
yang terbentuk adalah aroma bau semut yang sedikit menyengat, dimana ester yang
terbentuk adalah octyl asetat. Asam Asetat (CH₃COOH) suatu senyawa Asam Karboksilat
yang terpenting dalam dunia laboratorium dan industri, senyawa yang mengandung gugus
-COOR dengan R yang akan membentuk senyawa alkil.
Pada percobaan ini praktikkan mereaksikan oktanol dengan asam asetat sehingga
dihasilkan octyl asetat. Reaksi yang terjadi adalah
Ester yang tersusun atas 10 atom C atau kurang biasanya (Etil Asetat) berbentuk
cairan dan mudah menguap dengan wangi mirip buah-buahan dan bunga- bungaan.
Senyawa Ester ada yang alami atau buatan dapat dipakai sebagai zat tambahan pemberi
rasa dan juga sebagai pelarut dalam pelarut cat, cat kuku serta perekat. Senyawa Ester
yang memiliki bau khas serta rasa pisang, contohnya seperti Etil Asetat, N-Butil Asetat dan
N-Pentil Asetat (Keenan, 1986). Percobaan yang dilakukan sesuai dengan literatur
Keenan.
Pada percobaan ketiga dilakukan pencampuran antara etanol dan Asam asetat, lalu
ditambahkan dengan 4 tetes H2SO4. Seperti yang diketahui bahwa H2SO4 bersifat
eksoterm, sehingga pada saat penetesan, H2SO4 diteteskan tetes demi tetes karena dapat
11
menimbulkan asap dan ledakan. H2SO4 berfungsi sebagai katalis (untuk mempercepat
reaksi). Selanjutnya dilakukan pemanasan yang bertujuan mempercepat reaksi, sehingga
reaksi kimia tersebut dapat berlangsung secara sempurna. Setelah dipanaskan selama 10
menit campuran berwarna putih. Bau (aroma) yang terbentuk adalah aroma seperti bubble
gum (harum), dimana ester yang terbentuk adalah etil asetat.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, senyawa etil asetat yang dibuat berasal dari
etanol dan asam asetat dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma
aroma khas melalui proses esterifikasi. Ketika asam asetat dan alkohol dipanaskan untuk
bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya, ester dan
air yang terbentuk dapat kembai menghasilkan reaktan reaktan-reaktannya yaitu asam
asetat dan alkohol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka
dalam percobaan reaktan dibuat berlebih, dalam percobaan ini alkohol dibuat berlebih
Ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan ini praktikkan mereaksikan etanol dengan asam asetat sehingga
dihasilkan etil asetat. Reaksi yang terjadi adalah
Menurut Raymond (1986) Senyawa Ester yang mudah menguap, tak berwarna dan
wanginya harum adalah Etil Asetat yang disintesis melibatkan proses esterifikasi Fischer
menggunakan Asam Asetat dan Etanol. Hasil percobaan yang dilakukan sesuai dengan
literatur.
Pada percobaan keempat dilakukan pencampuran antara etanol dan Asam butirat,
lalu ditambahkan dengan 4 tetes H2SO4. Seperti yang diketahui bahwa H2SO4 bersifat
eksoterm, sehingga pada saat penetesan, H2SO4 diteteskan tetes demi tetes karena dapat
menimbulkan asap dan ledakan. H2SO4 berfungsi sebagai katalis (untuk mempercepat
reaksi). Selanjutnya dilakukan pemanasan yang bertujuan mempercepat reaksi, sehingga
reaksi kimia tersebut dapat berlangsung secara sempurna. Setelah dipanaskan selama 10
menit campuran berwarna putih keruh, hal ini dikarenakan kelebihan penambahan asam
sulfat pekat (katalis) Menurut Ramadhas et all (2005). Bau (aroma) yang terbentuk
adalah aroma seperti bau buah nanas, dimana ester yang terbentuk adalah etil butirat.
12
Etil Butirat adalah suatu senyawa yang dihasilkan dari reaksi etanol dan Asam
Butirat. Reaksi ini merupakanan reaksi kondensasi artinya air adalah produksi dalam
reaksi biproduk. Secara umum digunakan untuk aroma buatan diantaranya aroma nanas
dalam minuman beralkohol dan pencampuran dalam produk parfum. Etil Butirat sering
juga ditambahkan ke dalam jus jeruk, paling umum karena kebanyakan mengasosiasikan
bau dengan jus jeruk segar (bau asam/segar) (Praja, 2015). Hasil percobaan sesuai
dengan literatur.
13
pipet volumetrik dan untuk penambahan Asam Asetat dan H₂SO₄ pekat, langkah tersebut
dilakukan dilemari asam. Identifikasi aroma atau bau yang dihasilkan oleh sampel dengan
cara Mengibas-ngibaskan telapak tangan ke atasmengarah ke hidung. Metil Salisilat
merupakan senyawa Ester pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna). Metil Salisilat
juga merupakan senyawa yang larut dalam Alkohol dan sukar larut dalam air (Fessenden,
1997). Metil Salisilat disebut juga Asam-2-Hidroksi Benzoat Metil Ester. Metil Salisilat
(minyak gandapura) adalah suatu senyawa organik yang memiliki cincin aromatik dan
merupakan keturunan Metil Ester atau Asam Salisilat. Bentuk fisik Metil Salisilat adalah
cairan berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen, memiliki kelarutan dalam
Alkohol sehingga dapat dibuat melalui reaksi kondensasi Asam Salisilat dan Metanol
(Nisyak, 2019). Persamaan reaksi yang terbentuk adalah:
14
BAB V
KESIMPULAN
15
DAFTAR PUSTAKA
16
Prihanto, A., & Irawan, T. A. B. 2018. Pengaruh Temperatur, Konsentrasi Katalis
Dan Rasio Molar Metanol-Minyak Terhadap Yield Biodisel Dari Minyak
Goreng Bekas Melalui Proses Netralisasi-Transesterifikasi. Metana, 13
(1): 30 12
Purnami ING Wardana, K. Veronika. 2015. Pengaruh Penggunaan Katalis
Terhadap Laju dan Efisiensi Pembentukan Hidrogen. Jurnal Rekayasa
Mesin. Vol. 6(1). pp. 51-59.
Rohmatun, Yuli. 2010. Ensiklopedia Sistem Koloid dan Senyawa Hidrokarbon.
Semarang: ALPRIN.
Siswandono,. & Soekardjo, B., 1995. Kimia Medisinal. Airlangga University
Press: Surabaya
Siswandono., & Soekardjo, B. 2000. Kimia Medisinal, Edisi 2. Airlangga
University Press: Surabaya
Structure and Mechanism, 5th Ed. Springer: Virginia
Suleman, N., & Paputungan, M. (2019). Esterifikasi dan Transesterifikasi Stearin
Sawit untuk Pembuatan Biodiesel. Jurnal Teknik, 17 (1): 66–77
Susilo, Bambang. Damayanti, Retno & Izaa, Ni’matul. 2017. Teknik Bioenergi.
Widyawati, Y. 2007. Desain Proses Dua Tahap Esterifikasi-Transesterifikasi
(Estrans) pada Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak Jarak Pagar
(Jatrophacurcas, L). Thesis. Institut Pertanian Bogor.
Williamson, K. L. 1999. Macroscale and microscale organic
experiments.Houghton Mifflin Company. Boston:ix = 799 hlm.
17