Nama : Aninditya Sekar Wardani

NIM : M0319009

RESUME PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN I
REAKSI ESTERIFIKASI : SINTESIS ISOAMIL ASETAT

Ester adalah salah satu senyawa organik alami yang paling melimpah yang memiliki gugus fungsi
–COOR. Ester banyak digunakan dalam berbagai keperluan di industri kimia, seperti etil asetat yang
biasanya digunakan sebagai pelarut dalam proses ekstraksi dan dialkil phtalate yang digunakan dalam
industri plastik untuk mencegah polimer agar tidak rapuh. Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi,
yaitu reaksi antara asam organik (R-COOH) dengan alkohol (R-OH) yang menghasilkan air (H2O)
sebagai produk samping (Nurhazwani dkk., 2015). Reaksi esterifikasi tersebut terjadi dengan bantuan
katalis homogen seperti H2SO4, HI, HCl atau katalis heterogen seperti Amberlyst dan resin Dowex
(Khudsange dan Wasewar, 2017). Katalis berperan penting untuk meningkatkan laju reaksi, terutama
untuk reaksi yang lambat dan reversibel. Katalis menyediakan jalur alternatif untuk terjadi reaksi dengan
energi aktivasi yang lebih rendah. Berdasarkan teori tumbukan, ketika katalis terlibat dalam tumbukan
antar molekul reaktan, energi yang dibutuhkan untuk terjadinya perubahan kimia lebih sedikit sehingga
dapat meningkatkan laju reaksi (Kusumaningtyas dkk., 2014).
Isoamil asetat (3-metil-1-butil etanoat) sering disebut sebagai sari buah pir atau pisang dan
ditemukan secara alami pada buah-buahan ini. Isoamil asetat memiliki bau yang sangat khas sehingga
digunakan sebagai salah satu bahan pewangi yang paling sering digunakan dalam makanan, minuman,
kosmetik, industri farmasi, dan produk rumah tangga (Narwal dkk., 2016). Isoamil asetat dapat diperoleh
dari esterifikasi fasa cair asam asetat (C2H4O2) dengan isoamil alkohol (C5H12O). Reaksi di mana air
(H2O) diperoleh sebagai produk sampingan ini menimbulkan komplikasi serius termasuk kesetimbangan
kimia yang terbatas dan pemurnian produk yang sulit (Gómez-García dkk., 2016). Isoamil asetat dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi seperti berikut ini (Nurhazwani dkk., 2015):

(isoamyl alcohol) (acetic acid) (isoamyl acetate) (water)

Adanya air dalam campuran membuat reaksi esterifikasi secara keseluruhan lebih menguntungkan
ke arah reaksi hidrolisis. Hal ini sesuai dengan Prinsip Le Chatelier, di mana kesetimbangan dinamis
reaksi akan bergeser ke sisi kiri reaksi reversibel seiring dengan peningkatan produk samping
(Nurhazwani dkk., 2015). Hasil dari proses esterifikasi dapat dipisahkan dengan beberapa metode, salah
satunya yaitu distilasi. Distilasi banyak digunakan untuk memisahkan campuran cairan homogen dengan
menggunakan energi panas. Hal ini didasarkan pada perbedaan tekanan uap komponen pada temperatur
yang sama (Deshmukh dkk., 2019).
Percobaan sintesis isoamil asetat ini bertujuan untuk mempelajari reaksi esterifikasi amil alkohol
dengan asam asetat. Prinsip utama yang digunakan berdasarkan reaksi esterfikasi, yaitu reaksi yang
bersifat reversibel (bolak-balik) yang terjadi antara asam karboksilat dengan alkohol sehingga
menghasilkan ester dan air. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Alhassan dkk., 2018):

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi

Pembuatan isoamil asetat dalam percobaan ini menggunakan asam asetat glasial sebagai asam karboksilat
dan isoamil alkohol sebagai alkoholnya. Selain itu juga menggunakan H2SO4 sebagai katalis karena tanpa
adanya katalis maka rekasi yang terjadi antara asam karboksilat dan alkohol untuk mecapai
kesetimbangan berjalan lambat (Rajabi dkk., 2016). Sedangkan alat yang digunakan yaitu corong pisah,
refluks, gelas ukur, kondensor bola, pipet tetes, kaca pengaduk, statif, klem, erlenmeyer, pipet tetes sand
bath, labu alas bulat, batang pengaduk magnetik, termometer, pemanas, dan rangkaian alat destilasi.
Percobaan ini dilakukan melalui 3 tahap, yaitu refluks, ekstraksi, dan destilasi. Tahap pertama
adalah refluks yang bertujuan untuk menghomogenkan larutan tanpa kehilangan zat yang terkandung
didalamnya. Prinsip dari metode refluks yaitu penguapan pelarut pada suhu tinggi, kemudian didinginkan
dengan kondensor sehingga uap pelarut akan mengembun dan turun kembali ke wadah reaksi, maka
pelarut akan tetap ada selama proses reaksi berlangsung (Susanty dan Bachmid, 2016). Proses refluks
diawali dengan mengukur massa dan mol asam asetat glasial dan isoamil alkohol terlebih dahulu.
Kemudian isoamil alkohol dimasukkan ke dalam labu alas bulat dan ditambahkan dengan asam asetat
glasial dengan perbandingan 1:5. Lalu ditambahkan dengan H2SO4 sedikit demi sedikit karena sifatnya
korosif dan eksotermis sehingga dapat menimbulkan asap jika ditambahkan secara langsung. Penambahan
H2SO4 selain sebagai katalis juga berfungsi untuk memberikan suasana asam pada larutan. Sedangkan
penggunaan asam asetat glasial yang lebih banyak daripada isoamil alkohol dilakukan supaya
kesetimbangan dapat bergeser ke arah produk yaitu isoamil alkohol (Tran dkk., 2020). Hal tersebut sesuai
dengan prinsip Le Chatelier, jika salah satu reaktan dibuat berlebih maka kesetimbangan akan bergeser ke
arah kanan atau ke arah pembentukan ester sehingga produk yang dihasilkan lebih banyak (Patil dan
Kulkami, 2014).
Setelah itu, air pada bagian kondensor dialirkan dari bawah ke atas supaya dapat terisi penuh
tanpa disertai dengan gelembung udara dan proses refluks dijalankan. Pemanasan pada proses refluks
menggunakan sandbath karena panasnya lebih stabil. Pada tahap ini digunakan batang pengaduk
magnetik supaya dapat meratakan panas dan batu didih untuk mencegah terjadinya bumping. Pemanasan
dikontrol dengan termometer pada sushu 63o-203oC sehingga diperoleh ester yang diinginkan. Proses ini
dilakukan selama kurang lebih 1 jam. Kemudian hasil dari proses refluks didinginkan. Berikut ini adalah
reaksi yang terjadi beserta rangkaian alat refluks:
H2SO4

(isoamyl alcohol) (acetic acid) (isoamyl acetate) (water)

Gambar 2. Reaksi sintesis isoamil asetat

Klem
Klem

Gambar 3. Rangkaian alat refluks

 Tahap berikutnya yaitu proses ekstraksi yang bertujuan untuk menghilangkan asam asetat sisa
reaksi beserta zat lain yang tidak diinginkan dalam produk. Prinsip dari ekstraksi yaitu pemisahan suatu
zat yang berdasarkan pada distribusi zat terlarut dalam dua pelarut yang tidak saling bercampur (Handini
dkk., 2018). Ekstraksi dilakukan dengan menambahkan natrium bikarbonat (NaHCO3) pada produk yang
telah terbentuk. Hal ini bertujuan untuk menetralkan isoamil asetat dengan mengikat sisa asam (asam
asetat glasial dan H2SO4) yang masih terkandung didalamnya. Selain itu juga ditambahkan NaCl jenuh
untuk menghilangkan air yang masih terkandung dalam produk. Proses ekstraksi dilakukan secara triplo
sehingga isoamil asetat yang dihasilkan lebih murni. Ekstraksi tahap pertama menghasilkan dua lapisan,
lapisan atas berupa isoamil asetat dan lapisan bawah berupa air. Hal itu dikarenakan massa jenis isoamil
asetat lebih kecil daripada air, yaitu 0,88 g/mL. Isoamil asetat yang dihasilkan belum murni sehingga
ditambahkan magnesium sulfat anhidrat (MgSO4). Hal itu dikarenakan magnesium sulfat anhidrat bersifat
higroskopis sehingga dapat mengikat dan menyerap sisa-sisa air yang terkandung dalam isoamil asetat.
Hasil ekstraksi tersebut kemudian disaring sehingga didapatkan filtrat isoamil asetat. Hasil ekstraksi
berupa larutan berwarna bening. Berikut ini adalah rangkaian alat ekstraksi:
Klem

Gambar 4. Rangkaian alat ekstraksi

Tahap selanjutnya adalah proses destilasi sederhna. Prinsip dari destilasi yaitu pemisahan larutan
berdasarkan pada perbedaan titik didih larutan, dimana zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan
menguap terlebih dahulu (Hambali dkk., 2014). Pada tahap ini ditambahkan 2-3 mL diklorometana pada
filtrat sebagai pelarut. Suhu dikontrol dengan menggunakan termometer, dimana pemasangannya harus
tepat sehingga suhu yang terukur adalah suhu uap zat aslinya. Proses destilasi ini juga menggunakan
batang pengaduk magnetik untuk meratakan panas dan sandbath karena panasnya cukup stabil pada titik
didih yang tinggi. Senyawa yang menguap terlebih dahulu adalah diklorometana karena titik didihnya
adalah 40oC, sedangkan isoamil asetat memiliki titik didih 142,5oC (Rojas dkk., 2016). Hasil dari proses
destilasi sederhana ini berupa isoamil asetat murni sebanyak 50%. Berikut ini adalah rangkaian alat dari
destilasi sederhana:

Klem
Klem

Gambar 5. Rangkaian alat destilasi

Berdasarkan hasil pengamatan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa reaksi esterifikasi
antara amil alkohol dengan asam asetat dapat menghasilkan produk berupa amil asetat dan air sebagai
hasil samping. Proses esterifikasi tersebut dapat dilakukan melalui tiga tahap, yaitu refluks, ekstraksi, dan
destilasi sederhana sehingga diperoleh isoamil asetat murni sebanyak 50 %.

DAFTAR PUSTAKA
Alhassan, G., Merza, J., dan Ghenim, R. 2018. Ficher Esterification of Glycerol by Phenylacetic Acids,
Phenylacetic Anhydrides and Some of Their Aromatic Derivatives. Journal of Chemical and
Pharmaceutical Research, 10(10): 71-79.
Deshmukh, A., Kulkarni, S, dan Shimpi, K., Yadav, J. 2019. A Review on Studies and Investigations on
Process Intensification by Reactive Distillation. SSRN Electronic Journal, 10: 1-5.
Gómez-García, M. Á., Dobrosz-Gómez, I., & Taquez, H. N. I. (2016). Membrane Reactors for Isoamyl
Acetate Production. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification, 102, 27-36.
Hambali, M., Mayasari, F., dan Noermansyah, F. 2014. Ekstraksi Antosianin Dari Ubi Jalar dengan
Variasi Konsentrasi Solven dan Lama Waktu Ekstraksi. Teknik Kimia, 2(20): 25-35.
Handini, T., Sukarna, I.M, dan Yuniyanti, A.D. 2018. Pemisahan Itrium Dengan Cara Ekstraksi
Menggunakan Solven TOPO. Eksplorium, 39(2): 105-112.
Khudsange, C. R. dan Wasewar, K. L. 2017. Process Intensification of Esterification Reaction for The
Production of Propyl Butyrate by Pervaporation. Resource-Efficient Technologies, 3(1), 88-93.
Kusumaningtyas, R. D., Handayani, P. A., Rochmadi, R., Purwono, S., dan Budiman, A. 2014. Tin (II)
Chloride Catalyzed Esterification of High FFA Jatropha Oil: Experimental and Kinetics
Study. International Journal of Renewable Energy Development, 3(2), 75-81.
Narwal, S. K., Saun, N. K., Dogra, P., dan Gupta, R. 2016. Green Synthesis of Isoamyl Acetate Via Silica
Immobilized Novel Thermophilic Lipase from Bacillus aerius. Russian Journal of Bioorganic
Chemistry, 42(1), 69-73.
Nurhazwani, Y.A., Mashitah, M.D., dan Syamsul, R.A.S. 2015. Reaction Synthesis and Kinetic Modeling of
Isoamyl Acetate Via Enzymatic Esterification in Solvent-Free System. Journal of Engineering Science
and Technology, 10(8): 78-87.
Patil, K.D. dan Kulkarni, B.D. Kinetics Studies on Esterification Reaction of Acetic Acid With Iso-amyl
Alcohol Over Ion Exchange Resin as Catalysts. International Journal of Engineering Research,
3(8): 488-493.
Rajabi, F., Abdollahi, M., dan Luque, R. 2016. Solvent-Free Esterification of Carboxylic Acids Using
Supported Iron Oxide Nanoparticles as an Efficient and Recoverable. Materials, 9(557): 1-9.
Rojas, O., Salazar, A., Gil, I., dan Rodriguez, G. 2016. Effect of Pressure on The Azeotrope of The
Mixture Isoamyl Acetate-Isoamyl Alcohol at 50.00, 101.32, 250.00, and 350.00 kPa. Journal of
Chemical & Engineering Data, 61(9): 3109-3115.
Susanty dan Bachmid, F. 2016. Perbandingan Metode Ekstraksi, Maserasi, dan Refluks Terhadap Kadar
Fenolik Dari Ekstrak Tongkol Jagung (Zea mays L.). Konversi, 5(2): 87-93.
Tran, T.T.V., Kongparakul, S., Karnjanakom, S., Reubroycharoen, P., Guan, G., Chanlek, N., dan Samart,
C. 2020. Selective Production of Green Solvent (Isoamyl Acetate) from Fusel Oil Using A
Sulfonic Acid-Fungtionalized KIT-6 Catalyst. Molecular Catalysis, 484: 1-8.

Lampiran
1. Tugas
Surakarta, 30 Maret 2021
Mengetahui,
Asisten Pembimbing Praktikan

Fyan Tri Istiqomah Aninditya Sekar Wardani

Lampiran Tugas
1. Termasuk macam reaksi apakah reaksi tersebut di atas
Jawab: reaksi tersebut merupakan reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi yang terjadi antara
asam karboksilat dengan alkohol sehingga menghasilkan ester.
2. Apakah fungsi dari asam sulfat di sini? Dapatkah asam sulfat diganti dengan peraksi lain?
Jawab: asam sulfat berfungsi sebagai katalis untuk membantu mempercepat terjadinya reaksi
esterifikasi karena tanpa bantuan katalis reaksi ini berjalan sangat lambat. Asam sulfat dapat diganti
dengan asam kuat lainnya yang memiliki sifat mirip, misanya HCl.
3. Berikan mekanisme reaksi dari reaksi di atas!
Jawab: