Laporan Praktikum Kimia Organik

ESTERIFIKASI

Disusun untuk memenuhi

tugas mata kuliah Kimia Organik

Oleh Kelompok 3:

Asysyawalil Jannati : 2008109010004

Naja Nafissa : 2008109010005

Aliya Hafiya Halym : 2008109010006

Nurfaizah : 2008109010007
Vira Faddillah : 2008109010013

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SYIAH KUALA
DARUSSALAM, BANDA ACEH 2021
 ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul ”Esterifikasi” yang bertujuan untuk mensintesis
etil asetat melalui reaksi esterifikasi dan sekaligus menentukan sifat-sifat senyawa
tersebut. Prinsip yang digunakan pada percobaan ini adalah analisa kualitatif. Hasil yang
diperoleh dari percobaan ini adalah larutan yang dihasilkan positif larutan ester, karena
terbentuk dua lapisan saat dicampurkan dengan air dan memiliki aroma seperti permen
karet atau balon. Kesimpulan dari percobaan ini adalah proses esterifikasi dapat dilakukan
dengan sampel asal karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol dengan katalis H2SO4.
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Ester asam lemak dari berbagai minyak nabati dan lemak hewani telah
dimanfaatkan dalam berbagai industri kosmetika, industri tekstil, pembuatan zat adiktif
makanan, bahan zat antara industri farmasi, untuk pembuatan lemak alkohol, amida
poliester dan sebagai subtitusi bahan bakar diesel. Salah satu jenis ester asam lemak
adalah etil ester. Etil ester adalah asam lemak rantai pendek yang berperan sebagai
pemberi aroma (flavor) yang mempunyai aroma buah. Senyawa ester disintesis melalui
reaksi esterifikasi antara asam lemak dengan alkohol menggunakan katalis asam. Reaksi
esterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis,
reaksi berjalan sangat lambat karena kecepatannya tergantung pada autoprotonasi dari
asam karboksilat (Nursyafinah et al., 2016).
Hasil reaksi ester pada percobaan ini adalah menggunakan asam asetat,
menghasilkan etil asetat. Etil asetat (CH3COOC2H5), juga disebut asam asetat etil ester
atau etil etanoat, milik kelompok ester. Etil asetat merupakan cairan berwarna netral
dengan bau seperti ester. Untuk industri kimia, etil asetat banyak digunakan sebagai
pelarut organik atau solvent. Selain itu, etil asetat juga digunakan dalam industri farmasi,
paint remover dan industri kosmetik. Dalam industri kimia, etil asetat banyak digunakan
sebagai pelarut organik atau solvent serta sebagian besar untuk minyak dan lemak. Dalam
industri berbasis teknik kimia, reaksi dan pemisahan dapat dilakukan bersamaan dalam
satu alat dengan distilasi (Widodo and Maesaroh, 2016).
Reaksi esterifikasi merupakan proses konversi asam lemak bebas menjadi metil
ester sehingga didapatkan hasil ester yang maksimal. Jenis katalis yang sering dipakai
dalam proses ini berasal dari asam-asam kuat, seperti H2SO4 dan HCl. Katalis asam sulfat
dan asam klorida dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi
untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Reaksi esterifikasi
menggunakan katalis asam homogen memiliki keuntungan yaitu aktivitas dan
selektivitasnya tinggi. Namun, sulit dipisahkan dari campuran reaksi dan kurang stabil
pada suhu tinggi (Sartika et al., 2015).

1.2 TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mensintesis etil asetat melalui reaksi
esterifikasi dan sekaligus menentukan sifat-sifat senyawa tersebut.
 BAB II
TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Esterifikasi merupakan reaksi untuk membentuk senyawa ester. Ester-ester

organik banyak digunakan di industri, yaitu sebagai solven, bahan parfum, bahan aroma
buatan, dan prekursor bahan-bahan farmasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang
berjalan lambat sehingga membutuhkan katalis untuk menunjang kecepatan reaksi. Maka
dari itu banyak penelitian dilakukan untuk mempelajari kinetika reaksi, baik dengan
katalis homogen maupun heterogen. Katalis homogen yang biasa digunakan dalam
industri adalah asam sulfat. Ion H + dari asam sulfat sebagai asam kuat mendorong asam
karboksilat untuk terprotonasi sehingga reaksi dapat terjadi. Oleh karena itu asam sulfat
memiliki aktivitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan katalis heterogen seperti resin
atau zeolite (Fakhry and Rahayu, 2016).
Reaksi transesterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan antara senyawa ester
dengan alkohol dengan menggunakan katalis kimia ataupun enzimatik. Senyawa ester
yang umumnya terlibat pada reaksi transesterifikasi adalah trigliserida atau disebut juga
minyak atau lemak. Minyak nabati sering digunakan dalam reaksi ini dengan bantuan
katalis asam atau basa kuat yang selanjutnya menghasilkan alkil ester asam lemak
dan gliserol. Reaksi transesterifikasi melewati tiga tahapan, salah satunya adalah
tebentuknya senyawa antara berupa mono dan digliserida. Adapun aspek yang
berpengaruh dalam transesterifikasi antara lain: 1) jenis dan konsentrasi katalis (asam
atau basa); 2) rasio molar alkohol/minyak; 3) suhu; dan 4) pengadukan. Selain itu, pada
reaksi ini reaktan harus terbebas dari kandungan air dan asam lemak untuk menghindari
terbentuknya sabun (Jusman et al., 2018).
Alkohol menjalani 2 jenis reaksi untuk kepentingan khusus, yaitu pembentukan
ester dan oksidasi. Pembentukan ester adalah reaksi alkohol dengan asam, keduanya
adalah organik dan anorganik, untuk membentuk ester. Hidroksi anorganik menghasilkan
ester anorganik, dan asam organik menghasilkan ester organik. Ester adalah pembentukan
senyawa oleh reaksi asam dan alkohohol, mirip dengan reaksi asam dan basa untuk
pembentukan garam dalam kimia anorganik. Reaksi antara asam organik dan alkohol
tidak pernah selesai. Hidrolisis terjadi dan hasil reaksi yang reversible. Reaksi tersebut
dapat ditulis dengan persamaan umum berikut.

Persamaan umum ester adalah:

Banyak jenis ester yang digunakan dalam pembuatan bahan kimia. Kebanyakan ester
memiliki bau yang sangat menenangkan. Butil asetat memilki bau seperti minyak pisang
(amil asetat) dan digunakan sebagai pelarut. Banyak ester digunakan untuk perasa dan
parfum. Banyak ester telah digunakan hingga taraf tertentu sebagai pelarut dalam
pemisahan dan pemurnian antibiotik (Sawyer et al., 2003).
Katalis yang digunakan pada percobaan ini adalah jenis katalis asam yaitu asam
sulfat (H2SO4) pekat. Katalis yang sering digunakan dalam reaksi esterifikasi adalah
katalis H2SO4. Katalis H2SO4 yang digunakan adalah katalis asam yang selain berfungsi
sebagai katalis juga berfungsi sebagai penarik air. Hal ini disebabkan karena reaksi
esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang dapat menghasilkan air. Menggunakan
katalis H2SO4 1% berat dalam reaksi katalitis asam oleat dan metanol menjadi metil ester
menghasilkan 95,81%. Selain itu, reaksi esterifikasi pada konversi gliserol menggunakan
katalis H2SO4 menghasilkan nilai konversi yang tinggi yaitu sebesar 99,74%. Konversi
katalis asam sulfat sebesar 5% telah dapat menyempurnakan reaksi esterifikasi asam
laurat dan gliserol dan menghasilkan senyawa α-monolaurin dengan rendemen 31,14%
(Firdaus et al., 2015).
Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas yang digunakan sebagai
pelarut tinta, perekat dan resin. Jika dibandingkan dengan etanol, etil asetat memiliki
koefisien distribusi yang lebih tinggi disbanding etanol termasuk kelarutannya dalam
gasoline. Selain dari penggunaannya sebagai pelarut, etil asetat dapat berfungsi sebagai
bahan aditif untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin serta dapat berguna sebagai
bahan baku kimia serba guna. Pembuatan etil asetat biasanya dilakukan dengan
esterifikasi. Esterifikasi adalah Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan
senyawa ester melalui reaksi, dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi
akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam
klorida (Azura et al., 2015).
Barangkali reaksi yang paling berguna dari asam karboksilat adalah dikonversi
menjadi ester. Ada banyak cara untuk mencapai transformasi menjadi ester, salah satunya
adalah reaksi SN2 dari ion karboksilat dengan alkil halida primer. Ester juga dapat
disintesis dengan reaksi nukleofilik asil substitusi yang dikatalis dengan katalis asam.
Reaksi ini dinamakan dengan Fischer esterification reaction. Namun, penggunaan
alkohol berlebihan sebagai pelarut secara efektif membatasi metode untuk mensintesis
metil, etil, propil, dan butil ester. Pada mekanisme reaksinya, asam karboksilat tidak
cukup reaktif untuk langsung menambahkan nukleofilik, tetapi reaktivitasnya dapat
diperkuat dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Asam mineral
memprotonasikan atom oksigen pada gugus karbonil, dengan demikian ion positif
diberikan kepada asam karboksilat dan menjadi lebih reaktif. Selanjutnya, hilangnya air
dari intermediet tetrahedral menghasilkan produk ester (McMurry, 2012).
 BAB III
METODELOGI PERCOBAAN

3.1 ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah kondensor, labu destilat, kawat
kasa, kaki tiga, statif, labu erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes, tabung reaksi, rak tabung
reaksi, dan spiritus.
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah ethanol (CH3CH2OH), asam
sulfat (H2SO4), asam asetat (CH3COOH), dan aquades (H2O).

3.2 KONSTANTA FISIK DAN TIJNAUAN KEAMANAN

Tabel 3.2 Konstanta fisik dan tinjauan keamanan

Berat Molekul Titik Didih Titik Leleh Tinjaun

No. Bahan
(g/mol) (ºC) (ºC) Keamanan
Mudah
1. C2H5OH 46,07 78,37 -141,4
terbakar
2. H2SO4 98,07 337 10 Korosif
3. CH3COOH 60,052 117,9 16,6 Aman
4. H2O 18 100 0 Aman

3.3 CARA KERJA

Sebanyak 18 mL ethanol, 14 mL asam asetat, dan 2 mL asam sulfat diambil, ketiga
bahan ini dimasukkan ke dalam labu destilat pertama dengan cara dibuka labu destilatnya.
Kemudian direfluks labu destilat diatas kondensor yang tegak selama kurang lebih 30
menit. Ketiga campuran dipindahkan ke dalam labu destilat yang kedua dan ditutup
labunya dengan termometer dan dipasangkan kembali rangkaiannya. Kemudian
dipanaskan labu destilat yang kedua, ditunggu hingga terjadi penguapan pada dinding
labu dan termometer. Dihitung pada suhu berapa tetesan pertama jatuh dari termometer
dan dicatat sebagai suhu terbentuknya ester. Lalu, ditunggu hasil ester dari mulut labu
kemudian ke kondensor dan berakhir pada labu erlenmeyer. Terakhir, dipindahkan 2 mL
ester ke dalam tabung reaksi yang sudah terisi air sebanyak 10 mL, ditunggu beberapa
saat hingga didapat hasil yang membentuk 2 lapisan cairan.
 BAB IV
DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Pengamatan

Tabel 4.1. Data hasil pengamatan

No. Perlakuan Pengamatan

1 Ethanol + CH3COOH + H2SO4 → a Larutan bening dan terasa panas
Larutan bening, belum tercium
2 a → direfluks → campuran homogen
aroma khas
Destilat bening, titik didih 68ºC,
Campuran homogen → didestilasi →
3 ester memilki aroma khas seperti
ester (CH3COOCH2CH3) etil asetat
balon
Terbentuk 2 lapisan , air dibawah
4 Ester + air (H2O) → tidak larut
dan ester diatas

4.2 Pembahasan
Ester adalah suatu kelas dari senyawa organik yang dapat berguna dan dapat
berubah menjadi beraneka ragam senyawa lainnya. Ester merupakan suatu senyawa
organik dengan sifat-sifat tertentu yang terbentuk melalui penggantian atom hidrogen
pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (dilambangkan dengan R’). Dengan
kata lain, ester adalah senyawa kimia turunan asam, dimana minimal satu gugus hidroksi
(-OH) digantikan oleh gugus alkoksi (O-alkil). Senyawa ester paling banyak diturunkan
dari suatu asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum R – COO – R’ dimana R dan R’
merupakan gusu alkil/aril, sedangkan – COO – merupakan gugus ester. Struktur dari ester
dapat ditulis sebagai berikut.

Reaksi eseterifikasi adalah reaksi pembentukan ester antara asam karboksilat dan
alkohol dengan bantuan katalis. Pembuatan ester dengan asam karboksilat dan alkohol
merupakan cara yang paling umum dan paling sering dilakukan dalam pembuatan ester,
salah satunya digunakan dalam percobaan ini. Reaksi ini juga disebut dengan reaksi
Fischer karena yang pertama kali menemukan reaksi ini adalah Fischer . .Pada percobaan
ini, bahan yang digunakan adalah ethanol (C2H5OH) sebagai alkohol, asam asetat
(CH3COOH) sebagai asam karboksilat, dan H2SO4 sebagai asam yang berfungsi sebagai
katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi. Prinsip percobaan ini didasarkan pada reaksi
esterifikasi dengan merefluks CH3COOH dengan ethanol dan katalis H2SO4 yang
dilanjutkan dengan destilasi. Reaksi esterifikasi pada percobaan ini dapat ditulis
persamaannya sebagai berikut.
H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Asam asetat Ethanol Etil asetat Air

Pada percobaan ini, langkah kerja dari proses esterifikasi ini adalah, yang pertama
mencampurkan ketiga bahan dari pembuat ester, yaitu ethanol yang bertindak sebagai
alkohol, asam asetat sebagai asam karboksilat, dan asam sulfat sebagai katalis yang
mempercepat proses reaksi esterifikasi kedalam labu destilat pertama. Kemudian
direfluks labu destilat diatas kondensor yang tegak selama kurang lebih 30 menit. Fungsi
dari dilakukan refluks ini adalah untuk menghomogenkan ketiga campuran ini. Pada saat
direfluks, suhu harus dijaga konstan, jika suhunya rendah maka reaksi tidak terjadi secara
maksimal dan jika suhunya tinggi maka alkohol akan menguap. Selanjutnya, ketiga
campuran dipindahkan ke dalam labu destilat yang kedua dan ditutup labunya dengan
termometer dan dipasangkan kembali rangkaiannya. Fungsi dari penggunaan termometer
ini adalah untuk mengukur pada suhu berapa ester akan terbentuk. Saat ketiga bahan
dipanaskan maka akan terjadi penguapan, uap tersebut akan menempel pada dinding
termometer, kemudian saat titik uap tersebut menetes pada tetesan pertama maka
diperhatikan pada suhu berapa tetesan tersebut menetes, karena pada saat suhu itulah ester
tersebut terbentuk.
Serangkaian proses ini dinamakan dengan destilasi, destilasi adalah proses
pemisahan dari ketiga campuran yang telah homogen untuk mendapatkan ester. Uapnya
akan menempel pada labu bulat dan mulut labu bulat, kemudian uapnya akan masuk pada
sela-sela kondensor dan akan jatuh memasuki erlenmeyer. Kemudian dipanaskan labu
destilat yang kedua, ditunggu hingga terjadi penguapan pada dinding labu dan
termometer. Pada percobaan ini didapatkan suhu 68ºC pada pembentukan ester. Lalu,
ditunggu hasil ester dari mulut labu kemudian ke kondensor dan berakhir pada labu
erlenmeyer. Kondensor berfungsi sebagai pendingin sehingga uap akan menjadi air yang
ditampung pada Erlenmeyer. Terakhir, dipindahkan 2 mL ester ke dalam tabung reaksi
yang sudah terisi air sebanyak 10 mL, ditunggu beberapa saat hingga didapat hasil yang
membentuk 2 lapisan cairan. Berdasarkan sifat ester yang tidak larut dalam air, maka pada
percobaan ini berhasil membentuk ester. Sifat ester juga memiliki aroma seperti permen
karet atau balon.
Berdasarkan data hasil pengamatan dari percobaan ini, pada perlakuan pertama
yaitu mencampurkan ketiga bahan pembentuk ester didapatkan hasil “a”, yaitu campuran
yang belum homogen. Larutan yang terbentuk bening dan terasa panas. Kemudian pada
perlakuan kedua ketiga campuran tersebut direfluks dan didapatkan hasil campuran yang
sudah homogen. Larutan masih belum memiliki aroma yang khas. Perlakuan ketiga
dilakukan proses destilasi pada campuran homogen tersebut untuk mendapatkan ester
yang terbentuk pada suhu 68ºC. Terbentuk ester ditandai dengan mengeluarkan aroma
seperti balon. Terakhir diuji lagi kelarutannya terhadap air dan terbentuk 2 lapisan cairan,
air dibawah dan ester diatas. Maka ester teruji memilki sifat tidak larut dalam air dan
beraroma khas seperti balon berdasarkan percobaan tersebut.
 BAB V
KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Pembentukan reaksi ester pada percobaan ini terbentuk dari ethanol (C2H5OH)
sebagai alkohol, asam asetat (CH3COOH) sebagai asam karboksilat, dan H2SO4
sebagai asam yang berfungsi sebagai katalis;
2. Prinsip percobaan ini didasarkan pada reaksi esterifikasi dengan merefluks
CH3COOH dengan ethanol dan katalis H2SO4, yang berfungsi untuk
menghomogenkan ketiga campuran dan harus dilakuakan pada suhu yang
konstan;
3. Pencampuran awal ketiga bahan ini terbentuk larutan yang bening dan terasa
panas;
4. Larutan yang sudah direfluks memiliki warna yang bening dan belum memilki
aroma yang khas seperti aroma ester;
5. Ester terbentuk pada suhu 68ºC yang diukur berdasarkan tetesan pertama yang
menetes pada termometer;
6. Larutan yang dihasilkan positif larutan ester, karena memiliki memiliki sifat yang
tidak larut dalam air dan beraroma seperti permen karet atau balon;
7. Serangkaian proses pada percobaan ini dinamakan dengan destilasi, yaitu proses
pemisahan dari ketiga campuran yang telah dihomogenkan untuk didapatkan
produk ester.
 DAFTAR KEPUSTAKAAN

Azura, S. L., Sutri, R., & Iriany. (2015). Pembuatan etil asetat dari hasil hidrolisis,
ferementasi dan esterifikasi kulit pisang raja. Jurnal Teknik Kimia USU, 4(1), 1-6.

Fakhry, M. N., & Rahayu, S. S. (2016). Pengaruh suhu pada esterifikasi amil alcohol
dengan asam asetat menggunakan asam sulfat sebagai katalisator. Jurnal Rekaya
Proses, 10(2), 64-69.

Firdaus., Usman, H., Umriani, N., Husain, D. M., Sukarti., Charismawan I., & Rasyid, H.
(2015). Efektivitas Katalis AlCl3 dan H2SO4 dalam Reaksi Esterifikasi Asam p-
Kumarat. Universitas Hasanuddin Makassar, Makassar.

Jusman., Setiaji, B., Triyono., & Syoufian, A. (2018). Pengaruh variasi waktu dan
kecepatan pengadukan dalam pembuatan etil ester dari minyak kelapa. Jurnal Riset
Kimia, 4(1), 106-114.

McMurry, J. E. (2012). Organic Chemistry 8th ed. Brooks/Cole Cengange Learning,

Canada.

Nursyafinah, A., Nurhaeni., & Rahim, E. A. (2016). Sintesis etil larutan dari asam laurat
menggunakam katalis asam sulfat pekat. Jurnal Riset Kimia, 2(2), 35-43.

Sartika, A., Nurhayati., & Muhdarina. (2015). Esterifikasi minyak goreng bekas dengan
katalis H2SO4 dan transesterifikasi dengan katalis CaO dari cangkang kerang
darah: variasi kondisi esterifikasi. Jurnal JOM FMIPA, 2(1), 178-185.

Sawyer, C. N., Perry, L., Mc Carty., & Gene, F. (2003). Chemistry for environmental
Engineering & Science 5th ed. Mc Graw Hill, New York.

Widodo, H., & Maesaroh, E. (2016). Studi kinetika reaksi metil asetat dara asam asetat
dan methanol dengan variabel waktu, konsentrasi katalis dan perbandingan
reaktan. Jurnal Ilmiah WIDYA, 3(4), 28-34.