LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

Dosen : Hesti Nuur Hanifah, S.Si., M

Disusun Oleh :
Aris Aryanto / D1A191810
Ikbal Andrianto / D1A191870
Raisa Listiani / D1A191993
Sapitri / D1A191885
Wulansari / D1A191911

LABORATORIUM KIMIA JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS AL-GHIFARI
BANDUNG
2020/2021
 LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II
PEMBUATAN METIL SALISILAT

Dosen : Hesti Nuur Hanifah, S.Si., M

Disusun Oleh :
Sapitri / D1A191885

LABORATORIUM KIMIA JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS AL-GHIFARI
BANDUNG
2020/2021
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Dalam bidang farmasi, kimia organik sangat berperan penting. Dimana kita
mengetahui bahwa semua struktur dari bahan obat merupakan struktur senyawa
organic yang berikatan satu sama lain. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari
asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam
kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
Metil salisilat adalah cairan berbau khas yang diperoleh dari bagian tumbuh-
tumbuhan seperti daun dan akar wangi. Metil salisilat dapat dibuat melalui
esterifikasi asam salisilat. Senyawa ini berfungsi sebagai anti iritasi, karminatif,
pada penderita rematik pengawet dan pewarna. Penggolongan obat ini sangat luas
dimasyarakat dan digolongkan kedalam golongan obat  bebas.
Dulu orang menduga bahwa kerja turunan asam salisilat pada penyakit
remautik didasarkan atas hambatan pada hialuronatliase. Ternyata kerja semacam ini
jauh lebih besar dicapai oleh asam gentisat. Kemudian diketahui bahwa turunan
asam salisilat (terutrama asam asetil salisilat) terutama bekerja pada sintesis
prostaglandin. Seperti juga indometasin senyawa ini menghambat secara kompotiti
pembentukan endoperoksida siklik dari asam lemak jenuh.
Adapun alasan dilakukan praktikum sintesis metil salisilat yaitu dikarenakan
metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam meskipun berasal dari tumbuhan akan
tetapi tumbuhan yang digunakan untuk membuat metil salisilat sangat jarang
didapatkan padahal metil salisilat sangat dibutuhkan dalam pengobatan atau dalam
bidang farmasi, sehingga untuk mendapatkan metil salisilat dilakukan sintesis asam
salisilat dimana asam salisilat direaksikan dengan methanol serta ditambahkan asam
sulfat pekat yang digunakan sebagai katalisator dengan reaksi esterifikasi.

I.2 Prinsip Praktikum

 Adapun prinsip dari dilakukannya praktikum metil salisilat yaitu untuk
mengetahui dan memahami reaksi sintesis metil salisilat berdasarkan reaksi
esterifikasi.

I.3 Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum metil salisilat yaitu untuk
mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan
methanol serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Dasar Teori

Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia penting di dalam kehidupan
sehari-hari dan mempunyai nilai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinngi
karena asam salisilat bisa digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan
obat-obatan contohnya obat analgesik dan antiseptik serta untuk keperluan
bahan baku farmasi. Asam salisilat dengan rumus molekul C 6H4COOHOH
memiliki bentuk kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecokelatan
dengan berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesae 156°C
dan densitas pada 25°C sebesar 1..443 g/mL. Turunan-turunan dari asam salisilat
telah banyak digunakan di berbagai bidang salah satunya adalah metik salisilat.

Metil salisilat adalah sebuh senyawa organik dan merupakan sebuah

ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organik dan sebuah
alkohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan
secara alami didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah
senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat
diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak.
Dahulu, metil salisilat dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman
gandapura. Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi
asam salisilat dengan methanol. Metil salisilat dapat berupa cairan yang
berwarna kuning atau merah. Dapat berwarna merah. Dapat berwarna bening
juga. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi
dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai
aspirin (Irwandi, 2014).

Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang

mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning
kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit
syaraf, sakit  pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan
sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan
sebagai bahan  pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik
lainnya (Bachtiar, 2014)

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi

antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan

alkohol membentuk ester. Tujuan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden,
1981).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol

dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat
juga diperoleh dari alkoholisis asam klirida, asam anhidrida dan nitril. Asam
yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida (Pramugiyan, 2010).

Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah

lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk
dalam reaksi ini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa
memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol
dengan  bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui
distilasi sesaat setelah terbentuk.Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik
(Pramugiyan, 2010).

Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapa

teknik utama untuk pemurnian cairan mudah menguap (volatile). Proses ini
melibatkan penguapan zat dengan cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi
uap kembali menjadi cairan. Berikut adalah serangkaian alat destilasi sederhana.
Ada beberapa teknik pelaksanaan didistilasi yang umum, di antaranya: distilasi
sederhana (simple distillation), distilasi fraksionasi (fractional distillation),
distilasi penurunan tekanan (distillation under reduced perssure), dan distilasi
uap (steam distillation). Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih tergantung
pada sifat cairan yang akan dimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan
dipisahkan (Firdaus, 2009).

Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester
memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester
merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah
(Pramugiyan, 2010).

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat.Dalam hal

ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks
selama  beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.
Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam
campuran dengan metode distilasi fraksional.
 BAB III

METODE KERJA

III.1 Alat Praktikum

Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu beaker glass,
erlenmeyer, labu alas datar, labu destilasi, gelas ukur, termometer, timbangan
analitik, pipet tetes, penangas air, corong buchner, indikator pH, batu didih,
seperangkat alat refluks.

III.2 Bahan Praktikum

Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu Aluminium
foil, aquadest, asam sulfat pekat (H2SO4), asam salisilat, methanol, natrium
bikarbonat (NaHCO3), magnesium sulfat (MgSO4).

III.3 Prosedur Kerja

1. Langkah pertama yaitu dengan memasukkan 10 gram asam salisilat, 20 mL
methanol, 2 mL asam sulfat pekat, dan magnet stirrer ke dalam labu alas
bulat.
2. Setelah itu melengkapi labu dengan pendingin balik dan kemudian merefluks
campuran selama 1 jam di atas water bath pada suhu 70°C.
3. Setelah selesai merefluks, pindahkan campuran ke dalam labu destilasi dan
langsung mendestilasi kelebihan methanol pada suhu 65°C, lalu
mendinginkannya.
4. Selanjutnya, menuang residu atau cairan yang berada dalam dalam labu
destilasi ke dalam dekanter.
5. Setelah lapisan ester mengendap, mencuci ester berturut-turut dengan 25 mL
air hangat. Kemudian menambahkan NaHCO3 sampai ester menjadi netral.
6. Kemudian memisahkan ester dengan mendekanternya, lalu mengeringkan
ester terbentuk dengan 5 gram MgSO4 anhidrat dalam erlenmeyer selama 30
menit.
 7. Setelah proses pengeringan, saring ester dengan kertas saring, kemudian
menghitung rendamennya.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Praktikum

IV.1.1 Hasil Pengamatan

No Penambahan Zat Perubahan

Asam salisilat sebanyak 10 gram ditambahkan

1 Larutan bening
methanol 20 mL

Terbentuk bau khas

2 Penambahan asam sulfat pekat 2 mL
seperti balsem

Larutan bening dan bau

3 Di dinginkan
balsem

IV.1.2 Perhitungan
a. Berat teori
1 mol asam salisilat ≈ 1 mol metil salisilat
mol asam salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilat gram metil salisilat
=
BM asam salisilat BM metil salisilat
10 gram gram metil salisilat
=
138,12 152
Gram metil salisilat = 0,074 x 152
= 11,248 gram
b. Berat Praktek
Gram asam salisilat = 10 gram
 Gram kertas saring = 0,4397 gram
Gram akaca arloji = 49,33 gram
Hasil akhir :
Gram kristal metil salisilat + kertas saring + kaca arloji = 54,87 gram
Gram kristal metil salisilat = 54,87 – (0,4397 + 49,33)
= 54,87 – 49,769
= 5,111 gram
c. % Rendamen
Berat praktek
% Rendamen= x 100 %
Berat teori
5,111 gram
¿ x 100 %
11,248 gram
= 45,439 %

IV.1.3 Reaksi

IV.2 Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol serta menambahkan asam
sulfat pekat sebagai katalisator.

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang

sampel asam salisilat yang akan digunakan sebanyak 10 gram lalu dimasukkan
dalam labu alas datar dan ditambahkan methanol sebanyak 20 mL. Homogenkan
lalu tambahkan asam sulfat pekat sebanyak 2 mL. Setelah itu aduk
menggunakan magnetic stirrer selama 5 menit. Jika warna larutan sampel
berubah maka lakukan refluks pada labu alas datar berisi sampel selama 1 jam.
Setelah itu mendinginkan sampel lalu pindahkan sampel pada labu destilasi dan
langsung mendestilasi kelebihan methanol pada suhu 65°C. Kemudian tuang
sampel ke dalam beaker glass dan tunggu hingga terjadi endapan (ester). Setelah
mengendap cuci ester menggunakan air hangat sebanyak 25 mL lalu aduk
menggunakan batang pengaduk. Netralkan ester dengan natrium bikarbonat.
Pindahkan sampel ke dalam erlenmeyer lalu tambahkan 5 gram magnesium
sulfat selama 30 menit. Kemudian pisahkan ester dengan corong buchner lalu
keringkan menggunakan oven. Setelah itu timbang hasil ester yg sudah
mengering.

Pada percobaan ini juga pula ditambahkan batu didih ke dalam labu alas
bulat untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses pemanasan
yang dilakukan menggunakan bunsen pada labu yang berisi capuran. Sedangkan
penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya
pelepasan uap selama proses pemanasan / refluks dan juga untuk mengetahui
aroma dari metil salisilat yang terbentuk.

Pada percobaan ini ditambahkan H2SO4 yang berfungsi sebagai

katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat.
Adapun penggunaan asam sulfat pekat karena asam sulfat pekat memiliki energi
aktivasi miliknya sendiri. Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi katalisator
lebih tinggi dari energi aktivasi rektan. Sedangkan penambahan NaHCO 3 yaitu
untuk menarik zat pengotor yang dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan
asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.

Adapun pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metil salisilat
yang sesuai dengan berat dalam teori yaitu 11,248 gram sedangkan berdasarkan
percobaan yang dilakukan diperoleh gram metil salisilat yang sesuai dengan
berat praktek yaitu 5,111 gram sertan % rendamennya adalah 45,439%.

Sesuai dengan tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu mengenal

pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi), kita telah melakukan langkah
demi langkah cara melakukan pembuata ester. Namun dalam praktikum, kristal
metil salisilat tidak mengering sepenuhnyamakibat beberapa faktor kesalahan
yang telah dilakukan salah satunya adalah saat melakukan pengeringan dengan
oven suhu di dalam oven naik turun dan waktu yang tidak berjalan sesuai
dengan yang diinginkan. Sehingga yang terjadi adalah kristal metil salisilat yang
belum kering sepenuhnya.
 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

V.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh
dengan cara mensintesis asam salisilat dengan methanol dengan cara reaksi
esterifikasi menggunakan alat refluks. Hasil persen rendamen yang diperoleh
adalah 45,439 %.

V.2 Saran
Diharapkan kebersihan laboratorium tetap dijaga. Jika praktikum sedang
berlangsung sebaiknya mahasiswa menjaga konsentrasi saat melakukan
praktikum. Diperlukan alat-alat yang memadai sehingga mahasiswa tidak
berebut alat laboratorium. Waktu untuk praktikum harus diatur lagi agar
mahasiswa tidak terburu-buru saat melakukan praktikum.
 DAFTAR PUSTAKA

Dewi, Lisna. 2017. Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium Kimia Farmasi
Analisis Universitas Alghifari : Bandung.

Melinda, dkk. Sintesa Metil Salisilat. (Online) https://www.academia.edu/34900436/

Laporan_Praktikum_Kimia_Organik_Sintesis_Metil_Salisilat.

Anonim, 2016. Penuntun Praktikum Kimia Sintetik. UMI : Makassar.

Clark, J. 2007. Reaksi Pengesteran (Esterifikasi). (Online) http//ww.chem-is-try.org.

Ditjen, POM. 1979. Farmakope Indonesia. Departemen Kesehatan Republik Indonesia :

Jakarta.

Supardan, dkk. 2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik
Kimia.

Firdaus. 2009. Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik.

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin :
Makassar.
 LAMPIRAN

Gambar 2. Alat Praktikum Gambar 3. Penangas Air

Gambar 4. Alat Refluks
Gambar 6. Pemisahan Gambar 7. Pengeringan Gambar 8. Kristal Metil
dengan corong buchner menggunakan oven Salisilat