Praktikum Spektroskopi 2 || Penentuan

Gugus Fungsional Pada Asam Salisilat

dengan Menggunakan Fourier Transform
Infra Red (FTIR)
Tujuan:
1. Memahami teori spektroskopi infra merah.
2. Melakukan preparasi pembuatan pellet sampel padatan untuk dianalisis dengan FTIR.

Dasar Teori:
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal yang dapat
digunakn secar topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar yang terbagi
atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu
digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa latin: saiz), yang memiliki
kandungan asam tersebut secara alamiah dan dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan
dedau dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeri, Asyur dan sejumah
suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan
obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara
menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat asam salisilat juga merupakan hirmon
tumbuhan. Struktur asam salisilat dapat disajikan melalui gambar di bawah ini:

Sifat asam salisilat

Rumus molekul: C7H6O3
Massa molar: 138,12 g/mol
Densitas: 1,44 g/cm3
Titik lebur: 159 derajat C
Titik didih: 211 derajat C (2666 Pa)
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol:

 Kloroform 0,19 M
 Etanol 1,84 M
 Metanol 2,65 M

Alat:
Spektrofotometer IR
Alat pengepres
Timbangan
Tisu

Bahan:
KBr padat
Asam salisilat

Cara Kerja:
Sampel asam salisilat dibuat dalam bentuk pellet KBr dengan cara:

1. Ditimbang sebanyak 1,5 gram KBr dan 0,03 gram sampel asam salisilat.
2. Masukkan ke dalam mortar dan aduk hingga homogen.
3. Masukkan ke dalam alat pres
4. Pellet KBr yang terbentuk selanjutnya di analisis dengan menggunakan alat FTIR.

Tentukan bilangan gelombang (wave number) dari spektra yang muncul pada hasil analisis.
Bilangan gelombang pada spektra dibandingkan dengan referensi untuk menentukan gugus
fungsi.

Pembahasan:
Spektrofotometri infra merah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul
dengan radisasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0,75-1000
mikrometer atau pada bilangan gelombang 13000-10 cm-1. Daerah panjang gelombang infra
merah dibagi atas tiga daerah yaitu daerah infra merah dekat, daerah infra merah pertengahan
dan daerah infra merah jauh.
Spektroskopi inframerah sangat berguna untuk analisisi kualitatif (identifikasi) dari senyawa
organik serta gugus fungsionalnya, selain secara kualitatif juga secara kuantitatif. Spektrum yang
dihasilkan untuk senyawa organik sangat kompleks karena terdiri dari banyak puncak-puncak.
Dan juga spektrum inframerah dari senyawa organik mempunyai sifat fisik yang karakteristik
artinya kemungkinan dua senyawa mempunyai spektrum yang sama itu sangat keci. Sampel
untuk anaisa dengan spektrofotometer-IR dapat berupa padatan dan cairan tetapi harus bersifat
volatil. Skema FTIR adalah sebagai berikut:

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan oka yang dapat digunakan secara topikal.
Pada saat ini asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat
umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Struktur asam salisilat adalah sebagai berikut:

Asam salisilat memiliki rumus molekul C7H6O3 dan massa moar 138,12 g/mo, densitasnya
1,44g/cm3, titik leburnya 159 derajat C, titik didihnya 211 derajat C serta asam salisilat larut
dalam kloroform, etano dan metanol.
Menurut literatur gugus fungsi yang ada di dalam asam salisilat adalah alkohol, asam karboksiat,
cincin benzena, alkena, dan alkuna. Ini berarti pengukuran yang dilakukan dengan metode
spektrofotometri inframerah ini cukup akurat.
Sebeum dianalisis dengan FTIR asam salisilat digerus terlebih dahulu. Penggerusan dilakukan
untuk memperkecil ukuran molekul-molekul sehingga ketika ditmbak dengan menggunakan
sinar inframerah, energi dari sinar inframerah dapat diserap langsung oleh gugus fungsi dan
ikatan-ikatan yang ada di dalamnya dengan mudah. Jika suatu molekul yang ukurannya besar
ditembak dengan menggunakan sinar inframerah sinar itu akan terhambur dan penyerapan yang
terjadi tidak maksimal. Hasilnya puncak-puncak yang dihasilkan oleh spektra inframerah juga
tidak akurat. Selain itu penggerusan juga dilakukan agar kedua zat yang digerus dapat tercampur
secara merata atau homogen.
Setelah itu gerusan asam salisilat di pres dengan KBr. Pengepran atau pemipihan juga diakukan
untuk suatu tujuan yang sama, yaitu agar sisi yang ditembak dengan sinar inframerah tidak terlau
tebal. Jika sisi yang ditembak dengan sinar inframerah terlalu tebal maka sinar inframerah juga
akan terhambur dengan tidak optima. Ini menyebabkan puncak-puncak yang terjadi pada spektra
inframerah tidak akurat lagi dan puncaknya juga melebar.
Penggumpaan menggunakan KBr dikarenakan tingkat energi ikatan pada KBr tidak masuk ke
dalam daerah inframerah, sehingga ketika spektrofotometer inframerah digunakan untuk analisisi
gugus fungsi atau ikatan-ikatan yang ada dalam KBr tidak terdeteksi sebagai suatu puncak.
Kita bisa mendapatkan bahwa di dalam asam salisilat terdapat beberapa gugus fungsi yaitu
alkana (ikatan tunggal antara atom C dan C), alkena (ikatan rangkap dua antara atom C dan C),
benzena, ikatan antara C dan H, asam karboksilat dan alkohol. Dengan menggunakan teknik
pellet KBr kita bisa mendapatkan bahwa gugus fungsi atau ikatan yang ada di dalam asam
salisilat adalah benzena, alkena, alkana, alkohol dan asam karboksilat.
Secara prinsip tingkat energi cahaya di daerah sinar inframerah sesuai dengan energi vibrasi dan
rotasi dari ikatan-ikatan yang ada didalam molekul. Apabila sinar inframerah mengenai ikatan-
ikatan yang ada didalam molekul yang tingkat energinya sesuai atau sama dengan tingkat energi
tersebut, maka sinar inframerah akan diserap. Karena setiap jenis ikatan mempunyai tingkat
energi yang berbeda, maka nilai bilangan geombang sinar inframerah yang diserap juga akan
berbeda. Inilah yang menyebabkan spektrofotometer inframerah dapat dipergunakan untuk
menentukan gugus fungsi yang ada di dalam suatu molekul.
Hasi pektra inframerah yang kami dapatkan (praktikum) puncak-puncaknya mengalami
pelebaran. Hal ini dapat disebabkan karena KBr yang digunakan agak sedikit basah, seharusnya
kondisi KBr harus benar-benar kering. Hendaknya KBr dioven terlebih dahuu karena KBr
mempunyai sifat higroskopis. Selain itu karena hal tersebut kemungkinan lain yang terjadi yaitu
kurang harusnya sampel, dan pada saat penggumpalan dengan KBr kurang pipih sehingga pada
saat sinar ditembakkan, sinar inframerah tersebut terhambur dengan tidak optimal, artinya sampe
tidak menyerap sinar inframerah tersebut.

Kesimpulan:
Spektroskopi IR dapat dipergunakan untuk analisis senyawa organik dan gugus fungsionanya
secara kuaitatif maupun kuantitatif. Proses analisis asam salisilat dimulai dari penimbangan asam
salisilat beserta KBr secara tepat dengan neraca anaitik dan kemudian dipres. Pelet yang sudah
jadi selanjutnya diinjeksikan daam kotak sampe dan siap dianalisis dan menghasilkan spektra
inframerah. Gugus fungsi yang ada di dalam asam salisilat adaah alkana, alkena, akoho dan asam
karboksilat.

Daftar Pustaka:
Fessenden, 1994, Kimia Organik Jilid 1, Jakarta, Erlangga.
Sastrohamidjojo, 1992, Spektroskopi Inframerah, Yogyakarta, Liberty.