REVIEW JURNAL

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Disusun oleh :

Nama : Irfan Maulana

NIM : A28226760

DOSEN PENGAMPU : Hery Muhamad Ansory. S.Pd., M.Sc.

MATA KULIAH : Kimia Organik Obat

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

2023
Judul SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE
FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE
ACTIVITY
Nama Jurnal Rayasan J.chem
Volume Dan Halaman Vol.14 Hal.1493-1498
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, dan N.
Aznam
Reviewer Irfan Maulana
Tanggal 25 Maret 2023
Tujuan Penelitian Mensintesis kalkon novel dari turunan senyawa miristisin sebagai
antikanker dalam kasus ini kanker kulit
Kata kunci Myristicin, derivative chalcone, aktivitas
antikanker, molekular docking
Pendahuluan
Landasan teori Buah pala (Myristica fragrans Houtt) adalah bioreaktor hayati
produk-produk bahan alam. Tanaman rempah asal Pulau Banda ini
terkenal mendunia dikarenakan senyawa aromatik yang dihasilkan.
Senyawa umum yang terdapat pada buahnya seperti karbohidrat,
protein dan lemak struktura (Tainter dan Grenis, 1993) dan mineral-
mineral seperti kalium, potasium, magnesium serta fosfor (Al-Bataina
et al. 2003) terutama minyak atsirinya yang menghasilkan nilai
ekonomi yang tinggi.
Minyak atsiri bukanlah senyawa tunggal melainkan tersusun dari
komponen yang secara garis besar merupakan kelompok terpenoid
dan fenilpropanoid. Fenilpropanoid merupakan kelompok penting
sistem metabolit sekunder tanaman dengan kerangka dasar terdiri dari
cincin benzen (C6) yang terikat pada rantai samping propanoid (C3).
Golongan fenilpropanoid yang terdapat pada minyak atsiri buah pala
diantaranya miristisin, elemisisn, safrol, eugenol, metil eugenol, dan
trans-metil isoeugenol memiliki konsentrasi yang cukup rendah
apabila dibandingkan dengan monoterpen dan sesquiterpen dalam
minyak atsiri pala (Mallavarapu dan Ramesh, 1998; Leela, 2008).
Konsentrasi miristisin dalam minyak pala bervariasi, semua
tergantung asal buah, teknik ekstraksi, serta bagian buah mana yang
diambil. Penelitian Maya et al. (2004) melaporkan jumlah miristisin
pada minyak pala dan fuli India masing masing 45% dan 36%.
Sedangkan pada daging buah pala menggunakan destilasi air dan
destilasi uap diperoleh kadar miristisin 17,4% dan 11,9%, buah pala
yang digunakan berasal dari Maluku Tengah (Sipahelut dan Ivonne,
2011). Selain itu dengan menggunakan metode destilasi uap pada
 bagian daging buah, fuli dan biji diperoleh kadar miristisin berturut-
turut 10,54%, 38,45%, 9,24%, pala yang digunakan dari Cigalontang
Tasikmalaya (Ansory et al., 2015).
Kanker kulit adalah salah satu kanker ganas yang banyak ditemukan
di Indonesia dan dapat menyebabkan kematian. Pada tahun 2018,
tercatat sebanyak 6.170 kasus kanker kulit nonmelanoma dan 1.392
kasus kanker kulit melanoma (ICCC, 2020). intensitas seringnya
terpapar radiasi sinar ultraviolet dari matahari merupakan salah satu
penyebab utama kanker kulit. Radiasi matahari yang masuk ke bumi
seharusnya diserap oleh lapisan ozon sebanyak 93- 99%. Seiring
berkembangnya jaman, kapasitas ozon semakin menipis
menyebabkan sinar Ultra Violet (UV) yang masuk ke bumi semakin
besar hingga dapat menyebabkan penyakit kanker kulit bagi manusia
(Foeady, 2019).
Metode penelitian Metode penelitian yang digunakan pada jurnal SYNTHESIS OF A
NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR
SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY adalah sebagai berikut:
 Prosedur umum sintesis isomiristisin
Miristisin dan KOH dalam entanol dengan perbandingan 1:1
direfluks selama 5 jam.
 Prosedur Umum Sintesis 7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-
karbaldehida
Campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol), asam sulfat 50% (15 ml),
antara 80 (0,1 g), diklorometana ditambahkan hingga 50 ml,
dan suhu diatur di bawah 10°C. Kemudian larutan kalium
permanganat 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam
campuran dan dijaga suhunya. Kemudian campuran reaksi
dipanaskan pada suhu 40°C (sampai warna ungu hilang).
Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g).
 Prosedur Umum Sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-
il)-1-fenilprop-2-en-1-on
Campuran 2 (0,9 g, 0,005 mol) dilarutkan dalam 10 ml
etanol, tambahkan metil fenil keton (0,6 g, 0,005 mol),
kemudian tambahkan tetes demi tetes 10 ml natrium
hidroksida 30% dalam etanol dan pertahankan suhu di bawah
30°C. Campuran diaduk selama tiga jam. Hasil padat disaring
dan dicuci dengan air sampai pH netral. Hasil: 55% m.p.
88°C,
95,56% luas (TLC)
 Metode Analisis GC-Ms
Helium sebagai gas pembawa. Suhu kolom oven 50°C, suhu
injeksi 300°C, mode injeksi terpisah, kontrol aliran tekanan,
tekanan 13,0 kPa, aliran total 79,3 ml/menit, aliran kolom
0,55 ml/menit, kecepatan linier 26,8 cm/detik, Aliran
pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pisah 138,9, Program Suhu
Oven dengan laju 5°C dari 50 – 240°C waktu penahanan 5 -7
 menit. Spektrometer massa dioperasikan dalam mode EI
dengan suhu 250°C suhu sumber ion, suhu antarmuka 300 °
C, waktu potong pelarut 3 menit, mode penguatan detektor
absolut, dan
Penguatan detektor 0,80 kV, 0 dari ambang batas.
 Docking Molekuler
Struktur kimia 4 ligan, dibuat dari database ChemDraw
secara manual.
Hasil penelitian Isomyristicin 1 disintesis. Spektra GC-Ms 1 menunjukkan adanya dua
puncak dengan m/z yang sama = 192 pada 25,703 min 5,88% area
dan 27,057 min 91,40%. Ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1
memiliki isomer. Isomer yang mungkin untuk 1 adalah isomer
geometri E dan Z, alasan untuk dua produk diastereoisomer
dijelaskan oleh Hassam et al.18 sebagai- “Laju rotasi dalam
konformasi akan menentukan laju deprotonasi (KE dan KZ) sehingga
E dan rasio Z dari produk reaksi akan dikaitkan dengan rasio KE /
KZ. Konfigurasi dalam keadaan transisi anion Z alilik memiliki
energi lebih tinggi daripada anion E alilik. Hal ini disebabkan
interaksi 1-3 yang tidak menguntungkan yang akan mengganggu
stabilitas resonansi fenil. Kemudian dari spektra IR terlihat serapan
yang sesuai dengan gugus fungsi isomiristin. Spektrum 1H-NMR
menunjukkan kecocokan sempurna untuk pergeseran kimia hidrogen.
Untuk senyawa 2 yang disintesis, spektra GC menunjukkan adanya
satu puncak utama pada 21,246 menit 97,47% area. Dari spektra IR
terlihat serapan gugus fungsi aldehida yang menandakan reaksi
berhasil. Untuk senyawa 3 yang disintesis, TLC scanner
menunjukkan rf = 0,22 dengan kemurnian 95,56%. Spektra IR
menunjukkan serapan yang cocok dengan gugus fungsi molekul 3,
Spektra 1H-NMR menunjukkan bahwa reaksi telah selesai dengan
hilangnya pergeseran proton aldehida. Spektra juga menunjukkan
bahwa geometri chalcone ini adalah E. Hal ini menunjukkan bahwa
nilai J proton Cα dan Cβ lebih tinggi dari 15. Sintesis turunan
chalcone menggunakan piperonal memiliki %yield yang lebih baik
yaitu 68% dengan 10% NaOH dalam etanol dan waktu reaksi yang
sama.
Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga
langkah sintesis 1, 2, ditandai dengan GC-Ms, IR, dan 1H NMR.
Senyawa 3 pada HSP90A memiliki ΔGbind -7,5 kcal/mol. Hasil
docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan dari
senyawa turunan myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan
dapat berinteraksi dengan kedua target tersebut. Ligan memiliki nilai
ΔGbind terendah dan memiliki interaksi terbaik -10,3 kkal/mol dan -
8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2. Turunan myristicin chalcone
diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein molekuler
kanker kulit dengan studi molekuler docking.
Perbandingan jurnal Jurnal dibandingkan dengan jurnal sejenis setingkat SINTA 3 dengan
 judul Aktivitas Antibakteri Pada Senyawa Turunan Kalkon Hasil
Sintesis Dari Miristisin Buah Pala

Kelebihan  Jurnal ini memiliki penjelasan cukup lengkap mengenai

metode dan hasil dari metode yang digunakan dengan acuan
berbagai sumber.
 Metode yang dilakukan diperkuat dengan adanya referensi
dari jurnal-jurnal lain.
 Dalam jurnal juga terdapat tabel data yang menunjukan hasil
dari penelitian yang telah dilakukan.
Kekurangan  Jurnal pembanding lebih mudah dipahami dikarenakan
menggunakan Bahasa Indonesia.
 Untuk orang awam atau yang bukan ahli kimia, jurnal
pembanding lebih menarik untuk dibaca karena menggunakan
bahasa yang simple.
 Untuk cara kerja atau metode dari jurnal pembanding lebih
mudah untuk dipelajari dan diikuti.
Daftar pustaka H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, N. Aznam,
Synthesis of a novel chalcone derivative from myristicin for
skin cancer preventive activity. Rasayan Journal of
Chemistry. 14, 1493–1498 (2021).
A. B. Liunokas, F. F. Karwur, Pala (Myristica fragrans Houtt)
sebagai bioreaktor hayati senyawa fenilpropanoid: suatu
kajian pustaka. Jurnal Biologi Udayana. 24, 96 (2020).
D. A. Nurlitasari, R. Magdalena, R. Y. N. Fu’adah, ANALISIS
PERFORMANSI SISTEM KLASIFIKASI KANKER KULIT
MENGGUNAKAN CONVOLUTIONAL NEURAL
NETWORK. JOURNAL OF ELECTRICAL AND SYSTEM
CONTROL ENGINEERING. 5, 91–99 (2022).
 A. Nilawati, H. M. Ansory, Aktivitas Antibakteri Pada
Senyawa Turunan Kalkon Hasil Sintesis Dari Miristisin Buah
Pala. Jurnal Farmasi Indonesia. 14, 154–159 (2019).