Nama : Anggita Rosi Indayani

NIM : A28226764
Teori : 1
REVIEW JURNAL

Judul SINTESIS DERIVATIF KALKON NOVEL DARI MIRISTISIN

UNTUK AKTIVITAS PENCEGAHAN KANKER KULIT
Jurnal RASAYAN J.Chem
Volume Volume 14 , No. 3 ,1493-1498
Tahun 2021
Penulis HM. Ansory, I.N. Fitriani, S. Handayani, N. Aznam
Reviewer Anggita Rosi Indayani (A28226764)
Tujuan untuk mengetahui sintesis derivate kalkon novel dari miristin dalam
pencegahan kanker kulit.
Pembahasan
Myristisin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole) merupakan
molekul utama dalam minyak atsiri pala dengan gugus alil yang
dapat diubah menjadi gugus alkehida menjadi turunan
benzaldehida.Turunan benzaldehida ini kemudian dapat direaksikan
dengan metil fenil keton untuk menghasilkan turunan kalkon baru.
Struktur turunan kalkon sebagai antikanker telah diteliti bahwa
keberadaan substituen teroksigenasi dan substituen metoksi
merupakan struktur yang disukai. (Ansory et al., 2021) [1]
Pada tahun-tahun terakhir ini aktivitas antiproliferatif myristicin
telah dipelajari dan diketahui bahwa myristicin bertanggung jawab
atas aktivitas antikanker dan sebagai agen kompreventif kanker.
Myristicin dimetabolisme oleh enzim komplek sitokrom P450 di
hati dan biotransformasi hepatiknya menghasilkan metabolit yang
tetap aktif .(Seneme et al., 2022) [2] Senyawa kalkon dengan
mudah dapat dimodifikasi untuk diubah aktivitas biologisnya.
Kalkon merupakan dasar yang berguna dalam pengembangan agen
antikanker baru. Hibridisasi gugus kalkon dengan farmakofor
antikanker lainnya berpotensi dalam mengatasi resistensi obat dan
meningkatkan terapi sehigga hal ini yang menjanjikan
pengembangan agen antikanker baru. (Ouyang et al., 2021) [3]
Kanker merupakan suatu penyakit yang ditakuti oleh banyak orang.
Sebanyak 40% pasien kanker merupakan pasien kanker kulit.
Pada kanker kulit terkandung karsinoma sel skuamosa (SCC),
karsinoma sel basal (BCC), dan melanoma ganas. SCC dan BCC
berkaitan dengan paparan cahaya yang berkepanjangan sedangkan
melanoma ganas melanoma panas berkaitan dengan sinar matahari
yang tidak berkepanjangan (Ansory et al., 2021) [1]Karena kulit
manusia sering terkena radiasi ultraviolet sehingga hal ini menjadi
factor utama dalam induksi kanker kulit (Pratama et al., 2021) [4]
Pada studi in vitro dan in vivo iradiasi UV-visible pada daerah
batas secara signifikan merusak sel kulit dan membentuk dimer
siklobutena-pirimidin gelap.(Lucia Wiwid Wijayanti Respati Tri
Swasono, 2021) [5]
 Pada turunan myristicin ini dilakukan analisis docking molekuler
untuk mendapatkan senyawa kanker kulit baru.Metode penghambat
kanker kulit yang paling berhasil yaitu dengan mengindentifikasi
obat target tertentu (Ansory et al., 2021) [1]
Tujuan mengidentifikasi obat yaitu untuk
menerangkan ,mengoptimalkan dan memvalidasi senyawa-
senyawa yang mengikat fungsi protein target.(Pratama et al., 2021)
[4]. Pada analisis docking memungkinkan diketahuinya model
pengikatan yang terjadi sehingga digunakan untuk memastikan
fungsinya sebagai agen antikanker (Pratama et al., 2021) [4]. Pada
sebuah penelitian yang telah dilakukan diketahui bahwa myristicin
mampu mengikat dan memblok P-gp secara molekuler docking,
sehingga memungkinkan adanya peningkatan kemanjuran agen
kemoterapi antikanker.(Seneme et al., 2022) [2]

Bahan Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium

hidroksida, etanol, Na anhidrat2JADI4, kloroform, tween 80,
kalium permanganat, diklorometana, metil fenil keton, natrium
hidroksida, semua bahan kimia eMerck dengan grade pa.1H-NMR
terekam dalam spektrometer Agilent NMR 400 MHz, IR terekam
dalam IR Prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC terekam
dalam GC 2010, Shimadzu dan GC-Ms terekam dalam QP-2010
Plus, Shimadzu

Metode penelitian Metode penelitian yang digunakan adalah metode kuantitatif yang
melalui dua prosedur yang pertama yaitu prosedur umum sintesis
Isomyristicin dan prosedur kedua yaitu Prosedur Umum Sintesis 7-
metoksibenzo [1,3] dioksol-5-karbaldehida

Hasil Isomyristin 1 disintesis dan spektrum GC-Ms menunjukkan dua

puncak dengan m/z yang sama pada 192. Alasan kedua produk
tersebut adalah diastereoisomer yang dijelaskan oleh Hassam et al.
Laju rotasi konformasi menentukan laju deprotonasi (Ke dan KZ),
sehingga rasio E dan Z produk reaksi terkait dengan rasio Ke/KZ.
Konfigurasi keadaan transisi Z dari anion alil lebih tinggi energinya
daripada anion E alil. Ini karena interaksi 1-3 yang tidak
menguntungkan yang mengganggu stabilitas resonansi fenil. H
NMR 1 sangat sesuai dengan pergeseran kimia hidrogen.
Kemunculan sinyal proton -CH3 menandakan reaksi berhasil. Nilai
kopling menunjukkan isomer geometris E1 dengan 3J = 15,6 Hz.
Untuk senyawa 2, spektrum Gc menunjukkan puncak utama pada
21,246 min 97,47%. Spektrum IR menunjukkan bahwa reaksi
berhasil. Pergeseran kimia hidrogen 2 menunjukkan aldehida tipe
proton. Spektrum IR senyawa 3 menunjukkan serapan yang
konsisten dengan gugus fungsi molekul 3. Spektra H NMR
menunjukkan bahwa reaksi selesai dengan hilangnya pergeseran
aldehida Sintesis turunan kalkon menggunakan piperonal
memberikan hasil yang lebih baik dalam waktu reaksi yang sama
HSP90 sangat penting dalam pengaturan protein seluler Ligan
terbaik untuk Hsp90 adalah 3 dengan skor -7,5 kkal/mmol Skor
 terbaik untuk konektivitas DHODH adalah: -10,3 kkal/mol Tidak
ada interaksi ikatan hidrogen. Hasil docking antara protein PTGS2
dan ligan turunan miristin menunjukkan bahwa semua ligan dapat
berinteraksi dengan PTGS2. ΔGbind terkecil adalah 3 dan nilai
energi ikatnya adalah -8,6 kkal/mol. Senyawa ini menempati
tempat pengikatan yang sama dengan ligan aslinya. Tidak ada
ikatan hidrogen dengan residu asam amino di tempat pengikatan.

Kesimpulan Kesimpulan dari penelitian ini adalah turunan kalkon baru dari
miristisin dapat disintesis melalui tiga tahap yang diberi label
dengan GC-Ms, IR dan H NMR. Hasil docking protein PTGS2 dan
DHODH menunjukkan bahwa hampir semua ligan turunan
myristicin dapat berinteraksi dengan PTGS2 dan DHODH. Studi
docking molekuler menunjukkan bahwa turunan myristicin
chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh untuk melawan kanker
kulit.
Daftar Pustaka H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam,
“Synthesis of a novel chalcone derivative from myristicin for skin
cancer preventive activity,” Rasayan Journal of Chemistry, vol. 14,
no. 3, hlm. 1493–1498, Jul 2021, doi:
10.31788/RJC.2021.1436312.
E. F. Seneme, D. C. dos Santos, C. A. de Lima, Í. A. M. Zelioli, J.
M. Sciani, dan G. B. Longato, “Effects of Myristicin in Association
with Chemotherapies on the Reversal of the Multidrug Resistance
(MDR) Mechanism in Cancer,” Pharmaceuticals, vol. 15, no. 10,
Okt 2022, doi: 10.3390/ph15101233.
Y. Ouyang, J. Li, X. Chen, X. Fu, S. Sun, dan Q. Wu, “Chalcone
derivatives: Role in anticancer therapy,” Biomolecules, vol. 11, no.
6. MDPI AG, 1 Juni 2021. doi: 10.3390/biom11060894.
A. B. Pratama, R. Herowati, dan H. M. Ansory, “Studi Docking
Molekuler Senyawa Dalam Minyak Atsiri Pala (Myristica fragrans
H.) Dan Senyawa Turunan Miristisin Terhadap Target Terapi
Kanker Kulit,” Majalah Farmaseutik, vol. 17, no. 2, hlm. 233, Apr
2021, doi: 10.22146/farmaseutik.v17i2.59297.
L. W. Wijayanti, R. T. Swasono, W. Lee, dan J. Jumina, “Synthesis
and evaluation of chalcone derivatives as novel sunscreen agent,”
Molecules, vol. 26, no. 9, Mei 2021, doi:
10.3390/molecules26092698.

Kelebihan Metode penelitian lengkap.

Penulis detail dalam memberikan hasil yang didapat dalam
melakukan penelitiannya.

Kelemahan Terdapat beberapa singkatan yang tidak diberi penjelasan dalam

jurnal sehingga sulit untuk dipahami.