Nama : Intan Cahya Aprillia

Nim : A28226771
Teori : 1

Judul Synthesis Of A Novel Chalcone Derivate From Myristin For

Skin Cancer Preventive Activity
Jurnal Rasayan J. Chem
VOLUME Vol.14 No. 3 1493-1498 July – September 2021
Penulis H.M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, and N.Aznam
Reviewer Intan Cahya Aprillia ( A28226771)
Tujuan Penelitian Untuk mengetahui sistematis derivate kalkon novel dari
miristin untuk aktivitas pencegahan kanker kulit
Pembahasan Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3-dioxole) adalah
molekul utama minyak pala. Bergantung pada bahan yang
digunakan, sekitar 9-38%. Ini dapat didistilasi pada 423 K, 25
mmHg. Myristicin memiliki gugus alil yang dapat diubah
menjadi gugus aldehida untuk membentuk turunan
benzaldehida. Transformasi ini telah dicapai dengan molekul
serupa seperti methyleugenol dan anethole melalui isomerisme
dan oksidasi. Turunan benzaldehida miristat ini kemudian dapat
direaksikan dengan metil fenil keton untuk menghasilkan
turunan kalkon. Kanker kulit adalah masalah kesehatan
masyarakat yang muncul yang mempengaruhi 40 persen pasien
kanker saat ini. Kanker kulit termasuk karsinoma sel skuamosa
(SCC), karsinoma sel basal (BCC) adalah dua kanker kulit
ganas yang bukan melanoma. SCC dan BCC adalah dua kanker
kulit jangka panjang, sedangkan melanoma kulit mempengaruhi
melanosit melalui paparan sinar matahari secara berkala.
Insiden kanker kulit meningkat di seluruh dunia, sebagian besar
kanker kulit disebabkan oleh penetrasi radiasi ultraviolet dan
proteksi nasional. Dalam penelitian ini, turunan miristatin
menjadi sasaran analisis docking molekuler untuk target protein
kanker aktif. Docking molekuler adalah teknik yang mengikat
molekul kecil ke struktur makromolekul, dan ligan protein
target diidentifikasi dan dicocokkan untuk membentuk posisi
penyembuhan dan memiliki afinitas. Pendekatan ini telah
banyak digunakan dalam penelitian obat dan menggabungkan
docking molekuler dengan studi in vitro, yang penting untuk
penemuan obat baru. Mystin (diisolasi pada kemurnian 92%),
kalium hidroksida etanol, Na anhidrat, kloroform Tween 80,
kalium permanganat, diklorometana, metilfenilketon, natrium
hidroksida. Semua bahan kimia eMerck dalam grade pa. 1H-
NMR direkam pada spektrometer Agilent NMR 400 MHz, IR
direkam pada IR prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC
 direkam pada QP-2010 plus, shimadzu. (Ansory et al., 2021)
Myristicin awalnya mengacu pada padatan yang
mengkristal dari pala minyak penyimpanan jangka panjang.
Namun, hari ini dikenal sebagai asam miristat [17]. Eremycin
pertama kali diidentifikasi sebagai komponen fraksi myristicin
minyak pala [18]. Pala adalah pohon tropis asli Kepulauan
Maluku di Indonesia. (Myristica fragrans Houtt., keluarga
Myristicaceae). Benih terdiri dari kernel dan pod benih amplop
yang mengelilingi kernel. Mace berarti aril berujung merah, biji
kering Disebut pala karena bijinya yang sudah masak.
Hidrodistilasi dasar atau bubuk menghasilkan sekitar 2,4%
minyak mentah [19]. Minyak ini kaya akan alkenylbenzenes,
Eugenol (19,9%), metil eugenol (16,7%), metil isoeugenol
(16,8%), miristisin, dll. (2,3%), safrole (1,6%), elemisin (1,7%)
(Götz et al., 2022)
Gugus metoksi yang lebih tinggi Mengadopsi ikatan
hidrogen pada ujung cincin fenolik bermanfaat untuk
penghambatan aktivitas P-gp. Studi menunjukkan bahwa
kelompok kimia ini bertindak sebagai akseptor tambahan Ikatan
hidrogen menyiratkan afinitas yang lebih besar untuk situs aktif
dan hasil P-gp Potensi penghambatan protein ini [19]. Namun,
myristicin mengandung metoksi. Pada kelompok miskin apiol,
energi ikat yang diamati dalam studi in silico lebih negatif Hal
ini menunjukkan bahwa ikatan lebih stabil. Hasil docking
molekuler menunjukkan bahwa miristisin dapat berikatan dan
memblok P-gp. Mekanisme ini mungkin terkait dengan
peningkatan kemanjuran kemoterapi Bahan aktif, yang dapat
mengurangi dosis obat dan membatasi sitotoksisitasnya.
(Seneme et al., 2022)

Bahan Miristikin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium

hidroksida etanol, Na anhidrat,kloroform tween 80, kalium
permanganat, diklorometana, metil fenil keton,natrium
hidroksida. Semua bahan kimia eMerck dengan grade pa. 1H-
NMR terekam dalam spektometer Agilent NMR 400 MHz, IR
terekam dalam IR prestige-21,spektrofotometer Shimadzu,GC
terekam dalam QP-2010 plus, shimadzu.
Metode Penelitian Dalam penelitian ini menggunakan metode kuantitatif, dimana
terdapat 2 prosedur umum sintesis isomyristin dan prosedur
umum sintesis 7-metoksibenzo [1,3]dioksol-5-karbaldehida.
Metode Analisis Helium sebagai gas pembawa. Suhu kolom oven 50°C, suhu
injeksi 300°C, mode injeksi terpisah, kontrol laju aliran
tekanan, tekanan 13,0 kPa, aliran total 79,3 mL/menit, aliran
kolom 0,55 mL/menit, kecepatan linier 26,8 cm/s, aliran
pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan 138,9, program
suhu oven pada 5°C dari 50 hingga 240°C waktu penahanan 5
 hingga 7 menit. Spektrometer massa dioperasikan dalam mode
EI dengan suhu sumber ion 250 °C, suhu antarmuka 300 °C,
waktu mati pelarut 3 menit, mode penguatan detektor absolut,
penguatan detektor 0,80 kV, dan ambang batas 0.
Hasil Penelitian Isomyristin 1 disintesis. Spektrum GC-Ms1 menunjukkan dua
puncak dengan m/z yang sama = 192 dengan luas 5,88% pada
25,703 menit dan 91,40% pada 27,057 menit. Ini menunjukkan
bahwa produk dari Reaksi 1 memiliki isomer. Isomer 1 yang
mungkin adalah isomer geometri E dan Z dan alasan
diastereoisomerisme kedua produk adalah Hassam et al.Rasio
produk reaksi terkait dengan rasio Ke/KZ . Keadaan transisi Z-
konfigurasi anion alil lebih tinggi energinya daripada anion alil.
Ini karena interaksi 1-3 yang tidak menguntungkan yang
mengganggu stabilitas resonansi fenil” (Skema-2). Spektrum IR
kemudian mengungkapkan bahwa absorbansi sesuai dengan
gugus fungsi isomiristin (Tabel 1). Spektrum 1H NMR dari 1
sangat sesuai dengan pergeseran kimia hidrogen. Spektra sangat
jelas dan meyakinkan bahwa molekul target telah sampai pada
Tabel 2. Kemunculan sinyal proton -CH3 pada 1,84 ppm (dd)
4J: 1,2 Hz, 3J: 6,4 Hz menunjukkan reaksi berhasil. Nilai
kopling menunjukkan bentuk isomer 1 dengan 3J = 15,6 Hz.
Untuk senyawa sintetik 2, spektrum GC menunjukkan puncak
utama pada 21,246 min 97,47% area. Spektrum IR
menunjukkan bahwa absorbansi gugus fungsi aldehida
menunjukkan keberhasilan reaksi. Pergeseran kimia hidrogen 2
juga menunjukkan sifat proton aldehida sebesar 9,82 ppm.
HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran
penting dalam pematangan konformasi dan aktivitas protein
pada membran basal. Interaksi ATP dan HSP90 berkontribusi
pada beberapa residu tirosin autofosforilasi. bertemu Skrining
sebelumnya menunjukkan efek penghambatan HSP90.23
Tumorigenesis yang diinduksi UV-B dikaitkan dengan
perubahan metabolisme dan DHODH menyebabkan respirasi
Mitokondria 24HSP90 untuk mengkoordinasikan perbaikan
DNA dan sintesis ATP sangat penting untuk pengaturan
beberapa protein sel. Target yang baik untuk banyak penyakit
seperti tumor dan gangguan pelipatan protein Ketiga senyawa
berlabuh ke situs pengikatan protein target. Ligan jangkar
optimal untuk Hsp90A adalah 3. Skor Energi pengikatnya
adalah -7,5 kkal/mmol. Nilai pengikatan optimal untuk
senyawa DHODH adalah -10,3 kkal/mol. Tidak ada interaksi
ikatan hidrogen. Hasil docking antara protein PTGS2 dan ligan
turunan miristin menunjukkan bahwa semua ligan dapat
melakukannya. Interaksi dengan PTGS2. ΔGbind terkecil
adalah 3 dan nilai energi ikatnya adalah -8,6 kkal/mol. koneksi
ini Ini menempati situs pengikatan yang sama dengan ligan asli.
 Tidak ada ikatan hidrogen dengan residu asam amino di tempat
pengikatan. Residu Tyr385 dan Ser530 hanya memiliki
interaksi van der Waal untuk aktivitas. penghambatan PGTS2
Kesimpulan Kesimpulan Turunan kalkon baru 3 dari miristisin disintesis
dengan tiga langkah sintetik 1, 2 yang ditandai dengan GC-MS,
IR dan 1H-NMR. ΔGbind dari Combine3di HSP90A adalah -
7,5 kkal/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH
menggunakan ligan turunan myristicin menunjukkan bahwa
hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua target
tersebut. Ligan menunjukkan nilai ΔGbind terendah, dengan
interaksi optimal -10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol untuk
DHODH dan PTGS2. Derivat myristicin chalcone diprediksi
menjadi senyawa ampuh melawan target protein molekuler
pada kanker kulit dengan studi docking molekuler.
Daftar Pustaka (Ansory et al., 2021; Götz et al., 2022; Seneme et al.,
2022)Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., &
Aznam, N. (2021). Synthesis of a novel chalcone
derivative from myristicin for skin cancer preventive
activity. Rasayan Journal of Chemistry, 14(3), 1493–1498.
https://doi.org/10.31788/RJC.2021.1436312
Götz, M. E., Sachse, B., Schäfer, B., & Eisenreich, A. (2022).
Myristicin and Elemicin: Potentially Toxic
Alkenylbenzenes in Food. Foods, 11(13), 1–26.
https://doi.org/10.3390/foods11131988
Seneme, E. F., dos Santos, D. C., de Lima, C. A., Zelioli, Í. A.
M., Sciani, J. M., & Longato, G. B. (2022). Effects of
Myristicin in Association with Chemotherapies on the
Reversal of the Multidrug Resistance (MDR) Mechanism
in Cancer. Pharmaceuticals, 15(10).
https://doi.org/10.3390/ph15101233

Kelebihan Penelitian 1.Penulis detail dalam memberikan isi jurnal dengan benar.
2.Teori dan penyampaian sudah tepat
3. penulis mampu memaparkan materi dengan baik
Kekurangan Penelitian 1.Singkatan yang kurang memiliki penjelasan