REVIEW JUNAL

“SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE

FROM MYRISTICIN FOR
SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY”

DOSEN PENGAMPU:
Hery Muhamad Ansory,S.Pd.,M.Sc
MATA KULIAH:
Kimia Organik Obat

DISUSUN OLEH:
NAMA: Elrysantri Rambu Tinggi Nalu_A28226917
KELAS: Teori 3

RROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMAS
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA 2022/2023

Judul Jurnal SYNHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM

 MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

p- ISSN 0974-1496
e- ISSN
0976-0083

Tahun Terbit 2021

Penilis H.M. Ansory, I.N. Fitriani, S.
Handayani, dan N. Aznam
Volume (14) No 3 Hal. 1493-1498
Bulan Juli-September
Penerbit Rasayan J. Chem
Reviewer Elrysantri Rambu Tinggi Nalu
Tanggal 23-28 Maret

Abatrak Kalkon dengan adanya metoksi dan dua susbstituen

teroksigenasi diprediksi memiki aktivitas antikanker yang
baik. Oleh kerena itu turunan chalcone baru 3 dari
myristicin disintesis melalui tiga langkah sintesis 1,2,
ditandai dengan GC-Ms,IR, dan 1H-NMR. Skiring target
molekul kanker kulit dari turunan myristicin adalah Heat
Shock protein 90 (HSP90A). Docking molekuler dilakukan
menggunakan AutoDock-Tools 1,5,6. Hasil menunjukan
bahwa HSP90A,PTGS2, Dihydroorotate Dehydrogenase
(DHODH).
Dociking molekuler dilakukan menggunakan AutoDock-
Tools 1,5,6. Hasil menunjukan bahawa HSP90A,PTGS2,
dan DHODH dipediksi sebagai target makromolekul
potensial dengan interaksi yang baik dengan turunan
 myristicin untuk terapi kanker kulit. Turunan chalcone dari
myristicin dipredikisi sebagai senyawa ampuh melawan
kanker kulit target protein molekuler dengan merapat
studi molekuler.

Tujuan Penelitian Untuk mengetahui turunan Chalcone dari myristicin yang

diprediksi ampuh untuk terapi kanker kuli.

Sumber Website: Rasayana Journal

http://www.rasayanajournal.com
Kata Kunci
http://www.rasayanajournal.co.id
Myristicin,Turunan Chalcone, Aktivitas Antikanker,
Molekuler Docking.
Subjek Penelitian Myristicine

Bahan Penelitian Bahan yang di gunakan dalam penelitian yaitu:

Myristicin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%), kalium
hidriksida, etanol,Na2SO4 anhidrat, diklorometana,metil
feni keton,natrium hidroksida, semua bahan kimia e-
Merck dengan grade p.a. 1H-NMR tercatat dalam
spektrometer Agilent NMR 400 MHz, IR Prestige-21,
spektrofotometer Shimadzu, GC tercatat di GC 2010,
Shimadzu dan GCM tercatat di QP-2010 Plus, Shimadzu.
Metode Metode yang di gunakan dalam penelitian ini yaitu:
Penelitian
Metode Analisis GC-Ms
Helium sebagai gas pembawa. 50°C suhu oven kolom,
300°C suhu injeksi, mode injeksi terpisah, kontrol aliran
tekanan, tekanan 13,0 kPa, aliran total 79,3 ml/menit,
 aliran kolom 0,55 ml/menit, 26,8 cm/detik kecepatan
linier, aliran pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan
138,9, Program Suhu Oven dengan laju 5°C dari 50 –
240°C waktu penahanan 5 -7 menit. Spektrometer massa
dioperasikan dalam mode EI dengan suhu 250°C suhu
sumber ion, suhu antarmuka 300 ° C, waktu potong
pelarut 3 menit, mode penguatan detektor absolut, dan
Penguatan detektor 0,80 kV, 0 dari ambang batas.

Memperkenalka Jurnal ini di buat untuk mengetahui pencagahan penyakit

n Judul
kanker kulit dengan mengidentitas turunan kalkon dari
Myristicin. Jurnal ini jelas untuk di pelajari atau pun
direview untuk parah mahasiswa.

Isi Jurnal 1. Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole)

merupakan molekul utama dalam minyak atsiri
pala.1,2 mewakili sekitar 9-38%, tergantung pada
bahan destilat yang digunakan.3 Itu dapat diisolasi
dengan distilasi pada 423 K, 25 mmHg.4 Myristicin
memiliki gugus alil yang dapat diubah menjadi
gugus aldehida menjadi a turunan benzaldehida.
2. Turunan benzaldehida ini dari myristicin kemudian
dapat direaksikan dengan metil fenil keton untuk
menghasilkan turunan kalkon baru. Chalcones
memiliki beragam aktivitas biologis, seperti
antikanker7,8,9, antioksidan10, antimalaria11, dan
 aktivitas anti-alergi.12 Struktur turunan chalcones
sebagai korelasi antikanker telah diteliti dan
disimpulkan bahwa adanya substituen
teroksigenasi 2' dan adanya substituen metoksi
adalah struktur yang disukai.
3. Kanker kulit merupakan masalah kesehatan
masyarakat yang muncuk dengan 40% pasien
kanker saat ini. Kanker kulit mengandung
karsinoma sel skuanoma (KSS), karsinomasel basal
(KSB), dan melanoma maligna.15 kejadian kanker
kulit meningkat di seluruh duania.
4. Sintesis turunan Chalcone menggunakan piperonal
memiliki %yield yang lebig baik yaitu 60% dengan
NaOH 10% dalam etanol dan dengan waktu reaksi
yang sama, sebagai pembanding.
5. HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran
penting dalam pematangan konformasi dan
aktivitas protein didalam membram substrat.
Interaksi ATP dengan HSP90 berkontribusi pada
beberapa tirosin autofosforilasi residu. Hit yang di
putar sebelumnya menunjukan efek penghambatan
HSP90. Tumorigenesis yang diinduksi UV-B terkait
dengan perubahan metabolisme, dan bahwa
DHODH memicu mitokondria respirasi untuk
perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP.2 HSP90
sangat penting dalam mengatur beberapa sel
protein. Itu adalah tujuan yang baik untuk banyak
 penyakit seperti tumor dan protein misfolding
disorder.
6. Tumorigenesis yang diinduksi UV-B terkait dengan
perubahan metabolisme, dan bahwa DHODH
memicu mitokondria respirasi untuk perbaikan DNA
dan koordinasi sintesis ATP.2 HSP90 sangat penting
dalam mengatur beberapa sel protein. Itu adalah
tujuan yang baik untuk banyak penyakit seperti
tumor dan protein misfolding disorder.

Hasil Penelitian Isomyristicin 1 disintesis, Spektra GC-Ms 1 menunjukan

adanya dua puncak yang sama m/z=192 pada 25,703 min
5,88% area dan 27,057 min 91,40%. Hal ini menunjukan
bahwa produk reaksi 1 memiliki isomer. Isomer yang
mungkin untuk 1 adalah isomer geometri E dan Z,alasan
untuk dua isomer diastereoisomer produk dijelaskan oleh
Hassam et al. 18 sebagai-“ Laju reaksi dalam komfoemasi
akan menentukan laju deprotonasi (KE dan KZ) sehingga
perbandigan E dan Z produk reaksi akan berhubungan
dengan KE/ rasio KZ.
Kemudian dari spektra IR terlihat seram yang sesui
dengan gugus fungsi isomiristin. Itu spektrum 1H-NMR
dari 1 menunjukan kecocokan sempurna untuk
pergeseran kimia hidrigen. Spektrum sangat jelas dan
meyakinkan bahwa molekul target telah memperoleh.
Munculnya sinyal proton -CH3 di 1,84 ppm (dd) 4j: 1,2 Hz;
3j 6,4 Hz menunjukan bahwa reaksi berhasil. Nilai kopling
menunjukan E isomer geometri 1 dengan 3J =15,6 Hz.
Untuk senyawa 2 yang di iden titas, spektrs GC
menunjukan adanya satu puncak utama pada 21,246
menit 97,47% area. Dari spektra IR terlihat adanya
serapan gugus fungsi aldehida yang menandakan jenis
proton aldehida sebesar 9,82 ppm.
Untuk senyawa 3 yang disintesis. TLC scanner
menunjukan rf = 0,22 dengan kemurnian 95,56%.
Kecocokan pertunjukan spektrum IR penyeraoan dengan
gugs fungsi molekul 3. Spektra 1H-NMR menunjukan
bahwa reaksi telah selesai dengan hilangnya pergeseran
proton aldehida. Spektra juga menunjukan bahwa
geometri chalcone ini adalah E. Itu menunjukan bawah
nilai protan Ca dan Cb lebih tinggi dari 15. Sintesis
turunan chalcone menggunakan piperonal memiliki %
hasil yan lebih baik dari68% dengan 10% NaOH dalam
etanol dan waktu reaksi yang sana, sebagai perbandingan.
Tiga senyawa merapat kesitus penglihatan target protein.
Ligan berlabu terbaik di Hsp90A adalah 3. Skor energi ikat
adalah -7,5 kkal/mmol. Skor terbaik dalam senyawa
DHODH adalah -10,3 kkal/mol tampa interaksi ikatan
hidrogon.Hasil docking antara protein PTGS2 dengan
ligan turunan miristin menunjukan semua ligan dapat
berinteraksi degnan PTGS2. ΔGbind terenda adalah 3,
yang memiliki sekor energi ikat -8,6 kkal/mjol. Senyawa ini
menempati situs pengikatan yang sama dengan ligan aslo.
Tidak ada ikatan hidrogen dengan amino, residu sama di
 tempat penimgkatan. Residu Tyr385 dan ser530 hanya
memiliki interaksi van der wals untuk aktivitas
penghambat PGTS2.

Kelebihan Belum diketahui kelemahan tersbut dan membuktikan

permasalahan dengan hasil yang diperoleh berdasarkan
penelitian.
Kelebihan  Metode yang dihasilkan dalam penelitian berupa
uji coba yang dilakunkan, sehingga mendapatkan
hasil penelitian.
 Memiliki data menggunakan gambar sehinga lebih
mudah saat di pahami penelitian (gambar di
lampiran).

Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari Myristicin disintesis melalui

tiga langkah sintesis 1,2, dikarakterisasi oleh GC-Ms, IR,
dan 1H NMR. Senyawa 3 HSP90A memil nilai Δgbindiki -
7,5 kval/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan
DHODH dengan ligan dari senyawa turunan myristicin
menunjukan hal itu hampir semua ligan dapat
berinteraksi dengan kedua target. Ligan memiliki nilai
Δgbind terendah dan terbaiki interaksi -10,3 kkal/mol dan
-8,6 kkal/mol dalam DHODH dan PTGS2. Turunan
myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh
melawan target protein molekuler kanker kulit dengan
cara docking molekuler atudi.
Lampiran