REVIEW JURNAL SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE

FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Dosen Pengampu :
HERY MUHAMAD ANSORY, S.Pd.,M.Sc

MATA KULIAH :
KIMIA ORGANIK OBAT

DISUSUN OLEH :
MARETA SELVIANA (A28227088)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

SURAKARTA

2023
 RIVIEW JURNAL
Judul Syinthesis of a novel chalcone derivative from myristicin for skin cancer
preventive activity

Penulis H.M Ansory, I.N Fitriani, S. Handayani dan N. Aznam

Nama Jurnal RASAYAN J.chem

Tahun, Vol.14 , No.3 , July-September 2021, Pages 1494-1498

halaman
Reviewer Mareta Selviana ( A28227088)

Tanggal 2 april 2023

Tujuan Tujuan penelitian ini adalah pencegahan anti kanker dalam senyawa
Penelitian miristicin

Subjek Dalam penelitian menggunakan turunan myristicin yaitu

penelitian  Heat Shock Protein 90 (HSP90A),
 Prostaglandin Synthase 2 (PTGS2)
 dan Dihydroorotate Dehydrogenase (DHODH).

Kata kunci Myristicin, Chalcone Derivative, Anticancer Activity, Molecular Docking

Latar  Kanker kulit adalah penyakit di mana kulit kehilangan kemampuannya

belakang untuk regenerasi dan tumbuh secara normal. Penyebab umum
terjadinya kanker kulit adalah intesitas paparan sinar UVB. Penelitian
terdahulu telah membuktikan kandungan senyawa di dalam minyak
atsiri pala (Myristica fragrans H.) khususnya miri stsin memiliki
khasiat sebagai antioksidan dan efek cytotoxic
  Agusta (2000) mengemukakan kandungan senyawa di dalam minyak
atsiri pala (Myristica fragransH.) memiliki khasiat sebagai antioksidan
dan mencegah kanker dalam prosesnya.

 .Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-1,3]dioxole) adalah molekul

utama dalam minyak atsiri pala.
Myristicin memiliki gugus alil yang dapat diubah menjadi gugus
aldehida menjadi turunan benzaldehida. Konversi ini telah dilakukan
dengan molekul serupa seperti metil eugenol dan anethole melalui
isomerisasi dan oksidasi.5,6 Turunan benzaldehida dari miristisin ini
kemudian dapat direaksikan dengan metil fenil keton untuk
menghasilkan turunan kalkon baru

Sampel Dalam penelitian menggunakan bahan Myristicin (hasil isolasi dengan

penelitian kemurnian 92%), potassium hydroxide, ethanol, anhydrous Na:SO
chloroform, tween 80, potassium permanganate, dichlomethane, methyl
phenyl ketone, sodium hydroxide, all all chemical e-Merck dengan grade p.a.
'H-NMR direkam dalam spektrometer Agilent NMR 400 MHz. IR terekam di
IR Prestige-21, spektrofotometer Shimadzu, GC terekam di GC 2010,
Shimadzu dan GC-Ms terekam di QP-2010 Plus, Shimadzu.

Metode  Pada penelitiannya, jurnal ini menggunakan metode: Prosedur Umum

penelitian Sintesis Isomiristin, Prosedur Umum Sintesis 7-
metoksibenzo[1,3]dioksol-5-karbaldehida, Prosedur Umum Sintesis 3-
(7metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-1-on.Semua data
dan hasil yang terkumpul dianalisa menggunakan metode GC-MS
dengan teknik docking molekuler .
 teknik docking molekuler yaitu Makromolekul dikumpulkan dari
Protein Data Bank (PDB).metode yang menggabungkan molekul kecil
dengan struktur makromolekul dan ligan dari protein target yang
 diidentifikasi dan dicocokkan, membentuk pose pengikatan, dan
memiliki afinitas.Makromolekul disiapkan menggunakan perangkat
lunak UCSF Chimera. Analisis docking memungkinkan identifikasi
awal terhadap molekul target yang berpotensi sebagai agen
anti kanker dari senyawa alami. Analisis docking memungkinkan
untuk mengetahui model pengikatan yang terjadi sehingga
dapat digunakan untuk memastikan fungsinya sebagai agen
antikanker (Phosrithong & Ungwitayatorn 2010)
 Investigasi docking dilakukan menggunakan AutoDock Tools
bertujuan untuk menghilangkan senyawa-senyawa non residu
asam amino, molekul air. Selain penghilangan senyawa-
senyawa tersebut, optimasi makromolekul dilanjutkan
dengan menambahkanhidrogen dan muatanKollaman.
 Selanjutnya dilakukan binding site study oleh Discovery Studio,
Hasil  Isomyristicin 1 disintesis. Spektra GC-Ms 1 menunjukkan adanya dua
penelitian puncak dengan m/z yang sama = 192 pada 25,703 min 5,88% area
 dan 27,057 min 91,40%. Ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1
memiliki isomer
 Kemudian dari spektra IR terlihat serapan yang sesuai dengan gugus
fungsi isomiristin, Tabel-1. Itu1Spektra H-NMR 1 menunjukkan
kecocokan sempurna untuk pergeseran kimia hidrogen. Spektrum
sangat jelas dan meyakinkan bahwa molekul target telah memperoleh
Tabel-2. Munculnya –CH3 sinyal proton pada 1,84 ppm (dd)4J:
1,2Hz;3J: 6,4Hz menunjukkan bahwa reaksi berhasil. Nilai kopling
menunjukkan isomer geometri E dari 1 dengan3J = 15,6Hz.
 Untuk senyawa 2 yang disintesis, spektra GC menunjukkan adanya
satu puncak utama pada 21,246 menit 97,47% area. Dari spektra IR
terlihat serapan gugus fungsi aldehida yang menandakan reaksi
berhasil.
 Untuk senyawa 3 yang disintesis, TLC scanner menunjukkan rf = 0,22
dengan kemurnian 95,56%. Spektra IR menunjukkan serapan yang
 cocok dengan gugus fungsi molekul 3,Spektra H-NMR menunjukkan
bahwa reaksi telah selesai dengan hilangnya pergeseran proton
aldehida. Spektra juga menunjukkan bahwa geometri chalcone ini
adalah E.
 Hasil docking antara protein PTGS2 dengan ligan turunan miristin
menunjukkan bahwa semua ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2.
ΔGbind terendah adalah 3, yang memiliki skor energi ikat -8,6
kkal/mol. Senyawa ini menempati situs pengikatan yang sama dengan
ligan asli. Tidak ada ikatan hidrogen dengan amino

Kesimpulan Dari penelitian dapat disimpulkan :

 turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga langkah
sintesis 1, 2, dikarakterisasi dengan GC-Ms, IR, dan1H-NMRH
 SP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi sebagai target
molekuler potensial serta memiliki interaksi yang baik terhadap
kandungan senyawa dalam minyak atsiri pala dan senyawa
turunan miristisin sebagai target terapi kanker kulit.
 3 turunan kalkon miristisin diprediksi memiliki pola interaksi
yang baik terhadap target protein molekuler kanker kulit secara
studi molekuler
Daftar Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., & Aznam, N. (2021).
pustaka SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE FROM
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY. Rasayan J.
Chem., 14(3), 1493–1498. Diakses tanggal 2 april 2023 pukul 16.45
https://scholar.google.com/citations?
view_op=view_citation&hl=id&user=YooGtxkAAAAJ&citation_for_view=
YooGtxkAAAAJ:M3ejUd6NZC8C

Pratama, A. B., Herowati, R., & Ansory, H. M. (2021, April 28). Studi
Docking Molekuler Senyawa Dalam Minyak Atsiri Pala (Myristica
fragrans H.) Dan Senyawa Turunan Miristisin Terhadap Target Terapi
Kanker Kulit. Majalah Farmaseutik, 17(2), 233. (J., 2010)
https://jurnal.ugm.ac.id/majalahfarmaseutik/article/view/59297
A., A. (2020). Komponen kimia minyak atsiri pala maba (Myristica. Majalah
farmasi Indonesia 11:103-110.

J., P. N. (2010). Molecular docking study on anticancer activity of plant-

derived natural. Medicinal Chemistry 19:817-835.