KIMIA ORANIK OBAT

REVIEW JURNAL
“SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI MYRISTICIN UNTUK KEGIATAN PENCEGAHAN
KANKER KULIT.”

Tugas ini di buat untuk memenuhi tugas Review mata kuliah Kimia Organik Obat
DOSEN PENGAMPU: Hery Muhammad Ansory, S.PD,M.Sc.

DISUSUN OLEH:
DHEA ANGGALIA PUTRI
T05
(A28227063)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
 SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI
Judul MYRISTICIN UNTUK KEGIATAN
PENCEGAHAN KANKER KULIT
Nama judul Rasayan J. Chem
Volume dan halaman Volume 14 dan halaman 1493-1498
Tahun 2021
Penulis HM Ansory. N Fitriani, S.Handayani, dan
N.Aznam
Reviewer Dhea Anggalia Putri
Tanggal 1 april 2023
Tujuan penelitian Mengidentifikasi sintesis derivate calkon
novel dari myristicin untuk kegiatan
pencegahan kanker kulit
Pendahuluan • Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-
1,3]dioxole) adalah molekul utama dalam
minyak atsiri ( Muchtaridi.,dkk.2010 dan
J.Y.Lee and park.2011).
Myristicin memiliki gugus alil yang dapat di
ubah menjadi gugus aldehida menjadi
turunan benzaldehid. Turunan benzeldehida
dari maristin kemudian dapat direaksikan
dengan metil fenil keton untuk
menghasilkan turunan kalkon baru, Kalkon
memiliki aktivitas biologis yang
beragam, seperti antikanker,antioksidan,
antimalaria, dan aktivitas antialergi.

 Kanker kulit mengandung

karisonoma sel skuamosa(SCC),karinoma sel
basal(BCC),dan melanoma ganas.SCC dan
BCC adalah dua kanker kulit nonmelanoma
yang muncul dari krratinosit epidermis yang
berkorelasi dengan paparan sinar matahari
yang berkepanjangan ,sementara melanoma
kulit mempengaruhi melanosit dengan
paparan sinar matahari terputus-putus.
Docking molekuler in-sillicc memodelkan
aktivitas anti kanker myristicin.pada
penelitian ini, turunan myristicin melakukan
analisis docking molekuler terhadap target
protein kanker aktif.
 Molekuler docking adalah metode
yang menggabungkan molekul kecil
dengan struktur makromolekul dan
ligan dari protein yang diidentifikasi
dan dicocokkan,membentuk pose
pegkatan dan memiliki afinitas (Y,Li
& X.Zhang,2020 dan
 Nursamsiar.,dkk,2020)
Bahan Myristicin( hasil isolasi kemuurniaan 92%),
Potassium hydroxide, etanol,anhydrous
NA2SO4,chloroform, tween 80, potassium
permanganate, dichloromethane, methyl
phenyl keton,sodium hydroxide, all chemical
e-merck dengan grade pa.
Metode Penelitian 1. Prosedur umum sintesis
isomyristicin(1)
2. Prosedur umum sintesis 7-
metoksibenzol[1,3]dioksol-5-
karbaldehida(2)
3. Prosedur umum sintesis 3-(7-
metoksibenzo[1,3dioksol-5-il)-1-
fenilproop-2-en-1-on(3).
4. Metode analisis GC-Ms
5. Metode Docking
6. Molekuler dikumpulkan dari Protein
Data Bank(PDB)
Hasil penelitian - Isomyristicin 1 disintesis. Spektra
GCMs 1 menunjukkan adanya dua
puncak dengan M/Z yang sama =192
pada 25,703 min 5,88% area dan
27.057 min 91,40%. Ini menunjukan
bahwa produk reaksi 1 memiliki
isomer .kemudian dari spektar IR
terlihat serapan yang sesuia dengan
gugus fungsi isomiristin.
- Senyawa 2 yang disintesis,spectra Gc
menunjukkan adanya satu puncak
utama pada 21,246 menit
97,47%area. Dari spectra ir terlihat
setapan gugus fungsi aldehida yang
menunjukkan reaksi berhasil
- Senyawa 3 yang disintesis.TLC
scanner menunjukkan rf = 0,22
dengan kemurniaan 95,56%.spektra
Ir menunjukkan serapan yang cocok
dengan gugus fungsi molekul
Kelebihan  Kalkon memiliki aktivitas biologis yang
beragam, seperti antikanker,antioksidan,
antimalaria, dan aktivitas antialergi.
 Turunan benzeldehida dari maristin
kemudian dapat direaksikan dengan
metil fenil keton untuk menghasilkan
turunan kalkon baru
Kekurangan  melanoma kulit mempengaruhi
melanosit dengan paparan sinar
 matahari terputus-putus
Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari myristicin
disentesi memlalui tiga Langkah sintesis 1,2,
ditandai dengan Gc-Ms, IR dan 1H NMR.
Senyawa 3 pada HSP90A memiliki yGbind-
7,5 kcal/mol.hasil docking antara protein
PTGS2dan DHODHdengan ligan dari senyawa
turunan myristicin menunjukkan bahwa
hamper semua ligan dapat berintraksi degan
kedua target tersebut. Ligan memiliki nilai
yGbind terendah memiliki interaksi terbaik -
10,3 kkal/mol dan -8,6 kkal/mol pada
DHODH dan PTGS2. Turunan myristicin
calkon diperediksi sebagai senyawa ampuh
melawan target protein molekuler kanker
kulit dengan studi molekuler docking
Daftar Pustaka 1. Muchtaridi, A. Subarnas, A.
Apriyantono dan R. Mustarichie,
International Journal of Molecular Sains,
11(11), 4771(2010),
https://doi.org/10.3390/ijms1111477.
2. JY. Lee dan Park, Molekul, 16(8)’
7132(2011), https://doi.org/
10.3390/molecules16087132.
3. HM Ansory, B.Purwono and HS
Sastrohamidjojo, Jurnal Farmasi Indonesia,
12(2), 127(2015).
4. HM Ansory, EN Sari, A. Nilawati, S.
Handayani, dan N. Aznam, Dalam Prosiding
The 2nd Bakti Tunas HusadaHealth Science
International Conference (BTH-HSIC 2019),
Indonesia, hal.138– 142 (2020),
https://doi.org/10.2991/ahsr.k.200523.034.
5. B. Srinivasan, TE Johnson, R. Lad dan
C. Xing, Jurnal Kimia Obat, 52(22),
7228(2009).
https://doi.org/10.1021/jm901278z.