TUGAS REVIEW JURNAL KIMIA ORGANIK OBAT

Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristicin Untuk Aktivitas

Pencegahan Kanker Kulit
“Disusun Sebagai Tugas Mata Kuliah Teori Kimia Organik Obat Pertemuan ke 5”

Dosen Pengampu :

Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :

Nama : Vivi Fitria Zulfa

NIM : A28226947

Teori : 04

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

2023
 REVIEW JURNAL
Judul Sintesis Derivatif Calkon Novel dari Myristicin Untuk Kegiatan
Pencegahan Kanker Kulit
Nama Jurnal Rasāyan J. Chem.
Volume dan Halaman Vol. 14, Halaman 1493-1498
Tahun Juli-September 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam
Reviewer Vivi Fitria Zulfa
Tanggal Reviewer 19 Maret 2023

Abstrak Penelitian
 Subjek Penelitian Skrining target molekuler kanker kulit dari turunan myristicin
adalah Heat Shock Protein 90 (HSP90A), Prostaglandin
Synthase 2 (PTGS2), dan Dihydroorotate Dehydrogenase
(DHODH) sebagai target makromolekul yang berpotensi
memiliki interaksi baik untuk pencegahan kanker kulit.
 Kata Kunci Myristicin turunan Chalcone, Aktivitas Antikanker, Molecular
Docking.
Pendahuluan
 Latar Belakang a. Myristicin (6-allyl-4-methoxybenzo-2,3]dioxole) adalah
molekul utama dalam minyak atsiri pala yang mempunyai
gugus alil dapat diubah menjadi aldehida serta turunan
benzal dehida dapat direaksikan dengan metil fenil keton
untuk menghasilkan turunan kalkon baru. Kalkon memiliki
aktivitas seperti antikanker, antioksidan, antimalaria, dan
antialergi dengan adanya substituen metoksi dan
metilendioksida yang melalui sintesis tiga langkah (skema
1) (Muchtaridi., dkk, 2010 dan J. Y. Lee and Park, 2011).
b. Kanker kulit mengandung karsinoma sel skuamosa (SCC)
dan karsinoma sel basal (BCC) yang merupakan kanker
kulit non-melanoma timbul akibat keratinosit epidermis
yang berkolerasi dengan paparan sinar mathari
berkepanjangan, sedangkan melanoma ganas
mempengaruhi melanosit dengan paparan sinar matahari
terputus-putus (D. K. Yadav., dkk, 2020). Docking
molekuler in-silico memungkinkan aktivitas antikanker
myristicin dan pada penelitian ini turunan myristicin
melakukan analisis docking molekuler pada target protein-
kanker aktif. Metode penghambatan kanker kulit yang
paling berhasil dengan mengidentifikasi obat target tertentu.
c. Moleculer docking yaitu metode penggabungan molekul
 kecil dengan struktur makromolekul dan ligan dari protein
target yang didentifikasi serta dicocokkan dengan
membentuk pose peningkatan dan memiliki afinitas serta
mengintegrasikan dengan studi in vitro dalam menemukan
obat baru (Y. Li & X. Zhang, 2020 dan Nursamsiar., dkk,
2020).
 Tujuan Penelitian Tujuan dibuatnya jurnal tersebut adalah untuk menguji
myristicin dari turunan chalcone yang memiliki aktivitas
antikanker serta diprediksi dapat mencegah kanker kulit dengan
menggunakan metode docking molekuler pada AutoDock-
Tools untuk pencegahan kanker kulit.
Metode Penelitian
 Langkah Penelitian Langkah penelitian pada jurnal tersebut dimulai dari Prosedur
Umum Sintesis Isomyristicin (dengan hasil 1), Prosedur Umum
Sintesis 7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-karbaldehida (hasil 2).
Dan Prosedur Umum Sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-
5-iI)-1-fenilprop-2-en-1-on (hasil ke-3).
 Metode penelitian Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah Metode
Analisisn GC-Ms dan Metode Molecular Docking.
 Hasil Penelitian 1. Isomyristicin 1 disintesis. Spektra GC-Ms 1 menunjukkan
ada dua puncak m/z yang sama=192 pada 25,703 min
5,88% area dan 27,057 min 91,40%. Menunjukkan bahwa
produk reaksi 1 memiliki isomer geometri E dan Z
(Nursamsiar., dkk, 2020). Pada spektra IR terlihat serapan
yang sesuai gugus fungsi isomiristin. Pada spektra 1H-
NMR dari 1 menunjukkan kecocokan sempurna untuk
pergeseran kimia hidrogen dengan munculnya sinyal proton
–CH3 pada 1,84 ppm (dd) 4J: 1,2 Hz; 3J: 6,4Hz yang
menunjukkan reaksi berhasil.
2. Pada senyawa 2 yang disintesis, spektra GC menunjukkan
ada satu puncak utama pada 21,246 menit 97,47% area.
Pada spektra IR terlihat serapan gugus fungsi aldehida yang
menandakan reaksi berhasil.
3. Pada senyawa 3 yang disintesis, TLC scanner menunjukkan
rf=0,22 dengan kemurnian 95,56%. Pada spektra IR terlihat
serapan yang cocok dengan gugus fungsi molekul 3. Pada
spektra 1H-NMR menunjukkan reaksi telah selesai dengan
hilangnya pergeseran proton aldehida serta menunjukkan
geometri chalcone adalah E. Nilai J proton Cÿ lebih tinggi
dari 15 dan sintesis turunan chalcone pada piperonal
memiliki %yield lebih baik yaitu 68% dengan 10% NaOH
dalam etanol dengan waktu reaksi yang sama V.
Vijayakumar., dkk, 2020). Interaksi ATP dengan HSP90
berkontribusi pada beberapa reisdu tirosin autofosforilasi.
HSP90 sangat penting dalam mengatur beberapa protein sel
yang bertujuan baik untuk banyak penyakit seperti tumor
 dan protein misfolding disorder. 3 senyawa merapat ke
tempat peningkatan protein target, sedangkan ligan akan
berlabuh di Hsp90A adalah 3 dengan skor energi ikat yaitu
-7,5 kkal/mmol. Skor peningkatan terbaik pada senyawa
DHODH adalah -10,3 kkal/mol tanpa interaksi ikatan
hidrogen.
Hasil Docking antara protein PTGS2 dengan ligan turunan
miristin menunjukkan semua ligan dapat berinteraksi
dengan PTGS2. Dengan ÿGbind terendah adalah 3,
memiliki skor energi ikat -8,6 kkal/mol.
 Bahan Dalam Penelitian Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah :
1) Myristicin (hasil isolasi dengan kemurnian 92%)
2) Potassium hydroxide
3) Ethanol
4) Anhydrous Na2SO4
5) Chloroform
6) Tween 80
7) Potassium permanganate
8) Dichloromethane
9) Methyl phenyl ketone
10) Sodium hydroxide
11) All chemical e-Merck dengan grade pa
12) 1H-NMR terekam dalam spektrometer Agilent NMR 400
MHz
13) IR terekam dalam IR Prestige-21
14) Spektrofotometer Shimadzu
15) GC terekam dalam GC 2010
16) Shimadzu dan GC Ms terekam dalam QP-2010 Plus
17) Shimadzu.
 Kesimpulan Turunan chalcone baru 3 dari miristicin didintesis dengan 3
langkah. Pada sintesis 1 dan 2 ditandai dengan GC-Ms, IR,
serta 1H NMR. Senyawa 3 pada HSP90A memiliki ÿGbind -
7,5 kkal/mol. Hasil Docking antara protein PTGS2 dan
DHODH dengan ligan dari senyawa turunana myristicin
menunjukkan hapir semua ligan dapat berinteraksi dengan
kedua target trsebut. Ligan memiliki nilai ÿGbind terendah dan
memiliki interaksi terbaik -10,3 kkal/mol pada DHODH dan -
8,6 kkal/mol pada PTGS2. Turunan myristicin chalcone
diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein
malekuler kanker kulit dengan studi molekuler Docking.
 Kelebihan Jurnal 1) Pada penyajian data yang didapatkan dari hasil penelitian
tersebut tersusun secara sistematis dan rapi seperti adanya
gambar yang dapat memudahkan saat memahami tujuan
dari penelitian yang dilakukan.
2) Jurnal lengkap menyajikan abstrak serta kesimpulan.
3) Didalam jurnal terdapat beberapa metode penelitian yang
 sangat relevan sesuai dengan objek dan tujuan penelitian.
4) Adanya penelitian untuk membuktikan isi dari jurnal
tersebut.
 Kelemahan Jurnal 1) Banyak mengandung istilah yang asing dan bahasa yang
agak sulit dipahami untuk seorang pemula yang merivew
jurnal tersebut.
2) Adanya singkatan-singkatan asing yang tidak dapat
dipahami.
3) Tidak ada dokumentasi asli dari jurnal penelitian tersebut
serta mengandung istilah yang hanya berlaku dibidang
tertentu.

Daftar Pustaka H. M. Ansory., I. N. Fitriani., S. Handayani., dan N. Aznam.

SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE DERIVATIVE
FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER
PREVENTIVE ACTIVITY: RASĀYAN J.
Chem.,14(03),1493-1948. Diakses 13 Maret 2023,
https://scholar.google.co.id/citations?
user=YooGtxkAAAAJ&hl=id
Muchtaridi, A. Subarnas, A. Apriyantono and R. Mustarichie,
International Journal of Molecular Sciences, 11(11),
4771(2010), https://doi.org/10.3390/ijms11114771
J. Y. Lee and Park, Molecules, 16(8), 7132(2011),
https://doi.org/10.3390/molecules16087132
D. K. Yadav, S. Kumar, E. Choi, S. Chaudhary and M. Kim,
Frontiers in Chemistry, 8, 250(2020),
https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00250
Y. Li and X. Zhang, Journal of Dermatological Treatment,
31(4), 1(2020),
https://doi.org/10.1080/09546634.2020.175 6201
Nursamsiar1, M. Siregar, A. Awaluddin, N. Nurnahari, S. Nur,
E. Febrina and A. Asnawi, Rasayan Journal of
Chemistry, 13(1), 690(2020),
https://doi.org/10.31788/RJC.2020.131557 7
V. Vijayakumar, N. Radhakrishnan, and P. Vasantha
Srinivasan., Research Journal of Pharmacy and
Technology, 13(6), 2777 (2020),
https://doi.org/10.5958/0974360X.2020.00493.X