LAPORAN REVIEW

“SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI MYRISTICIN UNTUK

KEGIATAN PENCEGAHAN KANKER KULIT”

Dosen Pengampu :
Hery Muhammad Ansory , S.Pd, M.Sc.

Disusun oleh :
Putri Nirmalasari (A28227109)

PROGRAM S-1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
 JUDUL “SINTESIS DERIVATIF CALKON NOVEL DARI MYRISTICIN
UNTUK KEGIATAN PENCEGAHAN KANKER KULIT”
JURNAL RASAYAN J.Chem
HALAMAN 1-6
TAHUN 2021
PENULIS HERY MUHAMMAD ANSORY
REVIEWER PUTRI NIRMALASARI (A28227109)
TANGGAL 2 APRIL 2023
ISSN 0974-1496

ABSTRAK

Dengan adanya metoksi dan dua subtituen teroksigenasi diprediksi kalkon memiliki aktivitas
antikanker yang baik,maka dari itu turunan kalkon memiliki 3 dari myristicin disintesis yaitu
melalui tiga langkah antara lain sintesis 1,2 ditandai dengan GC-Ms, IR dan 1H-NMR.
Untuk scrinning molekul target kanker kulit dari turunan myristicin yang pertama adalah
Heat Shock Protein 90 (HSP90A) yaitu protein pendamping yang dapat membantu protein
lain untuk melipat dengan benar dan dapat menstabilkan protein terhadap stress panas dan
juga dapat membantu dalam degredasi protein. Dan yang kedua yaitu Dehydrogenase

(DHODH) yaitu untuk membantu memproduksi energi, Pada enzim ini hampir semua
jaringan pada tubuh dan kadarnya meningkat sebagai respon terhadap kerusakan sel.
Kemudian untuk mengecek docking molekuler dapat dilakukan menggunakan AutoDock-
Tools 1.5.6. Untuk hasil terseebut menunjukan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH dapat
diprediksi sebagai target makromolekul potensial interaksi yang baik dengan turunan
myristicin terapi kanker kulit. Untuk turunan kalkon diprediksi sebagai senyawa yang ampuh
melawan kanker kulit dengan target protein molekuler dengan cara merapat studi molekuler.

PENGANTAR

Myristicin (6-allyl-4-menthoxybenzo-1,3 diaxole) yaitu molekul utama dalam minyak astiri

dan pala. Myristicin juga terdapat racun dan agen halusinogen dalam pala. Minyak pala juga
dapat mewakili sekitar 9-38%, tergantung bahan yang digunakan. Minyak astiri dan pala
dapat diisolasi dengan distilasi pada 423K,25 mmHg.

Myristicin juga memiliki gugus alil,gugus tersebut juga dapat diubah menjadi gugus aldehida
yang menjadi a turunan benzaldehida. Pada konversi ini dapat dilakukan dengan molekul
seperti metil eugenoldan anethole melalui isomerisasi dan oksidasi. Pada turunan
benzaldehida dapat direaksikan dengan metil fenil keton yang kemudian menghasilkan
turunan kalkon baru.

Chalcones juga memiliki beragam aktivitas biologis seperti antikanker,antioksidan dan

antimalaria. Untuk struktur turunan Cholcones yaitu sebagai kolerasi antikanker. Telah
diteliti dan disimpulkan bahwa terdapat subtituen terokgenasi. Dan juga terdapat subtituen
metoksi yang banyak disukai.

Kanker kulit merupakan kondisi terjadinya perkembangan sel secara tidak normal seperti
mutasi pada jaringan kulit. Mengenai masalah tersebut pada saat ini terdapat 40% pasien
yang mengalami penyakit kanker kulit. Kanker kulit ini mengandung karsinoma sel skuamosa
(KSS), karsinoma sel basa (KSB), dan melanoma maligna. Untuk SCC dan BCC tersebut
merupakan dua kanker kulit non melanoma yang timbul dari keratinosit epidermal yang
berkorelasi dengan berkepanjangan paparan cahaya.

Sementara itu melanoma kulit juga mempengaruhi melanosit dengan paparan intermenten
terhadap cahaya matahari.kejadian ini juga dapat menyebabkan meningkatnya penyakit
kanker kulit di seluruh dunia. Sebagian besar penyakit kanker kulit diinduksi oleh ultraviolet
penetrasi radiasi. Maka dari itu perlindungan di tingkat pemerintah itu disarankan.

In-silico molekuler docking dapat memodelkan aktivitas antikanker myristicin. Mengenai

penelitian ini turunan myristicin dapat melakukan analisis docking molekuler terhadap kanker
protein kanker aktif. Untuk metode yang paling berhasil menghambat kanker kulit yaitu
mengidentifikasi mengenai obat tertentu.

Molecular docking adalah metode yang menggabungkan molekul kecil dengan struktur
makromolekul dan ligan dari protein target. Pendekatan ini juga telah biasa diguanakan untuk
meneliti obat obat dan mengintegrasikan docking molekuler dengan studi in vitro yang dapat
menemukan obat baru. Dalam laporan ini dapat melihat penggunaan docking dan pengujian
molekuler inhibitor molekulnya kecil.

EKSPERIMENTAL.

bahan uji yang digunakan untuk penelitian tersebut berupa kalium hidroksida, etanol, Na
anhidrat jadi 4,kloroform, tween 80,kalium permanganat, diklorometana, metil, fenil keton,
dan natrium hidroksida.

HASIL DAN DISKUSI.

Isomer yang memungkinkan adalah isomer geometri E dan Z,dengan alasan dua isomer
diastereoisomer produk dapat dijelaskan oleh Hassam et al.18 yaitu sebagai laju rotasi dalam
konformasi yang akan menentukan laju desprotonasi sehingga perbandingan E dan Z reaksi
akan berhubungan dengan KE/KZ. Dalam keadaan konfigurasi transisi anion Z akilik
memiliki energi lebih tinggi daripada anion E akilik. Hal ini bisa disebabkan oleh interaksi 1-
3 yang tidak menguntungkan. Kemudian spektra IR serapan yang sesuai dengan gugus fungsi
isomiristin.

Pada table pertama spektrum 1H-NMR dari 1 menunjukkan kecocokan yang sempurna
melalui pergeseran kimia hydrogen dan hal tersebut mengalami pergeseran kimia hydrogen 2
yang dapat menunjukkan jenis proton aldehida.

Pada table kedua munculnya sinyal proton menunjukkan bahwa reaksi berhasil. Oleh karena
itu, spektra IR dapat terlihat adanya serapan gugus fungsi aldehida yang dapat menandakan
terjadinya reaksi berhasil.

Untuk senyawa tiga yang disintesis,terdapat TLC scanner yang menunjukkan rf = 0,22
dengan kemurnian 95,56%. Untuk table pertama spektra 1H-NMR menunjukkan bahwa
reaksi yang telah selesai dengan hilangnya pergeseran proton aldehida. Sehimgga spektra itu
juga dapat menunjukkan bahwa geometri chalcone ini adalah E.it. Pada sintesis turunan
kalkon ini menggunakan piperonal yang memiliki hasil lebih baik dari 68% dengan 10%
NaOH dalam etanol .

Pada reaksi yang sama perbadingan HSP90 merupakan pendamping yang dapat memainkan
peran penting dalam pematangan konformasi dan aktivitas protein yang ada di dalamnya
yaitu membrane substrat. Interaksi yang terdapat pada ATP dengan HSP90 ini dapat
berkontribusi pada beberapa tirosin autoforforilasi residu. Hit yang diputar sebelumnya dapat
menunjukkan efek penghambatan pada HSP90. HSP90 juga sangat berperan penting dalam
mengatur beberapa sel protein. Hal tersebut termasuk dalam tujuan yang baik.

Untuk skor energi ikat adalah -7,5 kkal/mol dan skor pengikat terbaik dalam senyawa
DHODH adalah -10,3 kkal/mol tanpa interaksi ikatan hydrogen.

Hasil docking tersebut yaitu PTGS2 dengan ligan turunan miristin menunjukkan bahwa
semua ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2 . skor energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini
dapat menempati situs pengikatan yang sama dengan ligan asli. Tidak adanya ikatan
hydrogen dengan amino.
KESIMPULAN.

Pada turunan kalkon dari myristicin disintesis terdapat tiga Langkah sintesis yang
dikarakterisasi oleh GC-Ms , IR, dan 1H NMR. Pada senyawa tersebut HSP90A memiliki
deltaGBind sebanyak -7,5 kkal/mol. Pada hasil docing antara protein PTGS2 dan DHODH
dapat menunjukkan bahwa hal itu hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua target.
Ligan tersebut memiliki nilai deltaGBind terendah dan terbaik yaitu pada interaksi -10,3
kkal/mol dan -8,6 kkal/mol yang terdapat pada DHODH dan PTGS2. Pada turunan myristicin
chalcone dapat diprediksi sebagai senyawa yang ampuh melawan target protein molekuler
kanker kulit dengan cara melakukan docking molekuler.

DAFTAR PUSTAKA.

Hery Muhammad Ansory, In Fitriani, S.Handayani, N.Aznam, SYNTHESIS OF A NOVEL

CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREBENTIVE
ACTIVITY. Vol.4 diakses 02 April 2023,
http://www.rasayanjournal.co.in/admin/pjp/upload/3225_pdf.pdf