REVIEW JURNAL

Synthesis 0f A Novel Chalcone Derivate From Myristicin For

Skin Cancer Preventive Activity

Dosen Pengampu;

Hery Muhamad Ansory. S.Pd.. M.Sc.

Disusun oleh;
Nama : ARNETA
NIM : A28226874
Kelas : Teori 2

PROGRAM STUDl FARMASl

FAKULTAS FARMASl
UNIVERSlTAS SETIA BUDl
2O23
 Judu1 Sintesis Derivatif Kalkon Novel dari Miristisin untuk
pencegahan kanker kulit

Nama Jurna1 Raasayan Journal of Chemistry

Vo1ume dan Ha1aman Vo1ume l4,No.3 Ha1aman l493-l498

Tahun Terbit 202l
Penu1is H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, dan N. Aznam

Reviewer ARNETA
Tangga1 Review 26 Maret 2O23
Tujuan peneIitian Untuk mengatahui aktivitas meristin terhadap kanker kulit
dengan melakukan analisis aktivitas anti kanker pada turunan
meristisin docking molekuler terhadap target protein-kanker
aktif.

Latar Belakang Meristisin (6-all-4methoxybenzo-1,3 dioxo1e) merupakan

molekul utama yang terdapat dalam pala yang mengandung
minyak atsiri. Meristisin mempunyai gugusan a1i1 bisa
berubah menjadi gugusan a1dehiida dan lalu jadi benzaldehida.
Pengkonversian ini sudah dilaksanakan sesuai mo1eku1 yang
sepadan semacam dengan meti1 eugeno1 dengan anetho1e
lewat isomeriisasi juga 0ksidasi. Ka1kon adalah susunan yang
secara umum mengandung go1ongan f1avonoid, ka1kon juga
terlihat mempunyai aktivitas bi0logis dengan banyak variasi,
semacam anti0ksidan, dan sit0t0ksin. (Ahmed., et, al., 20ll).
Turunan benzeldehida dari meristin lalu mendapat dilakukan
reaksi bersama meti1 feni1 dan keton guna memberikan hasil
berbentuk turunan ka1kon yang baru. Cha1cones mempunyai
banyak kegiatan biologis, semacam antima1aria, aktivitas
anti—alergi, anti0ksidan, dan antikaanker. Susunan yang
berupa turunan ka1kon mempunyai korelasi dengan
antikangker yang sudah dilakukan penelitian dan bisa
disimpulkan jika adanya subtituen teroksigenerasi 2 dan
keberadaan subtituen metoksi merupakan struktur yang disukai.
Kanker adalah salah satu jenis penyakit yang dihindari dan banyak
membuat ketakutan banyak masyarakat akhir-akhir ini. Ada satu
kasus yang membuat kematian disebabkan oleh kanker pada tiap ll
menit dan ada tiap 3 menit satu pasien baru yang menderita kanker
(Rasyidi,2009).

kanker ku1it merupakan sebuah penybab persoalan kesehatan

 bagi masyrakat yang mencapai 4O% besaran ketika menjangkit
pasien kanker akhir-akhir ini. Dalam kanker ku1it terdapat
karsi0ma se1 skuamosa atau SCC. Karsin0ma se1 bas atau
BCC dan me1anoma ganass. SCC juga BCC merupakan 2
kanker ku1it non—me1anoma yang muncul bersumber
keratiinosit epiderma1 yang mempunyai korelasi dengan
pancaran cahayan yang terlalu lama, dan me1anoman ku1it
dipengaruhi oleh me1anosit bersamaan karena pancaran sinar
mentari yang tidak stabil atau putus-putus.

Molekuler d0cking merupakan salah satu cara yang membuat

bergabungnya mo1ekul keci1 antaranya dengan struktur
makromo1eku1 juga 1igan dari protein tujuan yang bisa
dilakukan identifikasi kemudian dicocokkan lalu bisa berubah
bentuk menjadi pose pengiikay dan mempunyai anfinitas.

Subjek penelitian Meristisin adalah senyawa yang di dapat dari hasil isolasi
dengan kemurnian 92%
Metode Penelitian 1. Prosedur umum sintesis isomyristicin, meristisin dan
20% KOH dalam etanol (1:1) direfluks selama 5 jam.
Hasil akan dieksraksi dengan klorofom-air higga pH
netral dan kloroform diluapkan untuk mendapatkan hasil
reaksi. Metode reaksi yang diadopsi reaksi isomerisasi
eugenol, anthole dan safrol.
2. Sesuai prosedurnya dengan umum yaitu sintesiis 7--
metoksi benzo [1,3] dioksol5-karba1dehiida(2).
Campuran 1(3,90 g, 0,02 mol),asam sulfat 50 % (15
ml),tween 80,dikloromenra ditambahkan 10%
ditambahkan tetes demi tetes kedalam campuran dan
dijaga suhunya.
3. Sintesiis 3--(7-metoksiibenzo[l,3] diokso1-5-i1)-
feni1prop2--en-l-on (3). 2(0,9 g, 0,005 mol ) dilarutkan
dalam 10 ml etanol, ditambahkan metil keton, lalu
ditambah sedikit demi sedikit 1O m1 natriium
hidroksiida sebanyak 30% dalam etanol dan
pertahankan suhu dibawah 30o C. Campuran diaduk
selama tiga jam.
4. Ana1isis GC-Ms he1ium atau gas pembawa. Suhu
ko1om 0ven 50o C, suhu injeksii 300oC ,metode injeksii
dipisah, contro1 a1iran tekanan. Menggunakan
spectrometer massa yang beroperasi pada metode El
menggunakan suhu sumber lon 250oC, dan suihu
antarmuka 300o C, lama potong pelarut adalah 3 menit.
5. Docking molukuler struktur 4 1igan, dibentuk berasal
database ChemDraw dengan tanpa otomatis atau
manual. Susunan 3 dimensi (3D). Makromolekul
dikumpul berasal Protein Data Bank (PDB).
Makromo1eku1 sudah siap untuk menggunkan
perangkat lunak UCSF Chimera. Investigasi d0cking
di1akukan memanfaatkan AutoDock Tool. Kemudian
dilaksanakan biinding site studi oleh Discovery Studi0.
HasiI Isomeristisin 1 disentesis. Spektra GC-Ms l menampilkan
adanya dua tujuan dengan m/z kesamaan = 192. Ini
menumjukkan jika hasil dari reaksi 1 mempunyai isomer.
Kemungkinan isomer untuk 1 adalah isomer geometri E dan Z,
alasannya untuk dua produk diasteroisomer dijelaskan oleh
Hassam et al. Konfigurasi dalam keadaan transisi anion Z alilik
memiliki energy lebih tinggi dari pada anion E alilik.
Skema 2. Kemudian dari spektra IR terlihat senyawa yang
sesuai dengan gugus fungsi isomeristisin, Tablet-1. Itu spectra
H-NMR 1 menunjukkan kecocokan sempurna untuk pergeseran
kimia hidrogen. Spektrum sangat jelas dan meyakinkan bahwa
molekum target telah memperoleh Tablet-2. Munculnya – CH3
sinyal proton pada 1,48 ppm(dd)4 J: 1.,2 Hz;3J; 6,4 Hz
memberikan petunjuk jika reaksi sukses dilakukan.
Guna skema 3 yang diisintesis, TLC scanner menunjukkan
rf=0,22 dengan kemurnian 95,56% spektra IR menunjukkan
senyawa yang cocok dengan gugus fungsi molekul 3,Tablet-1.
Spektra H-NMR yang menunjukkan bahwa reaksi telah selesai
dengan hilangnya pergeseran proton aldehida. Spektra juga
menunjukkan bahwa geometri kalkon ini adalah E. Hal ini
menunjukkan nilai J proton Ca dan Cβ lebih tinggi dari 15.
HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran peran
penting dalam pematangan konfirmasi dan aktivitas protein di
dalam membrane substrat. Interaksi ATP dengan HSP90
berkontribusi pada beberapa residu tirosin autofosforilasi. Hit
yang disaring sebelumnya menunjukkan efek penghambatan
HSP90.Tumorigenesis yang diinduksi UV-B terikat dengan
perubahan metabolisme, dan bahwa DHODH memicu respirasi
mitokondria untuk perbaikan DNA dan koordinasi sintesis
ATP. Rupa terakhir akibat reaksi docking protein PTGS2
bersama dengan ligan turunan meristisin bahwa semua ligan
dapat berinteraksi dengan PTGS2.
Kelebihan Jurnal menggunakan refensi internasional sehingga dapat teruji
kebenaran dan fakta yang berada dalam jurnal ini . Penulis
menjabarkan bagaimana cara kerja dalam jurnal secara
terperinci dan sangat jelas sehingga pembaca mudah
memahami.

Kelemahan • Terdapat bahasa asing yang sulit dipahami dan bahasa

yang kurang efektif.
• Pemililihan kata ilmiah yang sulit dipahami oleh
pembaca awam khususnya terhadap peneliti yang
kurang paham kimia sangat sulit untuk dipahami.

Kesimpulan Berdasarkan hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH

dengan ligan dari senyawa turunan meristisin menunjukkan
bahwa hamper semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua
target tersebut. Turunan meristisin kalkon diprediksi sebagai
senyawa ampuh melawan target protein molekuler kulit dengan
studi molekuler docking.

Daftar Pustaka Refensi :

Ans0ry H.M, Fitriiani N.l,Handayani S,Aznam,202l. Syntheisis
0f A Nove1 Cha1cone Derivat From Myristiciin F0r Skin
Cancer Preventive Acitivity. Raasayan Jouurnal of Chemistry.
Hafhah ,M.. & Kar1ina, L., (20l9). Desain Turunan Ka1kon
baru Sebagai Antikankier Payudara Berdasarkan Mo1ecu1ar
Docking.
Wa1isongo Journa1 of Chemistry ,2 (2), 57--63.