REVIEW JURNAL KIMIA ORGANIK OBAT

Sintetis Derivatif Kalkon Novel dari Miristikin Untuk

Aktivitas Pencegahan Kanker Kulit

Dosen pengampu:
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH:
Pavita Shafira Maharani
A28227177
Teori 7

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
 REVIEW JURNAL

Judul : “Sintetis Derivatif Kalkon Novel Dari

Miristikin Untuk Pencegahan Kanker Kulit “
Jurnal : Rasayan Journal
Volume dan Halaman : Vol. 14, No. 3, Halaman 1493-1498
Tahun Terbit : 2021
Penulis : H.M. Anshori, D.I. Fitriani, S. Handyani,
dan N. Aznam
Reviewer : Pavita Shafira Maharani

Hasil Review :
Tujuan Penelitian
Tujuan penelitian sintesis turunan chalcone baru dari myristicin untuk aktivitas
pencegahan kanker kulit adalah untuk mengembangkan senyawa baru yang berpotensi mencegah
kanker kulit. Myristicin merupakan senyawa alami yang terdapat pada berbagai tumbuhan,
antara lain pala, peterseli, dan seledri, yang terbukti berpotensi sebagai pencegah kanker kulit
(Rahman, N.A.A.; Fazilah, A.; Effarizah, 2015). Sintesis turunan chalcone baru dari myristicin
bertujuan untuk meningkatkan aktivitas biologisnya dan meningkatkan bioavailabilitasnya,
sehingga meningkatkan potensinya sebagai agen pencegahan kanker kulit. Tujuan dari penelitian
ini adalah untuk mengevaluasi aktivitas biologis turunan chalcone dan menentukan potensinya
sebagai agen pencegahan kanker kulit. Jika terbukti efektif, turunan chalcone bisa menjadi
alternatif alami yang menjanjikan untuk mencegah dan mengobati kanker kulit. Tujuan akhir dari
penelitian ini adalah untuk berkontribusi pada pengembangan agen baru dan efektif untuk
pencegahan dan pengobatan kanker kulit, yang menjadi perhatian utama kesehatan masyarakat di
seluruh dunia.

Subjek Penelitian
Subyek penelitian sintesis turunan chalcone baru dari myristicin untuk aktivitas
pencegahan kanker kulit adalah turunan chalcone itu sendiri. Studi ini melibatkan sintesis dan
karakterisasi turunan chalcone, serta evaluasinya untuk aktivitas pencegahan kanker kulit yang
potensial. Turunan chalcone dirancang untuk meningkatkan aktivitas biologis dan meningkatkan
bioavailabilitas, yang dapat meningkatkan potensinya sebagai agen pencegahan kanker kulit.
Oleh karena itu, subjek penelitian dari penelitian ini adalah turunan chalcone baru yang disintesis
dari myristicin, dan potensinya sebagai agen pencegahan kanker kulit.

Metode Penelitian
Metode penelitian sintesis novel chalcone derivat myristicin untuk aktivitas pencegahan
kanker kulit meliputi beberapa tahapan, antara lain:
a. Sintesis turunan chalcone: Turunan chalcone disintesis dari myristicin menggunakan teknik
sintesis organik. Sintesis melibatkan beberapa langkah, termasuk perlindungan gugus fungsi,
penambahan reagen, dan deproteksi gugus fungsi untuk menghasilkan turunan kalkon akhir
(Mahapatra DK, Asati V, 2015).
b. Karakterisasi turunan kalkon: Turunan kalkon dikarakterisasi menggunakan berbagai teknik
analitik, seperti resonansi magnetik nuklir (NMR), spektroskopi inframerah (IR), dan
spektrometri massa (MS). Teknik-teknik ini membantu memastikan struktur turunan
chalcone dan memastikan kemurniannya (Niu C, Yin L, Nie LF, Dou J, Zhao JY, Li G,
2016).
c. Analisis GC-MS : Analisis kromatografi gas-spektrometri massa (GC-MS) adalah teknik
yang digunakan untuk pemisahan, identifikasi, dan kuantifikasi senyawa volatil dan semi-
volatil dalam sampel (Grob RL, 2004a). Langkah ini melibatkan dua langkah utama yaitu
pemisahan kromatografi gas dan deteksi spektrometri massa. Analisis GC-MS adalah alat
yang ampuh untuk menganalisis campuran kompleks senyawa organik. Ini banyak
digunakan di berbagai bidang seperti kimia, farmakologi, ilmu forensik, dan ilmu
lingkungan (Grob RL, 2004). Teknik ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi dan
mengukur senyawa seperti asam lemak, asam amino, karbohidrat, pestisida, dan obat-obatan
dalam berbagai sampel, termasuk cairan biologis, makanan, air, tanah, dan udara. Metode
analisis GC-MS memberikan data yang akurat dan tepat yang dapat digunakan untuk
berbagai aplikasi, seperti penemuan obat, pemantauan lingkungan, dan pengujian keamanan
pangan (GA, 2000).
d. Docking Molekular : Studi docking molekuler adalah teknik komputasi yang digunakan
untuk memprediksi interaksi pengikatan antara ligan (molekul kecil) dan reseptor protein
 (Dar, A. M., & Mir, 2017). Ligan biasanya obat atau molekul mirip obat, sedangkan
reseptornya adalah protein yang terlibat dalam jalur penyakit tertentu (Huang, N., Shoichet,
B. K., & Irwin, 2006). Tujuan dari studi docking molekuler adalah untuk mengidentifikasi
kandidat obat potensial dengan afinitas pengikatan yang tinggi terhadap reseptor, yang dapat
dioptimalkan lebih lanjut untuk meningkatkan kemanjuran terapeutiknya.

Kelemahan Penelitian
Penelitian ini tidak menggunakan metode in vivo yang mana dapat mengevaluasi lebih
lanjut mengenai aktivitas pencegahan kanker kulit. Penelitian lebih lanjut diperlukan untuk
sepenuhnya mengevaluasi kemanjuran dan keamanan turunan chalcone in vivo dan untuk
menentukan mekanisme kerjanya. Selain itu, bioavailabilitas dan farmakokinetik turunan
chalcone perlu diteliti untuk menentukan dosis dan rute pemberian yang tepat untuk
penggunaannya sebagai agen pencegahan kanker kulit.

Hasil Penelitian
Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga langkah sintesis 1, 2,
ditandai dengan GC-Ms, IR, dan 1H NMR. Sintesis 1 dilakukan dengan cara Myristicin dan
KOH 20 % dalam etanol (1:1) direfluks selama 5 jam. Hasilnya diekstraksi dengan kloroform-air
hingga pH netral, dan kloroform diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi.
Adapun untuk sintesis 2 dilakukan dengan cara campuran 1 (3,90 g, 0,02 mol), asam
sulfat 50% (15 ml), tween 80 (0,1 g), diklorometana ditambahkan ke 50 ml, dan suhu diatur di
bawah 10°C. Kemudian larutan kalium permanganat 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam
campuran dan jaga suhunya. Kemudian campuran reaksi dipanaskan pada suhu 40°C (sampai
warna ungu hilang). Kemudian tambahkan natrium bisulfit (3 g). Hasilnya diekstraksi dengan
diklorometana-air hingga pH netral, dan diklorometana diuapkan untuk mendapatkan hasil
reaksi.
Sedangkan campuran ketiga dilakukan dengan cara larutkan larutan 2 dalam 10 ml
etanol, tambahkan metil fenil keton (0,6 g, 0,005 mol), kemudian tambahkan tetes demi tetes 10
ml natrium hidroksida 30% dalam etanol dan pertahankan suhu di bawah 30°C. Campuran
diaduk selama tiga jam. Hasil padat disaring dan dicuci dengan air sampai pH netral.
 Turunan chalcone baru 3 dari myristicin disintesis melalui tiga langkah sintesis 1, 2,
ditandai dengan GC-Ms, IR, dan 1H NMR. Senyawa 3 pada HSP90A memiliki ΔGbind -7,5
kcal/mol. Hasil docking antara protein PTGS2 dan DHODH dengan ligan dari senyawa turunan
myristicin menunjukkan bahwa hampir semua ligan dapat berinteraksi dengan kedua target
tersebut. Ligan memiliki nilai ΔGbind terendah dan memiliki interaksi terbaik -10,3 kkal/mol
dan -8,6 kkal/mol pada DHODH dan PTGS2.

Kesimpulan
Dapat disimpulkan bahwa turunan chalcone berpotensi menjadi agen pencegahan yang
efektif terhadap kanker kulit. Sintesis turunan chalcone dari myristicin ditemukan berhasil.
Turunan myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh melawan target protein
molekuler kanker kulit dengan cara docking molekuler. Secara keseluruhan, sintesis turunan
chalcone baru dari myristicin menawarkan strategi potensial untuk pengembangan agen
pencegahan kanker kulit baru

Daftar Pustaka
Dar, A. M., & Mir, S. (2017). Molecular docking : approaches, types, applications and basic
challenges. J Anal Bioanal Tech, 8(2), 1–3.
GA, E. (2000). Gas Chromatography. In Meyers RA (ed) Encyclopedia of Analytical Chemistry:
Applications, Theory, and Instrumentation. Chichester: Wiley.
Grob RL, B. E. (2004a). Modern Practice of Gas Chromatography. 4th edition. Wiley and Sons,
Inc: New Jersey.
Grob RL, B. E. (2004b). Modern practice of gas chromatography. Wiley Interscience, New York.
Huang, N., Shoichet, B. K., & Irwin, J. J. (2006). Benchmarking sets for molecular docking.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(23), 6789–6801.
Mahapatra DK, Asati V, B. S. (2015). Chalcones and their therapeutic targets for the
management of diabetes: structural and pharmacological perspectives. Eur J Med Chem, 92,
839–865. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.01.051
Niu C, Yin L, Nie LF, Dou J, Zhao JY, Li G, A. H. (2016). Synthesis and bioactivity of novel
isoxazole chalcone derivatives on tyrosinase and melanin synthesis in murine B16 cells for
the treatment of vitiligo. Bioorg Med Chem, 24, 5440–5448. https://doi.org/https://
 doi.org/10.1016/j.bmc.2016.08.066
Rahman, N.A.A.; Fazilah, A.; Effarizah, M. . (2015). Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review.
Int. J. Adv. Sci. Eng. Inf. Technol, 5, 212–215.