FITOKIMIA GLIKOSIDA SIANOPORA

DISUSUN OLEH :
YOVONE THERESIA MEILAN MARBUN (1833477)
NOVIALITA PURBA (19 )
 
 PENGENALAN
Glikosida sianopora atau dikenal juga dengan nama glikosida
sianogenik adalah glikosida yang ketika dihidrolisis akan terurai
menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).
Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis,
yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi
biokimia dalam tanaman .

Bersamaan dengan itu, juga telah berhasil diisolasi glikosida-glikosida

sejenis yang menghasilkan asam sianida antara lain amigladin dari
Prunus amygdalus, linamarin dari biji Linum usitatissinum, dan
faseolunatin (Phaseolus lunatus). Ketika dihidrolisis akan
menghasilkan asam prusat, gula dan asam sianida.
 Gambar 1. Struktur umum glikosida sianogenik

Fungsi Glikosida sianogenik :

Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap
gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan
jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan
menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan
hewan tersebut.
 GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA TANAMAN

Spesies

Jenis sianogen glikosida Nama umum Nama latin

Amigdalin Almond Prunus amygdalus

Dhurrin Shorgum Shorgum album

Linamarin Singkong Manihot esculenta

Lotaustralin Singkong Manihot carthaginensis

Prunasin Stone fruits Prunus sp.

Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

 Gambar 2. Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik
 TAHAP PELEPASAN ASAM  SIANIDA
Tahap dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim
Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada
tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida
sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu
pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu
dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi.

Glikosida sianogenik            Sianohidrin           Keton/aldehid + Asam sianida

 MEKANISME TOKSISITAS ASAM SIANIDA

Mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah berikatan

dengan Ion besi. HCN setelah dilepas dengan cepat diabsorpsi dari
saluran gastrointestinal masuk ke dalam darah. Ion Cianida (CN– )
selanjutnya berikatan dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric
(oxidasi) dalam  mitokondria membentuk cytochrome oxidase di
dalam mitokondria, membentuk kompleks stabil dan menahan jalur
respirasi. Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen dalam
sistem transport electron dan terjadi kematian akibat hipoksia
selular (sel-sel kekurangan oksigen).
 ANALISIS KEBERADAAN GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA
TANAMAN
Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan potongan kertas saring
berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M)
dalam air, yang sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan
disaring. Setelah dikeringkan, kertas dapat disimpan lama. Dua
atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama)
tumbuhan yang diuji diempatkan dalam tabung reaksi. Setetes air
dan dua tetes toluene ditambahkan, lalu bahan dilumatkan dengan
batang pengaduk.
 Tabung kemudian ditutup ketat dengan gabus dan kertas pikrat yang
dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung. Inkubasi pada
suhu 40oC selama dua jam. Perubahan warna dari kuning ke coklat
kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan
secara enzimatis. Bila reaksi negative, tabung harus disimpan pada suhu
kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN
dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai
dengan banyaknya sianogen yang ada.
 Pita kertas saring disiapkan dengan mencelupkannya ke dalam campuran 1 : 1
dari dua larutan berikut ini yang dibuat segar : (1)  4,4 tetrametildiamina
difenilamina 1% (b/v) dalam kloroform dan (2) tembaga etilasetoasetat 1%
(b/v) dalam kloroform. Kertas yang telah dikeringkan itu dapat disimpan dalam
botol gelas sebelum digunakan. HCN dapat mengubah kertas Feigl-Anger dari
hijau-biru lemah ke biru terang, dan dapat mendeteksi HCN sekecil 1μg.
 DAFTAR PUSTAKA
1. Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia : Penuntun cara modern menganalisis
tumbuhan. Bandung : Penerbit ITB (halaman 245-248)
2. http://www.pom.go.id/public/siker/desc/produk/racunalamitanaman.pdf.
TERIMA KASIH