GLIKOSIDA SIANOGENIK

Oleh Hifdzi Ulil Azmi

NPM. 0606070730

1. I. PENGENALAN

Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula.
Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida
sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida
sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar 1.

Gambar 1. Struktur umum glikosida sianogenik

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan
hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap
gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan
pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan
tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi untuk melindungi
kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.

1. II. GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA TANAMAN

Glikosida sianogenik terdistribusi pada lebih dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa ini
juga ditemukan pada beberapa spesies paku-pakuan, fungi, dan bacteria. Senyawa glikosida
sianogenik yang paling terkenal diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin. Jenis spesies yang
mengandung senyawa glikosida sianogen tertentu dapat dilihat pada table 1.

Tabel 1. Jenis senyawa glikosida sianogenik dan tanamannya

Jenis sianogen Spesies

glikosida Nama umum Nama latin
Amigdalin Almond Prunus amygdalus
Dhurrin Shorgum Shorgum album
Linamarin Singkong Manihot esculenta
Lotaustralin Singkong Manihot
carthaginensis
Prunasin Stone fruits Prunus sp.
Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

Kadar glikosida sianogenik dalam tanaman berbeda-beda. Kandungan total glikosida sianogenik
pada tanaman ditentukan oleh umur dan varietas tanaman.

Gambar 2. Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik

1. III. TAHAP PELEPASAN ASAM SIANIDA

Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN),
atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta glikosidase,
menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap berikutnya adalah degradasi sianohidrin menjadi
HCN dan senyawa keton atau aldehid.

Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang
tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase
dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada
bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida
sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi. Reaksi peruraian glikosida sianogenik hingga
dihasilkan asam sianida dapat dilihat pada gambar 3.
Glikosida sianogenik Sianohidrin Keton/aldehid + Asam sianida

Gambar 3. Peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan HCN yang toksik.

1. IV. MEKANISME TOKSISITAS ASAM SIANIDA

Asam sianida (HCN) yang dilepaskan merupakan senyawa toksik berspektrum luas pada setiap
organisme. Hal ini disebabkan oleh kemampuannya mengikat mineral-mineral seperti Fe2+, Mn2+
dan Cu2+ yang amat penting peranannya sebagai kofaktor untuk memgoptimalkan kerja enzim,
menghambat proses reduksi Oksigen rantai pernafasan tingkat sel oleh sitokrom oksidase,
transport electron pada proses fotosintesis, dan aktivitas beberapa enzim semisal katalase,
oksidase, dll.

Salah satu mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah berikatan dengan Ion besi. HCN
setelah dilepas dengan cepat diabsorpsi dari saluran gastrointestinal masuk ke dalam darah. Ion
Cianida (CN ) selanjutnya berikatan dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric (oxidasi) dalam
mitokondria membentuk cytochrome oxidase di dalam mitokondria, membentuk kompleks
stabil dan menahan jalur respirasi. Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen dalam
sistem transport electron dan terjadi kematian akibat hipoksia selular (sel-sel kekurangan
oksigen).

1. V. PENANGANAN TANAMAN PANGAN YANG MENGANDUNG GLIKOSIDA

SIANOGENIK

1. 1. SINGKONG

Singkong mengandung racun linamarin dan lotaustralin, yang keduanya termasuk golongan
glikosida sianogenik. Linamarin terdapat pada semua bagian tanaman, terutama terakumulasi
pada akar dan daun. Singkong dibedakan atas dua tipe, yaitu pahit dan manis. Singkong tipe
pahit mengandung kadar racun yang lebih tinggi daripada tipe manis. Jika singkong mentah atau
yang dimasak kurang sempurna dikonsumsi, maka racun tersebut akan berubah menjadi senyawa
kimia yang dinamakan hidrogen sianida.

Singkong manis mengandung sianida kurang dari 50 mg per kilogram, sedangkan yang pahit
mengandung sianida lebih dari 50 mg per kilogram. Meskipun sejumlah kecil sianida masih
dapat ditoleransi oleh tubuh, jumlah sianida yang masuk ke tubuh tidak boleh melebihi 1 mg per
kilogram berat badan per hari.

Gejala keracunan sianida seperti yang terdapat pada singkong diantaranya penyempitan
kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan
kematian. Untuk mencegah keracunan singkong, sebelum dikonsumsi sebaiknya singkong
(terutama singkong pahit) dicuci untuk menghilangkan tanah yang menempel, kulitnya dikupas,
dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu
dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus, namun untuk singkong tipe manis sebenarnya
hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non
toksik.

1. 2. PUCUK BAMBU (REBUNG)

Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam golongan glikosida sianogenik pula sehingga
gejala keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong, antara lain meliputi penyempitan
kerongkongan, mual, muntah, dan sakit kepala. Untuk mencegah keracunan akibat
mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu
kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan
penambahan sedikit garam.

Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat terdekomposisi dengan cepat
pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada
suhu 98C selama 20 menit dapat menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung,
sedangkan perebusan pada suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama dapat
menghilangkan sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat dihilangkan dengan
proses pemasakan selama 2 jam. Semakin banyak sianida yang hilang akan semakin baik, namun
untuk menghindarkan diri dari keracunan setidaknya perebusan dilakukan minimal selama 8-10
menit.

1. 3. LAIN-LAIN

Pada umumnya proses rebus pada sayur mengurangi kadar sianida lebih dari 50%, sedangkan
proses tumis mengurangi kadar sianida kurang dari 50%. Pada beberapa macam sayuran proses
rebus dapat menghilangkan sianida hingga hampir 100%. Pada umbi-umbian proses rebus atau
diiris tipis lalu direbus mengurangi kadar sianida 60-90%, sedangkan proses kukus atau diiris
tipis lalu dikukus mengurangi kadar sianida 30-60%.

1. VI. ANALISIS KEBERADAAN GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA TANAMAN

Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam
larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan
disaring. Setelah dikeringkan, kertas dapat disimpan lama. Dua atau tiga helai daun (atau
jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji diempatkan dalam tabung reaksi. Setetes
air dan dua tetes toluene ditambahkan, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk.

Tabung kemudian ditutup ketat dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan
pada gabus di dalam tabung. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam. Perubahan warna dari
kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara
enzimatis. Bila reaksi negative, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi,
kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan
warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada.
Kertas pikrat tidak seutuhnya khas untuk sianogen karena akan memberikan tanggapan palsu
terhadap isotiosianat atsiri yang dibebaskan oleh kelompok tanaman family Brassica, disamping
sifat ketidakpekaannya. Oleh karena itu, sering digunakan kertas uji lain bersama-sama dengan
kertas pikrat, didasarkan pada penelitian Field-Anger (1966). Pita kertas saring disiapkan dengan
mencelupkannya ke dalam campuran 1 : 1 dari dua larutan berikut ini yang dibuat segar : (1) 4,4
tetrametildiamina difenilamina 1% (b/v) dalam kloroform dan (2) tembaga etilasetoasetat 1%
(b/v) dalam kloroform. Kertas yang telah dikeringkan itu dapat disimpan dalam botol gelas
sebelum digunakan. HCN dapat mengubah kertas Feigl-Anger dari hijau-biru lemah ke biru
terang, dan dapat mendeteksi HCN sekecil 1g.