TIM DOSEN
FARMAKOGNOSI
GLIKON AGLIKON
IKATAN GLIKOSIDA
O,C,N,S
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh ikatan berupa jembatan oksigen (O –glikosida,
Ex : Dioscin),jembatan nitrogen (N-glikosida, Ex : Adenosin), jembatan sulfur (S-glikosida,
ex: Sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, ex : Barbaloin).
Barbaloin
Dioscin
Adenosin
PERAN GLIKOSIDA
• Pada tanaman, glikosida berperan sebagai cadangan gula untuk
sementara, menjaga diri terhadap hama dan penyakit, dsb.
• Dari segi biologi, beberapa senyawa glikosida menunjukkan beberapa
macam aktifitas biologik, misalnya sebagai pengatur pertumbuhan,
protektif, fungisid, memacu atau menghambat kerja enzim dan
sebagainya.
GLIKOSIDA
K
L Berdasarkan Berdasarkan Ikatan antara
A aglikonnya glikonnya aglikon -glikon
S • Kardioaktif • Glukosa
IF • Ramnosa • O-glycosides
• Antrakinon
• • S-glycosides
I •
•
Saponin
Sianopora •
Digitoksosa
• N-glycosides
Glukosa
K • Isotiosianat +Ramnosa • C-glycosides
A •
•
Flavonoid • Ramnosa +
Alkohol
S • Aldehida
glukosa
I • Lakton
• Fenolat
• Tanin
BIOSINTESA GLIKOSIDA
GLIKOSIDA
JANTUNG Oleandrin Nerii folium
Strophantosid Strophanti
semen
digoksin
Digitalis purpurea
digitoksin
EKSTRAKSI
• Senyawa glikosida jantung tidak larut dalam pelarut non polar
dan paling cocok diekstraksi memakai etanol 70-95% dan
metanol panas (Robinson, 1995).
larutan I : asam 3,5-dinitrobenzoat 2% dalam MeOH,
larutan II : KOH 5,7% dalam air.
Kedde reaction Reaksi posiitif warna kebiru-biruan sampai ungu
akan muncul dalam 5 menit (spesifik menunjukkan adanya
kardenolida).
-glukosa
-glukosidase
hidrolisis H2O
+ HCN
Pada umumnya deteksi glikosida sianogenik didasarkan pada keberadaan gas HCN yang dibebaskan oleh hasil hidrolidis
glikosida sianogenin
DENGAN Adanya HCN akan mengakibatkan terjadinya perubahan
warna pada kertas pikrat dari kuning menjadi coklat
KERTAS PIKRAT kemerahan (merah bata).
IDENTIFIKASI
IDENTIFIKASI
PEMBENTUKAN mengocok ekstrak alkohol-air dari tumbuhan dalam tabung
reaksi
BUIH
HEMOLISIS
DARAH
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
• Aglikon Antrakuinon dengan struktur dasarnya adalah 9,10-
dioxoantracen
• Glikosida ini dan turunannya banyak ditemukan pada banyak zat
pelangsing dan telah diuji untuk aktivitas katartikanya dan diduga
sebagai agen detoks
• namun dapat menyebabkan nausea, muntah, kram perut dan diare
baik pada dosis terapi maupun dosis toksik
kaskarosida dari kulit kayu
pohon kaskara (Rhamnus
purshiana (Rhamnus purshiana)
GLIKOSIDA
ANTRAKUIN barbaloin dari gel/musilago
ON lidah buaya (Aloe vera) (Aloe vera)