PENGERTIAN
Glikosida adalah suatu senyawa yang bila
dihidrolisa menghasilkan satu atau lebih
molekul gula (glikon) dan zat bukan gula
(aglikon/genin)
GLIKOSIDA
Glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan
berupa jembatan :
Oksigen (O-glikosida) dioscin
Nitrogen (N-glikosida) adenosin
Sulfur (S-glikosida) sinigrin
Karbon (C-glikosida) barbaloin
Adenosin
Dioscin
Sinigrin
Barbaloin
Glikon tidak sama dengan aglikon dinamakan
heterosida.
Contoh; Dioscin: gula + diosgenin
Glikon sama dengan aglikon dinamakan
holosida.
Contoh: laktosa: gula glukosa + gula
galaktosa
KLASIFIKASI
1. Terminologi modern
Berdasarkan kandungan gulanya
Misalnya
Glukosida gulanya glukosa
Fruktosida gulanya fruktosa
Galaktosida gulanya galaktosa
Bufadienolide
Bufo japonicus
GLIKOSIDA JANTUNG
Aktivitas pada jantung maksimum bila :
mempunyai cincin lakton tidak jenuh (,
yang terikat pada C17 pada inti steroid
dengan konfigurasi
Pertemuan cincin A/B dan C/D terikat pada
cis konfigurasi
GLIKOSIDA JANTUNG
Sifat umum lainnya :
1. Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap
bertahan sebagai cardiac activity, sedangkan
sugarnya menyebabkan molekul tersebut
mempunyai daya larut yang penting agar
terabsorbsi dan terdistribusi dalam tubuh
2. Substitusi oksigen pada inti steroid juga
mempengaruhi distribusi dan metabolisme
GLIKOSIDA JANTUNG
3. Umumnya lebih banyak (OH) group pada
molekul, menyebabkan lebih cepat oncet of
actionnya dan selanjutnya menghilang dalam
tubuh.
4. Penggunaan cardiac glycoside pada
pengobatan berfungsi untuk menambah
kekuatan kontraksi systolic
Identifikasi Glikosida Jantung :
1. Reaksi Baljet
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml
methanol dan 3 ml pereaksi baljet (9,5 ml
Asam pikrat 1% dan 0,5 ml NaOH 10%),
akan terbentuk warna jingga yang
menunjukkan adanya glikosida kardenolid.
Identifikasi Glikosida Jantung :
2. Reaksi Kedde
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml
pereaksi kedde dan 2 ml larutan KOH 1 N.
Jika dalam beberapa menit terjadi warna
merah ungu sampai biru ungu menunjukkan
adanya glikosida kardenolid. (warna akan
segera berubah menjadi pucat)
Identifikasi Glikosida Jantung :
3. Reaksi Xanthidrol
Satu ml larutan percobaan dimasukkan ke
dalam tabung reaksi, kemudian diuapkan
diatas penangas air, tambahkan 3 ml pereaksi
xantidrol 0,01%b/v dalam asam asetat dan 1
tetes HCl pekat. Akan terjadi warna kuning
intensif kemudian panaskan diatas penangas
air selama 3 menit, warna akan berubah
menjadi merah intensif.
Identifikasi Glikosida Jantung :
4. Reaksi Keller - Kiliani
Satu ml larutan percobaan diuapkan diatas penangas
air , tambahkan 3 ml asam asetat dengan sedikit
pemanasan, kemudian didinginkan . Tambahkan
larutan FeCl3 0,3 M, kemudian tambahkan hati-hati
campuran 3 ml H2SO4 2 N dan 1 tetes FeCl3 0,3 M.
Akan terbentuk cicncin yang berwarna merah coklat
pada batas cairan. Setelah beberapa menit diatas
cincin akan berwarna biru hijau
CONTOH SIMPLISIA
a. Digitalis/Foxglove/Digitalis Folium/Daun
Digitalis
Daun kering dari Digitalis Purpurea L.
(Schrophulariaceae)
Speceis lain sebagai cardiac glycoside :
D. lanata, D. ferruginea, D. dubra, D. lutea, D.
grandiflora, D. inertonensis, D. nervosa, D.
thapsi
D. purpurea
Ciri Makro & Mikro
Makroskopik
Permukaan daun agak empuk (rapuh), urat daun seperti
anyaman, terlihat jelas. Bagian bawah, urat daun lebih
jelas terlihat.
Bulu rambut agak tebal, rasa pahit
Mikroskopik
Rambut terdiri dari 2 6 sel ujungnya tumpul (bedakan
dengan Colei Folium).
Epidermis atas dan bawah berbelok belok. Rambut
kelenjar ujungnya bundar, jarang didapat. Fragmen daun,
stomata tidak spesifik.
Foxglove
Epidermis atas
Rambut
kelenjar
Rambut
Rambut kelenjar kelenjar
Epidermis
Bawah
Stomata
Sel rambut 2 - 6
Rambut kelenjar
Digitalis
langsung dikeringkan pelan-pelan pada suhu
50-60 C (mengandung enzim hidrolitik yang
bila tidak segera diinaktifkan akan memecah
glikosidanya dan geninnya kurang aktif), oleh
karena itu tempat pengeringan harus dekat
dengan tempat panen
Digitalis
Juga bila panas lebih tinggi akan terjadi gugus
(OH) pada C 14 bebas sehinggga glikosidanya
tidak aktif
Hasil kering x segar
Digitalis
Secara umum daun Digitalis berpotensi keras
dan berbahaya bagi manusia karena aksinya
langsung menuju jantung.
Dosis yang terlalu besar gejala keracunan :
anorexia, nausea, salivation, vomiting, diare,
headache, drowsiness, disorientation,
delirium, hallucination, bahkan kematian
Digitalis
Daun Digitalis mengandung berbagai
glikosida jantung : Digitoksin (0,2 0,4%),
Digitalin, gitalin, gitoksin, dan digitonin.
a. Digitoksin
Gabungan senyawa antara digitosigenin
(aglikon) dengan gula digitoksosa
Berupa kristal berbentuk lempeng, larut
dalam aseton, amil alkohol, dan piridin,
sukar larut dalam eter, petroleum eter dan air.
Dalam D. purpurea dan D. lanata
Digitoksin
Digitoksin
Digitoksigenin
Digitoksosa
b. Gitalin
Diperoleh langsung dari sari air D. purpurea,
berbentuk amorf
Serbuk putih kekuningan, sangat larut dalam
etanol dan kloroform, dan larut dalam 800
bagian air.
Dosis 0,5 mg/hari setara dengan 100 mg daun
kering
c. Digoksin
Kristal putih kekuningan, berpotensi sangat keras.
Digoksigenin
Digitoksosa
d. Digitonin
Saponin bentuk kristal, terhidrolisis menjadil
satu mol digitogenin dan 2 mol glukosa, 2 mol
galaktosa dan 1 mol ksilosa
Praktis tidak larut dalam air, membentuk
suspensi menyerupai sabun
Digitonin
b. Strophanti Semen
Strophantus merupakan biji kering dari S. kombe
Oliver atau Strophantus hispidus De Candolle
(Apocynaceae)
Glikosida utama K stropantosida yang juga
dikenal sebagai Strofosida. Terdiri atas bagian
aglikon Strofantidin dan gula trisakarida; simarosa,
-glukosa dan -glukosa
Strophantus kombe
Strophantus; potensi tdk < 0,5mg/g setara
dengan standar ouabain
Dalam kayu Acokanthera schimperi (A.
ouabaio) Afrika terdapat ouabain sebagai
glikosida utama
S. kombe : kadar glikosida 8-10% dihitung
sebagai k strofantin (aktivitasnya 40%
ouabain anhidrat)
K-strofantin
(K.strofantosida (aglikon=K. stofantidin)
(K. stofantin - (aglikon=K.strofantidol)
(Simarin = K.stofantin -
(aglikon=periplogenin)
Strophantin
c. Scullae Bulbus/Squill
Tanaman asal : Urginea maritima (L) Baker
(Liliaceae)
Jenis:
- White squill (putih) dari Italia
- Red Squill (merah) dari Aljazair
- Indian squill
(Urginea indica (Roxb) Kunth
Urginea maritima
Squill U. maritima mengandung glikosida
jantung skilaren A 60% dari seluruh glikosida
Skilaren A skilarenin (tipe bufadienolida) dan
gula ramnosa dan glukosa, kadang-kadang
skilabiosa
Skilaren juga berkhasiat diuretika dan emetika
d. Nerii Folium/Oleander
Tanaman asal : Nerium oleander (Apocynaceae)
Kandungan :
Glikosida oleandrin 0,5%
Aglikon : oleandrogenin (10 asetilgitoksigenin)
Gula : oleandrosa
neriin, neriifolin
Glikosida Nerium oleander
Oleandrin Neriifolin
Nerium oleander
Ciri Makro & Mikro :
Makroskopik
Daun tunggal, berbentuk lancet (kecil), agak tebal, keras.
Urat daun sejajar
Mikroskopik
Rambut seperti cacing, kutikula tebal (pada epidermis
atas).
Stomata mempunyai 5 6 sel tetangga. Kristal Ca.oksalat
berbentuk bintang (pada urat daun)
Trakea besar besar seperti spiral. Epidermis bawah
berbentuk poligonal terdapat lekukan mengandung rambut
Hipodermis 2 -3 lapis, palisade 3 lapis, spons rapat
Oleander
2. Glikosida Antrakinon
Glikosida yang bila dihidrolisa akan
menghasilkan aglikon dengan di tri atau
tetrahydroxy anthraquinone atau
modifikasinya
Antrakinon
Sifat-sifat umum :
Aglikon berupa antrakinon bebas mempunyai
sedikit efek terapi, sedangkan gugus gulanya
menyebabkan mudahnya absobsi dan
translokasi aglikon pada tempat kerjanya
Antrakinon dan glikosid yang terkait
mempunyai efek sebagai stimulan cathartic
dengan cara menambah kekuatan dari otot
halus pada dinding usus besar
Glikosia antrakinon golongan antranol dan
anthrone efeknya lebih drastis dari pada
bentuk lain
Identifikasi Glikosida Antrakinon :
1. Reaksi Borntrager
Aloe vera L.
Aloe africana
Aloe spicata
Kandungan aloe:
Beberapa glikosida antrakinon, diantaranya
yang utama adalah barbaloin, aloe-emodin
anthrone C-10 glicoside
Jumlah zat aktif secara kualitatif dan
kuantitatif tergantung speciesnya
Curacoe Aloe = 1,5 2 x jumlah Cape aloe
(terutama aloe emodinnya)
Curacoe Aloe mengandung asam krisofanat,
baik dalam bentuk bebas maupun terikat,
yang tidak terkandung pada spesies lain
Mengandung 16 63 % zat dari damar dan
minyak menguap
Kegunaan :
Purgativa, efeknya bertambah bila diminum
bersama sedikit garam alkali.
Sudah berabad-abad juice segar dari daun
digunakan untuk pengobatan luka bakar, luka
ringan (lecet) dan iritasi kulit lain
2. Rhei Radix/Rheum/Rhubab/Kelembak
Rimpang dan akar kering yang telah
dihilangkan jaringan periderm dari rheum
offficinale Bailon atau Rheum palmatum L.
Atau spesies lain.(Polygonaceae)
Rheum palmatum
Ciri Makro & Mikro :
Makroskopik :
Akar dekat pangkal batang bagian bagiannya keras dan
rapuh, mengandung serbuk rheum. Berbau spesifik dan
asam, rasa pahit dan tidak enak. Memiliki sifat adstingen.
Jika dikunyah, ludah akan berwarna kuning
Mikroskopik :
Terdapat butir butir amilum tunggal/majemuk.
Trakea memiliki penebalan seperti angka 4 atau huruf Y.
Terdapat kristal Ca. Oksalat yang terlepas atau di dalam
parenkim
Rhubab
Trakea
Kristal oksalat
Amilum
Trakea
Kandungan :
1. Antrakinon tanpa gugus karboksil:
krisofanol, aloe emodin, emodin, Fision
2. Antrakinon mengandung gugus karboksil:
rein
3. Antron dan diantron dari 1&2 seperti
Senoside A dan B
4. Heterodiantron (Palmidin A, B, C,dan D)
Penggunaan :
- Stomakik dan pengobatan diare
Cassia angustifolia
C. Auriculata, C. italica (C.obovata), C. setigera,
C. montana (Caesalpiniaceae) tidak
mengandung antrakinon
Penggunaan :
Laxantia
Kandungan :
- rhein, aloe emodin
- Sennosida A dan B senidin A dan B 2 glukosa
- Glikosida 8 rhein antron
- 8 rein diglukosida
- Aloe emodin anthron diglukosida
- Glukosida 6 hidroksi musizin, glukosida tinevelin
(Glukosida naftalen)
d. Rhamni Frangulae Cortex
Tan asal : Rhamnus frangula (Rhamnaceae)
Kandungan :
-kulit batang segar mengandung antron yang memiliki
daya purgativa sangat kuat
- Diperlukan waktu 1 thn untuk menyimpan sehingga
antron teroksidasi
- Sesudah disimpan kulit frangula mengandung 2-4%
antrakinon, terutama glukofrangulin A dan B
- Selain itu ada frangulin A dan B
Penggunaan :
Sebagai purgativa
5. Rhamni Purshianae Cortex (Cascara sagrada)
Tan. Asal: R. purshiana DC.
Kandungan :
Setelah penyimpanan mengandung 6-9%
antrakinon terutama kaskarosida A, B, C, dan
D (Glikosida C)
Glikosida O : emodin,, aloe emodin, krisofanol,
sejumlah diantron
3. Glikosida Saponin
Glikosida saponin (biasa disebut saponin)
adalah glikosida yang bila dihidrolisis
menghasilkan aglikon (genin) + sapogenin
Sifat khas :
Dalam air membentuk larutan koloidal dan bila
dikocok berbusa
Rasa pahit, tajam (dilidah menusuk) dan
menyebabkan iritasi pada selaput lendir
Menghancurkan sel-sel darah merah dengan cara
hemolysis dan sangat toksis terutama pada
binatang berdarah dingin digunakan untuk
racun ikan
Pada hidrolisa dihasilkan aglikon sapogenin
yang cepat terkristalisasi setelah asetilasi
Saponin yang sangat toksis sering disebut
Sapotoxin digunakan sebagai racun serangga
Bersifat lipofil, sehingga dapat menurunkan
tegangan permukaan
Contoh saponin dari beberapa tanaman
Diosgenin; botogenin : dari genus Dioscorea
Hecogenin : monogenin dan gitogenin : dari
spesies agave
Sarsapogenin dan smilagenin : dari genus
smilax
Sarmentogenin : dari genus Strophanthus
Sitosterol : dari minyak tumbuh-tumbuhan
Hecogenin
Smilagenin Sarmentogenin
Saponin Triterpenoid
1. Glycyrrhiza/Licorice Root/akar manis
Merupakan akar dan rimpang dari :
Glycyrrhiza glabra L nama dagang
Spanish Licorice
Glycyrrhiza glabra L var glandulifera
nama dagang Russian Licorice
Famili : Leguminosae
Ciri Makro & Mikro :
Makroskopik :
Akar yang bagian luar kelabu coklat sampai merah coklat,
bagian dalam kuning tua, berbau khas dan rasa manis
Mikroskopik :
Parenkim mengandung butir butir amilum tunggal atau
majemuk, berbentuk bulat atau oval.
Serabut sklerenkim mengandung kristal okslat bentuk
poligonal yang berderet deret sehingga disebut serabut
kristal
Pembuluh kayu (xilem) dengan penebalan noktah, ada
trakea berdinding tebal
Sel gabus merah coklat
Amilum
Serabut sklerenkim
Mengandung kristal
Oksalat (Serabut kristal)
Pembuluh kayu
(Xilem) dengan
penebalan noktah
Sel parenkim
Kristal oksalat
Kandungan :
Glikosid saponin yakni Glycyrrhizin
(Glycyrrhizic acid) yang rasa manisnya
150 x gula
Bila dihidrolisa rasa manis hilang,
terbentuk 2 mol aglikon glycyrrhetic acid
(merupakan derivat penta cyclic triterpen
yang merupakan tipe amyrin) + 2 mol
glucoronic acid
Glycyrrhizin
Glikosida flavonoid yakni Liquiritin dan iso
liquiritin
Derivat caoumarin, herniarin dan
umbelliferone, asparagine, glucose, mannitol
dan 20% amilum
Kegunaan :
Ekspektoran, laksativa
Sinigrin
CONTOH TANAMAN
1. Sinapsis Nigrae Semen (Biji Mustard Hitam)
Tan. Asal : Brassica nigra L, Brassica juncea
Kandungan :
Sinigrin (1-2%)
Enzim mirosin
Minyak atsiri (0,7 1,3%)
Minyak lemak (27%)
Protein (30%)
Sinapin SO4
2. Sinapsis Albae Semen (Biji mustard putih)
Tan asal : Sinapsis alba L., Brassica alba
(Brassicaceae/Cruciferae)
Kandungan : Sinalbin 2,5%, minyak lemak 30%,
enzim mirosin, protein 23% dan lendir
6. Flavonol glycosides/Glikosida flavonol
aglikon umumnya flavonoid
Banyak flavonoid terdapat di alam, tersebar
pada tumbuh-tumbuhan tinggi sebagai pigmen
warna, antara lain : rutin, quersetin,
hesperidin, hesperitin
Identifikasi aglikon flavonoid
1. Reaksi Wilson Tanbock
1 ml larutan 1, uapkan sampai kering.
Basahkan dengan aseton dan tambahkan serbuk
halus asam borat dan asam oksalat.
Panaskan hati-hati di atas penangas air.
Campur sisa yang didapat dengan 10 ml eter.
Amati dengan sinar UV 365 nm. Jika berfluorosensi
kuning intensif berarti ada flavanoida.
2. Reaksi Shinoda
a. Ditambahkan serbuk Mg dan HCl biarkan 1-
2 menit warna merah jingga-violet
b. Ditambahkan serbuk Zn dan HCl biarkan 2-5
menit merah
3. Reaksi Zirkonium As. Sitrat
Ditambahkan ZnOCl2 dan metanol kuning
tambahkan asam sitrat kuning stabil
4. Reaksi dengan Na.Borohidrida (NaBH4)
Rutin
Quersetin
Hesperidin
Fagopyrum esculentum (Polygonaceae)
Sophora japonica (Leguminosae)
Eucalyptus macroryncha (Myrtaceae)
Senyawa yang mengandung flavon = Flavonoid
7. Alcohol glycosides/Glikosida alcohol
Contoh :
Salicin
Tanaman S. Purpurea dan S. frangilis
(salicaceae)
Salicin oleh emulsin dihidrolisa menjadi D
glucosa dan saligenin (salicyl alcohol)
Penggunaan :
Antirheumatic
8. Aldehyde glycosides / Glikosida aldehid
Contoh : Vanilin (4 hidroksi 3 metoksi
benzaldehyde)
Simplisia :
Vanilla/Vanilla bean/Vanillae Fructus/Buah
vanila
Merupakan buah yang tua tetapi belum masak
dari Vanilla planifolia andrewa (Orchidaceae)
Vanilin
Vanilla planifolia
Salinigrin (Salix discolor)
M hidroksi benzaldehida + glukosa
Helisin 0 hidroksi benzaldehida + glukosa
Amigdalin