GLIKOSIDA

Ika Maruya Kusuma., M.Si

AMELIA FEBRIANI, M.Si., Apt
Fakultas Farmasi ISTN-2018
 Want big impact?
PENGERTIAN
GLIKOSIDA
 “
Senyawa yang terdiri atas
gabungan 2 bagian senyawa
yaitu gula & bukan gula
 “
Bagian gula biasa disebut
glikon sedangkan bagian
bukan gula disebut sebagai
aglikon atau genin
Keduanya dihubungkan oleh suatu
bentuk ikatan glikosidik berupa
jembatan :

1. Oksigen (O-glikosida)
2. Nitrogen (N-glikosida)
3. Sulfur (S-glikosida)
4. Karbon (C-glikosida)
 “
Apabila glikon dan aglikon saling
terikat maka senyawa ini disebut
sebagai glikosida.
Want big impact?
STRUKTUR
GLIKOSIDA
STRUKTUR GLIKOSIDA

Aglikon

Glikon
O

– Sifat jembatan oksigen:

Mudah terurai oleh asam, basa, enzim, air
panas
Holosida
adalah : senyawa yg strukturnya terdiri atas
glikon & glikon dlm ikatan glikosidik.
Contoh: Laktosa

Heterosida
adalah : senyawa yg strukturnya terdiri atas
glikon & aglikon dlm ikatan glikosidik.
Contoh: Glikosida jantung (aglikonnya steroid)
 Rhamnosa GLIKOSIDA
GLUKOSIDA Fruktosa JANTUNG
Deoksigluk
osa
Monosakarida
β-D-glukosa Glukosa
Digitoksose /
cymarose

Tetrasakarida Gula/Glikon Disakarida

Trisakarida
 Alkohol
Steroid Fenol

Flavonoid Antrakuinon

Aglikon

Antrasena Isotiosianat

Saponin Sianogen
PENAMAAN
GLIKOSIDA
 Penamaan

Trivial Sistematik/IUPAC
PENAMAAN TRIVIAL

Prunasin dari Prunus

amydalus

Strophanthin dari
Strophanthus
Menggunakan
akhiran “-in”
Trivial
dibelakang nama
sumber glikosidanya. Gaulterin dari
Gaultheria
procumbens

Digitoksin
dari Digitalis
purpurea
 Sennosida dari
Senna
β Mengganti
akhiran "ose" Salicosida dari
dari gula utama Salix
dengan "osida“.

Cascarosida
Awalan dari Cascara
stereoisomer α
Sistematik atau β dan Salicin : 2-
awalan (Hydroxymethyl)-
IUPAC konfigurasi D- phenyl-β-D-
atau L- glucopyranoside
mendahului
nomenklatur Amygdalin : D-
gula, dan nama Mandelonitrile– β-
kimia dari D-glycosido-6-β-D-
aglikon glucoside
mendahului
nama gula
 Want big impact?
SIFAT FISIKA
KIMIA
GLIKOSIDA
1. Berbentuk kristal atau
amorf
2. Mengandung karbon,
hidrogen, dan oksigen,
beberapa glikosida khusus
memiliki kandungan
nitrogen dan sulfur
3. Tidak berwarna
4. Mudah larut dalam pelarut
SIFAT FISIKA
polar (air dan etanol) kecuali
glikosida resin
5. Tidak larut dalam pelarut
organik non polar (eter,
benzen dan kloroform)
6. Aglikon larut dalam pelarut
non polar
7. Optis aktif (memutar ke
kiri/levo)
SIFAT KIMIA

1. Bersifat netral dalam

reaksi.
2. Tidak mereduksi
larutan Fehling sampai
terhidrolisis
3. Sangat mudah
terhidrolisis oleh asam,
basa dan enzim
HIDROLISIS
GLIKOSIDA
 HIDROLISIS GLIKOSIDA

 Memutuskan ikatan glikosidik antara gula &

non gula.
 Menggunakan asam, basa, enzim dan FeCl3
(khusus flavonoid).
 Waktu yg dibutuhkan utk memutuskan ikatan
tsb ditentukan oleh kekuatan asam & jenis
gula
 HIDROLISIS ASAM
1. Glikosida mudah dihidrolisis oleh larutan asam
dengan bantuan pemanasan, sehingga ikatan
glikosida akan terputus.
2. Masing-masing glikosida dihidrolisis dengan derajat
keasaman yang berbeda karena memiliki ikatan
glikosida berbeda yang terdiri dari berbagai macam
jenis gula.
3. Semua ikatan glikosida mudah terhidrolisis oleh asam,
kecuali ikatan C-glikosida karena ikatan C-glikosida
sangat stabil, sehingga diperlukan hidrolisis oksidatif
untuk memutus ikatan. Sedangkan glikosida yang
mengandung 2-deoksi gula paling tidak stabil.
 HIDROLISIS ENZIM

1. Glikosida dapat dihidrolisis dengan enzim tertentu/

spesifik (pada pH ± 5)
Contoh: ß-glikosidase, galaktosidase, glukoronidase,
pektinase, antosianase, rhamnodiastase,
naringinase, takadiastase,
2. Enzim spesifik juga ditemukan didalam tanaman itu
sendiri yang berperan dalam proses hidrolisis
spesifik untuk tiap tanaman.
Contohnya : Digitalidase merupakan enzim yang ada
di Digitalis purpurea. Lanatosidase adalah enzim di
dalam Digitalis lanata.
 HIDROLISIS BASA

1. Alkali juga dapat memecah ikatan glikosida, yang

mana degradasi ikatan glikosida bisa terjadi di
bagian aglikon atau gula.
2. Kelompok ester pada glikosida dapat dipecah
dengan adanya alkali.
Contohnya : grup asetol pada lanatosidase atau grup
sulfat pada tioglikosidase
Want big impact?
MANFAAT
GLIKOSIDA
 MANFAAT BAGI TANAMAN
Cadangan Makanan
• Cadangan gula dalam bentuk ikatan glikosida tidak dapat diangkut
dari sel satu ke sel lain, karena adanya bagian aglikon.
Fungsi Regulasi BAGI TANAMAN
• Pengatur tekanan turgor di dalam sel.
• Pengatur pertumbuhan tanaman
Detoksifikasi
• Pembentukan glikosida bagian dari proses detoksifikasi,
• sedangkan aglikon merupakan sisa metabolisme.
Fungsi perlindungan
• Melindungi tanaman dari serangan serangga atau binatang herbivora
• Mencegah timbulnya penyakit pada tanaman (mikroorganisme atau
jamur).
Glikosida sebagai petunjuk sistematik
• Beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam
tanaman atau familia tertentu
MANFAAT BAGI MANUSIA

1. Pestisida
2. Makanan  pemanis alami (steriosida)
3. Obat :
 sebagai obat jantung  glikosida dari digitalis,
strophanthus, squill, convallaria & apocynum
 sebagai laksatif (pencahar)  senna, aloe, rhubarb,
cascara sagrada dan frangula mengandung emodin
dan glikosida anthraquinon lainnya;
 sebagai lokal iritan  sinigrin, glikosida dari black
mustard, menghasilkan allil isothiosianat;
 sebagai analgesik  gaultherin dari
wintergreen/Gaultheria procumbens menghasilkan
metil salisilat
 Sebagai ekspektoran glycyrrhizin dari Akar
manis (Glycyrrhiza glabra)
PENGGOLONGAN
GLIKOSIDA
1. Jenis ikatan antara glikon &
aglikon
2. Kerangka/struktur aglikon
3. Gugus gula (glikon)
4. Jumlah bagian gula/jumlah
monosakarida
5. Jumlah rantai gula (desmos)
6. Konfigurasi atom C dari glikon
7. Kemampuannya dlm
membentuk busa
8. Aktivitas biologi
 1. Jenis ikatan antara glikon//aglikon

1. O-Glikosida
 Ikatan O-glikosida adalah glikosida yang paling
berlimpah ditemukan di alam.
 Banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tinggi,
seperti senna (Cassia angustifolia), rhubarb (Rheum
palmatum L.), dan frangula (Rhamnus frangula). .
2. C-Glikosida
 C-glikosida ada dalam berbagai zat
tanaman, seperti: aloin atau barbaloin di
Aloe (lidah buaya, Aloe barbadensis);
cascarosida di Cascara sagadra.
3. N- Glikosida
 Contoh yang paling khas dari ikatan N-
glikosida adalah nukleosida
 Ikatan N-glikosida dari adenosine
didistribusikan secara luas di alam, misalnya
dari asam nukleat ragi
4. S-Glikosida
 Ikatan S-glikosida terbatas pada golongan
glikosida isotiosianate
 Contoh sinigrin yang diperoleh dari biji
mustard hitam, yaitu Brassica campestris,
keluarga Cruciferae
 2. Kerangka / Struktur Aglikon :

1. Glik. Steroid (apabila aglikon seny.steroid)

2. Glik. Terpenoid
3. Glik. Iridoid
4. Glik. Flavonoid
5. Glik. Antrakuinon
6. Glik. Naftokuinon
7. Glik. Hidrokuinon
8. Glik. Kardenolid
9. Glik. Fenol
10.Glik. Glukosinolat
 3. Gugus Gula

1. Glukosida  gulanya glukosa

2.Rhamnosida  gulanya rhamnosa
3.Laktosida  gulanya galaktosa
4.Dsb.
 4. Jumlah Bagian Gula
(Jumlah Monosakarida)

1. Monosida
2. Diosida
3. Triosida
4. Oligosida (4-10 monosakarida)
5. Polisida ( > 10 monosakarida).
 5. Jumlah Rantai Gula
(Desmos)

1. Monodesmosida
2. Bidesmosida
3. Tridesmosida
4. Dst.
 6.Konfigurasi Atom C dari Glikon

Ikatan
alfa ( α )

Ikatan beta
(ß):
glikosida
alami
7. Kemampuan Membentuk
Busa

1. Glikosida saponin
2. Glikosida non saponin
 8. Aktivitas Biologi

1. Glikosida jantung
2. Glikosida laksatif
3. Glikosida pestisida
4. Glikosida sitotoksik
5. Dsb.
KLASIFIKASI GLIKOSIDA BERDASARKAN CLAUS

1. Golongan Kardioaktif (Glikosida Jantung)

2. Golongan Antrakinon
3. Golongan Saponin
4. Golongan Sianopora
5. Golongan Isotiosianat
6. Golongan Flavonol
7. Golongan Alkohol
8. Golongan Aldehid
9. Golongan Lakton
10. Golongan Fenol
11. Golongan Lain, termasuk diantaranya zat
netral.
1. Glikosida
Kardioaktif
 GLIKOSIDA KARDIOAKTIF

 Aglikon : Steroid
 Khasiat : Kardiotonik (menguatkan otot jantung)
 Sumber biologis :
 Digitalis purpurea; D. lanata  Digitoksin, Digoksin, Digitonin.
 Stropanthus kombe; S. hispidus  Stropantin, Stropantidin
 Urginea maritima; U. indica  Skilaren
 Convallaria majalis  Konvalamarogenin, Konvalatoksin
 Apocynum canabinum  Simarin, Apokanosida
 Adonis vernalis  Simarin, Vernadigin, Adonitoksin
 Helleborus niger  Heleberin
 Nerium oleander  Neriifolin
Digitalis lanata Digitalis purpurea
Digitalis purpurea;
Kandungan Kimia

◍Digitalis mengandung :
a. beberapa glikosida :
digitoxin (0,2-0,3%) yang merupakan senyawa yang paling
penting,
digitalin (kristal),
gitalin (kristal),
gitoxin,
b. senyawa lainnya, seperti saponin digitonin;
c.minyak atsiri yang mengandung stearoptene, digitalosmin,
yang memberikan aroma dan rasa yang tajam pada digitalis;
d.Asam digitalat
e.enzim oksidase yang terbentuk pada daun kering;
f.asam tannat dalam jumlah yang kecil.
Glikosida Kardioaktif

Family Scrophulariaceae
Perusakan Glikosida Kardioaktif

Glikosida jantung dapat rusak dengan cara :

Lingkaran lakton di dalamnya mudah terbuka dengan
adanya alkali, yang akan membentuk garam dari asam
aldehid. Sekali terbuka, lingkaran tersebut tidak dapat
dibentuk kembali menjadi lakton yang asli (cardenolide);
sehingga menghasilkan isogenin, cardanolide, yang secara
fisiologi tidak aktif.
STROPHANTHIN ◍Efek seperti digitalis, namun lebih
ringan.
Strophanthus hispidus ◍Obat dari golongan ini sulit diserap
oleh saluran cerna.
◍Komposisi kimia strophanthin
berbeda, tergantung spesiesnya.
 g-strophanthin (Ouabain) :
berasal dari tanaman
Strophanthus gratus
 k-strophanthin :
Strophanthus kombe
 e-strophanthin :
Strophanthus emini,
 h-strophanthin :
Strophanthus hispidus.

◍Bagian tumbuhan yang digunakan:

biji yang matang, yang telah
dibersihkan dan dikeringkan.
SEJARAH
◍Selama ratusan tahun, penduduk asli afrika membuat
racun pada anak panah untuk berburu dengan
menggunakan racun dari biji strophanthus.
◍Racun tersebut sangat efektif, karena dapat memasuki
aliran darah dengan cepat hanya melalui luka kecil, yang
mengakibatkan kegagalan fungsi jantung yang
menyebabkan kematian.
2. GLIKOSIDA ANTRAKUINON
GLIKOSIDA ANTRAKUINON

 Aglikon: Antrakuinon
 Khasiat : purgatif/pencahar/urus-urus
 Sumber biologis: Sebagian besar erasal dari family
Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae
 Aloe sp.; Rhamnus pursianus : Emodin
 R. pursianus; Aloe vera; A. ferox: Barbaloin
 Senna sp.; Cassia angustifolia: Senosida
Glikosida Antrakuinon
53

Berbagai kadar antrakuinon :

Simplisia Kadar ( % )

Aloe 15 – 20
Resin aktif 40 – 80
Frangula (kulit kayu) 6
Rheum (rimpang) 3 – 74
Kaskara sagrada (kulit kayu) 4

Senna (buah) 1 – 1,5

Senna (daun) 1 – 1,5
3. GLIKOSIDA SAPONIN
 GLIKOSIDA SAPONIN
Aglikon : Sapogenin
Khasiat : Hemolisis (memecah eritrosit), ekspektoran
Sumber Biologis:

1. Saponin Steroid
Tanaman : Dioscorea hispida, Agave americana, Yucca sp.,
Trillium sp. Agave sisalana, Trigonella foenum-graecum, Smilax
aristolochiaefolia.

2. Saponin Triterpenoid
Tanaman : Glycyrrhiza glabra/Succus liquiritiae (glisirizin), Polygala
senega (senegenin).
 Hekogenin
(Prekursor sintesis
kortikosteroid)
Saponin
Steroid Diosgenin
(prekursor sintesis
hormon seks dan
kontrasepsi oral)
Glikosida
Saponin
α-amirin

Saponin β-amirin
Triterpenoid

Lupeol
 GLIKOSIDA SAPONIN
 Obat2 yang mengandung glikosida saponin menimbulkan
bersin atau mengiritasi membran mukosa
 Dihidrolisa membentuk :Sapogenin
 Zat beracun saponin : sapotoxin
 Awalnya penelitian saponin untuk penemuan prekursor
cortisone (yg dihasilkan oleh adrenal), karena keterbatasan
supply cortisone  penelitian tanaman yang mengandung
steroid sapogenin
58

Steroid yg penting utk produksi kortison &

tanamannya :

Jenis Steroid yang Diproduksi

Tanaman
Dioscorea Diosgenin & Botogenin

Agave Hecogenin, Manogenin &

Gitogenin
Smilax Sarsapogenin & Smilagenin

Stropanthus Sarmentogenin

Minyak nabati Sitosterol

gubal
 GLIKOSIDA SAPONIN
Sapogenin Tanaman Habitat

Diosgenin D. mexicana Mexiko,Amerika Tengah

D. composita Mexiko, Amerika Tengah
D. deltoidea India
D. prazeri India
D. tokoro Jepang
D. hispida Indonesia
Trillium sp. Amerika Utara
Trigonella foenum-graecum India, Mesir, Maroko

Hecogenin Agave sisalana Amerika sub tropik

A. americana Asia, Indonesia
Hechtia texensis Amerika Tengah
Identifikasi Glikosida Saponin
Indeks
kuantitatif

Identifik
Indeks asi Indeks
ikan Glikosida buih
Saponin

Indeks
hemolisis
INDEKS KUANTTATIF

 Tujuan  untuk mengetahui stabilitas senyawa

saponin
 Saponin merupakan senyawa stabil, namun lama-
lama sebagian saponin akan diubah menjadi senyawa
yg tdk aktif.
 Kemampuan hemolisis dari Senega sp. akan menurun
pada penyimpanan, tapi Sarsaparilla sp. Tidak.
 Ternyata Sarsaparilla sp. yg disimpan selama 50
tahun, masih tetap memiliki aktivitas penuh seperti
awalnya.
INDEKS BUIH

 Tujuan  untuk mengetahui stabilitas buih senyawa

saponin

Sampel saponin dalam tabung reaksi+air, lalu dikocok

kuat-kuat, maka akan terbentuk busa/buih setinggi 1
cm.

Buih dikatan stabil jika selama 15 menit tidak

mengalami penurunan).
INDEKS IKAN

 Tujuan  untuk mengetahui konsentrasi letal senyawa

saponin (toksisitas)

Ikan kecil-kecil dimasukkan dalam tabung dengan

berbagai konsentrasi larutan saponin (10%, 20%, 30%,
dst).
Konsentrasi letal merupakan besar konsentrasi yang
dapat menyebabkan kematian ikan 50% dari total ikan
yang diuji dalam waktu tertentu
INDEKS HEMOLITIK

 Tujuan  untuk mengetahui aktivitas hemoltik

senyawa saponin

Cairan saponin dibuat pengenceran berseri dari 2.5%

sampel darah bebas fibrin dalan NaCl fisiologis.
Aktivitas hemolitik ditandai dengan perubahan warna
dari merah menjadi bening (hemolitik total)
Indeks hemolitik merupakan konsentrasi terbesar
saponin yg menyebabkan hemolisis total.
4.GLIKOSIDA SIANOPHOR
 • Aglikon : asam sianida
• Hasil hidrolisis : asam prusat, gula & HCN
• Tanaman : Prunus serotina (Rosaceae)
• Nama simplisia : Wild cherry bark
• Kandungan : resin, as.benzoat, as.trimetilgalat,
as.kumarat, tanin.
• Khasiat : antitusif & sedatif (obat batuk), kanker
& anemia eritrosit bulan sabit.

GLIKOSIDA SIANOPHOR
GLIKOSIDA SIANOPHOR
Glikosida Tanaman Famili

Amygdalin Prunus amygdalus Rosaceae

Linamarin Linum usitatissimum Linaceae
Prulaurasin Prunus laurocerasus Rosaceae
Manihotoxin Manihot sp. Euphorbiaceae
Dhurrin Sorghum vulgare Graminae
Sambunigrin Sambucus nigra Caprifoliaceae
Vicianin Vicia angustifolia Leguminosae
Prunasin Prunus serotina Rosaceae
5.GLIKOSIDA
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Aglikon : isothiosianat
Khasiat : bentuk plester, rubifasien,
konter iritasi, emetik, rempah.
Tanaman : Brassica nigra, B.
juncea/Sinapis Semen/Mustard
(Cruciferae)
Kandungan : sinigrin, sinalbin &
mirosin
6.GLIKOSIDA
GLIKOSIDA FLAVONOL
• Aglikon : flavonoid
• Berupa pigmen kuning di semua tumbuhan tingkat tinggi
(Oligonaceae, Umbelliferae, Compositae, Leguminosae).
• Macam :
- Rutin  Ruta graviolens, suku Rutaceae
- Hesperidin  Citrus sp. (Citrus limon dan C. sinensis), suku
Rutacea
- Kuersitrin  Querqus tinctoria, suku Fagacea
• Manfaat : demam, perdarahan kapiler & food suplement.
7.GLIKOSIDA ALKOHOL
 GLIKOSIDA ALKOHOL
• Aglikon : gugus hidroksi (OH)
• Tanaman : Salix purpurea, S. fragilis
(Salicaceae)
• Kandungan : salisin, populin (populus
sp.) & benzoilsalisin
• Khasiat : antirematik (mirip
as.salisilat).
8.GLIKOSIDA
ALDEHID
GLIKOSIDA
ALDEHID

Aglikon : aldehida
Tanaman : Vanilla planifolia
(Orchidaceae)
Kandungan : vanillin
Manfaat : konveksi, parfum, industri
makanan & minuman, korigen
farmasi.
9.GLIKOSIDA
LAKTON
 GLIKOSIDA LAKTON
• Aglikon : lakton/kumarin
• Tanaman :
- Dipteryx odorata, D. oppositifolia
(Leguminosae) = kumarin.
- Viburnum prunifolium,V. opulus = skopoletin.
- Artemisia china, A. maritima (Compositae) =
santonin & Kantaridin
• Khasiat : antikoagulan, antispasmodik,
dermatologi & obat cacing.
Macam-macam Glikosida Lakton

1. Kumarin & scopoletin 8. Sikoriin

2. Umbelliferon 9. Fraxin
3. Dafnetin 10. Skopolin
4. Furano kumarin 11. Limetin/Sitropten
5. Psoralen 12. Santonin
6. Skimin 13. Ranunkulin
7. Dafnin 14. Kantarida
10. GLIKOSIDA
FENOL
 GLIKOSIDA
FENOL
Aglikon : fenol
Tanaman : Arctostaphylos uva ursi
(Ericaceae)
Kandungan : arbutin, metil arbutin,
tanin, as.galat, as.elagat, katekol,
ursona, kuersetin
Khasiat : diuretik,astringensia,
uretritis, sistitis, antiseptik.
81

Macam-macam glikosida fenol :

1. Arbutin : Arctostaphylos uva ursi

2. Hesperidin : Citrus sp.
3. Magnolidin : Magnolia camfaca
4. Babtisin : Babtisa sp.
5. Phloridzin : Kulit akar Rosaceae
6. Iridin : Nyrangea macrophylla
82

GLIKOSIDA LAIN
1. Glik. Alkaloid Steroid
2. Glikosida Resin
3. Glikosida zat pahit
4. Glikosida Antibiotika
5. Nukleosida (Asam nukleat)