GLIKOSIDA

OUTLINE MATERI
1.DEFINISI
2.TIPE IKATAN GLIKOSIDA
3.JENIS AGLIKON
4.CONTOH SENYAWA
5.SIFAT KIMIA
6.POLARITAS
7.KELARUTAN
8.CARA HIDROLISIS
 DEFINISI
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan
dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula.

Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian

bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.

Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan

berupa jembatan oksigen , jembatan nitrogen ,
jembatan sulfur maupun jembatan karbon
STRUKTUR GLIKOSIDA
 JENIS AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan

fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid
dan steroid.

Yang paling sering digunakan secara medisinal adalah steroid,

flavonoid atau antrasen
 BIOSINTESIS
UTP + Sugar-1-P UDP-Sugar + PPi
Urydylyl transferase

(Glikosida)
UDP-Sugar + Acceptor Acceptor-Sugar +
(aglikon) UDP
Glycosyl transferase
 SIFAT GLIKOSIDA

1. Ikatan antara molekul gula dengan molekul non- gula disebut

ikatan glikosidik yang dapat berupa ikatan eter, ikatan ester, ikatan
sulfida dan ikatan C-C.

2. Ikatan ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim,
air, dan panas. Semakin pekat kadar asam atau basa maupun
semakin panas lingkungannya maka glikosida akan semakin
mudah dan cepat terhidrolisis.

3. Saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua

bagian, yaitu bagian gula dan bagian bukan gula.

4. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar

seperti air.Namun, bila telah terurai maka aglikonnya tidak larut
dalam air karena larut dalam pelarut organik nonpolar
Hidrolisis Glikosida
C6H12O6 Glikon

C6H11O5 O O

COOH

O
O

Aglikon

Rhein- -D-glukosida COOH

O
SIFAT IKATAN KIMIA GLIKOSIDA
 FUNGSI GLIKOSIDA BAGI TANAMAN
1. sebagai cadangan gula temporer.
Glikosida tidak dapat dipindahkan dari suatu sel ke sel lainya. Dengan proses
hidrolisis, glikosida akan terurai menjadi guln dan aglikon. gulanya diangkat
dan aglikonnya tetap tinggal disel semula. pada proses berikutnya aglikon
akan membentuk glikosida baru.

2.Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.

3. Pengatur tekanan turgor.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu.
Contoh : Solanum pimpinellifolium, mengandung tomatin, karena itu tahan
terhadap kapang tertentu.
Tanaman Quercus mengandung tanin glikosida. apabila daun telah tua akan
runtuh ke tanah , tanin glikosida akan terurai dan hasil uraiannya
menyebabkan tanaman lain yang hidup disekitarnya akan mati
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
EFEK FARMAKOLOGI
Kardiak : (Digitalis, Strophanthus, Squill,
Convallaria, Apocynum)
Laksatif : (Senna, Aloe, rhubarb)
Analgesik : gaultherin, salisin
KLASIFIKASI GLIKOSIDA
Dasar klasifikasi adalah jenis aglikonnya, antara lain :
Antrakuinon glikosida
Saponin glikosida
Sianopora glikosida
Isotiosianat glikosida
Flavonol glikosida
Alkohol glikosida
Aldehid glikosida
Lakton glikosida
Fenol glikosida
Tanin glikosida
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
OH O OH

Cascara Sagrada
Sumber : Rhamnus
purshiana CH2OR

Jenis glikosida : H C6H12O5

emodin, barbaloin, R=H = Barbaloin

R=C6H12O5 Cascaroside A/B
deoxy barbaloin,
cascarosides A, B, C,
D
Fungsi : Katartik
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
Aloe C6H11O5 O O OH

Sumber : Aloe vera

Jenis : aloe-emodin CH2OH

anthrone C-10 O aloe-emodin

glukosida, barbaloin
Fungsi : Katartik,
sumber tinktur
benzoin
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
Rhubarb
Sumber : Rheum palmatum
Jenis : rhein
Fungsi : katartik C6H11O5 O O

COOH

Rhein- -D-glukosida
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
Senna
Sumber : Cassia angustifolia
Jenis : Sennosida
Fungsi : Katartik
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
Chrysarobin
Sumber : Andira araroba
Fungsi : Keratolitik
SAPONIN GLIKOSIDA
Saponin : membentuk larutan koloidal dalam air
ketika dikocok
Menghancurkan corpuscle sel darah merah,
bersifat toksik terhadap hewan berdarah dingin
Hasil hidrolisis menghasilkan aglikon sapogenin
Prekursor kortison
SAPONIN GLIKOSIDA
Prekursor kortison :
diosgenin dan botogenin dari Dioscorea
Hecogenin, manogenin, gitogenin dari
Agave
Sarsapogenin dan smilagenin dari Smilax
Sarmentogenin dari Strophantus
Sitosterol
SAPONIN GLIKOSIDA
Glycirrhiza
Sumber : Glycirrhiza glabra
Jenis : glycyrrhizin (50x lebih manis dari gula)
Fungsi : ekspektoran
SAPONIN GLIKOSIDA
Dioscorea
Sumber : Dioscorea spiculiflora
Jenis : diosgenin
Fungsi : prekursor glukokortikoid
CYANOPHORE GLIKOSIDA
Wild cherry
Sumber : Prunus serotina
Jenis : Prunasin
Fungsi : perasa
ISOTIOSIANAT GLIKOSIDA
Mustard
Sumber : Brassica nigra
Jenis : Sinigrin
Fungsi : rubefacient
FLAVONOL GLIKOSIDA
Flavonoid
Sumber : Manihot utilissima
Jenis : rutin, quersitrin
Fungsi : dietary suplemen,
antioksidan
GLIKOSIDA ALKOHOL
Salicin
Sumber : Salix purpurea
Jenis : Salicin, populin
Fungsi : Analgesik
GLIKOSIDA ALDEHID
Vanillin
Sumber : Vanilla planifolia
Fungsi : agen perasa
GLIKOSIDA LAKTON
Dikumarol
Sumber : Melilotus officinalis
Fungsi : Antikoagulan

Cantharidin
Sumber : Cantharis vesicatoria
Fungsi : repellent

Psoralen
Sumber : Ammi majus
Fungsi : Repigmentasi kulit
FENOL GLIKOSIDA
Uva ursi
Sumber : Arctosphylos uva-ursi
Jenis : Arbutin
Fungsi : diuretik
TERIMAKASIH