9.

Senyawa
Aromatik
Nety Kurniaty, M.Sc.
Definisi Senyawa Aromatik
 Senyawa aromatik adalah senyawa yang cukup
distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi
 Senyawa aromatik memiliki energi resonansi untuk
mencapai kestabilan
 Benzena merupakan salah satu contoh senyawa
aromatik yang paling sederhana
 Benzena pertama kali diisolasi tahun 1825 oleh
Michael Faraday dari residu berminyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London
 Sumber utama benzena, benzena tersubstitusi
dan senyawa aromatik lainnya adalah petroleum,
terutama ter batubara
Definisi Senyawa Aromatik
 Dahulu senyawa aromatik = zat yang wangi
 Definisi : Aturan Huckel
Senyawa aromatik memiliki struktur molekul
siklik dan datar dengan awan elektron π
terdelokalisasi di atas dan di bawahnya
Awan π mengandung total elektron π
sejumlah 4n + 2 dengan n = bilangan bulat
Contoh

4n + 2 4n + 2 4n + 2
n = 4 n = 2 n = 6/4
aromatik aromatik bukan aromatik
Struktur Kekule Benzen
 Cincin mengandung 6 atom karbon
 Atom karbon berikatan tunggal dan rangkap
berselang-seling
 Satu hidrogen berikkatan dengan tiap karbon
 Semua hidrogen atom ekivalen
Resonansi Struktur Benzen
Contoh Senyawa Aromatik
 Hidrokarbon Aromatik: Banyak terdapat di
alam, seperti Benzena tersubstitusi: toluena,
p-xilena
Senyawa polisiklik: naftalena, fenantrena
 Heterosiklik Nitrogen Aromatik: piridina,
kuinolina
 Senyawa-senyawa tersebut biasa digunakan
sebagai pelarut maupun reagen (pereaksi)
dalam isolasi kimia bahan alam maupun
sintesis senyawa organik yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi
 Senyawa obat banyak yang merupakan
senyawa aromatik, misal asam salisilat
 Contoh senyawa aromatik dalam sistem
biologi:

Nikotin (ditemukan dalam tembakau)

Estron (estrogen atau hormon betina)

Asam Urat
Tata nama Benzena tersubstitusi
 Tata nama benzena mono-substitusi sederhana
mengikuti aturan IUPAC tapi yang umum
digunakan adalah nama dagangnya, misal:
- toluena untuk metil benzen
- fenol untuk hidroksi benzena
- stiren untuk benziletena
- asetofenon untuk benzil metil keton
- benzofenon untuk dibenzilketon
- anilina untuk benzil amina
Tata nama Benzena terdisubstitusi
 Untuk benzena di-substitusi tidak mengikuti
aturan penomeran IUPAC dan umumnya
memiliki nama umum/trivial
 Benzena terdisubstitusi (dua substituen) diberi
awalan:
orto- untuk posisi substituen 1,2
meta- untuk posisi substituen 1,3
para- untuk posisi substituen 1,4
 Untuk benzena dengan 3 substituen atau lebih
tidak mengikuti aturan orto-meta-para tapi
kembali pada penomoran sesuai urutan prioritas
Identifikasi Senyawa Aromatik
 Spektroskopi H-NMR (Nuclear Magnetic
Resonance) adalah instrumen yang
paling spesifik untuk mengidentifikasi
keberadaan senyawa aromatik melalui
posisi absorpsi proton yang terikat pada
atom-atom cincin
 Contoh: δ CH Aromatik untuk benzena
7.3ppm, piridina 7.1-8.5 ppm, naftalena
7.3-7.8
Sifat Umum Senyawa Aromatik
• Derajat tak jenuh tinggi, tapi resisten
terhadap reaksi adisi
• Reaksi yang lebih disukai adalah substitusi
elektrofilik
• Senyawa ini tidak biasanya stabil
• Dapat mengalami hidrogenasi dan
pembakaran pada suhu rendah
• Merupakan senyawa siklik
• Merupakan senyawa datar
Klasifikasi Senyawa Aromatik
• Benzen dan turunan monosiklik

• Benzoid polisiklik

• Nonbenzoid

• Makrosiklik

• Heterosiklik
Senyawa aromatik obat