MAKALAH FITOKIMIA

“ANTRAQUINON”

IDENTIFIKASI GOLONGAN SENYAWA ANTRAQUINON DARI EUGENOL DAN

FTALAT ANHIDRIDA

Disusun oleh:

Nama kelompok 14 :

1. Fatihatur Rizki Amalah (E0018015)

2. Nurul Falasifah (E0018031)
3. Riya Putri Larasati (E0018037)

Kelas: 2A

Dosen Pengampu :

Oktariani Pramiastuti, M.Sc., Apt

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

STIKes BHAKTI MANDALA HUSADA SLAWI

SEMESTER IV

2020

i
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Wr.Wb

Puji syukur senantiasa selalu kita panjatkan kepada Allah SWT yang telah
memberikan limpahan Rahmat,Taufik dan hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan
penyusunan makalah ini. Shalawat serta salam tak lupa kita curahkan kepada Nabi
Muhammad SAW yang telah menunjukan jalan kebaikan dan kebenaran di dunia dan akhirat
kepada umat manusia.

Makalah ini di susun guna memenuhi tugas mata kuliah Fitokimia dan juga untuk
khalayak ramai sebagai bahan penambah ilmu pengetahuan serta informasi yang semoga
bermanfaat.

Makalah ini kami susun dengan segala kemampuan kami dan semaksimal mungkin.
Namun, kami menyadiri bahwa dalam penyusunan makalah ini tentu tidaklah sempurna dan
masih banyak kesalahan serta kekurangan.Maka dari itu kami sebagai penyusun makalah ini
mohon kritik, saran dan pesan dari semua yang membaca makalah ini terutama Dosen Mata
Kuliah Fitokimia yang kami harapkan sebagai bahan koreksi untuk kami.

Wa’alaikumussalam Wr. Wb

Slawi, Juni 2020

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL.......................................................................................................... i

KATA PENGANTAR....................................................................................................... ii

DAFTAR ISI...................................................................................................................... iii

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................. 1

A. Latar Belakang ........................................................................................................ 1

B. Rumusan Masalah ................................................................................................... 2
C. Tujuan ..................................................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN .................................................................................................. 3

A. Pengertian Antrakuinon........................................................................................... 3
B. Struktur dan Turunan Senyawa Antrakuinon.......................................................... 4
C. Biosintesis Senyawa Antrakuinon........................................................................... 7
D. Identifikasi Senyawa Antrakuinon.......................................................................... 7
E. Isolasi Antrakuinon.................................................................................................. 12
F. Tatanama Tumbuhan Mengkudu............................................................................. 16
G. Uji Bioaktivitas........................................................................................................ 18
H. Pengembangan Obat Dari Bahan Alam................................................................... 19

BAB III PENUTUP........................................................................................................... 20

A. Kesimpulan ............................................................................................................. 20

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................ 2

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti

kromoforpada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi
dengan duaikatan rangkap karbo-karbon. Untuk tujuan identifikasi kuinon dapat dibagi
atas empatkelompok yaitu : benzokuinon, naftokuinon, antrakuinon dan kuinon
isoprenoid. Tigakelompok pertama biasanya terhidroksilasi dan bersifat fenol serta
mungkin terdapat dalambentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam
bentuk kuinol (Harborne, 1987).Golongan kuinon alam terbesar terdiri atas antrakuinon
dan keluarga tumbuhanyang kaya akan senyawa jenis ini adalah Rubiaceae,
Rhamnaceae, Polygonaceae (Robinson,1995; Herbert,19..). Antrakuinon merupakan
kelompok yang terbesar, hampir semuasenyawa ini adalah polefenol atau turunan
alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada posisi β. Beberapa antrauinon
merupakan zat warna penting dan yang lainnya sebagaipencahar. Banyak antrakuinon
yang terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikatadengan saah satu gugus
hidroksil fenolik. Salah satu jenis antrakuinon penting ialahantrasiklina, yaitu suatu
golongan glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces sp. Antrakuinon juga
disebut 9,10-dioxo-dihydro-anthracen dengan rumus C14H8O2 (Merck, 1983;
Samuelsson, 1999; Morrison dan Boyd, 1959).

Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumbuhan secara

bebas tetapisebagai glikosida. Semua antrakuinon berupa senyawa kristal bertitik leleh
tinggi, larut dalam pelarut organik basa. Senyawa ini biasa berwarna merah, tetapi yang
lainnya berwarnakuning sampai coklat, larut dalam larutan basa dengan membentuk
warna violet merah.Bentuk senyawa antrakuinon dalam tumbuhan masih rumit karena
prazat aslinyamudah terurai oleh enzim atau cara ekstraksi yang tidak sesuai, sehingga
laporan mengenaiadanya antrakuinon bebas harus dipertimbangkan dengan hati-hati.
Banyak antrakuinon yangterdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikat dengan
salah satu gugus hidroksilfenolik (Robinson, 1995).

1
 2

B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari pembuatan makalah ini adalah :
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa antrakuinon?
2. Bagaimana struktur dan turunan senyawa anrakuinon?
3. Bagaimana biosntesis dari senyawa antrakuinon?
4. Bagaimana cara identifikasi senyawa/ penentuan setruktur senyawa antrakuinon ?
5. Bagaimana cara isolasi senyawa antrakuinon ?
C. Tujuan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini adalah :
1. Mengetahui struktur dan turunan senyawa antrakuinon
2. Mengetahui cara isolasi senyawa antrakuinon
3. Mengetahui definisi dari senyawa antrakuinon
4. Mengetahui cara identifikasi senyawa/ penentuan setruktur senyawa antrakuinon
5. Mengetahui biosntesis dari senyawa antrakuinon
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Antrakuinon
Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka standar
bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur antrakuinon biasanya terdapat sebagai turunan
antrakuinon terhidroksilasi, termetilasi, atau terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan
dengan gula sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon
umumnya larut dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat
bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta ungu atau hijau
(Harborne, 1987).
Antrakuinon dapat diperoleh dari isolasi bahan alam dan sintesis. Berdasarkan
literatur telah banyak dilakukan isolasi senyawa antrakuinon dari bahan alam seperti
yang dilakukan Rudiyansyah et al., (2012) telah mengidentifikasi senyawa antrakuinon
dari kayu akar mengkudu (Morinda citrifolia L) menghasilkan senyawa 2,4-dihidroksi-3-
metilenmetoksiantrakuinon (lusidin-ω-metil eter). Selain diisolasi, senyawa antrakuinon
juga dapat dihasilkan melalui proses sintesis dari ftalat anhidrida dengan turunan fenol
dan benzena dengan menggunakan beberapa katalis. Menurut Wang et al., (2002)
senyawa antrakuinon dapat di sintesis dari ftalat anhidrat dengan benzena menggunakan
katalis zeolit.
Senyawa antrakuinon hasil sintesis dari ftalat anhidrida dengan benzena
tersubstitusi menghasilkan beberapa senyawa antara lain 1,4-dihidroksi-antrakuinon, 2-t-
butilantrakuinon, 2-metil-antrakuinon, 2-bromoantrakuinon, dan 2-kloroantrakuinon
(Hossein and Roozbeh, 2008). Ranjitha et.al., 2014 menghasilkan senyawa 1,2-
Dihydroxy-9,10-anthraquinone (alizarin) dari hasil sintesis antara ftalat anhidrida dengan
o-dichlorobenzene.
Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa antrakuinon dari senyawa eugenol
dan ftalat anhidrida menggunakan katalis AlCl3. Selanjutnya dilakukan karakterisasi
senyawa antrakuinon dengan menggunakan spektrofotometri infra merah. Golongan
kuinon alam terbesar terdiri atas antrakuinon dan keluarga tumbuhan yang kaya akan
senyawa jenis ini adalah Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae (Robinson, 1995;
Herbert,19..). Antrakuinon juga disebut 9,10- dioxo-dihydro-anthracen dengan rumus

3
 4

C14H8O2 (Merck, 1983; Samuelsson, 1999; Morrison dan Boyd, 1959). Struktur dasar
antrakuinon terlihat sebagai berikut :

Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumbuhan secara bebas

tetapi sebagai glikosida. Semua antrakuinon berupa senyawa kristal bertitik leleh tinggi,
larut dalam pelarut organik basa. Senyawa ini biasa berwarna merah, tetapi yang lainnya
berwarna kuning sampai coklat, larut dalam larutan basa dengan membentuk warna
violet merah. Bentuk senyawa antrakuinon dalam tumbuhan masih rumit karena prazat
aslinya mudah terurai oleh enzim atau cara ekstraksi yang tidak sesuai, sehingga laporan
mengenai adanya antrakuinon bebas harus dipertimbangkan dengan hatihati. Banyak
antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikat dengan salah satu
gugus hidroksil fenolik (Robinson, 1995). Pada saat mengidentifikasi pigmen dari
tumbuhan baru, harus diingat bahwa hanya sedikit saja antrakuinon yang terdapat secara
teratur dalam tumbuhan. Yang paling sering dijumpai ialah emodin, sekurang-kurangnya
terdapat dalam enam suku tumbuhan tinggi dan dalam sejumlah fungus (Harborne, 1987)

B. Struktur dan Turunan Senyawa Antrakuinon

1. Struktur senyawa antrakuinon
Golongan kuinon alam terbesar terdiri atas antrakuinon dan keluarga
tumbuhan yang kaya akan senyawa jenis ini adalah Rubiaceae, Rhamnaceae,
Polygonaceae (Robinson, 1995; Herbert,19..). Antrakuinon juga disebut 9,10- dioxo-
dihydro-anthracen dengan rumus C14H8O2 (Merck, 1983; Samuelsson, 1999;
Morrison dan Boyd, 1959).
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah
terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi
antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon. Sementara bagian gulanya tidak
tertentu. Di alam kira-kira telah ditemukan 40 turunan antrakuinon yang berbeda-
beda, 30 macam di antaranya mengelompok dalam famili Rubiaceae. Pada tanaman
 5

monokotil, antrakuinon ditemukan dalam famili Liliaceae dan dalam bentuk yang
tidak lazim, yaitu C-glikosida barbalion.
2. Turunan senyawa antrakuinon
a. Antranol dan antron
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut
dalam alkali terdapat bebas di alam. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi
dari antrakinon. Antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Larut dalam air panas dan
alkohol encer. Berkhasiat memperkuat peristaltic usus besar.

b. Oksantron
Oksantron merupakan zat antaraantara antrakinon dan antranol. Senyawa ini
terdapat dalamFrangulae cortex.

c. Diantron
senyawa dimer tunggal atau campurandari molekul antron, hasil oksidasi antron
(misalnya larutandalam aseton yang diaerasi denganudara). Diantron merupakan
aglikon pentingdalam Cassia, Rheum,dan Rhamnus.
 6

3. Sifat Fisika dan Kimia

a. Sifat fisika & kimia
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah
sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi
digunakan reaksi Borntraeger (Iihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan
natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat
bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya,
yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan
berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zat antara (intermediate)
antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu
dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif.
Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer
tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya
larutandalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon
penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya
senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan
kelembak merupakan heterodiantron.
b. Efek farmakologi
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan
otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian
atau lebihlama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan
antranol danturunannya berpengaruh terhadap tranpon ion dalam sel colon
dengan menghambatkanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan
kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh
digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut
menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan
mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.
C. Biosintesis Senyawa Antrakuinon
Sebagian besar glikosida antrakuinon aglikon berasal dari jalur asetat, yang biasanya
dimulai dari unit asam asetat yang akan membentuk aktif asetil CoA,yang kemudian
akan membentuk enzim malonyl CoA dengan penambahan unitasetat lainnya.
 7

D. Identifikasi Senyawa Antrakuinon

1. Sintesis senyawa antrakuinon dari eugenol dan flatat anhidrida (Modifikasi)
Ftalat anhidrat (10 mmol), eugenol (10 mmol), air (5 mL) dan AlCl3 (1,5 g)
dicampurkan dalam labu leher tiga. Kemudian campuran di refluks dan di aduk
dengan magnetik stirer menggunakan temperatur 1200C di dalam penangas minyak
selama 6 jam dan proses reaksi dimonitoring menggunakan kromatografi lapis tipis
(KLT). Campuran diekstraksi dengan pelarut etil asetat dan air (2x20 mL). Setelah
terbentuk dua fasa, dipisahkan kedua fasa tersebut dan ditampung dalam sebuah
wadah. Fraksi etil asetat selanjutnya dipisahkan dan ditampung dalam botol kaca,
kemudian di evaporator untuk menghilangkan pelarut etil asetatnya. Hasil evaporator
di KLT menggunakan pelarut n-heksana dan etil asetat perbandingan 1:1 dan
disemprot dengan menggunakan reagen KOH 10% (Chudasama et al., 2015).
- Kromatografi Vakum Cair
Sampel diimpregnasi ke dalam silika dan dimasukkan ke dalam kolom dan
dipadatkan. Kolom kromatografi dielusi bergradien dengan menggunakan eluen
campuran n-heksana : etil asetat (1:9, 3:7, 5:5, 7:3, 9:1 dan 100% etil asetat) dan
metanol 100%. Eluat hasil pemisahan dengan KVC di tampung dalam botol kaca
dan dipekatkan dengan alat rotary evaporator. Fraksi hasil KVC dimonitoring
dengan KLT dan di semprot dengan reagen KOH 10%. Senyawa antrakuinon akan
terlihat berwarna kuning setelah di semprot dengan reagen KOH. Identifikasi produk
hasil reaksi menggunakan spektrofotometri infra merah.
Sintesis antrakuinon antara ftalat anhidrida dengan eugenol menggunakan
katalis AlCl3 dan akuades sebagai pelarut. Persamaan reaksi dan usulan mekanisme
reaksi antara ftalat anhidrida dengan eugenol menghasilkan senyawa antrakuinon
ditunjukkan pada Gambar 1 dan 2.
 8

Berdasarkan hasil reaksi yang telah dimonitoring menggunakan kromatografi

lapis tipis (KLT) menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan masih berupa
komponen campuran. Oleh karena itu dilakukan pemurnian dengan menggunakan
metode kromatografi vakum cair (KVC).
 9

- Karakteristik Senyawa Antrakuinon Menggunakan Spektrofotometri Infra

Merah
Analisis hasil dari fraksi 4 menggunakan data spektrofotometri infra merah
pada Gambar 4 menunjukkan adanya puncak serapan pada daerah bilangan
gelombang 3433,29 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus -OH. Puncak serapan
pada daerah bilangan gelombang 1705,07 cm-1 menunjukkan adanya gugus C=O
karbonil. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3070,68 cm-1 untuk C-H
senyawa aromatik. Keberadaan C-H aromatik diperkuat dengan adanya puncak
serapan pada bilangan gelombang 1512,19 cm-1 untuk C=C aromatik dan adanya
puncak serapan pada 817,82 cm-1 yang menunjukkan bahwa senyawa aromatik
berupa benzena tersubstitusi para.
Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2931,80 cm-1 menunjukkan
adanya gugus C-H alifatik. Pada daerah bilangan gelombang 1666,50 cm-1
menunjukkan adanya C=C alkena dan puncak serapan pada daerah bilangan
gelombang 918,12 cm-1 menunjukkan adanya senyawa alil. Puncak serapan pada
daerah bilangan gelombang 1273,02 cm-1 untuk regang C-O-CH3 yang
menunjukkan adanya gugus metoksi.
 10

Senyawa eugenol memiliki beberapa gugus aktif sehingga pada saat

direaksikan dengan ftalat anhidrida dapat menghasilkan beberapa produk samping.
Prediksi senyawa target dan beberapa produk samping yang dihasilkan dari hasil
sintesis antara eugenol dan ftalat anhidrida dapat di lihat pada Gambar 5.

Gambar 5 menunjukkan tiga kemungkinan produk yang dihasilkan dari proses

sintesis antara ftalat anhidrida dengan eugenol. Senyawa 1 pada Gambar 5 memiliki
gugus -OH, karbonil, metoksi, dan gugus alil. Sedangkan Senyawa 2 membentuk
 11

gugus metoksi, asam karboksilat, alil dan ester pada spektrum infra merah. Prediksi
Senyawa 3 dari hasil reaksi yaitu gugus alil pada eugenol akan berikatan dengan
gugus C=O pada ftalat anhidrida sehingga gugus alilnya akan hilang dan hanya
membentuk gugus karbonil, metoksi, dan alkohol dari data spektrum infra merah
yang dihasilkan.
Hasil data spektrofotometer infra merah dari fraksi 4 yang dihasilkan dari
proses pemurnian sintesis antara ftalat anhidrida dengan eugenol pada Gambar 4 dan
prediksi produk hasil sintesis pada Gambar 5 menunjukkan bahwa Senyawa 1
memiliki gugus fungsi yang sesuai dengan fraksi 4 dari hasil KVC sehingga dapat
dipastikan bahwa fraksi 4 merupakan senyawa antrakuinon. Hal ini diperkuat
dengan uji fitokimia pada fraksi 4 yang menghasilkan warna kuning setelah
dilarutkan dengan KOH 10%. Menurut Osman et.al., (2010), senyawa antrakuinon
akan membentuk warna kuning sindur hingga merah saat dilarutkan dengan larutan
basa seperti KOH.
2. Identifikasi Senyawa Antrakuinon dari Ekstrak Akar Mengkudu
Sampel yang digunakan adalah daun mengkudu tua kering yang halus dengan
berat 50 gram. Sampel diekstrak menggunakan pelarut 100 mL etanol 96% dalam
Erlenmeyer tertutup yang diletakkan di shaker selama 5 hari. Setiap hari dilakukan
pengambilan filtrat secara manual dengan cara pemerasan. Penggantian pelarut
dilakukan setiap kali pemerasan selesai. Pemekatan filtrat dilakukan memakai
waterbath. Sebelum dilakukan pemisahan senyawa antrakinon dalam larutan, filtrat
dicuci dengan memakai 10 mL aquadest. Pemisahan senyawa antrakuinon dalam
larutan dilakukan memakai 3 mL toluen. Keberadaan senyawa antrakuinon diketahui
melalui pengujian memakai larutan 10% KOH dalam metanol. Pengujian jenis
antrakuinon dilakukan memakai kromatografi lapis tipis dengan fase gerak toluene-
etil-asam asetat (75 : 24 : 1) v/v yang telah dijenuhkan sebanyak 20 mL. Lempeng
silika gel GF 254 nm dipakai sebagai tempat penotolan sampel. Pengujian jenis
senyawa antrakuinon menggunakan sampel sebanyak 0,2 gram daun mengkudu tua
yang halus. Hasil penelitian menunjukkan bahwa daun mengkudu positif
mengandung senyawa antrakuinon. Jenis senyawa antrakuinon yang ditemukan
adalah aloin dan trakuinon.
 12

E. Isolasi Antrakuinon dari Akar Mengkudu

Isolasi adalah proses pengambilan satu komponen tertentu dalam keadaan
murni dari suatu ekstrak atau campurannya. Isolasi meliputi tiga tahap yaitu ektraksi,
fraksinasi, dan pemurnian.
Ekstraksi
Ekstraksi senyawa-senyawa kimia dalam akar tanaman mengkudu di lakukan
dengan metode maserasi. Maserasi bertujuan untuk mengambil komponen baik secara
kualitatif (jenis komponen) maupun secara kuantitatif (jumlah massa masing-masing
komponen) dari sampel dengan mengunakan pelarut organik. Maserasi di lakukan
dengan cara merendam sampel dalam pelarut yang sesuai selama jangka waktu
tertentu pada temperatur ruangan. Ketika proses tersebut berlangsung, pelarut
memecah dinding dan membran sel yang mengandung senyawa kimia oleh pelarut.
Dinding sel akan terekstrak sehingga proses ekstraksi berlangsung. Sebanyak 3 kg
serbuk akar mengkudu di maserasi menggunakan pelarut metanol. Metanol
merupakan pelarut organik yang umum digunakan dalam maserasi karena ukuran
molekulnya yang kecil, sehingga memiliki kemampuan untuk menembus dan
memecah dinding sel tumbuhan dan dapat mengekstrak komponen kimia baik polar
maupun nonpolar yang terkandung dalam sel (Manan,2006).
Maserasi dilakukan dengan cara merendam sampel dalam metanol secara berulang-
ulang selama 3×24 jam. Setiap 24 jam, ekstrak disaring dan ditampung maseratnya.
Semua maserat yang diperoleh selanjutnya dipekatkan menggunakan rotary
evaporator dan di peroleh sebanyak 67,61 gram (2,25%) maserat yang berupa ekstrak
kental metanol berwarna coklat kemerahan.
Fraksinasi
Ekstrak kental metanol merupakan campuran yang sangat komplek karena di
dalamnya terkandung berbagai komponen senyawa yang bersifat polar, semi polar,
dan non polar. Fraksinasi meliputi proses partis, kromatografi vakum cair (KVC) dan
kromatografi kolom tekan (KKT).
Partisi
Partisi didasarkan pada kemampuan zat terlarut untuk terdistribusi antara dua
pelarut yang tidak saling campur. Partisi bertujuan untuk memperoleh campuran yang
lebih sederhana. Proses partisi ini dilakukan menggunakan pelarut yaitu dimulai dari
pelarut yang bersifat non polar (n-heksana), hingga yang lebih polar (kloroform).
Ekstrak kental metanol kemudian dipartisi menggunakan pelarut dengan tingkat
 13

kepolaran yang berbeda. Pertama menggunakan pelarut n-heksana, kloroform, dan

metanol. Kemudian hasil partisi dipekatkan menggunakan rotary evaporator sehingga
dihasilkan fraksi n-heksana, fraksi kloroform, fraksi metanol.
Uji Fitokimia
Uji fitokimia dilakukan untuk mengetahui kandungan senyawa metabolit
sekunder berdasarkan perubahan warna yang dihasilkan sebagai akibat penambahan
reagen tertentu. Uji fitokimia pada penelitian ini dilakukan untuk mengetahui adanya
senyawa fenol, flavanoid, triterpenoid dan antrakuinon.

Kromatografi Vakum Cair (KVC)

Kandungan senyawa kimia yang terdapat dalam fraksi kloroform masih
kompleks dan beragam. Oleh karena itu senyawa-senyawa tersebut dapat dipisahkan
dengan KVC. Prinsip dari KVC adalah partisi dan adsorpsi yang pemisahannya
dipercepat dengan bantuan pompa vacum (Soediro,1986). Pemilihan eluen sebaiknya
dimulai dari pelarut yang tidak polar seperti N-heksana kemudian di tingkatkan
kepolarannya dengan etil-asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya seperti metanol
(Harbone,1989). Pemilihan eluen di mulai dari variasi eluen n-heksana: etil asetat
(v/v) 9:1 dan selanjutnya di tingkatkan kepolaran eluen ditingkatkan menjadi 8:2; 7:3;
6:4; 4:6; 3:7; 2:8; 1:9, etil asetat (v/v) 100% dan metanol (v/v) 100%. Pemisahan
dilakukan menggunakan teknik elusi bergradien.
Kromatografi Kolom Tekan (KKT)
Kromatografi kolom tekan merupakan kromatografi yang teratur dengan
tekanan rendah, digunakan sebagai daya bagi eluen bahan pelaruit menilai kolom.
Tekanan di pasang untuk mempertahankan bahan pelarut yang keluar lewat bagian
bawah dan juga membunbgkuys kolom tersebut dengan rapat tanpa adanya
pengikatan udara. Pemurnian merupakan tahapan akhir dari proses isolasi. Kandungan
senyawa kimia pada fraksi C di murnikan menggunkan kromatografi kolom tekan
(KKT). Pemurnian senyawa dalam fraksi C menggunakan kolom berdiameter 1 cm
 14

dengan panjang 30 cm. Fasa diam yang di gunakan yaitu silika gel 60 (230-400
mesh). Fraksi C (1,65g) sebelumnya diimpregnasi dengan silika gel (60-70 mesh)
sampai homogen.

Selanjutnya, Fraksi M.j2 dianalisis menggunakan KLT preparatif untuk

mengisolasi senyawa yang diinginkan. variasi eluen yang digunakan untuk KLT
preparatif adalah eluen n-heksana : etil asetat (v/v) (1:1). Kromatogram hasil KLT
preparatif masing-masing ditunjukan pada Gambar 2.

Hasil noda yang diperoleh kemudian dikerok dan dipisahkan dengan pelarut n-
heksana untuk memisahkan isolat dari plat. Hasil isolat kemudian diuapkan dengan
 15

suhu kamar yang menghasilkan 0,8 mg, kemudian dianalisis untuk mengetahui tingkat
kemurnian isolat dengan KLT 2D.

Gambar 3 memperlihatkan bahwa fraksi M.j2 relatif murni, hal ini terlihat dari
kromatogram yang menunjukkan adanya noda tunggal berwarna kuning. Hasil
analisis tersebut mengindikasikan bahwa hanya diperoleh 1 senyawa yang relatif
murni dari ekstrak kloroform akar tanaman mengkudu (Morinda citrifolia, L) yang
dilihat dari kromatogram yang di hasilkan pada KLT 2D dengan n-heksana: etil asetat
(v/v) (1:1). Selanjutnya isolat M.j2 yang diperoleh berupa padatan amorf berwarna
kuning dianalisis golongan senyawa metabolit sekunder dengan KLTsemprot dengan
KOH 10% .
Pengujian senyawa antrakuinon dilakukan menggunakan kromatografi lapis
tipis dengan fase gerak toleun-etil asetat-asam asetat (75:24:1) (v/v) yang telah
dijenuhkan sebanyak 10 mL, noda yang dihasilkan berwarna kuning ketika di semprot
dengan KOH 10%. Warna berubah menjadi merah mengidentifikasi isolat M.j2
merupakan golongan antrakuinon.
F. Tatanama Tumbuhan Akar Mengkudu
1. Buah Mengkudu (Morinda citrifolia L)
Tanaman mengkudu adalah salah satu tanaman yang sudah dimanfaatkan
sejak lama hampir di seluruh belahan dunia. Di Cina, tanaman mengkudu telah
ditemukan pada tulisan - tulisan kuno yang dibuat pada masa dinasti Han sekitar
2000 tahun lalu. Di Hawaii, mengkudu malah telah dianggap sebagai tanaman
suci karena ternyata tanaman ini sudah digunakan sebagai obat tradisional sejak
lebih dari 1500 tahun lalu. Mengkudu telah diketahui dapat mengobati berbagai
macam penyakit, seperti tekanan darah tinggi, kejang, obat menstruasi, artistis,
 16

kurang nafsu makan, artheroskleorosis, gangguan saluran darah, dan untuk

meredakan rasa sakit (Djauhariya 2003
2. Klasifikasi
Adapun Klasifikasi tanaman mengkudu menurut Djauhariya (2003) adalah
sebagai berikut : Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super Divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Rubiales
Famili : Rubiaceae
Genus : Morinda
Spesies : Morinda citrifolia L.
3. Morfologi
Mengkudu tergolong dalam famili Rubiaceae. Nama lain untuk tanaman ini
adalah Noni (bahasa Hawaii), Nono (bahasa Tahiti), Nonu (bahasa Tonga),
ungcoikan (bahasa Myanmar) dan Ach (bahasa Hindi). Tanaman ini tumbuh di
dataran rendah hingga pada ketinggian 1500 meter dan merupakan tanaman tropis.
Tinggi pohon mengkudu mencapai 3 - 8 meter, memiliki bunga bongkol berwarna
putih. Buahnya merupakan buah majemuk, yang masih muda berwarna hijau
mengkilap dan memiliki totol - totol dan ketika sudah tua berwarna putih dengan
bintik-bintik hitam (Djauhariya et al, 2006)

4. Zat aktif kandungan Mengkudu

Hampir semua bagian tanaman mengkudu mengandung berbagai macam
senyawa kimia yang berguna bagi kesehatan dan pengobatan manusia. Senyawa –
 17

10 senyawa yang lebih berperan dalam pengobatan tradisional adalah senyawa

yang terdapat dalam buahnya, antara lain xeronine, proxeronine, proxeronase,
serotonin, dammacanhtal, (zat anti kanker), scopoletin, vitamin C, anti oksidan,
mineral, protein, karbohidrat, enzim, alkaloid, kofaktor tanaman dan fitonutrient
lainnya yang sangat aktif yang sangat kuat dalam menguatkan sistem kekebalan
tubuh, memperbaiki fungsi sel dan mempercepat regenerasi sel – sel yang rusak.
Kandungan kimia daun dan buah mengkudu secara umum mengandung alkaloid,
saponin, flavonoid, terpenoid, dan antraquinon, disamping itu daunnya juga
mengandung polifenol.

G. Uji Bioaktivitas
Hasil identifikasi senyawa bioaktif menggunakan GCMS menunjukkan adanya
beberapa senyawa turunan dari alkaloid, terpenoid dan steroid. Kemampuan fraksi
klorofom ekstrak buah mengkudu sebagai antioksidan terjadi karena adanya
kandungan berupa senyawa hexadecanoic acid, squalene, pyridin-3-carboxamide, dan
beta-sitosterol. Senyawa n-hexadecanoic acid merupakan turunan lemak dan n-
hexadecanoic acid adalah asam lemak jenuh yang memiliki formula C6H32O2.
Senyawa ini juga diketahui terdapat pada fraksi klorofom tanaman Rumex vesicarius
L tanaman herbal dari India. Selain itu n-hexadecanoic acid juga diketahui memiliki
aktivitas dan dimanfaatkan sebagai pestisida, antiandrogenik, hemolitik, dan sebagai
5-alpha reductase inhibitor. Pyridin-3-carboxamide, oxime, n-(2-
 18

trifluoromethylphenyl) termasuk kedalam golongan alkaloid. Senyawa Pyridin-3

carboxamide, oxime, N -(2- trifluoromethylphenyl) yang merupakan golongan
alkaloid telah diketahui selain memiliki aktivitas antioksidan juga dapat menghambat
pertumbuhan bakteri Gram negatif (Escherichia coli) dan Gram positif
(Staphylococcus aureus) serta aktif dalam menghambat pertumbuhan Candida
albicans dan Aspergillus niger. Beta sitosterol merupakan golongan sterol atau steroid
diketahui memiliki aktivitas seperti hormon dan aprodisiak. Beta sitosterol juga
diketahui terdapat pada ekstrak metanol umbi tanaman Eulophia herbacea dan
memiliki aktivitas antioksidan yang kuat, serta diduga memiliki khasiat lain sebagai
hormon estrogenik, antifertilitas, mencegah penyakit hati, antikanker dan antidiabetes.
H. Pengembangan Obat Dari Bahan Alam
Aktivitas fisiologi dari senyawa antrakuinon adalah sebagai obat pencahar dan
penyakit usus (laxative), obat infeksi jmur (fungisida) dan memiliki aktivitas
antimikroba. Glikosida antrakuinon diduga menjadi penyebab dari daya racun atau
bersifat toksik. Selain antrakuinon dalam fraksi hexana juga terdapat minyak atsiri
yang dikenal sering bersifat toksik, antiparasitik maupun insektisidal (Burt, 2004).
 20

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka standar bercincin
tiga yaitu antrasena.
2. Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol sepertikrisofanol, berbentuk
trihidroksi fenol seperti emodin, atautetrahidroksi fenol seperti asam karminat.
Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam krisofanol, hidroksimetil
pada aloe-emodin, serta karboksil dalamresin dan asam karminat
3. Berdasarkan penelitian yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa
antrakuinon dapat disintesis dari eugenol dan ftalat anhidrida dengan menggunakan
AlCl3 sebagai katalisnya. Hasil karakterisasi senyawa antrakuinon menggunakan
data spektrofotometri infra merah terdapat gugus OH pada bilangan gelombang
3433,29 cm-1, C-H aromatik pada bilangan gelombang 3070,68 cm-1, C=O karbonil
pada bilangan gelombang 1705,07 cm-1, C=C alkena pada bilangan gelombang
1666,5 cm-1 dan C-OCH3 pada bilangan gelombang 1273,02 cm-1.
4. Pada identifikasi antrakuinon pada tanaman mengkudu bahwa isolat senyawa
metabolit sekunder dari fraksi kloroform akar kayu tanaman mengkudu (Morinda
citrifolia, L) hasil isolat berwarna kuning. Senyawa antrakuinon pada pengujian yang
dilakukan memakai kromatografi lapis tipis (KLT) ketika di semprot dengan KOH
10% menghasilkan warna merah menandai isolat M.j2 adalah positif antrakuinon.

20
 21

DAFTAR PUSTAKA

Achmad. S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka : Jakarta.

A. Krochmal, P. W. Lequesne, Pokeweed (Phytolacca americana): possible source of a

molluscicide, Research Papers. U.S.D.A. Forest Serv., (1970) 8 pp.

B. N. Meyer, N. R. Ferrigni, J. E. Putnam, L. B. Jacobsen, D. E. Nichols, J. L. McLaughlin,

Brine Shrimp: A Convenient General Bioassay for Active Plant Constituents, Planta
Med, 45, 05, (1982) 31-34 http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-971236.

Dewi, Fajar.K, 2010 Aktifitas Antibakteri Ektraks Etanol Buah mengkudu terhadap bakteri
Pembusuk daging segar, Skripsi. Fakultas matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
USN Surakarta.

Dewick.P.M. 2009. Medicinal Natural Products : A Biosynthetic Approach 3rd ed. John
Wiley & Sons Ltd. : United Kingdom. Harborne dan Turner (1984). Fisiologi Tumbuhan.
Jilid 3. Edisi 4. ITB. Bandung.

Hesse. 1918. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut Teknologi
Bandung : Bandung.

M Alam Morshed, Azim Uddin, Akhlaqur Rahman, Tahrim Hasan, Saurov Roy, AA Amin,
Rajibul Ahsan, Rezuanul Islam, In vitro antimicrobial and cytotoxicity screening of
Terminalia arjuna ethanol extract, International Journal of Biosciences, 1, 2, (2011)
31-38.

Nurlina., 2008. Karakterisasi Quassinoid dari Fraksi Etil Asetat Buah Tumbuhan Makasar
(Brucea javanica (L.) Merr.), FMIPA, Universitas Tanjungpura, Skripsi.

Padmawinata. 1995. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut

Teknologi Bandung : Bandung.Rudiyansyah., 2012, Kimia molekular, Proses dan
fungsi Senyawa Alam Hayati,diterbitkan.

Rukmana, R., 2002, Mengkudu Budi Daya dan Prospek Agribisnis, Kanisius, Yogyakarta.
Sastrohamidjojo. H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gajahmada University Press :
Jogjakarta.

Sudjadi. 1983. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit ITB : Bandung.

21