ARILAMINA DAN FENOL

M ATA K U L I A H : K I MI A O RG A N I K

Disusun Oleh:
Ghista Kurnia Kencana (22718907)
Ines Octaviana Daeli (23718333)
Siti Aisyah Denti Ramadhani (26718753)

FA K U LTA S / P R O G R A M S T U D I S 1 FA R M A S I
U N I V E R S I TA S G U N A D A R M A
DEPOK
2019
2

1. PENGERTIAN ARILAMINA
 Amina adalah turunan organik dari amonia (NH3), dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
Kelompok amina penting termasuk asam amino, amina biogenik, trimetilamina, dan
anilin.
 Aril adalah Senyawa yang gugus benzene-nya mengikat gugus lain disalah satu
atom C – nya.
 Arilamina adalah senyawa organik yang rantainya berbentuk siklo (rantai tertutup),
dimana salah satu atom hidrogennya digantikan dengan gugus amina (-NH2).
2. SIFAT-SIFAT ARILAMINA
Sifat-sifat arilamina adalah :
• Berbau khas
• Wujud zatnya tergantung pada atom karbonnya
• Termasuk dalam senyawa yang reaktif
• Dapat membentuk penggaraman jika dinetralkan oleh asam
• Titik cair dan titik didih amina tinggi karena adanya ikatan hidrogen
• Cenderung merupakan basa yang kurang kuat.
 Tabel Sifat Beberapa Amina

Tetapan
Nama Rumus Td ºC Disosiasi Kb pKb
Pka

Ammonia NH₃ -33,4 2,0 . 10⁻⁵ -4,70

Anilin C6H5NH2 184 4,2 . 10-10 -9,38
N,N dimetilanilin C6H5N(CH3)2 193,5 11 . 10-10 -8,96
KEBASAAN AMINA
Adanya pasangan elektron bebas pada atom N menyebabkan:
a. Amina bersifat basa (bereaksi dengan asam membentuk garam)

Amina bersifat lebih basa dibandingkan alkohol, eter, atau air.

b. Amina bersifat nukleofilik (bereaksi dengan elektrofilik)

Larutan amina dalam air bersifat basa (air berfungsi sebagai proton donor).
Kebasaan amina (RNH2) dinyatakan dengan Kb atau pKb.
 KEGUNAAN DAN KERUGIAN
ARILAMINA
• Arilamina adalah salah satu senyawa yang sering digunakan dalam bidang kesehatan yang
merupakan salah satu zat untuk menangani tumor ganas.
• Senyawa aril digunakan pada pembuatan obat tumor ganas karena senyawa ini bersifat
sistemik. Salah satu senyawa arilamina yang digunakan dalam bidang kesehatan yaitu 2-
Naftilamin. Senyawa tersebut terutama menginduksi tumor kantung kemih.
• Beberapa senyawa arilamina juga dapat menimbulkan kerugian, contohnya feniletilamin
yang merupakan kandungan dari coklat pahit yang dapat menyebabkan terjadinya vaso
kontriksi dimana meningkatnya resorpsi amin tersebut dari saluran cerna sehingga
menyebabkan terjadinya migrain.
Arilamina diklasifikasikan berdasarkan reaksi dengan asam nitrit, yaitu sebagai
berikut :
• Arilamina primer.
Arilamina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam
diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam
nitrit. Garam aril diazonium relatif stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika
larutan campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi
dengan air membentuk suatu fenol.
• Arilamina tersier.
Arilamina tersier mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik menghasilkan
senyawa nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso –N=O
Contoh arilamina sederhana adalah anilin.
ANILIN
Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H5NH2 yang termasuk kedalam senyawa
aromatik. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino, anilin merupakan amina
aromatik prototipikal.
Nama IUPAC Anilin adalah Fenilamina.
Nama lainnya adalah aminobenzena dan benzenamin.

Gambar senyawa anilin

PRODUKSI ANILIN
Anilin terutama diproduksi di industri dalam dua tahapan dari benzena.
• Pertama, benzena dinitrasi menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat
pekat pada suhu 50 – 60 ° C, yang memberikan nitrobenzena.
• Pada tahap kedua, nitrobenzena dihidrogenasi, biasanya pada suhu 200-300 °C
dengan adanya berbagai katalis logam.

C6H5NO3 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O

PENGGUNAAN ANILIN
Senyawa anilin dapat digunakan untuk:
• Bahan bakar roket
• Pembuatan zat warna diazo
• Obat-obatan
• Bahan peledak.
Anilin Untuk Bahan Bakar Roket

Anilin digunakan dengan asam nitrat sebagai bahan

bakar roket untuk rudal kecil dan membantu take-off jet
(JATO).
Dua komponen bahan bakar hipergolik, menghasilkan
reaksi dahsyat ketika bersentuhan.
A n i l i n U n t u k P e m b u a t a n Z a t Wa r n a D i a z o

• Pewarna anilin dibangun melalui pewarna aniline dan

diperluas melalui pewarna azo terkait. Pewarna azo
pertama adalah anilin kuning.
• Zat warna azo banyak digunakan dalam pencelupan kain
terutama kain dari serat selulosa, rayon, dan wool. Hal ini
karena zat warna azo dapat terikat kuat pada kain,
sehingga tidak mudah luntur dan memberikan warna yang
baik.
• Salah satu zat warna azo yang banyak digunakan dalam
industri pencelupan tekstil adalah zat warna remazol black
B. Zat warna ini dikenal juga dengan nama C.I. reactive
black 5 memiliki massa molekul relatif sebesar 991 dan
panjang gelombang maksimumnya 597 nm. Zat warna ini
digunakan sebagai pewarna biru pada industri tekstil.
Anilin Sebagai Bahan Obat-obatan

Anilin muncul sebagai obat analgesik, efek samping

menekan-jantung yang dilawan dengan kafein.
Anilin dan anhibrida asetat menghasilkan antipiretik (zat
penurun demam) asetanilida.
Ilustrasi obat yang dibuat dari anilin ialah parasetamol
(asetaminofen, Tylenol).
FENOL
• Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas.
Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil.
• Fenol juga dapat dikatakan sebagai senyawa yang gugus –OHnya melekat langsung pada cincin
aromatik.
• Fenol (fenil alcohol) adalah zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik
didalam air.

Gambar senyawa fenol

KARAKTERISTIK FENOL
• Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml.
• Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.
• Dibandingkan dengan alcohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
PEMBUATAN FENOL
Pembutan fenol menggunakan jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang
digunakan untuk membuat alkohol. Metode ini melibatkan reaksi benzena dengan
propilena (dengan katalis asam) menghasilkan kumena atau isopropil bunzena.
KEGUNAAN FENOL
 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik
dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).
 Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan
kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan
pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
REAKSI-REAKSI YANG TERJADI
PADA FENOL
• Reaksi Oksidasi
• Reaksi Kolbe-Schmitt
• Reaksi Riemer-Tiemann
• Asilasi Fenol
 REFERENSI
Fessenden, R.J. dan Fessenden J.S. (1997). Kimia Organik, Terjemahan A. Hadyana
Pudjaatmaka dari Organic Chemistry (1986). Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

HAR. Fachry, Edy Santoso dan Harisena Febriadi. (2005). Pembuatan Bahan Konduktor
Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI. 1.

HAR. Donald Cairns. (2004). Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran
EGC.152.

McMurry, John e. (1992). Kimia Organik (3rd ed.). Belmont: Wadsworth.

TERIMA K ASIH