MAKALAH FITOKIMIA

IDENTIFIKASI SENYAWA ANTRAKUINON

Disusun Oleh :

1. Abdul Hadi (F220165001)

2. Dessyani Dinda (F2201650)
3. Emy Kriswinarti (F220165021)
4. Herviana Firadus (F2201650)
5. Marliana Rahmatika (F2201650)
6. Meidiana Dinda P (F220165039)
7. Rima Dwi Saputri (F220165053)

S1 FARMASI
STIKES MUHAMMADIYAH
TAHUN 2018
 KATA PENGANTAR

Puji syukur ke hadirat Allah SWT atas segala kemudahan dan melimpahkan
rahmat serta hidayahnya kepada kami. Sehingga, kami dapat menyelesaikan makalah
tentang “Identifikasi Senyawa Antrakinon”.
Penyusunan makalah ini merupakan salah satu syarat memenuhi tugas mata
kuliah Fitokimia. Makalah ini disusun untuk inovasi dan impirasi proses belajar, dan
juga dapat digunakan sebagai informasi dan dokumentasi.
Kami menyadari, bahwa makalah ini masih banyak kekurangan sehingga
sangat mengharapkan adanya kritik dan saran yang membangun untuk perbaikan
pada penyusunan makalah yang akan datang.

Kudus, 6 Oktober 2018

Tim Penyusun

2
 DAFTAR ISI

Judul ................................................................................................................. .... I

Kata pengantar ...................................................................................................... II

Daftar Isi................................................................................................................ III

BAB I PENDAHULUAN
A. Latarbelakang ...................................................................................... 4
B. Rumusan Masalah ............................................................................... 5
C. Tujuan Penulisan ................................................................................. 5

BAB II PEMBAHASAN
A. Definisi Antrakuinon ........................................................................... 6
B. Struktur Kimia..................................................................................... 7
C. Sifat Fisika-Kimia ............................................................................... 7
D. Biosintesa Senyawa Antrakuinon ....................................................... 8
E. Analisa Kuantitatif .............................................................................. 9

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan ......................................................................................... 10
B. Saran .................................................................................................... 10

DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 11

3
 BAB I
PENDAHULUAN

I.I. LATAR BELAKANG

Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan
obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari
dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak
diperlukan terutama dalam sintesis obat.
Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman
yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat
yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.
Fitokimia adalah ilmu yang mempelajari berbagai senyawa
organik yang dibentuk dan disimpan oleh tumbuhan, yaitu tentang struktur kimia,
biosintetis, perubahan dan metabolisme, serta penyebaran secara alami dan fungsi
biologis dari senyawa organik. Fitokimia atau kadang disebut fitonutrien, dalam arti
luas adalah segala jenis zat kimia atau nutrien yang diturunkan dari sumber
tumbuhan, termasuk sayuran dan buah-buahan.
Fitokimia biasanya digunakan untuk merujuk pada senyawa yang
ditemukan pada tumbuhan yang tidak dibutuhkan untuk fungsi normal tubuh, tapi
memiliki efek yang menguntungkan bagi kesehatan atau memiliki peran aktif
bagi pencegahan penyakit.
Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan
adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit
sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana
pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung,
pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

4
I.II. RUMUSAN MASALAH
1. Apa yang dimaksud dengan Antrakinon ?
2. Bagaimana struktur kimia Antrakinon ?
3. Apa saja sifat-sifat fisika-kimia Antrakinon ?
4. Apa efek farmakologis (Bioaktivitas) ?
5. Bagaimana cara identifikasi Antrakuinon ?

C. TUJUAN
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan antrakinon.
2. Untuk mengetahui struktur kimia antrakinon.
3. Untuk mengetahui sifat-sifat fisika-kimia antrakinon.
4. Untuk mengetahui efek farmakologis (Bioaktivitas) antrakinon.
5. Untuk mengetahui cara identifikasi Antrakuinon ?

5
 BAB II
PEMBAHASAN

II.1. DEFINISI ANTRAKUINON

Glikosida ini aglikonnya sekerabat dgn antrasena (hidrokarbon aromatis polisiklis
(PAH) dengan rumus molekul C14H10, yang terdiri dari 3 inti benzena) Memiliki
gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 & C10) atau hanya
C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).

Gambar I. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion ; C14H8O2

(BM: 208,22 g/mol)

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung

glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat
pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya.
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu
Chrysarobin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon,
akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan
sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama
dikenal sebagai obat alami kelompok Purgativum meskipun pada saat itu kandungan
kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami.

6
Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam
keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya
oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang
terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam
keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai
aglikon.

II.2. Struktur Kimiawi

Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga
mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon,
trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

II.3. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Antrakinon

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai
merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi
digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan

7
natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat
bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu
antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar
(berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon
dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan
hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam
Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan
molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi
dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C
yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

II.4. Biosintesa Senyawa Antrakinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan
disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang
serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari
asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang
dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.

8
 Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat
diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan
memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsur-unsurnya diberi
muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

II.5. Analisa Kuantitatif

a. KLT-spektrodensitometri
Uji bromin
Sampel dalam metanol ditambahkan 2 ml air bromine kedalam 2 ml
larutan sampel. Larutan dikatakan mengandung antrakuinon bila terjadi
perubahan warna dari merah muda menjadi merah. Indentifikasi cepat untuk
glikosida antrakuinon

Reaksi Borntrager :
Simplisia + eter (maserasi dengan pelarut organik) + KOH lapisan KOH
berwarna pink.

 Identifikasi glikosida antrakuinon

100 mg serbuk simplisia +5 ml asam sulfat 2 N, dipanaskan sebentar 
didinginkan. + 100 ml benzene P, dikocok, dan didiamkan  Pisahkan
lapisan benzena, saring  filtrate berwarna kuning menunjukkan adanya
antrakuinon  Kocok lapisan benzene dengan 1 ml sampai 2 ml natrium
hidroksida 2 N, didiamkan  lapisan air berwarna merah dan lapisan
benzena tidak berwarna menunjukkan adanya antrakuinon.

9
 BAB III
PENUTUP

III.1 Kesimpulan
o Antrakinon sekerabat dgn antrasena ( hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH)
dgn rumus molekul C14H10, yg terdiri dari 3 inti benzena ).
o Kegunaan Antrakinon yaitu katartika / pencahar, pewarna, & antibakteri.
o Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah
sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer.

III.2 Saran
o Dalam penggunan zat antrakinon harus di perhatikan takaran pemakaiannya
karena jika terlau banyak maka akan menimbulkan rasa yang kurang nyaman
atau tidak enak pada bagian perut. Hal di karenakan efek farmakologis dari
antrakinon adalaha stimulansia katartika/pencahar.

10
 DAFTAR PUSTAKA

 Depkes RI, Materia Medika Indonesia, jilid VI, 1995

11