RANGKUMAN

METABOLIT SEKUNDER: GLIKOSIDA DAN SAPONIN

Definisi
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) diantara produk
hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon)
Glikosida → aglikon + glikon
Aglikon : bukan gula
Glikon : gula
Ikatan aglikon dengan gula disebut ikatan glikosidik
Gula yang terbentuk : glukosa → glukosida
Gula lainnya → glikosida
Glikosida di alam berdasarkan ikatan glikosidik: o-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-
glikosida.
Contoh:
- O-glikosida rutin = ramnosil-glukosil-kuersetin (Manihot esculenta)
- C-glikosida : vitexin, isovitexin (vitex trifoliata)
- S-glikosida : sinigrin (alilglukosinolat) (sinapis alba)
- N-glikosida : solani (glikoalkaloid) (solanum mammosum)
Secara kimia glikosida adalah senyawa asetal yaitu hasil kondensasi gugus -OH gula dengan
gugus -OH aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga
mengalami kondensasi membentuk cincin oksida.
Struktur glikosida :
- Bentuk D (dekstro) dan L (levo)
- Bentuk alfa dan beta
Kelarutan glikosida: umumnya larut dalam air tapi agiklonnya tidak larut dalam air.
Penggolongan glikosida
1. Holosida
- Di, tri, oligosakarida
- Polisakarida/glikan : homopolisakarida/homoglikan, heteropolisakarida/heteroglikan
2. Heterosida : O-glik, N-glik, S-glik, C-glik
Tata nama
Paris (1963) : akhiran IN → GLIKOSIDA, INE → ALKALOIDA
Contoh: glikosida → strophantin, arbutin. Alkaloida → codeine, morphine
 Nama baru dan pendek → akhiran -OSIDA. Misal arbutin → arbutinosida
Digitalin, cuabaian (nama lain strophantin)
Fungsi glikosida
Tanaman:
1. Sumber utama energi
2. Regulator atau pengatur pertumbuhan
3. Memacu/menghambat kerja enzim
4. Perlindungan terhadap luka dan infeksi
Manusia:
1. Kardiotonik (obat jantung)
2. Laksatif (pencahar)
3. Lokal iritan
4. Analgetic
5. Antitumor
6. Antiviral
7. Antihepatotoksik
8. Hemolisis darah
Fungsi glikosida pada Manusia
1. Mempengaruhi kerja otot jantung
Simplisia yang mengandung glikosida jantung: Digitalis Folium, strofanti semen, nerii
folium, scilale bulbus, convallaria tuber. Tanaman sebagai kardiotonika: glikosida digitalis,
strophantus, squill, convallaria, apocynum.
2. Untuk laksatif
Glikosida emodin dan antrakinon yang terkandung dalam Sennae Folium, aloe vera,
rhei radix, rhamni frangulae cortex.
3. Sebagai local iritan
Glikosida sinigrin terdapat dalam sinapis semen, jika terhidrolisis menghasilkan
alilisotiosia yang bersifat local iritan yang kuat.
4. Sebagai analgetikum
Semua ISOTHIOSIANAT
Glikosida gaulterin dari Gaulteria sp dan gondopuro yang pada hidrolisis enzimatik akan
menghasilkan metil salisilat → berkhasiat analgetic.
- Antitumor misalnya flavonoid termetilasi
- Antiviral misalnya flavonoid
 - Antigepatotoksik misalnya iridoid, dsb.
5. Bersifat menghemolisis darah
Glycyrrhizin (dalam Liquiritiae Radix), Sarsapogenin (dalam Smilax Radix =
sarsaparilla), diosgenin (dalam Dioscorea Bulbus).
Sumber-sumber Glikosida
1. Glikosida kardioaktif (jantung)
Contoh: asetildigitoksin; adonitoksin; convalatoksin; simarin; deslanosida; digitoksin;
digoksin; gitoloksin; hellebrin; K-strofantosida; oleandrin; scillaren A.
Sumber tanaman: D. purpurea; D. ferruginea; D.lutea; D.lanata
2. Glikosida antrakinon
a. Sifat: berwarna kuning sampai jingga, larut dalam air panas atau alcohol encer.
b. Struktur kimia: aglikonnya sekerabat dengan antrasena dengan gugus karbonil pada
kedua atom C yang berseberangan (C9 & C10) atau hanya C9 (antron) dan gugus
hidroksi pada C9 (antranol)
c. Fungsi :
- Laksatif → onset >- 6 jam, tekanan otot polos dinding usus besar
- Pewarna
- Antibakteri, antifungi dan antitusif
3. Glikosida saponin
- Tersebar luas dalam tumbuhan tinggi
- Sifat seperti sabun, membentuk larutan koloid dalam air dan membentuk busa bila
dikocok; berasa pahit menggigit
- Simplisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin dan iritasi selaput lender,
hemolisis sel darah merah dan toksik terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan)
- Saponin triterpene dan saponin mono-desmosida menghemolisis darah, sedang
saponin bis-desmosida tidak. Saponin yang lebih beracun disebut “sapotoksin”.
- Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Sapogenin dapat
diisolasi dalam bentuk kristal bila dilakukan asetilasi → proses pemurnian
4. Glikosida sianofora / sianogenik
- Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida, umumnya terdapat
pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah amygdalin
(bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid → amygdalin juga
termasuk dalam glikosida aldehid)
 - Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan mandelonitrile (benzaldehid-
sianohidrin)
- Golongan ini diwakili oleh:
a. Amygdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji
apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku Rosaceae.
b. Prunasin yang terdapat dalam Prunus Serotina
- Baik amygdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan D-mandelonitril
sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dari Sambucus nigra menghasilkan L-
mandelonitril sebagai aglikon.
5. Glikosida isotiosianat
- Biji dari beberapa tumbuhan dari suku Cruciferae mengandung glikosida yang
aglikonnya isotiosianat.
- Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik maupun aromatic. Contoh : sinigrin
(mustar hitam), sinalbim (mustar putih), gluconapin (biji sawit).
- Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin menghasilkan minyak mustar
- Biji: minyak lemak >>> minyak atsiri (hasil hidrolisis) namun yang memiliki aktivitas
farmakologi ialah minyak atsirinya.
6. Glukosida flavonoid
- Struktur C6-C3-C6 yaitu dua cincin benzene yang dipisahkan oleh tiga rantai C yang
terdiri dari tiga atom C.
- Strukturnya sangat bervariasi sehingga dapat dikelompokkan menjadi beberapa
golongan: flavanolol, flavonol, isoflavone; kalkon; dihidrokalkon; antosianidin;
proantosianidin; auron;katekin.
- Flavonoid mencakup banyak pigmen yang terdapat dalam tumbuhan, mulai dari
fungus sampai Angiospermae, terdapat dalam daun, batang maupun bunga.
- Fungsi dalam tumbuhan itu sendiri:
a. Untuk menarik sertangga penyerbuk bunga, menarik binatang-binatang lain
(burung)
b. Untuk pengatur pertumbuhan
c. Pengatur fotosintesis
d. Sebagai antimikroba dan antivirus
e. Sebagai fitoaleksin (anti infeksi atau luka dan menghambat fungus yang
menyerangnya)
- Manfaat Flavonoid
 a. Flavonoid merupakan senyawa pereduksi yang baik, mengahambat banyak reaksi
oksidasi
b. Flavonoid bertindak sebagai penampung (penjebak) radikal hidroksi dan
superoksida, dengan demikian melindungi lipid membrane terhadap reaksi yang
merusak.
c. Flavonoid bersifat antioksidan → untuk mengobati gangguan fungsi hati dan
melindungi membrane sel hati, contoh silymarin
d. Flavonoid tertentu dalam makanan dapat menurunkan agregasi platelet
(mengurangi pembekuan darah); pemakaian di kulit → menghambat pendarahan
e. Flavonoid katekin bersifat antiskorbut Bersama dengan vitamin C dalam buah
jeruk; isoflavone merangsang pembentukan estrogen dalam mamalia.
Sumber Glikosida Antrakinon
Sumber glikosida antrakinon yaitu:
1. Daun Sena (Sennae Folium)
Tempat tumbuh : tumbuh liar di lembah sungai Nil, tumbuh liar di Somalia, Jazirah arab,
dan Indiaa.
Kandungan kimia : glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloeemodin dan atau rein
Kegunaan :katartika (2g/sekali pakai), dikombinasi dengan gom hidrokoloid sebagai teh
pelangsing
2. Rhamni Pushinae Cortex. Digunakan sebagai bitter stomathic dalam pengobatan diare
3. Aloe (Jadam Arab). Penggunaanya sebagai katartik (bereaksi pada usus besar)
Sumber Glikosida Saponin
Sumber glikosida saponin yaitu:
1. Liquiritae Radix (akar kayu manis Cina)
2. Succus Liquiritae (Ekstrak kayu manis)
3. Dioscorea (Umbi Gadung)
Sumber Glikosida Isotiosianat
Sumber glikosida isotiosianat yaitu:
1. Mustar (mustard, moster). Ada dua macam yaitu Black mustard, dan white mustard.