Ira Rahmiyani,M.Si.

,Apt
 Glikosida

Gula (glikon) Bukan gula (aglikon)

Monosakarida -Senyawa alkoholik

oligosakarida -Fenolik
- isotiosianat
- nitril sianogenetik
-Turunan antrasen*
- flavonoid*
-Steroid*
 Glikondan aglikon dihubungkan oleh suatu
ikatan :
1. Glikosida –O = Gitarin
2. Glikosida –S = Sinigrin
3. Glikosida –C = Barboloin
4. Glikosida –N = Adenosin

 Sumber :
tersebar dalam banyak suku rosaceae,
ericaceae, linaceae, schropulariaceae dan
silikaceae
STRUKTUR
GLIKOSIDA
aglikon

glikon

Trivia :
Heterosida ?
Holosida ?
Sesuai bagian gula yang menempel didalamnya:
- Glukosa = Glukosida
- Rhamnosa = Rhamnosida
- Ribosa = Ribosida
- arabinosa = arabinosida
- galakturonat = galakturonosida

 Kardiotonik
 Laksativa
 Counter Iritan Lokal
 Analgesik
1. Reaksi untuk menggabungkan gugus gula
kepada aglikon diduga sama untuk semua
sistem biologi
uridil transferase

glikosil transferase

2. Reaksi pembentukan aglikon cenderung

berbeda-beda
 Jenisgula yang sering menempel : β-D-glukosa
 Emulsin dan kebanyakan enzim alamiah lain
hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada
pada bentuk β (menghasilkan glikosida bentuk β)
Ikatan antara glikon dan aglikon dapat
dipisahkan oleh hidrolisis dengan :
a. Asam
hidrolisa sempurna  gula+aglikon
Co/ : O-,N-,S-glikosida
C-glikosida stabil terhadap asam
b. Enzim (glycoside hydrolase)
hidrolisa tidak sempurna, glikosida primer
 glikosida sekunder + gula
Enzim pembentuk glikosida : glikosiltransferase
 Hidrolisis senyawa isolat dengan 9% HCl dalam metanol

 Glikosida larut dalam pelarut polar seperti air.

 Setelah mengalami hidrolisis :
 Glikon larut dalam air
 Aglikon larut dalam pelarut organik
1. gol. Kardioaktif (jantung)
2. Gol. Antrakinon
3. Gol. Saponin
4. Gol. Sianopora
5. Gol. Isotiosianol
6. gol. Flavonol
7. Gol alkohol
8. Gol. Aldehid
9. Gol. Fenol
10. Gol. Lakton
11. tanin
 memiliki daya kerja kuat & spesifik thd otot
jantung
 Aglikon : steroid  kardenolide (C 23)
 bufadienolide (C 24)
 Gula menempel pada atom karbon no.3 dari inti
steroid
 Digunakan pada pengobatan gagal jantung dan
aritmia
 Contoh tanaman penghasil glikosida jantung :
- Strophantus  strophantin
- Digitalis lanata dan Digitalis purpurea 
digitoksin
- Convullaria majalis L  convullatin
- Apocynum  apocannocida
 Adalahdaun digitalis kering dari Digitalis
purpurea Linne, suku schropulariaceae
 Pembuatan serbuk digitalis
daun digitalis dikeringkan pada suhu ≤ 60oC 
diserbuk hingga halus
 Monosakarida yang biasa terdapat :
D-glukosa L-ramnosa
D-digitoksosa D-arabinosa
D-simarosa
 Apabila glikosida pecah  aglikon tetap bersifat
kardioaktif
 Bagian gula bertanggung jawab terhadap sifat
kelarutan, memepengaruhi absorpsi dan
distribusi dalam tubuh.
 Adalahakar dan rhizoma kering dari
Convullaria majalis L, suku liliaceae
 Lebih dari 20 glikosida jantung yang telah
diisolasi dari convullaria
 Glikosida yang utama adalah convullatin,
suatu monoglikosida yang t.d :
 aglikon : strophantidin
 gula : rhamnosa
 Glikosida yang lainnya :
- convallatoksal
- convallosida
 Adalah akar dan rhizoma kering dari
Apocynum Linne yaitu Apocynum androsneri
Folium, suku Apocynaceae.
 Apocannosida, Cyanocannosida diisolasi dari
Apocynum cannabinum.
 Adalah bagian bawah tanah yang dikeringkan
dari Adonis veruchis Linne, suku Ranunculaceae.
 Kandungannya :
Adonitoksin
Cymaris
K. Strophanthin.
 Adalahbatang sukulenta yang segar dari
tumbuhan liar Selenicereus grandiflorus,
suku cactaceae
 Dari daun Nerium oleander linne , suku
apocynaceae
 Dipakai sebagai obat jantung.
 Konstituen utama :
Oleanorin yaitu suatu 3- glikosida- 16- asetil
derivat dari glikosigenin.
 Adalah biji masak yang kering dari strophantus
kombe atau Strophanthus hispidus.

Strophanthus preussii
 Biji strophanthus sudah lama dipakai oleh
penduduk asli Afrika sebagai racun panah,
setelah diteliti diketahui ternyata biji ini
memiliki daya kerja pada jantung
 Glikosida primer dalam Strophantus kombe dan
dalam Strophantus hispidus adalah
Strophanthosida
 Dalam K.Strophanthosida terdapat gula :
cymarosa, β-glukosa, α- glukosa
 Adalah glikosida yang apabila dihidrolisis
menghasilkan gula dan aglikon ( di-, tri-, tetra-
hidroksi antrakinon atau modifikasi senyawa
tersebut).
 Frangula hidrolisis rhamnosa + aglikon
 Terdapat dalam tanaman :
- dikotil ( polygonaceae, leguminoseae, Rhamnaceae)
- Monokotil : liliaceae
 Pemakaian : glikosida antrakinon umumnya dipakai
sebagai pencahar
kecuali chrysarobin karena daya iritasinya terlalu
keras (hanya untuk obat luar atau zat warna)
Daya kerja antrakinon:
- Bekerja pada dinding usus besar
- Antrakinon bebas tidak diabsorpsi
- Antrakinon glikosida diabsorpsi dalam usus kecil
 masuk darah  dikeluarkan lewat usus besar.
- Efek lambat, tampak setelah 10-15 jam
- Efek makin meningkat pada deretan Rhei 
krisofanol  emodin  antranol
- Efek sekunder dari antranol : mual, muntah
- Rhei dosis kecil : konstipasi
- Rhei dosis besar : pencahar
- Tanin mengurangi efek pencahar dari rhei
Contoh struktur glikosida antrakinon :
1. Chrisophanol – 8- glikosida
2. Aloe emodin-8- glikosida
3. Emodin oksantron glikosida
4. Rhei-8- glikosida
Kadar antrakinon dalam obat :
 Aloe 15-30%
 Frangula 6%
 Rheum 3-7%
 Kaskara sagrada 4%
 Sena (buah) 1-5%
 Sena (daun) 1-5%

Jumlah antrakinon tidak menunjukkan aktivitas

 Cascara sagrada atau Rhamni purshianae cortex
adalah kulit kering dari batang Rhamnus
purshianus, suku Rhamnaceae
 Konstituen :
- Cascaroside A,B,C,D
- Aloin
- Barbaloin
- Emodin
 Hidrolisa total menghasilkan rhamnosa dan
glukosa (1:1)
 Adalah anak daun yang dikeringkan dari tanaman
Casia acutifolia, yang dalam perdagangan
dikenal sebagai Senna alexandria atau Cassia
angustifolia Vohl yang dalam perdagangan di
kenal sebagai Senna tinnevelly ( suku
leguminosae )
 Kualitas Sennae Folium ditentukan oleh ukuran
serta warna dari daun
 Kualitas dengan warna hijau kebiruan lebih baik
daripada yang berwarna kekuningan.
 Berinteraksi terhadap sel imun dalam kolon
 Bila tertelan oleh bayi, mengakibatkan e.s ruam
popok
 Konstituen utama :
- aglikon aloe emodin dan atau rhei
- spesifik isomer aktif dengan aglikon rhei
dianthron
- konsentrasi terbesar terdiri dari senosida A
dan B
- konsentrasi kecil terdiri dari senosida C dan D
dengan aglikon 1 molekul rhei dan 1 molekul
aloe emodin
 Pemakaian : katartika/laksative
 Adalah campuran zat-zat netral yang diperoleh
dari serbuk goa yang diambil dari dalam rongga
lisogen yang terdapat dalam kayu Andira
araroba, suku leguminosae.
 Konstituen :
Benzen panas digunakan untuk
mengekstraksi serbuk goa menghasilkan
50-70% krisarobin
 Krisarobin mengandung :
-30-40% krisofenolanton
-20% emodinantron-mono metil eter
-30% Dehidro- emodinantron-monometil
eter
Pemakaian :
 Mempunyai daya keratolitik maka dipakai
untuk pengobatan :
- Psoriasis
- Trichophytosis
- Eksim yang kronis.
 Menimbulkan iritasi pada selaput lendir dan
tidak boleh dipakai pada mata dan kepala
 Atau Aloes adalah getah kering dari daun Aloe
barbadensis ( Aloe vera Linne) atau dari daun
Aloe ferox, suku liliaceae
 Aloe mengandung tidak kurang dari 50% ekstrak
yang larut dalam air.
 Konstituen :
- Glikosida utama  barbaloin 10-30%
- Resin
- Minyak atsiri
 Aloe curacao mengandung aloe emodin
2,5 kali lebih banyak dibanding Aloe cape
 Aloe curacao mengandung as. Krisofanat
bebas atau terikat yang tidak terdapat
dalam tipe lain
 Pemakaian :
- Bahan penolong dalam pembuatan
tinctura compositos
- Katartika
 Adalah rimpang dan akar kering yang telah
dibebaskan jaringan peridermnya dari tanaman
Rheum officinale Buillum, Rheum palmatum
Linne, species lain kecuali Rheum rhapunticum
Linne
 Kecuali Rheum rhapunticum, spesies lain
merupakan tanaman kelembak yang biasa
tumbuh di Cina
 kelembak India adalah rimpang dan akar kering
dari Rheum amodi atau Rheum webbianum yang
terdapat di India, Pakistan, Nepal
 Konstituen : Rhei antrones
 Khasiat : dipakai dalam sediaan katartika, daya
katartikanya relatif besar.
 Aglikon : sapogenin
 Berdasarkan struktur kimia dari aglikonnya,
glikosida saponin dibagi menjadi :
1. Saponin netral :
keturunan steroida dengan rantai samping
spiroketal
2.Saponin asam
mempunyai struktur triterpenoid
 SIFATSAPONIN
1. pahit menusuk
2. menyebabkan bersin
3.menyebabkan iritasi pada selaput lendir
4. membentuk busa bila dikocok
5. menghemolisis butir darah merah
6. bersifat racun bagi hewan berdarah dingin
(sapotoksin)
 Adalah rimpang dan akar kering dari Glicyrrhiza glabra
Linne, dalam perdagangan dikenal dengan Spanish licorice
 Atau rimpang dan akar kering dari Glycyrrhiza glabra Linne
var glandulifera, dalam perdagangan disebut Russian
licorice
 Atau dari varietas yang lain dari Glycyrrhiza glabra yang
menghasilkan kayu kuning dan manis ( suku leguminosae ).
Konstituen:
- Glikosida seperti saponin : glicyrrhizin yang
kalau dihidrolisis 50X lebih manis dari pada gula,
Glycirrhetic acid ( tidak manis)
- Glikosida flavonoid : Liquiritin, isoliquiritin,
liquiritosida, iso liquiritosida, Rhamnoliquiritin,
Rhamnoisoliquiritin.
- Derivat kumarin hemiarin, umbelliferae
- Asparagin
- 22,23 dhydrostigmasterol
- glukosa, mannitol
- 20% amilum
 penggunaan :
- Ekspektoran
- Bahan aroma
- Penutup rasa pahit dari Aloe, kinina
- Bahan tambahan pada pembuatan permen karet,
coklat,rokok, bir
 Jika dihidrolisis terurai menjadi bagian2nya
menghasilkan HCN
 Aglikon : senyawa fenilpropanoid (turunan
as.amino C6-C3) fenilalanin, tirosin
 Terdapat dalam tanaman suku rosaceae, yang
paling banyak ditemukan :
ex/ : amygdalin dalam Amygdalus dulcis
prunasin dalam Prunus serotina
sambunigrin dalam Sambucus nigra
manihotoksin dalam Manihot utilisima
 Hidrolisis dari amygdalin menghasilkan
mandelonitril
Amygdalus dulcis

Mengobati kanker

Sambucus nigra

mengobati bronkitis,
batuk, infeksi dingin
pernapasan bagian
atas, demam
Prunus serotina
 Aglikon: isotiosianat
 Struktur umum :
N-OSO2OX
R-C
S-C6H11O5
Sinigrin : R  CH2=CHCH2
Sinalbin : R  p-HO-C6H4CH2
Sinapin : R  C6H25OCN
 Hidrolisis sinigrin menghasilkan aliltiosianat
(mustard oil) + KHSO4 + glukosa
 Mustard hitam, mustard coklat diperoleh dari
biji masak yang kering dari Brassica nigra L
atau Brassica juncea, suku cruciferae
konstituen : minyak lemak ( 30-35%), glikosida
sinigrin,enzim mirosin
pemakaian : iritan lokal, emetika, obat gosok,
bumbu
 Mustard putih = Sinapsis alba
Biji masak kering dari Brassica alba.
Konstituen : glikosida sinalbin, enzim mirosin,
20-25% minyak lemak
Brassica nigra
 Aglikonnya disebut flavonoid
 Flavonoid merupakan pigmen kuning
tersebar luas di dalam tanaman tinggi
 Konstituen : Rutin, quercitin,hesperidin
 Pemakaian: pelengkap diet

Struktur Umum Flavonoid

1. Salicin
terdapat dalam beberapa jenis Salix dan
populus diantaranya S. purpurea, S. fragilis.
Salicin merupakan glikosida yang pada
hidrolisa menghasilkan alkohol + gula.
penggunaan : sebagai pelengkap aromatik
2. Coniferin
Hidrolisis coniferin menghasilkan coniferil
alkohol dan oksidasi oleh K2Cr2O7
menghasilkan vanilin
 Vanilin : aglikon yang terbentuk selama
proses penyimpanan buah Vanili
 Dapat dibuat sintetik dari :
- Coniferin
- Eugenol
- lignin
 Buah Vanila planifolia andrews yang belum
masak, tetapi telah tumbuh penuh dan telah
diolah, dikenal sebagai vanila meksiko
 Konstituen : vanilin, 10% gula, 10% minyak
lemak, Ca oxalat.
 Pemakaian : aroma, bahan pembantu farmasi,
sumber vanilin
 Aglikonnya mempunyai ciri fenol
- Arbutin Arctostaphylos uva ursi (ericaceae)
Kulit akar Rosaceae
- Hesperidin buah jeruk
- Phloridzin
 Arbutin dihidrolisis menjadi hidrokinon (aglikon)