GLIKOSIDA

Fitri Kurniasari, M.Farm.,Apt

Fakultas Farmasi USB

1
 Pendahuluan

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula

(glikon) diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan
gula (aglikon).
hidrolisis

GLIKOSIDA AGLIKON + GLIKON

Aglikon : bukan gula/GENIN
Glikon : gula
Ikatan aglikon dengan gula disebut ikatan glikosidik
 Glikosida umumnya larut dalam air yang bersifat netral dan
pelarut organik yang bersifat polar.
 Aglikon umumnya tak larut atau sedikit larut pada AIR
 Dalam keadaan murni berbentuk kristal,
 Larut dalam alkali encer
 Mudah terurai dalam keadaan lembab, lingkungan asam atau
basa glikosida gula + non gula
 Tidak dapat mereduksi (larutan fehling), tapi setelah dihidrolisa
mjd gula, dapat mereduksi larutan fehling
 Dapat dihidrolisa dengan adanya enzym, air, asam/basa
(Hidrolisis dng asam encer atau enzim β-glikosidase)
 SIFAT DAN IKATN GLIKOSIDIK

 Di alam, berdasarkan ikatan glikosidik terdapat O-glikosida, C-

glikosida, N-glikosida, S-glikosida.
 Ikatan O-glikosida dapat dipisahkan dengan :
1. Hidrolisis dengan asam mineral
2. Enzim
 Umumnya suatu tanaman yang mengandung glikosida juga
memiliki enzim yang digunakan pada hidrolisisnya (glikosidase)
 Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka
golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan
bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida.
Contoh:
 O-glikosida: rutin = ramnosil-glukosil-kuersetin
(Manihot esculenta)
 C-glikosida: vitexin, isovitexin (Vitex trifoliata)
 S-glikosida: sinigrin (alilglukosinolat) (Sinapis
alba)
 N-glikosida: solanina (glikoalkaloid) (Solanum
mammosum)

5
MENURUT GOLONGAN KIMIA AGLIKONNYA,
GLIKOSIDA TERBAGI SBB:
 Glikosida sianogenik
 Gikosida alilisotiosianat/Glukosinolat
 Glikosida aldehida
 Glikosida fenolik
 Glikosida alkohol
 Glikosida lakton
 Glikosida flavonol
 Glikosida antrakinon
 Tanin
 Glikosida saponin
 Glikosida steroid
 Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan
terlibat dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan
kesehatan, sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam
pengobatan dan flavouring agents.
 Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas
pengobatan, misalnya sebagai
1. obat jantung (kardiotonika) contohmya: glikosida digitalis,
strophantus, squill, convallaria, apocynum, dll.;
2. obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe,
kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.;
3. sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat;
4. analgesika, misalnya gaulterin dari gondopuro menghasilkan
metilsalisilat,
5. antitumor, misalnya flavonoid termetilasi, antiviral, misalnya
flavonoid,
6. antihepatotoksik, misalnya iridoid, dsb.

7
 Glikosida yang bl di hidrlisa akan terurai mjd di,tri atau
tetra hidroksi antraquinon sbg aglikon.
 Glikosida yang memiliki aglikon turunan antrasena : di-,
tri- atau tetra hidroksi antrakinon atau modifikasinya
termasuk antranol dan antron
 Antranol, antron ……bentuk antrakinon tereduksi
 Deteksi = pereaksi Borntrager

8
SENYAWA ANTRAKINON
OH O OH ANTRAKINON R1
RHEUM EMODIN CH3
PHYSCION CH3
CHRYSOPHANOL CH3
ALOE-EMODIN CH2OH
RHEIN COOH
R2 R1

R2
OH = RHEUM EMODIN
OCH3 = PHYSCION
H = CHRYSOPHANOL
H = ALOE-EMODIN
H = RHEIN

9
 Senyawa antrakinon dan turunannya
seringkali bewarna kuning sampai merah
sindur (oranye),
 larut dalam air panas atau alkohol encer.
Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, yaitu dng natrium
bikarbonat.
 Untuk identifikasi dng reaksi Borntraeger
(lihat MMI).

11
 Umumnya mempunyai aktivitas sebagai katartika
 Mekanisme …menaikkan tonus otot polos pada dinding usus
besar
 Bentuk bebas aglikon antrakinon memiliki aktivitas terapetik
lebih rendah
 Glikosida antranol dan antron aksinya lebih kuat/drastic
 beberapa simplisia boleh digunakan setelah disimpan
selama satu tahun, agar teroksidasi menjadi antrakinon),
bila jumlahnya lebih besar dari pada antrakinon akan
mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak di perut.
 Glikosida Antrakinon
 Kebanyakan digunakan untuk pengobatan konstipasi
 Terdapat pada berbagai tumbuhan
Cassia sp (Fabaceae)
Aloe sp (Liliaceae)
Rheum sp (Polygonaceae)
Rhamnus sp (Rhamnaceae)
Rubia sp (Rubiaceae)
Tectona sp (Verbenaceae)
 Aglikon antrakinon yg paling umum adalah emodin,
aloe-emodin, krisofanol & physcion
Simplisia yg mgd glikosida Antrakinon
Sennae Folium
 Mrpk daun Cassia senna
 Sinonim : Cassia acutifolia, Cassia angustifolia
 Kandungan : 2,5% glikosida antrakinon (sennosida A – F)
Juga mgd sedikit aloe-emodin, glikosida rhein, flavonoid
& musilago
 Pemakaian : pengobatan konstipasi jangka pendek
 Dosis : 1-2 gram serbuk daun pada malam hari
atau ekstrak terstandar setara dg 10 – 30 mg sennosida
 Buahnya juga sering digunakan. Kandungan sennosida dlm buah tidak
kurang dari 2,2%

Cassia senna
 Asal tumbuhan: Cassia acutifolia Delile (Alexandria senna)
dan Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku
Leguminosae)
 Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah
sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C.
angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di
India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan.
Juga di tanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India
tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan
antara sena Aleksandria dan sena Tinnevelly tercantum
dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
 Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang
terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang
terjelek. Identifikasi makros dan mikroskopik terdapat antara
lain dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

16
 KANDUNGAN KIMIA
 Kandungan aktif utama glikosida dimer yang aglikonnya
terdiri dari aloe-emodin dan/atau rein.
 Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida
B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah
rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain
yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D.
 Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung
glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang
melekat pada inti rein-diantron.

17
Rhei Radix/Rhizoma Rhei (Akar Kelembak)

 Mrpk bagian bawah tanah (rhizoma & akar) Rheum officinale, R.

palmatum
 Kandungan : 2 – 5 % glikosida antrakinon tda emodin, physcion, aloe-
emodin, khrisofanol, rheinosida A - D & sennosida A - F
 Penggunaan : konstipasi jangka pendak
 Dosis : 0,5 – 1,5 g serbuk kering atau ekstrak terstandar setara 10–30
mg glikosida antrakinon

Rheum officinale
Rheum rhaponticum L
19
GAMBAR MIKROSKOPIK

20
• Identifikasi mikroskopi (fragmen khas kristal kalsium oksalat
bentuk roset besar),
• Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-
emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).
Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

• Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic,

India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di
Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik, Kedu) juga dikenal akar
kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjurkan untuk
pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin
menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin ditandai dengan
adanya fluoresensi biru yang kuat.
• Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic
dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek
astringent.

21
Aloe
(Jadam arab)
 Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan
dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan Di
Indonesia yang terkenal adalah Aloe vera L. (lidah
buaya)
 Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan
yang larut dalam air.

22
• Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque
(tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam
kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan
(memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.
• Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida
antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida
antron). O-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan
berhasil diisolasi dari Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida.
Senyawa aktif dalam Curaçao aloe lebih baik dari pada Cape aloe,
karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali.
Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,
sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa
resin dan minyak atsiri.
• Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada
usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik
menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.

23
 ALOE VERA GEL
• Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun
bagian tengah dari Aloe barbadensis (Aloe vera).
• untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya.
• dlm formula kosmetika digunakan sebagai pelunak (emollient) dan
pelembab (moisturizing).

• Dalam penelitian yang memiliki daya merangsang penyembuh-an luka

(cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan produk yang dikeringkan
belum diteliti.

24
 CASSIA PODS (BUAH TRENGGULI)
 Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae).
Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan
Indonesia.
 Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin,
senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta
leukoantosianidin.
 Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda kasiat bersifat antifungi,
antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive .

25
 GLIKOSIDA SAPONIN

 glikosida triterpenoid dan steroid.

 Saponin, seperti sabun, membentuk larutan koloidal
dalam air dan membentuk busa atau buih bila digojog;
berasa pahit menggigit;
 simplisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin
dan mengiritasi selaput lendir.
 Dapat menghemolisis butir darah merah dan toksik
terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan).
 Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut
sapogenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal
bila dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk
memurnikan sapogenin. Saponin yang beracun disebut
“sapotoksin”.

26
 Banyak penelitian yang dilakukan oleh lembaga pemerintah,
industri, dan perguruan tinggi untuk mencari sumber saponin
steroid guna prazat (precursor) pembuatan pil KB, untuk prazat
kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil pada posisi 3-
dan 11- karena akan lebih mudah diubah menjadi kortison.
 sebagai sumber prazat kortison dan turunannya adalah
(1) diosgenin dan botogenin dari marga Dioscorea ,
(2) hekogenin, manogenin, dan gitogenin dari marga Agave,
(3) sitosterol dari minyak nabati, dan
(4) sarsapogenin dan smilagenin dari jenis Smilax.

27
 Glikosida saponin dibagi dua golongan tergantung
pada aglikon (sapogenin), yaitu saponin netral atau
saponin steroid dan saponin asam yang berupa
triterpenoid. Untuk steroid dan triterpenoid
biosintesis lewat jalur asetat dan mevalonat,
sebelum terjadi siklisasi terbentuk skualena.
 Untuk steroid, misalnya hasil akhir berupa kolesterol
atau inti steroid spiroketal (mis. diosgenin) atau
triterpenoid pentasiklik (mis. ß-amyrin).

28
 stimulasi pada jaringan tertentu epitel hidung, ginjal, bronki
Ekspektoran
Sifat menurunkan tegangan pemukaan dapat mempertinggi
reabsorbsi bermacam zat
Precusor membentuk hormone kortikosteroid dan hormone
kelamin
Emulgator
Tonikum pada ginseng dan smilax
Pencuci
Racun ikan pada Darris elliptica atau akar tuba
 CENTELLA ASIATICA (L.) URBAN.
(LAMIACEAE/LABIATAE)
 Seluruh tumbuhan digunakan dlm mengobati penyakit kulit, tonikum dan
mengobati disentri.
 Di Vietnam digunakan untuk mengobati kepikunan, dikombinasi dengan
tumbuhan antihepatotoksik.
 Kandungan kimia. Triterpenoid t.d. asam asiatikat, asiatikosida, asam
madekasat, dan madekasosida. Di pasaran tersedia Tritrated Extract of
Centella asiatica (TECA) dan sediaan brp serbuk tabur, krim, dan tablet
dengan nama Madecassol®. Banyak digunakan untuk menyembuhkan luka
(jerawat, keloid) dan kosmetika.
 Senyawa lain adalah flavonoid, naringin, kuersetin, kaempferol, apigenin,
rutin, dan katekin yang dapat digunakan sbg antioksidan.
 Analisis kualitatif. Pereaksi untuk membedakan triterpenoid dengan
steroid adalah pereaksi Liebermann-Burchard (asam asetat anhidrat
dan asam sulfat pekat); triterpenoid bewarna merah sampai ungu,
sedangkan steroid bewarna hijau sampai biru.

30
 Akar kering dari tan Smilax sarsaparilla, S. aristolochiaefolia
fam Liliaceae
 Kandungan sarsapogenin, resin, minyak atsiri dll
 Kegunaan : tonikum, flavoring agent
 LIQUIRITIAE RADIX
(GLYCYRRHIZA,LICORICE ROOT, AKAR KAYU MANIS CINA)

 Liquiritiae Radix adalah akar yang dikeringkan dari Glycyrrhiza

glabra L. dikenal dengan nama Spanish licorice atau G. glabra L. var.
glandulifera Waldstein et Kitaibel, yang dalam perdagangan dikenal
sebagai Russian licorice atau varitas lainnya yang menghasilkan
kayu manis dan kuning.

 Pemanenan. Akar digali dari tanaman yang berumur 3 atau 4 tahun,

dipanen pada musim gugur, pada masa itu belum berbuah. Pada
waktu itu kayu berasa paling manis. Akar yang telah dicuci
dikeringkan diudara (sekitar 4 sampai 6 bulan). Untuk akar yang
besar (Russian licorice) dikupas lebih dulu sebelum dikeringkan. Di
Turki, Israel, dan Spanyol akar diekstraksi dengan mendidihkan
dengan air, disaring dan diuapkan sampai kentalan tertentu atau
bentuk lain (serbuk).

32
GAMBARAN
MIKROSKOPI

33
 Kandungan kimia. Glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) yang berasa
manis. Hasil hidrolisis menjadi asam glisirisat dan 2 molekul asam glukuronat yang
tidak berasa manis lagi.
 Asam glisirisat adalah triterpen pentasiklik merupakan turunan tipe ß-amyrin.
Kandungan lainnya glikosida flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida,
isolikuiritosida, ramnolikuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin (herniarin
dan umbeliferon), asparagina, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan
amilum 20%.

 Kegunaan. Bersifat demulsen (pelunak) dan ekspektoran (peluruh dahak).

Sering digunakan untuk menutupi rasa tak enak atau sebagai flavoring agent ,
misalnya dalam minuman yang mengandung amonium klorida, aloe, atau kinina.
Dalam perdagangan sering merupakan komponen tablet kunyah, permen,
pastiles, campuran rokok, tembakau kunyah, juga ditambahkan dalam minuman
bir untuk meningkatkan pembuihan dan meningkatkan rasa pahit. Dalam
penelitian asam glisirisat bersifat anti-inflamasi, akar kayu manis untuk tukak
lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical insufficiency).
 Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium dan meningkatkan
pengeluaran kalium. Seseorang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi
seyogyanya menghindari konsumsi ekstrak ini.

34
 GLIKOSIDA STEROID
 Glikosida steroid, utamanya yang terdapat dalam
akar ginseng (ginsenosida), memiliki bioaktivitas
unik, yaitu bersifat ADAPTOGEN
 Panax ginseng (ginseng Cina)
 Panax quinquefolium (ginseng Amerika),
 P. notoginseng (ginseng Sanchi), suku Araliaceae;
 ginseng Siberia/Rusia dari Eleutherococcus
senticosus (fam. Araliaceae),
 kandungannya eleuterosida (senyawa lignan).

36
 Tanaman asal: Panax ginseng C.A.Meyer (fam.
Araliaceae) penghasil ginseng Asia dan Panax
quinquifolium Linne. penghasil ginseng Amerika.
 Kegunaan: sebagai adaptogen, juga sbg afrodisiaka;
selain itu juga untuk CNS sedatif, penenang,
antifatigue, hipotensif, hipertensif.
 Efek samping: penggunaan jangka panjang berakibat
hipertensi, nervus, dan sukar tidur.
 Kandungan: Glikosida steroid (ginsenosida Rb-1, Rb-
2, Rc,Rd, dsb dan panaxtriol)

37
 Ginseng
 Each type of ginseng is unique
 Asian or Oriental ginseng (Panax ginseng)
 Siberian ginseng (Eleutherococcus senticosus)
 American ginseng (Panax quinquefolius)
 Active ingredients: Root (panaxosides)
 Ginsenoside Rb-1
 Central nervous system depressant
 Lowers blood pressure
 Ginsenoside Rg-1
 Central nervous system stimulant
 Raises blood pressure
 Tanaman asal: Eleutherococcus senticosus (sinonim
Acanthopanax senticosus) (Araliaceae)
 Kandungan: Eleuterosida B (syringin)& E (bukan steroid),
glikosida asam oleanolat (triterpenoid), jelas berbeda
dengan ginseng Asia.
 Kegunaan: Antistres

39
GINSENG SIBERIA/RUSIA

40
Talinum paniculatum L. (Portulacaceae)
Kolesom Jawa

41
 Bagian gula…. selalu glukosa
 Glukosinolat jika dihidrolisis oleh enzim myrosinase akan
menghasilkan seny. Isotiosianat.
 Glikosida ini banyak terdapat di tanaman Dikotiledon, terutama pada
fam. Cruciferae, Capparidaceae dan Resdaceae
 Biji Mustard Hitam(Sinapi nigri semen) Adl biji Brassica nigra (L)Koch
(fam. Brassicaceae).
 Kandungan glukosinolatnya adalah Sinigrin, yang bila dihidrolisis oleh
myrosinase ….alilisotiosianat, glukosa dan KHSO4
 Kegunaan: lokal iritan, condiment
 Glikosida flavonoid tersebar luas di alam nabati.

 Memiliki struktur dengan kerangka dasar C6-C3-C6,

yaitu dua cincin aromatik dihubungkan dng tiga atom
C, yang merpk cincin heterosiklik.
 Flavonoid memiliki berbagai bioaktivitas,a.l.
antioksidan, antibakteri, antiviral, antikanker,
antispermatogenesis,antihepatotoksik,imunomodulat
or, litotriptik, hipoglikemik, spasmolitik, antiinflamasi,
dsb.

43
 3'
2' 4'
1
8 O 1' 5'
7 2 6'
6 3
5 4

FLAVON
C3 = OH: FLAVONOL
C2-C3 = ikatan tunggal: FLANANONOL
C2-C3 = ikatan tunggal; C3=H: FLAVANON
45
Manihot esculenta L. M. esculenta var. variegata
(singkong) (singkong blirik)

46
 Isoflavon, kumestan dan lignan, mrp seny non steroidal fito
estrogen
 Struktur dan fungsinya mirip dengan estradiol
 Banyak digunakan pd food suplemen
 mencegah kanker, penyakit jantung dan sindrom post
menopause
 Banyak terdapat pada kedelai dan produknya jg pada Trifolium
pratense dan Cystisus scoparius
Glikosida Senyawa Fenolik
 Memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antipiretik,
antiseptik, laksan ringan, perbaikan permeabilitas kapiler,
antioksidan

Glikosida Fenolik Sederhana

 Aglikon senyawa gol. ini memiliki struktur kimia sederhana, yaitu
sebuah inti aromatik dg substitusi gugus OH

Contoh
Nama Glikosida Tanaman penghasil Hasil hidrolisis
Salisin Salix sp Salisil alkohol & glukosa
Arbutin Arctostaphylos uva-ursi Hidrokinon & glukosa
Gaultherin Gaultheria procumbens Metilsalisilat &
primeverosa
Vanilosida Vanilla planifolia Vanilin & glukosa
- Kandungan : arbutin, metil arbutin, tanin

Salicis Cortex
- Penghasil : Salix fragilis & Salix purpurea
- Digunakan sbg antipiretik

Uvae-ursi Folium
- Penghasil : Arctostaphylos uva-ursi
- Digunakan sbg diuretik & antiseptik saluran kemih

Oleum Gaultheriae
- Penghasil : Daun Gaultheria procumbens & korteks Betula lenta
- Kandungan : metil salisilat
- Cara memperoleh : daun dipotong-2, direndam air untuk menghidrolisis
kemudian didestilasi
Vanillae Fructus
 Merupakan buah yg telah difermentasikan dari Vanilla planifolia
 Buah dipanen pd saat ujung mulai menguning, difermentasi dg
mengatur suhu (membungkus buah) & dikeringkan perlahan-2.
Selama proses fermentasi terjadi reaksi enzimatis yaitu hidrolisis
glukovanilin menjadi vanilin
 Kandungan utama : glikosida glukovanilin (vanilosida)
 Kegunaan : flavor makanan

Vanilla planifolia
 GLIKOSIDA LAKTON
 Contoh glik. Lakton yg memiliki bioaktivitas adalah kumarin
(coumarin), suatu molekul sederhana, dengan banyak
turunannya, yang memiliki gugus lakton dan sekarang
digunakan dalam pengobatan.
 Kumarin juga terdapat dlm ekstrak vanili yg digunakan dalam
makanan maupun minuman, kadang-kadang digunakan dlm
kosmetik dan dupa sbg parfum; juga dimanfaatkan sbg
antikoagulan (mis. Warfarin).

51
 PENDAHULUAN
 Kumarin (coumarins) berasal dari kata “coumarou”,
nama umum dari tonka bean (Dipteryx odorata Willd.,
suku Fabaceae), dari biji ini senyawa kumarin pertama
kali diisolasi pada tahun 1820.
 Tersebar dalam suku Fabaceae dan Asteraceae,
utamanya pd Apiaceae dan Rutaceae dengan molekulnya
lebih kompleks.
5 4
R1
6 3

2
7
8 O O
1 R2 O O

R3
R1 = R3 =H, R2 = OH : Umbeliferon
R1 = R3 =H, R2 = OCH3: Herniarin
R1 = R2 = OH, R3 = H: Aesculetin
R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H: Scopoletin
R1 = OCH3, R1 = R2 = OH: Fraxetin

52
 A. JENIS TANAMAN YANG MENGANDUNG
KUMARIN
 Senyawa kumarin tersebar dlm suku Apiaceae, Rutaceae, dan
Moraceae (Ficus carica L.).
 Apiaceae: Apium graveolens L. (celery), Petroselinum crispum L.
(peterselai), Daucus carota L. (carot), Coriandrum sativum L.
(caraway), Angelica archangelica L., dan Pimpinella spp.
 Rutaceae: Citrus aurantium var. bergamea L. dan Ruta graveolens
L.
 Rubiacea: Morinda citrifolia L.

53
KUMARIN YANG TOKSIK
 Beberapa senyawa kumarin dibiosintesis dlm fungi atau
kapang, yaitu mikotoksin yg dlm dosis kecil sangat toksik
dan juga bersifat karsinogenik, utamanya aflatoksin
yang dihasilkan oleh Aspergillus flavus.
 Kapang ini mencemari kacang tanah dan produknya
(minyak, susu, dan mentega), sehingga produk kacang
tanah ini perlu diperiksa kadar aflatoksin-nya.Toksin ini
juga mencemari produk jamu (herbal), bila
penyimpanannya tidak benar (kelembaban tinggi) akan
tumbuh kapang penghasil mikotoksin
GLIKOSIDA JANTUNG

 Yang terkenal adalah digitoxin dan digoxin dari

Digitalis purpurea (foxglove) – 30 glikosida
 Tumbuhan yang mengandung glikosida jantung
 Oleander - Nerium oleander - oleandrin
 Milkweed - Asclepias spp - asclepiadin
 Lily of the Valley - Convallaria sp. – convallotoxin dan
convallarin

55
Foxglove

Digitalis purpurea

56
DIGITOXIN

57
GULA DALAM DIGITOKSIN

• 2 molekul digitosa
• 1 molekul 1-asetil digitosa
• 1 molekul glukosa

Digitosa

58
 Tanaman penghasil digitoksin adalah Digitalis purpurea
dan D. lanata, (suku/familia Scrophulariaceae) yang
terkandung dalam daun.
 Kandungan glikosida jantung untuk D. purpurea berkisar
0,15 -0,40 % (terdapat sekitar 30 senyawa yang berbeda
strukturnya). Senyawa mayor adalah aglikon digitoxigenin,
gitoxigenin, dan gitaloxigenin.
 Sederetan glikosida mengikat satu glukosil dan tiga
digitoksosa (tetrasakarida) atau hanya tiga digitoksosa
(trisakarida).
 Kegunaan: Untuk mengobati congestive heart failure,
cardiac arrhythmia, utamanya pada atrial fibrilation.

59
 Untuk Digitalis lanata kandungan kardenolida total 1% atau 2-3
kali D.purpurea.
 Kandungan mirip dng D. purpurea, namun mengandung ester
asetil pada bagian digitoksosa ujung, sehingga mudah diisolasi
dan dikristalkan.
 Perlu diperhatikan bahwa pengeringan daun, segera setelah
panenan dikeringkan pd suhu 60° C, karena adanya enzim
akan mengakibatkan hidrolisis glikosida dan hasil hidrolisis
bersifat inaktif.

60
 GLIKOSIDA SIANOFORA
• Glikosida yang bila di hidrolisa menghasilkan asam sianida atau asam
hidrosianat
• Glikosida sianofor merupakan turunan mandelonitril(benzaldehid
sianohidrin)
• Sumber: AMIGDALIN, PRUNASIN , SAMBUNIGRIN
• Cassava = singkong (Manihot esculenta var. variegata) merupakan bahan
makanan yang sering mengandung glikosida sianogenik.
• Rosaceae (Amygdala amara) mengandung - amygdalin . Sumber buah
almond pahit, buah kersik, biji alpukat, cherri,dari biji apricot mengandung
Laetrile
• Tahap hidrolisis
1. Hidrolisis pertama melepaskan 1 molekul glukosa dan 1 molekul
glukosida yaitu mandelonitril glukosida
2. 1 molekul glukoa di bebaskan dan pembentukan mandelonitril
3. Mandelonitril terurai menjadi benzaldehid dan asam hidrosianat (HCN)

61