KIMIA ORGANIK I
Hamidatun Nisa
8196142001
Penulis
i
3
DAFTAR ISI
Kata Pengantar……………………………..
………………………………………………. i
Daftar Isi ………….
………………………………………………………………………… ii
Peraturan Kerja di Laboratorium ………….……………….
……………………… iii
Peraturan di Laboratorium …………………………………………………………..
iv iv
Keselamatan Laboratorium Kimia ….. v
…………………………………………….
Simbol Hazard Bahan
Kimia……………………………………………………….. vi
4
TATA TERTIB LABORATORIUM
1. Praktikan yang diperkenankan menggunakan laboratorium dan melakukan praktikum
adalah mahasiswa yang terdaftar secara akademik .
2. Praktikan wajib hadir 10 menit sebelum praktikum dimulai, keterlambatan lebih dari
5 menit sejak praktikum dimulai, praktikan dianggap tidak hadir.
3. Selama mengikuti praktikum, praktikan harus memakai sepatu (dilarang mengenakan
sandal atau sepatu sandal) dan jas laboratorium dikancingkan dengan rapi.
4. Barang-barang laboratorium (alat dan bahan kimia) tidak boleh diambil atau dibawa
keluar dari laboratorium, kecuali atas perintah dan petunjuk dosen atau asisten
laboratorium.
5. Tidak diperbolehkan membawa makanan dan minuman kedalam laboratorium.
6. Hendaknya selalu berhati-hati dan menghindari kebakaran. Untuk menyalakan
pemanas, jangan menggunakan kertas yang dibakar.
7. Jika terjadi kecelakaan, barang pecah, atau alat rusak, harus segera dilaporkan kepada
dosen atau asisten laboratorium yang bertugas pada waktu itu.
8. Jangan mencampurkan bahan kimia sembarangan. Alat dan bahan kimia harus
digunakan menurut petunjuk yang digunakan.
9. Sebelum melaksanakan praktikum, praktikan meminjam alat-alat dengan mengisi
buku peminjaman alat dan menandatangani peminjaman alat.
10. Sesudah melaksanakan praktikum, alat-alat harus dikembalikan dalam keadaan bersih
dan kering serta mengisi buku peminjaman alat dan menandatangani pengembalian
alat.
11. Sebelum ditinggal, meja praktikum harus dalam keadaan bersih dan kering.
12. Setelah selesai praktikum, tangan harus dicuci hingga bersih (dengan sabun).
13. Setiap kelompok diharuskan membuat laporan praktikum sementara yang berisikan
data.
5
iii
KONTRAK KESELAMATAN KERJA
Setelah membaca dengan cermat dan mengerti maksud yang dikehendaki pada
keterangan Panduan Keselamatan dan Peraturan Keselamatan yang tertera di bawah ini,
maka saya menyetujui untuk mengikutinya.
A. PANDUAN KESELAMATAN
1. Mengetahui bahan kimia yang digunakan dalam percobaan di laboratorium dan
bahaya yang berkaitan dengannya.
2. Melaporkan setiap kecelakaan, sekecil apapun kepada asisten laboratorium.
3. Bacalah label dengan teliti.
4. Tutup kembali botol bahan kimia segera setelah digunakan untuk menghindari
kontaminasi.
5. Jaga area kerja tetap bersih dan rapi.
6. Jaga kebersihan neraca/ timbangan dan bebas dari kontaminasi, dan jangan pernah
menimbang bahan-bahan kimia secara langsung diatas panci timbangan.
7. Gunakan penjepit atau pelapis panas ketika memindahkan barang pecah belah dalam
keadaan panas.
8. Beritahu asisten mengenai tumpahan atau kerusakan apapun yang terjadi.
9. Hindari membawa botol-botol yang berisi bahan kimia ke bangku laboratorium-mu.
10. Lepaskan semua perhiasan/pakaian yang mudah lepas atau menjuntai. Ikat rambut
yang panjang.
11. Mengetahui letak seluruh perlengkapan penyelamat di dalam laboratorium:
pancuran/shower, handuk, pembasuh mata, alat pemadam kebakaran, P3K.
12. Cuci alat gelas setelah digunakan.
iv
6
B. PERATURAN KESELAMATAN
1. Dilarang bekerja di laboratorium tanpa pengawasan.
2. Dilarang makan dan minum di dalam laboratorium.
3. Kenakan selalu pelindung mata di dalam laboratorium, walaupun tidak sedang
melakukan percobaan.
4. Dilarang mengenakan sandal di dalam laboratorium.
5. Buanglah pecahan kaca ke dalam wadah khusus.
6. Buanglah sampah kimia ke dalam tempat yang ditunjuk atau sesuai dengan prosedur.
7. Jangan pernah meninggalkan penyalaan api tanpa pengawasan.
8. Jangan pernah mengembalikan bahan kimia yang sudah tidak digunakan ke dalam
botol reagen.
9. Jangan menunjukkan ujung tabung reaksi yang terbuka kepada siapapun di dalam
laboratorium.
10. Jangan memindahkan bahan-bahan yang mudah terbakar/mudah menguap dari
tutup/kapnya.
11. Dilarang melakukan eksperimen di dalam laboratorium tanpa ijin.
7
SIMBOL HAZARD DI BAHAN KIMIA
LAMBANG KETERANGAN
benturan.
atmosferik.
reduktor.
Kalium perklorat.
vi
8
Corrosisive berarti Bahan yang bersifat
bersifat logam.
bensin.
vii
9
mengeluarkan api. Contoh bahan kimia
viii
10
PERCOBAAN I
Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah
mencapa jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa baru hasil
sintesis para ahli kimia organik. Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa
organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan
atom-atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor. Senyawa organik
merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain.
Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik senyawa. Oleh karena
itu. Perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, selebihnya cenderung tetap seperti struktur
aslinya. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang
sama. Gugus fungsi memainkan peran penting dalam nomenklatursenyawa organik,
menggabungkan nama-nama kelompok fungsional, dalam hal ini gugus fungsi terdiri atas
gugus fungsi -OH (alcohol atau alkanol), gugus fungsi -O- (eter atau alkoksi alkana), gugus
fungsi _CHO (aldehida atau alkanal), gugus fungsi -CO (keton atau alkanon), gugus fungsi
-COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat), gugus fungsi -X (haloalkana atau alkil
halida).
2. BAHAN
N Bahan Jumlah N Bahan Jumlah N Bahan Jumlah
o o o
.
1
1 Br2 5% 1 Etanol 95 % 1 HCl 5ml(pekat)
. 0 9
. .
Toluena - 1 1-propanol - 2 AgNO3 5%
2 1 0
. . .
Aseton - 1 2-butanol - 2 NaOH 5%
3 2 1
. . .
- 1 Asetofenon - 2 NH3 encer -
4 Benzaldehida 3 2
. . .
5 Metanol 1 Klorobenzena 2 Fehling A -
. 4 3
. .
Larutan 5% 1 CrO3 5 gram 2 CuSO4.5H20 -
6 FeCl3 5 4
. . .
KMnO4 2% 1 H2SO4 5 ml (pekat) 2 Fehling B -
7 6 5
. . .
8 NAI 15 % 1 2,4- - 2 Fehling A -
. 7 dinitofenilhidra 6
. sin .
AgNO3 2% 1 dietilen glikol - 2 Aquadest -
9 8 7
. . .
PROSEDUR KERJA
b. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat baru)
Ditambahkan 3 tetes sampel ke dalam 2 ml reagen NaI ke dalam tabung reaksi
kering dan bersih. Dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3
menit. Bila tidak terjadi perubahan, dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air
o
pada suhu 50 C. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan.
3. Uji OH alkohol
Reagen: Larutan Asam Kromat (5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat)
Dimasukkan 4 tetes sampel ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes
aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat, dikocok campuran dan diamati perubahan
yang terjadi, positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau
terbentuk endapan.
a. Tes Fehling
Reagen : Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 ml larutan
Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan
Dimasukkan 1 ml sampel, 1 ml reagen Fehling A dan 1 ml reagen Fehling B ke dalam
tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama
sekitar 5 menit. Diamati warna endapan yang terbentuk.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH 3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
Dimasukkan 1 ml sampel, ditambahkan 1 ml larutan 5% AgNO3 dan 1 ml larutan 5%
NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih. Dipanaskan tabung
reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati endapan yang
terbentuk.
5. Uji OH Fenol
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan 2 tetes sampel, 1
ml etanol 95% dan 1 tetes larutan FeCl3 5% . Dilakukan pengocokan kuat-kuat.
3
Diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel.
Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu.
I. Uji Ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Brom
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Benzaldehid
2 Aseton
3 Etanol
4 Toluena
2. Uji Halogen
a. Reagen AgNO3
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Kloroform
2 Klorobensena
b. Reagen NaI
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Kloroform
2 Klorobensena
4
3. Uji adanya OH Alkohol
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Metanol
2 Etanol
3 2-butanol
b. Tes Tollens
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton
2 Benzaldehid
3 Asetofenon
5. Uji Alkohol
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 2-butanol
2 Fenol
3 1-propanol
PERTANYAAN
1. Bagaimanakah membedakan pengamatan sampel pada uji halida dan uji
keton?
2. Tuliskan reaksi KMnO4 dengan etanol? Jelaskan perubahan yang terjadi
setelah diamati ?
3. Bagaimana perbedaan Raegen NI yang dimasukkan kedalam sampel
kloroform dan klorobenzena ?
5
PERCOBAAN II
TITIK LELEH
DASAR TEORI
Titik leleh suatu padatan Kristal didefinisikan sebagai suhu dimana padatan
berubah menjadi cairan di bawah tekanan total satu atmosfer. Pada titik leleh tekanan
uap dari fasa padat sama dengan tekanan uap dari fasa cair yang dinamakan mencair,
sehingga fasa padat dan fasa cair benar-benar dalam kesetimbangan satu sama lain.
Untuk zat murni titik leleh biasanya tajam, rentang pelelehan dari 0,5 1,0 oC.
Karena ketajaman dalam pelelehan ini, titik leleh dapat digunakan sebagai suatu
kriteria dari kemurnian atau sebagai alat indikasi suatu padatan. Adanya suatu
pengotor yang sedikit larut dalam padatan yang meleleh biasanya akan menghasilkan
suatu daerah pelelehan yang besar dan menurunkan suhu dimana pelelehan terjadi.
6
Gambar 1. Alat Melting Point
2. BAHAN
1 Asam Benzoat - 15 mg
3 Parasetamol - 10 ml
4 Asam Salisilat - 10 ml
5 Asam sitrat - 5 ml
PROSEDUR KERJA
1. Sejumlah kristal sampel dihaluskan kemudian dimasukkan sedikit dengan cara
menekan mulut kapiler pada serbuk sampel.
2. Tabung kapiler kemudian dipegang vertical dan dimasukkan serbuk Kristal
sampel dan ditutup.
3. Tabung kapiler yang telah berisi serbuk sampel dimasukkan dalam suatu alat
melting point, dicatat titik leleh dari sampel
PERTANYAAN
1. Carilah sifat-sifat larutan (asam benzoate, asam asetile salisilat, parasetamol, asam
salisilat, asam sitrat) yang diperlukan untuk menjelaskan literatur pada sampel
larutan ( titik leleh,polaritas, densitas, kelarutan, wujud zat dan warna zat,
penyimpanan, rumus molekul, dll).
2. Urutkan titik leleh cairan berdasarkan percobaan (asam benzoate, asam asetil
salisilat, parasetamol, asam salisilat, asam sitrat)!
8
PERCOBAAN III
KRISTALISASI
DASAR TEORI
Kristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian senyawa padat yang dihasilkan dari
reaksi organik. Metode rekristalisasi melibatkan 5 tahap:
1. Pemilihan pelarut
Pelarut yang terbaik adalah pelarut dimana senyawa yang dimurnikan hanya larut
sedikit pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi, misalnya pada
titik didih pelarut tersebut. Pelarut harus memisahkan secara mudah pengotor-pengotor
dan harus mudah menguap, sehingga dapat dipisahkan secara mudah dari materi yang
dimurnikan. Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh padatan. Pelarut tidak
boleh bereaksi dengan zat yang dimurnikan dan harus murah harganya.
2. Kelarutan senyawa padat dalam pelarut panas
Padatan yang dimurnikan harus dilarutkan dalam sejumlah minimum pelarut panas
dalam labu erlenmeyer. Pada titik didihnya, sedikit pelarut ditambahkan sampai terlihat
bahwa tidak ada tambahan materi yang larut lagi.
3. Penyaringan larutan
Larutan jenuh yang masih panas kemudian disaring melalui kertas saring yang
ditempatkan dalam suatu corong saring.
4. Kristalisasi
Filtrat panas kemudian dibiarkan dingin dalam gelas kimia. Zat padat murni
memisahkan sebagai kristal. Jika Kristal tidak terbentuk selama pendinginan filtrat dalam
waktu cukup lama maka larutan harus dibuat lewat jenuh.
9
5. Pemisahan dan pengeringan Kristal
Kristal dipisahkan dari larutan induk dengan penyaringan. Penyaringan
umumnya dilakukan di bawah tekanan menggunakan corong buchner. Bila larutan
induk sudah keluar, kristal dicuci dengan pelarut dingin murni untuk menghilangkan
kotoran yang menempel. Kristal kemudian dikeringkan dengan menekan kertas
saring atau di dalam oven, desikator vakum atau piston pengeringan.
.
1. Tabung Reaksi -
2. Pipet Tetes -
3. Penangas Air -
4. Erlenmeyer 50 mL
5. Corong Buncher -
6. Timbangan -
7. Alat Penentu Titik Leleh -
10
2. BAHAN
1 Etanol 95 % -
2 Etil Asetat - -
3 Aseton - -
4 n-heksana - -
5 Aquades - -
6 Norit - -
7 Kapas - -
Sampel A (Tablet
8 Bodrex) - -
Sampel B (Tablet
9 Ponstan) - -
Sampel C (Tablet
10 Parasetamol) - -
PROSEDUR KERJA
A. Pemilihan Pelarut
Dimasukkan masing-masing 0.5 gram sampel A yang telah dihaluskan ke
dalam 6 tabung reaksi. Ditambahkan 2 ml akuades, etanol 95%, etil asetat, aseton,
toluen dan heksana pada masing-masing tabung reaksi. Tabung dikocok dan diamati
kelarutan sampel pada suhu kamar, dicatat hasil pengamatan. Sampel yang tidak larut
dipanaskan, lalu dikocok tabung dan dicatat kelarutannya. Dibiarkan larutan menjadi
dingin dan diamati pembentukan kristalnya. Dilakukan prosedur yang sama untuk
sampel B dan C serta ditentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi.
B. Rekristalisasi Sampel
Dimasukkan 0.1 gram sampel A ke dalam erlenmeyer, ditambahkan 2 ml
pelarut yang sesuai dari hasil prosedur A. Dipanaskan campuran perlahan sambil
dikocok hingga semua padatan larut, lalu disaring. Erlenmeyer ditutup dan dibiarkan
filtrat menjadi dingin. Setelah larutan berada dalam suhu kamar, disiapkan ice bath
untuk menyempurnakan proses kristalisasi. Lalu dimasukkan wadah larutan ke dalam
ice bath dan diamati pemebentukan kristalnya. Disaring kristal dan dicuci dengan
11
sejumlah pelarut dingin menggunakan penyaring Buchner. Lalu dilanjutkan
penyaringan hingga kering. Kristal ditimbang dan dihitung persen recovery-nya.
Penentuan Pelarut
Sampel A
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut
Sampel B
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut
Sampel C
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut
B. Rekristalisasi Sampel
12
Sampe Perlakuan
l Pelarut Suhu Kamar Panas Dingin Kering Rendemen
Contoh Etanol Larut Larut Semua Terbentuk Terbentuk 60 %
Sebagian Kristal Serbuk
Kembali
A
PERTANYAAN
13
PERCOBAAN IV
DESTILASI
Kompetensi Dasar : Menjelaskan pemisahan dan pemurnian zat terlarut dalam senyawa
padat
Indikator : Mampu menjelaskan pemisahan dan pemurnian zat terlarut dalam
senyawa padat
Tujuan : Mahasiswa mampu melakukan kristalisasi dengan mengidentifikasi
pemisahan dan pemurnian zat terlarut pada senyawa padat
DASAR TEORI
Destilasi atau penyulingan adalah metode yang banyak digunakan untuk memisahkan
campuran berdasarkan perbedaan kondisi yang diperlukan untuk mengubah fase komponen
campuran. Untuk memisahkan campuran cairan, cairan dapat dipanaskan untuk memaksa
komponen, yang memiliki titik didih berbeda, ke dalam fasa gas. Gas tersebut kemudian
dikondensasi kembali ke bentuk cair dan dikumpulkan. Jenis-jenis distilasi yang digunakan:
a. Destilasi Sederhana
Di dalam destilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik didih yang jauh
atau dengan salah satu komponen bersifat volatil. Jika campuran dipanaskan maka komponen
yang titik didihnya lebih rendah menguap lebih dulu. Selain perbedaan titik didih, perbedaan
kevolatilan, yaitu kecenderungan sebuah substansi menjadi gas. Destilasi ini dilakukan pada
tekanan atmosfer. Destilasi sederhana dimanfaatkan untuk memisahkan campuran air serta
alkohol. Metoda ini digunakan untuk memurnikan cairan-cairan yang tidak terurai pada titik
didihnya dari pengotor-pengotor non volatil atau memisahkan cairan yang mempunyai
perbedaaan titik didih paling sedikit antara 70-80oC.
14
b. Destilasi Fraksinasi
Destilasi fraksinasi merupakan salah satu destilasi yang berfungsi memisahkan
komponen-komponen cair dari suatu larutan berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Konstituen dari suatu campuran cairan yang berbeda titik didihnya sekitar 30 oC atau
lebih dapat dipisahkan dengan teknik ini. Susunan peralatan sama dengan destilasi
sedergana, hanya dilengkapi dengan kolom fraksionasi. Aplikasi destilasi varian ini
digunakan pada industri minyak mentah, untuk memisahkan komponen-komponen
dalam minyak mentah.
Perbedaan destilasi fraksionasi dengan destilasi sederhana adalah ada kolom
fraksionasi. Di dalam kolom terjadi pemanasan bertahap dengan suhu berbeda setiap
plat. Pemanasan yang berbeda-beda bertujuan untuk pemurnian distilat yang lebih dari
plat di bawahnya. Semakin ke atas, semakin tidak volatil cairannya.
15
Aspirator berfungsi menurunkan tekanan pada system atau digunakan Rotary
16
ALAT & BAHAN
1. ALAT
NO Nama Alat Ukuran
.
1. Set alat destilasi -
2. Gelas ukur 10mL
3. Erlenmeyer 50 mL
4. Statif -
5. Kertas Saring -
2. BAHAN
PROSEDUR KERJA
HASIL PENGAMATAN
17
HASIL PENGAMATAN
Data dan Perhitungan
Data Awal Kayu Manis
Berat sampel awal : …….gram
Volume air awal : …….ml
Bau : ……………….
Bentuk awal : ……………….
PERTANYAAN
18
PERCOBAAN V
DASAR TEORI
` Reaksi substitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik dan
reaksi substitusi aromatik bersifat elektrofilik. Mekanisme reaksi substitusi aromatik
elektrofilik dapat dilihat sebagai berikut:
Tahap I:
Tahap II:
19
ALAT & BAHAN
1. ALAT
No. Nama Alat Ukuran
1 Erlenmeyer 50 mL
2 Pipet tetes -
4 Gela Ukur 10 mL
5 Penangas Es -
2. BAHAN
1 Nitrobenzena - -
2 Metil Benzoat - -
3 Klorobenzena - -
4 aquades - -
PROSEDUR KERJA
1. Nitrasi Toluena
Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah
berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak
terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama
10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H 2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke
dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati
dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.
20
2. Nitrasi Klorobenzena
Sebanyak 2,25 ml klorobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang
telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga
tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer
selama 10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3
pekat ke dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar
pengamatan hasil percobaan.
4. Nitrasi Nitrobenzena
Sebanyak 2,25 ml nitrobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang
telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan
erlenmeyer selama 20 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2
ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat
setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
PROSEDUR KERJA
A. Sebelum Percobaan
No Nama Bahan Bentuk Warna
21
A. Sesudah Percobaan
1 Toluena
2 Klorobenzena
3 Metil Benzoat
4 Nitrobenzena
PERTANYAAN
22
PERCOBAAN VI
SINTESA ASPIRIN
DASAR TEORI
Asam asetil salisilat disebut aspirin digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan
anti rematik. Aspirin dibuat dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis 85% H3PO4. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam
salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam asetat
anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar berikut:
23
ALAT & BAHAN
1. ALAT
PROSEDUR KERJA
A. Sintesa Aspirin
Ke dalam labu 100 ml dimasukkan 5 g salisilat; 7,5 g asam asetat anhidrida
(BJ: 1,08 g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok sampai homogen.
Kemudian dipanaskan di atas penangas air (suhu didalam labu ± 50-60 oC) sambil
diaduk dengan termometer selama 15 menit.
B. Isolasi
Didinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 ml air, kemudian disaring dengan
pompa vakum.
C. Pemurnian
Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah campuran
15 ml alkohol 96% dan 40 ml aquadest. Kristal dimasukkan ke dalam pelarut dan
24
dipanaskan hingga semua kristal larut, kemudian didinginkan perlahan-lahan akan
diperoleh kristal berbentuk jarum.
D. Uji Aspirin
Disiapkan 3 tabung reaksi, asam salisilat, aspirin hasil sintesa dan aspirin murni
dimasukkan masing–masing ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 20 tetes
aquadest sanbil digoyang dan ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna
yang terjadi.
A. Sebelum Percobaan
No Nama Bahan Bentuk Warna
1
2
3
4
5
B. Sesudah Percobaan
Sampel Hasil Percobaan
Asam salisilat
Aspirin Pembanding
Aspirin Percobaan
PERTANYAAN
1. Prinsip apakah yang mendasari percobaan ini?
2. Dari percobaan di atas, tuliskan kesimpulan yang Anda dapatkan!
25
PERCOBAAN VII
DASAR TEORI
Metil salisilat diperoleh dari sintesis atau maserasi dan dilanjutkan dengan destilasi dari
daun Gaultheria procumbens Linne (Familia: Ericaceae) atau kulit batang betula lente Linne.
Metil salisilat berupa cairan, tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan
rasa seperti gandapura. Mendidih antara 219 oC dan 224 oC disertai peruraian. Senyawa ini
sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan larut dalam asam asetat glasial.
Metil salisilat digunakan sebagai analgetik untuk mengurangi rasa sakit dan sebagai
antipiretik untuk mengurangi demam. Penggunaan obat ini untuk pemakaian topikal
mempunyai potensi analgetik sama dengan turunan salisilat-salisilat lainnya. Metil salisilat
diresorbsi baik oleh kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan krim (3-10%) untuk
nyeri otot, sendi, dan lain-lain. Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa
ester, yaitu hasil reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan methanol.
2 Labu destilasi -
3 Pendingin Liebig -
4 Kondensor -
5 Tabung Reaksi -
6 Corong Pisah -
26
2. Bahan
PROSEDUR KERJA
A. Sintesis
B. Isolasi
Kelebihan metanol didestilasi pada suhu 80o C, proses dinyatakan optimal jika
tidak ada tetesan destilat. Residu dituang ke corong pisah, diambil lapisan metil
salisilat. Lapisan metil salisilat yang diperoleh ditambahkan larutan natrium
bikarbonat, digojok-gojok, dipisahkan (diulang beberapa kali sampai netral, tidak
terbentuk gelembung CO2). Hasil sintesis dikeringkan dengan cara ditambahkan 2,5 g
MgSO4 anhidrida dalam wadah erlenmeyer, didiamkan selama 30 menit pada suhu
kamar, disaring, filtrat dimurnikan lebih lanjut.
PERTANYAAN
1. Apa fungsi larutan asam salisilat dan methanol pada percobaan ini?
2. Berilah kesimpulan anda terhadap percobaan ini ? Hitunglah persen rendemen kedua
sampel setelah diuji !
28
PERCOBAAN VIII
MODEL MOLEKUL
DASAR TEORI
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk
tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya
sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul tersebut
(Syaffrudin, 2000).
Molekul terlalu kecil untuk diamati langsung. Cara efektif untuk memvisualisasikan
molekul adalah dengan menggunakan model molekul. Ada dua jenis standar model yang
sering digunakan : model bola dan model tongkat, atom-atom diwakili oleh bola kayu atau
bola plastik yang mempunyai lubang-lubang. Tongkat atau pegas digunakan untuk mewakili
ikatan kimia. Sudut-sudut yang terbentuk antar mewakili sudut ikatan dalam molekul yang
sebenarnya (Chang, 2004).
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu sistem atau proses,
seringkali dalam bentuk persamaan matematika, atau perencanaan yang digunakan untuk
memfasilitasi perhitungan dan prediksi. Oleh karena itu, pemodelan molekul tersebut terkait
dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem molekul. Kini pemodelan molekul
terkait erat dengan pemodelan komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan
molekul menjadi lebih luas lagi (Prianto, 2010).
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk tiga
dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya sangat
penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul tersebut (Petrucci,
1982).
29
Model ball-and-stick merupakan model tiga dimensi yang sering digunakan dalam
pembelajaran bentuk molekul. Kelebihan model ini yaitu representasi 3D yang bagus,
jumlah ikatan pada tiap atom ditunjukkan dengan tepat, panjang dan sudut ikatan juga
ditunjukkan dengan tepat. Kelemahannya adalah tidak tampaknya overlap awan elektron
dari atom yang membentuk ikatan kovalen (Ardiansyah, 2013).
Pemodelan molekul dapat digunakan untuk merancang suatu molekul sebelum dibuat
di laboratorium sehingga dapat diperoleh molekul yang diinginkan secara efisien, sebagai
contoh pemodelan molekul untuk merancang struktur zeolit sebelum dilakukan sintesis
zeolit yang dikehendaki. Senyawa organik dapat digunakan untuk menciptakan rongga dan
ukuran senyawa zeolit yang dibuat. Bentuk dan ukuran senyawa organik bersifat khas,
sehingga dapat dijadikan template untuk mendapatkan rongga rongga optimum sesuai
kebutuhan (Endrias, 2013).
Molymod merupakan media pembelajaran kimia yang terdiri atas bola warna warni
yang menggambarkan suatu atom dan mempunyai lubang sesuai dengan jumlah atom lain
yang dapat diikat oleh atom tersebut serta pasak yang menggambarkan ikatan yang terjadi
antara dua atom tersebut. Molimod dapat digunakan untuk menerangkan materi pokok
ikatan kovalen (Sari, 2013)
Gambar 1. Molymod
Bentuk geometri molekul merupakan materi kimia yang menjelaskan teori jumlah
pasangan elektron di sekitar inti atom dan teori hibridisasi untuk meramalkan bentuk
molekul. Karakteristik materi bentuk geometri molekul ialah bersifat abstrak serta
gabungan antara pemahaman konsep dan aplikasi (Syafriani, 2014).
30
ALAT & BAHAN
1. ALAT
PROSEDUR KERJA
31
2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi
a. Sikloheksana
b. Metil sikloheksana
Cincin sikloheksana
32
d. 1,3-dimetil sikloheksana
Cincin sikloheksana
Cincin sikloheksana
33
4. Enantiomer
a. Pusat Kiral
1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru
Terbentuk Enantiomer
Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri (model 2)
Perbandingan model
molekul asetaldehid
1. n-propana H2
C
H3C CH3
CH3
H H
H H
(Konformasi
goyang)
2. n-propana
34
H2
C
H3C CH3
H
H
H
H H H
(konformasi eklips)
1. Sikloheksana
H2
C
H2C CH2
H2C CH2
C
H2
(konformasi
kursi)
2. Sikloheksana
(konformasi
perahu)
b. Metil-sikloheksana
aksial)
CH3
equatorial)
35
H
CH3
c. 1,2-dimetilsikloheksana
1. Cis-1,2- CH3
eksana H2C CH
H2C CH2
CH3
H
CH3
CH3
2. Trans-1,2-
dimetilsikloh H2C CH
H2C CH
eksana CH3
H2C CH2
H
CH3
CH3
d. 1,3-dimetilsikloheksana
H3C
H CH3
36
H2C CH2
2. Trans -1,3- CH3
H2C H
dimetilsikloheksana C
H
C CH2
CH3
CH3 CH3
e. 1,4-dimetilsikloheksana
dimetilsikloheksana H
H2C CH2
H
CH3
H3C H
H2C CH2
2. Trans -1,4- H CH3
C C
dimetilsikloheksana H3C
H2C CH2
H
CH3
H H
CH3
HC CH
37
Cl Cl
1. Cis-1,2-
dikloroetena H H
H Cl
2. Trans -1,2-
dikloroetena Cl H
b. Asam etilenadikarboksilat
O
1. Asam trans-1,2- Asam fumarat
H C OH
etilenadikarboksil O C
C C
H
at atau asam(E)-
H
butenadioat
O O
2. Asam cis-1,2- Asam maleat
HO C OH
etilenadukarboksi H
C C
H
lat atau asam (Z)-
butenadioat
5. Enantiomer
a. Pusat kiral
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
A A
1. -
C C
E E
B B
D D
38
Trivial 3D
OH OH
1. H H -
H3C NH3 H3N CH3
PERTANYAAN
1. Gambarkan struktur 3 Dimensi pada kolom diatas yang tidak diisi gambar?
2. Berilah Penamaan trivial dan penaman IUPAC pada struktur yang diamati !
3. Berilah kesimpulan anda terhadap percobaan ini ?
39
DAFTAR PUSTAKA
Brian S. Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., Tatchell, A. R., 1989,
Vogel’s Textbook Of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman
Scientific And Technical, John Wiley and Sons, New York.
Wilcox, Jr., C. F., and Wilcox, M. F., 1995, Experimental Organic Chemistry; A
Small-Scale Approach, 2nd edition, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, New
Jersey.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik.
Jakarta: Bina Aksara
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid
Jakarta: Erlangga
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Aksara Baru
40