SINTESA METIL SALISILAT

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam bidang farmasi, kimia organik sangat berperan penting.
Dimana kita mengetahui bahwa semua struktur dari bahan obat merupakan
struktur senyawa organic yang berikatan satu sama lain. Senyawa metil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol
absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya
yang berjalan lambat.
Metil salisilat adalah cairan berbau khas yang diperoleh dari bagian
tumbuh-tumbuhan seperti daun dan akar wangi. Metil salisilat dapat dibuat
melalui esterifikasi asam salisilat. Senyawa ini berfungsi sebagai anti iritasi,
karminatif, pada penderita rematik pengawet dan pewarna. Penggolongan
obat ini sangat luas dimasyarakat dan digolongkan kedalam golongan obat
bebas.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama
pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting
sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat
disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut
dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang
berjalan lambat.
Dulu orang menduga bahwa kerja turunan asam salisilat pada penyakit
remautik didasarkan atas hambatan pada hialuronatliase. Ternyata kerja
semacam ini jauh lebih besar dicapai oleh asam gentisat. Kemudian
diketahui bahwa turunan asam salisilat (terutrama asam asetil salisilat)
terutama bekerja pada sintesis prostaglandin. Seperti juga indometasin
senyawa ini menghambat secara kompotiti pembentukan endoperoksida
siklik dari asam lemak jenuh.
Adapun alasan dilakukan praktikum sintesis metil salisilat yaitu
dikarenakan metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam meskipun berasal
dari tumbuhan akan tetapi tumbuhan yang digunakan untuk membuat metil

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

salisilat sangat jarang didapatkan padahal metil salisilat sangat dibutuhkan

dalam pengobatan atau dalam bidang farmasi, sehingga untuk mendapatkan
metil salisilat dilakukan sintesis asam salisilat dimana asam salisilat
direaksikan dengan methanol absolute serta ditambahkan asam sulfat pekat
yang digunakan sebagai katalisator dengan reaksi esterifikasi.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari dilakukannya praktikum metil salisilat, yaitu
untuk mengetahui dan memahami reaksi sintesa metil salisilat berdasarkan
reaksi esterifikasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum metil salisilat, yaitu
untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat
dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

Teori Umum
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat
adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air
tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai
bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi,
antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga
sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat adalah sebuh senyawa organic dan merupakan sebuah ester.
Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah alcohol.
Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami
didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang
sangat aromatic, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat diperkirakan
menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak. Dahulu, metil
salisila dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman gandapura.
Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat
dengan methanol absolute. Metil salisilat dapat berupa cairan yang berwarna
kuning atau merah. Dapat berwarna merah. Dapat berwarna bening juga. Dalam
air, metil salisilat terlarut. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus
hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat
yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi
antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik (Fessenden, 1981).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,
dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak
angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria
Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan
terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan
lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang
mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning
kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak larutdalam air tetapi larut dalam
alkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap
rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik dankosmetik
serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat
gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya (Bachtiar,
2014)
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga
diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida (Pramugiyan, 2010)
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan
dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi
ini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan
secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan
bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat
setelah terbentuk.Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik (Pramugiyan, 2010).
Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapa
teknik utama untuk pemurnian cairan mudah menguap (volatile). Proses ini
melibatkan penguapan zat dengan cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi
uap kembali menjadi cairan. Berikutadalah gambar serangkaian alat destilasi
sederhana. Ada beberapa teknik pelaksanaan didistilasi yang umum, di antaranya:
distilasi sederhana (simple distillation), distilasi fraksionasi (fractional
distillation), distilasi penurunan tekanan (distillation under reduced perssure), dan
distilasi uap (steam distillation).Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih
tergantung pada sifat cairan yang akandimurnikan dan pada sifat pengotor
yang akan dipisahkan (Firdaus, 2009).
Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester
memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester
merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gayaantar-molekul yang paling lemah (Pramugiyan,
2010).
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat.Dalam hal ini,
mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa

dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran
dengan metode distilasi fraksional.

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum

Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu baskom, botol
semprot, batu didih, cawan porselin, corong pisah, erlenmeyer, gelas piala,
gelas ukur, labu alas datar, timbangan analitik, pipet tetes, pipet volume,
penangas air, sendok tanduk,seperangkat alat refluks.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu Aluminium
foil, aquadest, Asam sulfat pekat, Asam salisilat, es batu, Kalsium klorida
dihidrat, magnesium sulfat, metanol absolute, natrium hidrokarbonat, tissue,
dan vaselin.
3.3 Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan.lalu ditimbang 2,008 gram asam salisilat dan
dimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute
10 mL. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 1 mL. Setelah itu
diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks, kemudian
dipanaskan selama 2 jam. Didinginkan larutan campuran ke dalam air
es.Setelah itu dipindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah dan
dibiarkan selama beberapa menit kemudian ditambahkan 12,5 ml aquadest
kedalam larutan campuran kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga
terbentuk dua lapisan.Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan bawah
yang diambil, lalu dicuci dengan 12,5 mL NaHCO3 5 % dengan
memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan
dikocok campuran beberapa kali.Kemudian dipisahkan larutan dengan

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 7,5 mL, lalu
di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester kedalam
erlenmayer. Selanjutnya ditambahkan 0,25 gram kalsium klorida anhidrat ke
dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan
menjadi bening. Kemudian dimasukkan larutan ke dalam gelas ukur dan di
ukur volume larutan yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.

BAB 4 HASIL PRAKTIKUM

4.1 Hasil Praktikum

4.1.1 Hasil pengamatan

Penambahan Zat Perubahan

No
Asam salisilat sebanyak
1 2,008 gram ditambahkan Larutan bening
methanol 8 mL
Penambahan asam sulfat Terbentuk bau khas seperti
2
pekat 1 mL balsem,
3 Di dinginkan Larutan bening dan bau balsem
4.1.2 Perhitungan
a. Berat teori

1 mol asam salisilat ≈ 1 mol metil salisilat

mol asam salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilat gram metil salisilat
=
BM asam salisilat BM metil salisilat
2,0088 gram gram metil salisilat
=
138,12 152
Gram metal salisilat = 0,014 x 152
= 2,128 gram
b. Berat praktek
Volume metil salisilat = 0,1 mL
Gram metil salisilat = Volume metil salisilat x BJ
= 0,1 x 1,105
AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

= 0,1105 gram

Berat praktek
c. % Rendamen¿ x 100 %
Berat Teori
0,1105 gram
¿ x 100 %
2,128 gram
= 5,192 %

4.1.3 Reaksi

O O
C C
OH + CH3-OH O-CH3 + H2O

OH OH
Asam Salisilat + metanol metal salisilat + Air

4.2 Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolute serta
menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang
sampel asam salisilat yang akan digunakan sebanyak 2,008 gram lalu
dimasukkan dalam labu alas datar dan ditambahkan metanol sebanyak 8
mL. Homogenkan lalu tambahkan asam sulfat pekat sebanyak 1 mL sedikit
demi sedikit pada dinding labu alas datar, jika warna larutan sampel berubah
maka lakukan refluks pada labu alas datar berisi sampel selama ±2 jam.
Gunakan vaselin pada ujung mulut refluks yang akan disambungkan pada
labu alas datar agar tidak sulit untuk dilepas. Setelah direfluks sampel
ditambahkan 12,5 mL air lalu dikocok selama beberapa menit. Lalu
pisahkan lapisan salisilat dari lapisan air dengan mengeluarkan air dari
corong pisah dan tambahkan natrium bikarbonat sebanyak 12,5 mL kedalam
corong pisah lalu kocok kembali selama beberapa menit. Pisahkan lapisan

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

natrium salisilat yang terbentuk dan air yang tersisa. Sehingga yang tersisa
hanya metil salisilat, natrium salisilat terbentuk dari hasil reaksi antara
natrium bikarbonat dan salisilat yang berfungsi untuk menarik sisa air yang
terdapat pada sampel. Sampel kemudian dipindahkan kedalam erlenmeyer
lalu masukkan kalsium klorida anhidrat sebanyak 7,5 mL dengan tujuan
mengeringkan sampel sehingga dapat terlihat dengan jelas kristal yang
terbentuk.
Pada percobaan ini pula ditambahkan batu didih ke dalam labu alas
bulat untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses
pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi campuran.
Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk
mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/ refluks dan
juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.
Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang berfungsi sebagai
katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil
salisilat.Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki
energi aktivasi miliknya sendiri.Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi
katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan penambahan
NaHCO3 5 % yaitu untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk
menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.
Maksud penambahan CaCl2 adalah membantu dalam proses
pengeringan karena dapat mengikat sisa air yang masih terdapat pada
senyawa metil salisilat atau untuk menghilangkan sisa air yang masih
terdapat dalam CaCl2 sehingga dalam CaCl2 tidak terdapat air lagi (CaCl2
anhidrat).
Adapun pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metal salisilat
yang sesuai dengan berat dalam teori yaitu 2,128 gram sedang berdasarkan
percobaan yang dilakukan diperoleh gram metal salisilat yang sesuai dengan
berat praktek yaitu 0,1105 gram serta % rendamennya adalah 5,192 %.

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

Sesuai dengan tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu mengenal

pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi), kita telah melakukan langkah
demi langkah cara melakukan pembuatan ester. Namun dalam praktikum,
kristal metil salisilat tidak terbentuk akibat beberapa faktor kesalahan yang
telah dilakukan salah satunya adalah tidak menambahkan asam sulfat pekat
sedikit demi sedikit kedalam labu alas datar melalui dinding bagian dalam
labu. Sehingga yang terbentuk adalah asam asetat berwarna cokelat.

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh
dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol dengan cara reaksi
esterifikasi menggunakan alat refluks. Hasil persen rendamen yang
diperoleh adalah 5,192 %.
5.2 Saran
Diharapkan kebersihan laboratorium tetap dijaga.

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

SKEMA KERJA

Asam salisilat 2,008 gram Metanol 8 mL

H2SO4 1 ml+ Batu didih 2-3 biji

Direfluks selama 30-45 menit

Didinginkan

Ditambahkan 12,5 mL air Di Corong pisah

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

Ester kasar + NaHCO3 12,5 mL

Di Corong pisah

Ditambahkan lagi air 7,5 mL

Dipisahkan lapisan dan

dipisahkan ester kedalam Erlenmeyer

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

Dihitung % rendamennya

LAMPIRAN

Alat Refluks Ester+Air Labu alas dasar

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081
 SINTESA METIL SALISILAT

Metil salisilat Volume Metil salisilat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.

Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (Online) http//ww.chem-is-

try.org.

Ditjen,POM, 1979, Farmakope Indonesia. Depertemen Kesehatan Republik

Indonesia: Jakarta

Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan
Teknik Kimia.

Firdaus, 2009. Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik:

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA, Universitas
Hasanuddin : Makassar.

AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH

15020140081