BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan
pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat aktif lainnya, termasuk
yang berasal dari dunia mineral dan hewan. saat ini, peranan ilmu
farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis obat.
Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-
tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki
kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan
kesembuhan tubuh.
Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di
tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting Budi qasidah bagi
manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa
diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, iritasi lokal, analgetikum
dan penurunan tegangan permukaan.

B. Rumusan Masalah
Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :
1. Apa yang dimaksud dengan glikosida ?
2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida ?
3. Bagaimana biosintesis glikosida ?
4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakuinon
glikosida sianogenik dan glukosinolat ?

C. Tujuan
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida.
2. Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida.
3. Untuk mengetahui biosintesis glikosida.
4. untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida
antrakuinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.

1
 BAB II
PEMBAHASAN

A. DEVINISI GLIKOSIDA
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian
senyawa yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula
(aglikon/genin). kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang
berupa jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan nitrogen-glikosida (
adenosine), jembatan sulfur-glikosida (sinigrin), maupun jembatan karbon-
glikosida (barbaloin).
Glikosida berbentuk kristal dan amorf. Umumnya mudah larut dalam
air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu,
banyak sediaan sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya
diberikan dalam bentuk ekstrak elixir ataupun tingtur dengan kadar etanol
yang rendah.
B. SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA
1. Sifat Glikosida
 Mudah larut dalam air, yang bersifat netral.
 Dalam keadaan murni berbentuk kristal dan tak berwarna,
pahit.
 Larut dalam alkali encer
 Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam
glikosida gula + non gula.
 Tidak dapat mereduksi larutan fehling, tapi setelah di
hidrolisa gula dapat mereduksi larutan fehling.
 Dapat dihidrolisis dengan adanya enzim dan air dan asam.
2. Pembagian Glikosida
Klasifikasi banyak dilakukan sebagian berdasarkan atas gulanya,
bagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktivitas
farmakologinya.
a. Pembagian berdasarkan Fergusin :
1. Glikosida sterol atau glikosida jantung
2. Saponin
3. Glikosida antrakinon
4. Glikosida resin
5. Tanin
b. Pembagian menurut gathercoal :
1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain.)
2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain.)
3. Golongan aldehid (salinigrin, amygdalin, dan lain-lain.)
4. Golongan glikosida asam
5. Golongan antrakinon
6. Golongan sianopora
7. Golongan tiosianat
8. Saponin

2
 9. Glikosida jantung ( digitoksin,antropantin,dan lain-
lain.)
c. Pembagian menurut Claus :
 Golongan kardioaktif
 Golongan antrakinon
 Golongan saponin
 Golongan sanopora
 Golongan isotiosianat
 Golongan flavonol
 Golongan aldehid
 Golongan fenol
 Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral
d. Pembagian lainnya nya
1. Glikosida fenol
 Golongan fenol (arbutin)
 Golongan lactone (kumarin)
 Golongan antrakinon atau emodin
 Golongan dengan kerangka c6 c3 c6 atau
flavonoid
2. Golongan alkohol
 Golongan steroid atau digitoxin
 Saponin steroid
 Alkohol terpen dan alkohol triterpen
3. Glikosida sianhidrin (glikosida pada resaceae dan
linanceae)
4. Glikosida mustard oil (sinalbin,sinigrin)
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel di
dalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang
mengandung glukosa disebut glukosida yang mengandung arabinosa disebut
arabinose Ida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonat oksida
dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah beta-laktam d-
glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel pada glikosida misalnya ramnosa, dikitoksosa dan simarosa.
Bagian aglikon atau gen terdiri dari berbagai macam senyawa organik,
misalnya triterpen a, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang
mengandung gugus fenol alkohol aldehid keton dan Ester.
secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetil dengan 1 gugus
hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari
komponen bukan gula. sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami
kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida.
Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk Alfa dan
bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk
Alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk

3
 Beta saja yang terkandung di dalamnya. hal ini didukung oleh kenyataan
bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida
yang ada pada bentuk beta.
 GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa
sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun
saponin triterpenoid. Saponin adalah golongan senyawa glikosida yang
mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloid dalam air dan membuat bila dikocok.
saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap
selaput lendir. saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah
merah lewat reaksi hemolisis. Bersifat racun bagi hewan berdarah
dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut
sapogenin. ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan
lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.
Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut
sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA :
1. saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari
siklopentanol perhidrofenantren.
2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari
siklopentanol perhidrofenantren.
 GLIKOSIDA ANTRAKINON
Golongan glikosida ini aku liburnya adalah sekerabat dengan
antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom c yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9(antron) dan C9
gugus hidroksil (antranol). senyawa yang pertama ditemukan adalah
Sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun
sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk
alami juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya
oksantron, antranol,dan antron. Termasuk juga produk lain seperti
senyawa yang terbentuk dari dua molekul anthron, yaitu diantron (tidak
terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam
bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai
aglikon.
 GLIKOSIDA SIANOGENIK
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat
dengan gugus CN dan gula. beberapa tanaman tingkat tinggi dapat
melakukan siano Genesis, yakni membentuk glikosida sianogenik
sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman.
Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi
penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. glikosida
sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan
predator terutama herbivora. adanya kerusakan jaringan pada
tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan

4
 pelepasan hcn yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada
trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi untuk
melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan
keong.
 GLUKOSINOLAT
glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari
beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada cruciferae.
Glukosinolat dikelompokkan menjadi tiga kelompok, yakni :
1. Glukosinolat alifatik (contoh : sinigrin), terbentuk dari asam
amino alifatik.
2. Glukosinolat aromatik (contoh : sinalbin), terbentuk dari asam
amino aromatik (fenilalanin atau tirosin).
3. Glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol
(triptopan).
keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi
ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan
desaturasi. Sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun
seperti isotiosianat, tiosianat nitril dan epitionitril. senyawa-senyawa
tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis
pemakan tumbuhan cruciferae, dan merupakan zat penolak makan
bagi ulat kilan.
 GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan
asam sianida (HCN).
 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
banyak biji dari beberapa tanaman keluarga cruciferae
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini
merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang
penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin, sinalbin, dan
glukonapin.
 GLIKOSIDA FLAVOLON
Glikosida flavolon dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.
Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di
dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid
yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas
diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun citrus
bioflacitrus merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
 GLIKOSIDA ALKOHOL
glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki
gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alkohol adalah
salisin. Salicin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies
salik dan populus.
 GLIKOSIDA ALDEHID

5
 Salinigrin yang terkandung dalam salix discolor terdiri dari
glukosa yang diikat oleh m-hidroksibezaldehida sehingga merupakan
glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.
 GLIKOSIDA LAKTON
meskipun kemarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida
yang mengandung kumarin sangat jarang ditemukan. Beberapa
glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam Bahan
tanaman seperti skymind dan star Anis Jepang, aeskulin dalam korteks
horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
 GLIKOSIDA FENOL
beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva-ursi dan
tanaman ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya.
Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida
fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (famili
arecaceae). tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau
merupakan tanaman asli dari Eropa , Asia, Amerika serikat , dan
Kanada.
metil glikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal
alkohol disebut juga metil glukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk
dari reaksi ini, yaitu metil-a-D-glukosida atau metil-a-D-
glucopyranosida dan metil-B-D-glukosida atau metil-B-D-
glucopyranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optik,
kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida
dapat diubah menjadi karbohidrat dan metil alkohol. Glikosida banyak
terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. bagian yang bukan
karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metil alkohol, gliserol atau
lebih kompleks lagi misalnya sterol.
C. BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan
(tranfer) gugusan uril dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-I-fosfat.
Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uri
dililit transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan
mikroba. Sedang gula fosfat nya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula
lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah
glikolisis transferase dimana terjadi pemindahan (tranfer) gula dari uridin
difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida.
a. UTP + Gula-I-fosfat -> UDP – gula + PP1
b. UFO – Gula + akseptor -> Akseptor-gula+UDP(glikosida)
apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja
untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida. Sehingga
terbentuk bagian disakarida. enzim serupa terdapat pula dalam tanaman
yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-tri-
dan tetrasakarida dan glikosidanya dengan reaksi yang sama.
D. CONTOH SIMPLISIA YANG MENGANDUNG GLIKOSIDA

6
 a. Glikosida antrakinon
Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakinon.
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhammi
purshianae Cortez, Rhamni Franguale Cortez, Aloe, Rhei Radix,
dan Sennae folium. Kecuali Christa Robin dan cochineal juga
mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena ada iritasi nya terlalu keras sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai
zat warna. tumbuhan yang mengandung glikosida golongan ini
antara lain sebagai berikut :
1. Simplisia penghasil antrakinon
a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)
Asal tumbuhan : Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna),
tumbuh liar di lembah sungai Nil, dari Aswan sampai Kordofan.
Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku
Leguminosae), tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan
India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan.
Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India
tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan.
Kualitas : Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang
terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.
Ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain
dalam Trease & Evens Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia : Kandungan aktif utama adalah merupakan
glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan
atau rein. KadarKadar yang paling besar yaitu senosida A dan
senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya
adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain
yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong
sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung
glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang
melekat pada inti rein-diantron. SimplisiaSimplisia serupa yang
disebut Bombay, Mecca, dan Arabian senang didapatkan dari
tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab.
Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih
sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan
Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan : Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali
pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid.
Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR
Efek samping : Senna diidentifikasi sebagai penyebab
hepatitis yang relatif jinak pada wanita yang mengonsumsi

7
 kurang lebih 10 kali lipat dari dosis yang direkomendasikan.
Kausalitas dikonfirmasikan oleh tanggapan positif.
b. Rhei radix
Rhubarb merupakan ramuan obat Cina yang penting
dengan sejarah panjang lebih dari 2000 tahun dan telah
biasa digunakan sebagai pencahar.

Asal tanaman : Rhubarb merupakan radix dan rimpang

dari:

Rheum officinale Baill. (suku Polygonaceae)

R. palmatum L.
R. tanguticum Maxim
Semua tanaman di atas terutama tersebar di wilayah di
dataran tinggi Tibet.

Pengumpulan dan persiapan : Dahulu diperkirakan akar

ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dari 3000
m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat
berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar
yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya
disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara
longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang
digunakan sering memperlihatkan lubang yang
mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk
dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali

melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus
dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan
kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Kandungan kimia : Akar rhubarb mengandung campuran

kompleks dari 2-5% turunan antrakinon (anthranoids), yang
sebagian besar berada sebagai glikosida. Setelah masuk
dalam tubuh, bakteri usus akan memetabolisme glikosida
antrakinon menjadi antranol, yang diserap pada tingkat
sedang dan diekskresikan dalam empedu, air liur, susu,
dan air seni. AntrakinonAntrakinon bebas sebagai
krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-
etil eter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam
bentuk glikosida.

Penggunaan : Akar Rhubarb telah digunakan secara

tradisional untuk sifat pencahar dan dalam terapi jangka
pendek. Sejak 1996, Institut Federal untuk Obat-Obatan

8
 dan Alat Kesehatan di Jerman (Federal Institute for Drugs
and Medical Devices) telah merekomendasikan bahwa
obat pencahar yang mengandung antrakinon tidak boleh
digunakan secara terus menerus untuk periode yang
melebihi 1–2 minggu.

Efek samping : Gagal ginjal akut telah dikaitkan dengan

antrakinon. Seorang wanita berusia 23 tahun mengalami
gagal ginjal akut dengan fibrosis interstisial hiposeluler
setelah penggunaan jangka panjang pil pelangsing herbal
China yang mengandung turunan antrakinon, yang
diekstrak dari rhubarb. KerusakanKerusakan ginjal
mungkin diperparah oleh penggunaan diklofenak secara
bersamaan. Fungsi ginjalnya pulih setelah berhenti minum
pil pelangsing, tetapi fibrosis interstisial ringan dan atrofi
tubular masih jelas secara histologis 4 bulan kemudian.
MeskipunMeskipun hubungan kausal antara agen yang
mengandung antrakinon dan kerusakan ginjal masih harus
dibuktikan, nefropati interstisial terkait intravitial harus
dipertimbangkan pada pasien yang datang dengan gagal
ginjal yang tidak dapat dijelaskan.

2. Simplisia penghasil sianogenik

1. AMYLUM MANIHOT
Nama Lain : Pati singkong
Nama Tanaman Asal : Manihot Utilissima (Pohl.)
Keluarga : Euphorbiaceae
Zat Berkhasiat Utama / Isi : Amilosa dan amilopektin
Penggunaan : Bahan penolong bahan sediaan
Obat
Sediaan : Acidi Salicylici Zinci Oxydi lotio
(Form. Nas)
Pemerian : Serbuk halus kadang-kadang
Berupa gumpalan kecil, warna putih tidak berbau, tidak berasa
Bagian Yang Digunakan : Pati yang diperoleh dari umbi akar
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

3. Glikosinolat
1. Kelor

Nama tumbuhan

Nama ilmiah: Moringa oleifera L.

Nama lokal : kelor

9
 Klasifikasi tumbuhan

Kingdom : Plantae

Divisio : Magnoliophyta

Class : Magnoliopsida

Ordo : Brassicales

Famili : Moringaceae

Genus : Moringa

Spesies : Moringa oleifera L.

10
 BAB II
PENUTUP

A. Kesimpulan
Berdasarkan dari data yang diperoleh sebagai berikut :
1. Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu
senyawa gula atau glikon dan senyawa bukan gula (glikon) dan
senyawa bukan gula ( aglikon/genin ).
2. Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut air mudah terurai dalam keadaan
lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak berwarna, pahit,
dan dapat dihidrolisis dengan adanya enzim dan air dan asam.
Pembagian glikosida adalah antrakuinon, glikosida sianogenik dan
glikosida sianogenik dan glikosinolat.
3. Biosintesis glikosida adalah
a. UTP + Gula-I-fosfat -> UDP – gula + PP1

b. UFO – Gula + akseptor -> Akseptor-gula+UDP(glikosida)

B. Saran
Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu dilakukan
pendalaman pengetahuan mengenai biosintesis glikosida dan contoh
simplisia yang mengandung glikosida karena pengetahuan ini dapat sangat
berguna terutama bagi mahasiswa farmasi yang bidang mencangkup
pembuatan sediaan ini.

11
 DAFTAR PUSTAKA

https://id.scribd.com/doc/234868230/makalah-glikosida
https://hifdziua.wordpress.com/2009/07/15/glikosida-sianogenik/

http://syariefsimboro.blogspot.com/2013/02/farmakognosi-amylumm.html?
m=1

https://ccrc.farmasi.ugm.ac.id/?page_id=2363

12