BAB IV

GLIKOSIDA

A. DEFINISI GLIKOSIDA

glikosida adalah suatu senyawa, bila dihidrolisis akan terurai menjadi gula (glikon ) dan senyawa
lain (aglikon atau genin). Glikosida yang gulanya berupa glukosa disebut glukosida.. Gula pada
umumnya berupa glukosa, fruktosa, laktosa, galaktosa, dan manosa, tetapi dapat juga berupa
gula khusus seperti sarmentosa (sarmentosimarin), oleandrosa (oleandrin), simarosa (simarin),
dan rutinosa (rutin). Aglukosa (genin) adalah senyawa yang mempunyai gugus OH dalam bentuk
alkoholis dan fenolis (Midian Sirait, 2007).
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali
bila mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan
teroksidasi udara). Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan
oksigen (O–glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur
(Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa
disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon 14 atau genin. Apabila
glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. (Rohman, 2009).
Glikosida senyawa fenolik adalah glikosida yang aglikonnya merupakan senyawa fenol
(bebas). Glikosida jenis ini merupakan jenis glikosida paling sederhana. Glikosida senyawa
fenolik dalam buah rambutan berhasil dipisahkan dengan kromatografi Sephadex LH-20 dan
analisis senyawanya menggunakan HPLC pada 280 nm (Thitilertdecha et al., 2010).
Glikosida fenol dapat dianalisis pada 280 dan 314 nm. Panjang gelombang tersebut
merupakan karakteristik panjang gelombang untuk jenis senyawa polifenol dalam bentuk aglikon
maupun glikosilat (Neacsu et al., 2007)

B. STURUKTUR GLIKOSIDA

Glikosida terdiri dari dua senyawa yaitu gula (Glikon) dan bukan gula (aglikon).Glikon dan
glikon ini akan terbentuk karena adanya proses kondensasi diantara senyawatersebut untuk
membentuk suatu ikatan hemiasetal. Aglikon yang dihunan bianyamemiliko gugus OH yang
akan mengalami kondensasi dengan gugus OH pada atom Cnomor 1 glikon. Aglikon disini
biasanya berupa senyawa metabolis skunder sepertisteroid, alkaloid, flavonoid dan lain
 sebagainya. Aglikon yang terikat akan mempengaruhisifat dari senyawa glikosida. Dalam dunia
industri senyawa glikosida yang sering dipakaimemiliki aglikon berupa flavonoid atau steroid.
Selain itu senyawa glikosida biasadipakai untuk menyimpan senyawa aktif agar tidak bereaksi
sehingga tidak rusak sebelumdipakai.Klasifikasi glykosida terdiri dari beberapa jenis sesuai
dengan dasarpengelompokannya. Pengelompokan glikosida ada 3 secara garis besarnya
yaituberdasarkan glikonnya, berdasarkan ikatan glikosidanya dan yang terakhir
berdasarkanaglikonya (Sudarma, 2009).

C. MACAM – MACAM GLIKOSIDA

 Glikosida saponin

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.Glikosida saponin

bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid.Saponin adalah segolongan
senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroiddan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloidal dalam air danmembui bila dikocok. Saponin merupakan
senyawa berasa pahit menusuk danmenyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi
terhadap selaput lendir.Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat
reaksihemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak
diantaranyadigunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan
menghasilkanaglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang
mudahdikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.
Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin

 Glikosida steroid

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid.Glikosida steroid disebut
juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuatdan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asamempedu yaitu
bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid danbagian aglikonnya berupa
steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolidadan tipe bufadienolida. Tipe
kardenolida merupakan steroid yang mengandungatom C-23 dengan rantai samping terdiri
dari lingkaran lakton 5-anggota yangtidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor
17 bentuk beta.Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom
C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh gandayang
menempel pada atom C nomor 17.

Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren
yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh padaatom C-17. Seperti sudah kita
ketahui biosintesis dari senyawa steroid padaumumnya didasarkan atas biosintesa dari
 senyawa kolesterol. Meskipun tidaksemua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai
prekursor (pra zat)pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap
sebagaimekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

 Glikosida Sianopor
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akanterurai menjadi
bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatanadalah senyawa-

senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asamamino C6 –C3 seperti fenilalanin
dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”. Setelah
terbentuk asam shikimat dapatmengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam
fosfoenolpiruvat membentukasam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat
menjadi fenilalanin.

 Glikosida isotiosianat

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandungglikosida yang

aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunanalifatik atau aromatik.
Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dariglikosida ini adalah sinigrin (Brassica
nigra = black mustard), sinalbin ( sinapsi alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).

Biosintesa Glikosida Isotiosianat

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atauturunan aromatik.
Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwaaglikon yang berupa senya wa
alifatik biosintesanya dapat melalui “AcetatePathway” sedang yang aromatik melalui
“Shikimic Acel Pathwey”.

 Glikosida Flavonol

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida inimerupakan

senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Dialam dikenal adanya
sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda danmerupakan pigmen kuning yang tersebar
luas diseluruh tanaman tingkat tinggi.Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk
hesperidin, hesperetin,diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling
dikenal.

Biosintesa Glikosida Flavonoid

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contohsenyawa yang di dalam
sistem biologis pembentukannya dapat melalui keduacara pembentukan senyawa
  Glikosida Alkohol

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugushidroksi. Senyawa
yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalahglikosida yang diperoleh dari
beberapa spesies Salix dan Populus.

( Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS.
Makassar ).

D. FUNGSI GLIKOSIDA
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yangmengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematikPenggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida
merupakan obatyang s
angat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus,
Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainyayang berkhasiat laksatifa/pencahar seperti
Senna, Aloe, Rheum, CascaraSagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan
antrakinon emodin.Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra,
mengandungalilisotiosianat suatu iritansia lokal.
( Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematikan dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS.
Makassar ).

E. PENGELOMPOKKAN GLIKOSIDA

Pengelompokan glikosida berdasarkan ikatan antara glikon dan aglikon dapat dibagi menjadi
empat, yaitu:

1. O-glikosida, jika glikon dan aglikonnya dihubungkan oleh atom O, contohnya : salisin.
2. S-glikosida, jika glikon dan aglikonnya dihubungkan oleh atom S, contohnya : sinigrin.
3. N-glikosida, jika glikon dan aglikonnya dihubungkan oleh atom N, contohnya kronotosida.
4. C-glikosida, jika glikon dan aglikonnya dihubungkan oleh atom C, contohnya : barbaloin
(Farnsworth, 1966).
 DAFTAR PUSTAKA

Sirait, M. 2007. Penuntun Fitokimia Dalam Farmasi. Penerbit ITB. Bandung.

Rohman, Abdul. 2007. Kimia Farmasi Analisis. PustakaPelajar. Jogjakarta

Thitilertdecha, N., A. Teerawutgulrag, J.D. Killburn, and N. Rekariyatham. 2010. Identification of Major
Phenolic Compounds from Nephetium lappaceum L. and Their Antioxidant Activities. Molecules. Vol. 15. Hal
1453-1465.

Neacsu, M., V. Micol, L.P. Fons, S. Willfor, B. Holmbom, and Mallavia. 2007. A Novel Antioxidant Phenyl
Disaccharide from Populus Tremula Knotwood. Molecules. Vol.12. hal. 205-217.

Farnsworth, Norman. R., 1996, Biological and Pytochemical Screening of Plants, Journal Of Pharmaceutical
Sciences, 55(3), 225-276.

Sudarma, Made. 2010. Uji Fitokimia, Ekstraksi, Isolasi dan Transpormasi Senyawa Bahan Alam. Fakultas
MIPA. Universitas Mataram.