TUGAS : MAKALAH KELOMPOK

MATA KULIAH : FITOKIMIA II

NAMA DOSEN : RUGAYYAH ALYIDRUS, S.Farm, M. Farm,Apt.

BIOSINTESIS SENYAWA GLIKOSIDA

DISUSUN OLEH

OLEH

NAMA KELOMPOK :

SAFIATUN HASANAH 16 3145 201 030

SITI HARDIYANTI ABD. RAHMAN 16 3145 201 031

SRI EVIANA SIMIN 16 3145 201 032

KELAS : A/016

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERAITAS MEGA REZKY
MAKASSAR
2019
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Perkembangan zaman membuat ilmu pengetahuan semakin

berkembang,begitu pula dengan ilmu kefarmasian. Ditemukan begitu banyak

senyawa-senyawa aktif alamiah yang dapat dimanfaatkan keberadaannya untuk

sarana pengobatan berbagai macam penyakit. Salah satu diantaranya adalah

glikosida.Glikosida banyak terdapat dalam alam. Glikosida merupakan salah

satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit

sekunder.

Didalam tanaman, glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain,

kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar.

Glikosida terdiriatas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula.

Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen

(Oglikosida,dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan

sulfur (S-glikosida,sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).

Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai

aglikon atau genin.

Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut

sebagai glikosida. Menyadari bahwa glikosida sebagai salah satu kandungan

 aktif tanaman dan perlunya pemahaman yang memadai tentang senyawa ini,

penyusun mengangkat tema glikosida yang merupakan senyawa alamiah yang

biasa digunakan dalam bidang kefarmasian dan cukup dikenal luas

pemanfaatannya dalam masyarakat Indonesia.

B. Rumusan masalah

1. Apa yang dimaksud dengan glikosida ?

2. apa saja Jenis-jenis gula ?

3. apa saja macam macam-macam biosintesis glikosida ?

4. Apa Fungsi glikosida ?

5. bagaimna pembentukan pembentukan glikosida ?

C. Tujuan

1. untuk mengetahui apa itu glikosida

2. untuk mengetahui jenis-jenis gula

3. untuk mengetahui macam-macam glikosida

4. untuk mengetahui fungsi glikosida

5. untuk mengetahui pembentukan glikosida

 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Glikosida

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk

dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi

diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat

pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu

gula dan bukan gula. Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan

gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat

maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

Biosintesis Glikosida apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga

merupakan gula, makaglikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula

disebut heterosida.Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya

terdiri dari dua bagianyang penting. Yang pertama adalah reaksi umum

bagaimana bagian gula terikatdengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer

ini sama pada semua sistembiologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan

pembicaraan secara mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai

jenis aglikon yang akan menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah

menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi

pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridintrifosfat kesuatu gula-l-fosfat.

Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil

transferase (a) dan telah dapat diisolasi daribinatang, tanaman dan mikroba.

Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya, Pada

tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b),

dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor

tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida Apabila glikosida telah terbentuk,

maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindah kan gula lain kepada bagian

monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula

dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk

bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik,

isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun

demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medis

ini kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak

berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk

pengobatan lebih sedikit.

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel

didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang

mengandung glukosa disebut glukosida yang mengandung arabinosa disebut

arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan

seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.

 Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel

pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon

ataugenin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena,

steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol,

alcohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi glikosida adalah senyawa asetal

dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus

hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua

mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran

oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan

bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa

dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja

yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion

dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisisglikosida yang ada pada

bentuk beta.

B. Macam-macam Glikosida

a. Glikosida Saponin

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa

sapogenin.Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin

triterpenoid.Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai

struktur steroiddan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan

koloidal dalam air danmembui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa

berasa pahit menusuk danmenyebabkan bersin dan sering mengakibatkan

iritasi terhadap selaput lendir.Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir

darah merah lewat reaksihemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin,

dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila

terhidrolisis akan menghasilkanaglikon yang disebut sapogenin. Ini

merupakan suatu senyawa yang mudahdikristalkan lewat asetilasi sehingga

dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.Saponin yang berpotensi keras

atau beracun seringkali disebut sebagai sepatoksin.

Menurut Sobotka :

1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren.

Biosintesis glikosida saponin :

Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat

dibagi2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai

sampingspiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid.

Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan

dengan saponinsteroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai

tidak tolak yangsama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai

samping terbentuksesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid

spiroketal dan yanglain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya

 dapat berdiri 1–55 guladan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula

tetapi dengan asamuronat.

b. Glikosida Steroid

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa

steroid.Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya

kerja kuatdan spesifik terhadap otot jantung.

Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan

asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti

steroid danbagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu

tipe kardenolidadan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid

yang mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran

lakton 5-anggota yangtidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor

17 bentuk beta.Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida

dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota

tidak jenuh gandayang menempel pada atom C nomor 17.

Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-

pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh

padaatom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid

padaumumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun

tidaksemua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra

 zat)pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap

sebagaimekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

c. Glikosida Antrakuinon

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung

glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat

pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagaia

glikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain

Rhamnipurshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan

Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga

mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat

pencahar karenadaya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya

digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna

(Cochineal, Coccus Cacti).Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena,

dan kaskara telah lama dikenalsebagai obat alami kelompok purgati meskipun

pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas.

Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat

purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama

ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas

maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk

alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya

oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lainseperti senyawa

yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini
 dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk

glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon

tersebut berfungsi sebagai aglikon.

Biosintesis Senyawa Antrakuinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme.

Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui

proses yangserupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan

turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium

islandicum, jenis Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam

turunanantrakinon.Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa

antrakinon lainnyadapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam

asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa

yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan

menggunakan isotopnya yang radioaktif.

d. Glikosida Sianopora

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis

akanterurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam

pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan

dari asamamino C6 –C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini

adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.Setelah terbentuk asam shikimat dapat

 mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenol piruvat membentuk

asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenil piruvat menjadi fenilalanin.

e. Glikosida Isotiosianat

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung

glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan

alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi

dariglikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin

(Sinapisalba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).

Biosintesis Glikosida Isotiosianat :

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau

turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwaaglikon

yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui “AcetatePathway”

sedang yang aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.

f. Glikosida Flavonol

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida

inimerupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Dialam

dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda danmerupakan

pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi.Rutin,

kuersitrin,ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,diosmin

dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

 Biosintesis Glikosida Flavonoid :

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh

senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui keduacara

pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetatdan melalui

shikimic Acid Pathway.

g. Glikosida Alkohol

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus

hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah

glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

h. Glikosida Aldehida

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa

yangdiikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida

yangaglikonnya suatu aldehida.

i. Glikosida Lakton

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida

yangmengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa

glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman

sepertiskimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut,

daphindalam mezereum, fraksin dan limettin.

j. Glikosida Fenol

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan

senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman
 Ericaceaelain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam

buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun

kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan

semak yangselalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat

dan Kanada.

C. Fungsi Glikosida

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

mengganggu

5. Glikosida sebagai petunjuk sistematikPenggunaan glikosida dimana beberapa

diantara glikosida merupakan obatyang sangat penting, misalnya yang

berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dariDigitalis, Strophanthus,

Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainyayang berkhasiat

laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, CascaraSagrada dan Frangula

yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.Selanjutnya sinigrin,

suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia

lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yangdapat menghasilkan metal

salisilat sebagai analgesik.

D. Pembentukan Glikosida

Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan

duasenyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan

keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang

menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada atom karbon nomor 1.

Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida.

Ikatan yangterjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan

glikosida dan gugus –OH yang bereaksi disebut gugus –OH

glikosidik.Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal

alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi

ini, yaitumetil –α–D –glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan metil-β-D-

glukosida ataumetil-β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal

rotasi optic,kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida

dapat diubahmenjadi karbohidrat dan metil alkohol.Glikosida banyak terdapat

dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam

glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi

misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan

glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-

fruktosida.
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk

dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagidiubah

menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraianakibat pengaruh

lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasiudara).

Biosintesis Glikosida apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga

merupakan gula, makaglikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula

disebut heterosida.Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri

dari dua bagianyang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana

bagian gula terikatdengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama

pada semua sistembiologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara

mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang

akan menyusun glikosida.

B. Saran

Penulis menyadari bahwa makalah diatas banyak sekali kesalahan dan jauh

dari kesempurnaan . Penulis akan memperbaiki makalah tersebut dengan pedoman

pada banyak sumber yang dapat dipertanggung jawabkan . Maka dari itu, penulis

mengharapkan kritik dan saran mengenai pembahasan makalah dalam kesimpulan

diatas.
 DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar

Swadaya: Jakarta.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press: Jakarta.

Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan

Alam UNHAS: Makassar.

http/www. Google.co.id/ glycoside.