Anda di halaman 1dari 30

ra umum, arti penting

glikosida
bagi manusia adalah untuk
sarana pengobatan dalam
arti luas yang
beberapa diantaranya adalah
sebagai obat jantung,
pencahar, pengiritasi
lokal, analgetikum dan
penurunan tegangan
permukaan.
B. RUMUSAN MASALAH
Berikut rumusan masalah dari
penulisan makalah ini :
MAKALAH SKRINING FITOKIMIA

“GLIKOSIDA”
DISUSUN

O
L
E
H

NAMA : RILA PUSPITA SARI


NIM : 1851137
KELAS : FARMASI 3 C

PROGRAM STUDI FARMASI


FAKULTAS FARMASI
INSTITUT KESEHATAN MEDISTRA
LUBUK PAKAM
T.A 2020/2021

2
KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat  ALLAH SWT karena dengan izinya kita masih di beri

kesempatan dalam menyelesaikan penyusunan  makalah yang berjudul “Glikosida”. Dan tak

lupa pula penulis haturkan shalawat dan salam atas junjungan Rasululloh Muhammad SAW

beserta keluarga,sahabat serta para pengikutnya sampai akhir zaman.

Adapun maksud penyusunan makalah ini untuk memenuhi tugas mata kuliah

Fitokimia. Penyusun telah berusaha semaksimal mungkin dalam penyusun makalah ini

dengan memberikan gambaran secara deskriptif agar mudah di pahami.

Namun penyusun menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan ,maka

dari itu penyusun memohon saran dan arahan yang sifatnya membangun guna kesempurnaan

makalah ini,di masa  akan datang dan penyusun berharap makalah ini bermanfaat bagi semua

pihak.

Lubuk pakam ,1 Maret 2021

Penyusun

i
DAFTAR ISI

ii
BAB
I
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG

Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan obat

yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya,termasuk yang berasal dari dunia

mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan

terutama dalam sintesisobat.Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan

obat.

Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki

kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.

Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga ditumbuhan adalah

glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit

sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana

pengobatan dalam arti luas yangbeberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung,

pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

1.2 RUMUSAN MASALAH

Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :

1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?

2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida?

3. Bagaimana biosintesis glikosida ?

1
4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon,glikosida

sianogenik dan glikosinolat ?

1.3 TUJUAN

Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida.

2. Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida.

3. Untuk mengetahui biosintesis glikosida

4. Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosidaantrakoinon,

glikosida sianogenik dan glikosinolat

2
BAB
II
PEMBAHASANA.

2.1 DEFINISI GLIKOSIDA

Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu

senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin). Kedua senyawa ini

dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan

nitrogen-glikosida (adenosine), jembatan sulfur –glikosida (sinigrin), maupun

jembatankarbon-glikosida (barbaloin).Glikosida berbentuk kristal atau amorf.

Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh

karenaitu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan

dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.

STRUKTUR GLIKOSIDA

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.Senyawa-senyawa

kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril

sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian

aglikon atau genin terdiri dariberbagai macam senyawa organik, seperti triterpena,

steroid, antrasena, maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol,

alkohol,aldehid, keton dan ester

3
Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai

oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas.Bila kadar asam atau basa semakin pekat,

ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat

terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua

bagianyaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut

pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air

melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar. Fungsi glikosida, Secara umum arti penting

glikosida bagi manusia adalah untuksarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa

diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum

dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luaryang

mengganggu

5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida dimana

beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang

berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dariDigitalis, Strophanthus, Colchicum,

Conyallaria, Apocynum dansebagainya yang berkhasiat laksatifa atau

pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula

yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.Selanjutnya

sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra,mengandung alilisotiosianat

suatu iritansia lokal. Gaulterin adalahglikosida dari gaulteria yang dapat

menghasilkan metal salisilatsebagai analgesik.

Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman:

4
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.Teori Pfeffer

mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula

temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.Cadangan gula di

dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapatdiangkut dari sel satu

ke sel yang lain, oleh karena adanya bagi anaglikon.

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.Pada

tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawaglokosida

adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa

metabolisme.

3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor. Teori Wasicky

mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada

tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi

sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam

tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan

serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada

tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam

tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah

satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya,

bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa

glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat didalam tanaman

atau familia tertentu.

5
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata

bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berartipada

kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secarakimiawi. Juga

pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24

jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

Kegunaan Glikosida, dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran penting

karena terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan, pertahanan diri, dan kesehatan.

Glikosida sendiri pada tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar, rhizome,

bunga dan buah. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk antara

maka kadar glikosida sangat tergantung pada aktivitas tanaman melakukan kegiatan

biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang glikosidajuga bisa merugikan manusia,

misalnya dengan mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida sianogenik.

Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah sebagai obat jantung,

pencahar,pengiritasi lokal, analgetikum, antiseptik, antirheumatik, dan

antikarsinogenik.

Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut.

1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit.

2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula)misalnya pada

perkecambahan biji (glikosida dihidrolisa menjadigula dan energi)

3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus

Pada manusia sebagai berikut :

A. Di bidang Farmasi

1. Bahan obata.

6
a. Obat jantung

b. Digitalis (Digitalis folium)

c. Strophantus (semen)

d. Convalaria, dll

2.Pencahar

a. Senna

b. Aloe

c. Cascara sagrada

3. Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid

a. Sebagai bahan makanan

Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahuisarat antioksidan.

Kuersetin, salah satu antioksidan dari kelompok flavonoid. Sementara itu,

diperkirakan hampir 90persen flavonoid terdapat sebagai glikosida (mengandung

glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen sebagai aglikon (tanpa glukosa pada

rantai sampingnya).

b. Sebagai sayuran

 Terongo

 Pareo

 Daun Puding, dll

Cara memperoleh glikosida,

Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai terutama dengan air panas sehingga :

7
1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C untuk

zat termolabil dan 80 o C untuk zat yang termostabil.

2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanolencer/ methanol

Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida :

1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasienzim

2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan

menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring

3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemak

4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator

dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna.

5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot

6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb Asetat untuk

mengendapkan zat organic kecuali glikosida,setelah disaring

7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetatberlebih

8. Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih ditambahkan H2S

lalu disaring

9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate

10.Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida

8
2.2 SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA

2.1.1 Sifat Glikosida

Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka :

 Mudah larut dalam air, yang bersifat netral

 Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit

 Larut dalam alkali encer

 Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam Glikosida gula

+ non gula

 Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula dapat

mereduksi larutan Fehling

 Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

2.1.2 Pembagian Glikosida

Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya,sebagian atas

aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya

.a. Pembagian berdasarkan Fergusin :

1. Glikosida sterol (gikosida jantung)

2. Saponin

3. Glikosida antrakinon

9
4. Glikosida resin

5. Tanin

6. Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

b. Pembagian menurut Gathercoal :

1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)

2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain)

3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain)

4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain)

5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain)

6. Golongan sianophora (glikosida sianogenetik, prunasin,sambunigrin,

dan lain-lain).

7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain)

8. Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain)

9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain)

c. Pembagian menurut Claus

 Golongan kardioaktif

 Golongan Antrakinon

 Golongan Saponin

 Golongan Sanopora

 Golongan Isotiosianat

10
 Golongan Flavono

 Golongan Alkohol

 Golongan Aldehid

 Golongan Fenol

 Golongan lain, termasuk diantaranya zat netrald.

Pembagian Lainnya

1. Glikosida Fenol

 Golongan fenol (arbutin)

 Golongan Lakton (kumarin)

 Golongan Antrakinon (emodin)

 Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).

2. Glikosida Alkohol

 Alkohol steroid (digitoksin)

 Saponin steroid

 Alkohol terpen dan Alkohol triterpen

3. Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae)

4. Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin)

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan

menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,glikosida yang mengandung glukosa

disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang

mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.Meskipun demikian

ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya

11
ramnosa, digitoksosa dan simarosa.Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam

senyawa organik,misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang

mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.

Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satugugus hidroksi

dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugushidroksi dari komponen

bukan gula. Sementara gugus hidroksi yangkedua mengalami kondensasi di dalam

molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat

dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanyasecara

teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya

glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh

kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida

yang ada pada bentukbeta.

a. GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupasapogenin.

Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin

adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai

sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila

dikocok.Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan

bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat

bisa menghancurkan butir darahmerah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi

hewan berdarahdingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun

ikan.Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin.

Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat

12
dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.Saponin yang berpotensi keras atau beracun

seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA :

1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren.

b. GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat denganantrasena yang

memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yangberseberangan (atom C9 dan C10)

atau hanya C9 (antron) dan C9 adagugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah

sebagai berikut

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antra kuinon, baik

dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida.Penelitian lebih lanjut menunjukkan

bahwa produk alam juga mengandung turunan antra kuinon yang tereduksi, misalnya

oksantron,antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yangterbentuk

dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawaini dapat dalam keadaan bebas

(tidak terikat dengan senyawa guladalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk

glikosida dimanaturunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

c. GLIKOSIDA SIONAGENIK

13
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan

gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk

glikosida sianogeniksebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman

.Rumusbangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar.Keberadaan

glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup

tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap

gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman

akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang

mengganggu kelangsungan hewan tersebut.Pada Trifolium repens, keberadaan

glikosida sianogenik berfungsiuntuk melindungi kecambah yang masih muda agar

tidak dimakansiput dan keong

d. GLUKOSINOLAT

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam

amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae(Brassicaceae). Glukosinolat

dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh:

sinigrin), terbentukdari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat

aromatik(contoh: sinalbin), terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atautirosin) dan

(3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam aminoindol (triptofan). Keragaman

jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui

hidroksilasi, metilasidan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim

mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat,

tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi

serangga yang bukan spemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak

makanbagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

14
e. GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai

menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

f. GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida

yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau

aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin

(Brassica nigra= black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard)

danglukonapin (rape seed).

g. GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.Glikosida ini

merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya didalam tanaman. Di alam dikenal

adanya sejumlah besar flavonoidyang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning

yangpesialis tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun

sitrusbioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan

kandungan flavonoid yang paling dikenal

h. GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus

hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcoholadalah salisin. Salisin adalah

glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

i. GLIKOSIDA ALDEHIDA

15
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dariglukosa yang

diikat oleh m-hidroksibenz aldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu

aldehida.

j. GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung

kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.Beberapa glikosida dari

turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise

Jepang, aeskulin dalamkorteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.

k. GLIKOSIDA FENOL

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan

senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dantanaman Ericaceae lain

menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat

digolongkan sebagai glikosidafenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi

(FamiliEricaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan

tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat danKanada.

Metil glikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metalalcohol disebut

juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk darireaksi ini, yaitu metil–α–D–

glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida danmetil-β-D-glukosida atau metil-β-D-

glukopiranosida. Kedua senyawa iniberbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat

fisika lainnya. Denganhidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat

danmetilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.Bagian yang

bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih

16
kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi

ikatan glikosida, misalnyapada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida.

2.3 BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)

gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatugula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak

sebagai katalisator pada reaksiini adalah uridilil transferase dan telah dapat diisolasi

dari binatang,tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan

turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah

glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat

kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida

a. U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

b. UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akanbekerja

untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakaridasehingga terbentuk bagian

disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida

lainnya yang dapat membentukbagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan

reaksi yang sama.

2.4 CONTOH SIMPLISIA

1. Glikosida antrakoinon

17
Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon Simplisia yang

mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae

Cortex, Aloe, Rhei Radix, danSennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal

(Coccus cacti)juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan

sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga

hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal,

Coccus Cacti).

Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut:

1. Simplisia penghasil antrakinona.

A. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

 Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) danCassia

angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (SukuLeguminosae)

 Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembahsungai

Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C.angustifolia

tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. DiIndia Selatan

(Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan

Pakistan Barat Laut. Di India tanamanini dibudidayakan dengan pengairan.

 Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yangterbaik,

sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.

 Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida

dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin danlatau rein. Kadar

yang paling besar adalah senosida A dansenosida B, merupakan

sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan

senidin B). Kandungan lainyang lebih kecil kadarnya adalah senosida C

dan D. Polongsena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung

18
glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang

melekat pada inti rein-diantron

 Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan ArabianSennae

didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifoliayang tumbuh di

Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih

sempit. Di Perancis digunakan dogsennae dan tumbuhan Cassia obovata

yang tumbuh di Mesir

 Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekalipakai.

Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid.Juga digunakan

dalam teh pelangsing.

 Produk: HerbalaxR

A. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

 Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atauFrangula

purshiana (DC)

 Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu

dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan Aprilsampai

akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm,dikeringkan

diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan,karena kulit dapat

berkapang. Kemudian disimpan paling lebihdari satu tahun. Dahulu

diekspor dalam bentuk simpleks,namun sekarang dalam bentuk

ekstrak.

 Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik.

 Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandungsenyawa gol.

antrakinon 6- 9%, dalam bentuk O-glikosida danC-glikosida. Ada

19
empat glikosida primer, yaitu kaskarosida,yaitu kaskarosida A, B, C,

dan D yang berbentuk 0- maupun Cglikosida. Senyawa lainnya a.I.

barbaloin dan krisaloin.Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin

dan krisofanolbaik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga

berbagaiturunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, danC.

 Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R.carniolica.

B. Cassia pods (Buah trengguli)

 Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku

Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika

dan Martinique) dan Indonesia.

 Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi

dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

 Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zatwarna,

dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa

mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung reinbebas atau terikat,

senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan

rein, serta Ieukoantosianidin

 Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi,

antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

C. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

 Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan

Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida

dari dua jenis tanaman ini.

20
 Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan aka

rditumbuhkan atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m)dan

digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur6-10 tahun.

Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telahdidekortisasi

adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan(melingkar) atau jika

dipotong secara longitudinal di bagianplanokonvex (datar).

Bagian yang digunakan seringmemperlihatkan lubang yang

mengindikasikan bahwa akar itutelah disiapkan untuk dikeringkan.

 Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewatiHong

Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotakkayu kecil yang

berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yanglebih jelek dalam tas.

 Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi,

dankimiawi tercantum dalam Trease & Evans

Pharmacognosy(2002)

 Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin,

rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).Senyawa tersebut

juga terdapat dalam bentuk glikosida

D. Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut

 Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

 Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)

 Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)

 Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)

 Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

21
 Ordo: Asparagales

 Famili: Asphodelaceae

 Genus: Aloe

 Spesies: Aloe vera L.

Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah

buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok

cenderung berbaring dengan ukuran sebesar

jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan

mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi

getah dan daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyaldan cenderung tebal

mudah hancur. Sementara itu, bagian bungalidah buaya memiliki bentuk

seperti terompet atau bertabung.Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm.

Warna bunga lidah buayaini kuning cenderung oranye. Ia tampat bersusun

dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir,

bagianakar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek. Panjangnyahanya

berkisar di angka 30 cm

2. Glikosida Sianogenik

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus

amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihotesculenta) dari jenis

Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) darijenis lotaustralin, Stone

fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusavulgaris).

Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah

A. Singkong (Manihot esculenta)

 Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

 Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

22
 Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

 Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)

 Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)

 Sub class : Rosidae

 Ordo : Euphorbianceas

 Genus : Manihot

 Spesies : Manihot esculenta crantz

 Sinonim : Manihot utilissima

3. Glikosinolat

Contoh Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang

termasuk dalam family brassi caceae antara lain kubis, kecamba dan mustard.

Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

A.Biji Sawi

 Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

 Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

 Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)

 Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

 Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

 Sub Kelas: Dilleniidae

 Ordo: Capparales

 Famili: Brassicaceae (suku sawi-sawian)

 Genus: Brassica

 Spesies: Brassica nigra (L.)

23
Ciri khas family Brassicaceae (suku sawi-sawian): Famili Brassi

caceae : Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa,tidak ada braktea,

stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovariumsuperum beruang 2.

Tanaman yang mengandung glikosida saponin ialah Glicyrrhizae radix,

liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan batang bawah tanah

tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang

berasa manis. Glikosida yang mengandung glikosida aldehida : Buah vanili yang

dipanen adalah buah yang belummasak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu

bila ujung atas buahtelah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning.

24
BAB
III
PENUTUP

A. KESIMPULAN

Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai berikut:

1.Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa,yaitu

senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin).

2.Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut dalam air, mudah

teruraidalam keadaan lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak

berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

Pembagian glikosida adalah antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.

3.Biosentesis glikosida adalah

 U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

 UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula +

UDP(glikosida)

4.Contoh glikosida adalah glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan

glikosinolat.

 glikosida antrakoinon

contoh : Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium), Rhamni purshianae Cortex

(Cascara bark), Cassia pods (Buah trengguli), Lidah Buaya ( Aloe), Rhei

Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

 glikosida sianogenik

25
contoh : Singkong (Manihot esculenta)

 glikosinolat

contoh : biji sawi

B. SARAN

Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu dilakukan

pendelaman pengetahuan mengenai biosentesis glikosida dan contoh simplisia

yang mengandung glikosida karena pengetahuan ini dapat sangat berguna

terutama bagi mahasiswa farmasi yang bidang mencakup pembuatan

sedian obat

26

Anda mungkin juga menyukai